2.3.1苯 课件(共35张PPT,内嵌视频) -人教版(2019)高二化学选择性必修三

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名称 2.3.1苯 课件(共35张PPT,内嵌视频) -人教版(2019)高二化学选择性必修三
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文件大小 187.6MB
资源类型 教案
版本资源 人教版(2019)
科目 化学
更新时间 2023-03-15 09:31:08

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文档简介

(共35张PPT)
第三节 芳香烃
第一课时 苯
皮鞋与人们生活紧密接触,2001年某地多家皮鞋厂共100多名工人出现头晕、头痛、记忆力下降、失眠、四肢无力等症状,经调查发现,引起该事件的原因是皮鞋加工过程中所使用的胶粘剂不合格,苯含量超标。其实,全国已发生多起职业性苯中毒事件。为了从根本上防止职业性苯中毒事件的发生,现在已经全面推广使用无苯胶粘剂,取得良好效果。你知道苯属于哪类化合物吗?
芳香族化合物的名称来源于有机化学发展早期,这类化合物大多数是在挥发性的香精油、香树脂以及其他具有香味的物质中发现的。例如,从安息香胶内取得安息香酸(C7H6O2),从苦杏仁油中得到苯甲醛,甲苯来自于tolu(南美洲的一种学名叫Tolutere baisamum的乔木)香脂,等等。当然,这种以气味作为分类的依据是很不科学的。后来发现的许多化合物,就其性质而言应属于芳香族化合物之列,但它们并无香味。因此,现在虽然仍然使用芳香族化合物这个名词,但已经失去了它原来的意义。我们现在所说的芳香族化合物,一般是指在分子中含有苯环的化合物,其中含有苯环的烃称为芳香烃,最简单的芳香烃是苯。
(2)上述物质互为同系物的是哪些?

①②⑤⑥⑦⑧

(1)上述物质属于芳香烃的是哪些?
①⑥⑦⑧

稠环
芳香烃
芳香烃
苯的
同系物
常见的芳香烃
颜色、状态 气味 密度 溶解性 挥发性
无色、 液态 有特殊气味 比水 小 不溶于水,易溶于有机溶剂 沸点较低,易挥发
一、苯(C6H6)
1.物理性质
2.应用:苯是一种重要的化工原料和有机溶剂。

实验2-1
向两只各盛有2 mL 苯的试管中分别加入酸性高锰酸钾溶液和溴水,用力振荡,观察现象。
【现象】加入高锰酸钾酸性溶液后,溶液不褪色,出现分层,无色苯层在上层,紫红色在下层;加入溴水后,溶液不褪色,出现分层,苯层在上层,呈橙红色,水层在下层,接近无色。
【结论】苯不能被高锰酸钾酸性溶液氧化,也不与溴水反应。溴在苯中的溶解度比在水中的大,因此苯能将溴从水中萃取出来。
该实验证明苯分子中无碳碳双键
说明苯分子具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构
研究表明,苯分子为平面正六边形结构,其中的6个碳原子均采取sp2杂化,分别与氢原子及相邻碳原子以σ键结合,键间夹角均为120°,连接成六元环状。每个碳碳键的键长相等,都是139pm,介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面,相互平行重叠形成大π键,均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。分子中的所有原子处在同一平面 。
苯分子中的大π键是如何形成的?与碳碳双键中的π键有什么不同?
苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键。
苯分子中6个碳原子和6个氢原子都处于同一平面上,为平面正六边形,键角为120 。
空间充填模型
σ键
π键
3.苯的分子结构
①分子式:
C6H6
②结构简式:

3.空间结构:
平面正六边形,所有的原子都在同一平面上。
b.邻二取代物没有同分异构体,只有一种结构。
如苯环为单键和双键的交替结构,则两者结构不同。
碳碳单键键长:1.54×10-10m
碳碳双键键长:1.34×10-10m
苯分子中碳碳键长都相等,为1.39×10-10m
a.正六边形分子,六个碳碳键长相同。
苯分子中不是单键和双键交替的结构依据
苯的6个氢原子所处的化学环境完全相同
苯有可燃性,空气里燃烧产生浓重的黑烟,化学方程式为
4.苯的化学性质
苯的结构稳定,苯不与酸性KMnO4溶液、溴水反应。但苯可以萃取溴水中的溴。
(1)氧化反应:
在乙烯、乙炔、苯分子中,含碳的质量分数较甲烷等烷烃高,乙炔、苯分子中含碳的质量分数相同,均为92.3%,均比乙烯高。乙烯、乙炔、苯在空气中燃烧不完全,易产生黑烟,乙炔、苯的黑烟更浓。
难氧化
FeBr3作催化剂,苯环上氢原子被溴原子所取代
①卤代反应
溴苯
(2)取代反应
导管口有白雾产生——HBr溶于水;水底有油状液体——溴苯不溶于水,且密度比水大;锥形瓶中加入AgNO3溶液,有浅黄色沉淀产生——生成 的HBr与AgNO3反应,生成AgBr↓
注意:必须用液溴,不能用溴水。
易取代
纯净的溴苯是一种无色液体,有特殊气味,不溶于水,密度比水大。
说明:
I、苯只与纯卤素反应。遇到溴水发生萃取分层,下层为水层,上层为橙红色的苯和溴的混合液
II、必须有催化剂;反应中加入的催化剂是铁粉,实际起催化作用的是FeBr3
III、苯与Br2只发生一元取代反应
IV、试剂的加入顺序为:先加苯,再加溴,最后加铁粉
V、长导管的作用:
a、导气:因为苯和溴都易挥发
b、冷凝回流:该反应为放热反应
VI、产物的位置:
溴苯由于其沸点高不容易挥发,所以留在反应的原烧瓶内;
溴化氢由于其易挥发,挥发到锥形瓶中
VII、除杂:
纯净的溴苯是无色的液体,但因常含有溴而显褐色,为了除去其中的溴,可用NaOH溶液进行除杂。
将产物→蒸馏水→NaOH→蒸馏水→分液→无水CaCl2干燥→蒸馏→纯物质
硝基苯(具苦杏仁味,无色油状液体,难溶于水,密度比水大。)
+ HNO3 + H2O
浓硫酸
60℃
NO2
浓硫酸的作用:催化剂和脱水剂
②硝化反应:
在浓硫酸的作用下,苯在50~60℃时与浓硝酸发生硝化反应,生成硝基苯。
说明:
1、试剂的加入顺序:先加浓硝酸,再加浓硫酸,等混合液冷却到50-60℃后,再加苯
2、用水浴加热,控制温度在50-60℃,温度计放在水浴中。温度过高,苯挥发,硝酸分解。 水浴加热的优点:容易控制温度,受热均匀
3、浓硫酸的作用:催化剂、吸水剂
5、产物:纯净的硝基苯是无色、有苦杏仁味的液体,密度比水大,有毒,难溶于水;但实验室制得的硝基苯呈淡黄色,这是因为溶解了NO2的缘故
6、除杂:将产物→蒸馏水→NaOH→蒸馏水→无水CaCl2→纯物质
4、试管上方的长导管的作用是冷凝流、减少反应物的挥发。
③磺化反应:
+HO-SO3H
(苯磺酸)+H2O
注:苯磺酸易溶于水,为强酸。该反应可用于制备合成洗涤剂性
制备合成洗涤剂
苯与浓硫酸在70~80℃时可以发生磺化反应,生成苯磺酸。
工业制取环己烷的主要方法
+ 3H2
Ni
18MPa 180~250℃
(2)加成反应
C6H6+3Cl2 C6H6Cl6
(六氯环己烷)
能加成
在以Pt、Ni等作催化剂并加热的条件下,苯能与氢气发生加成反应,生成环己烷。
总体来说,苯的化学性质是“易取代,能加成,难氧化”
烷 烯 苯 与Br2作用 Br2试剂
反应条件
反应类型
与KMnO4作用 点燃 现象 结论 纯溴
溴水
纯溴
溴水
光照
取代
加成
Fe粉
取代
萃取
无反应
现象
结论
不褪色
褪色
不褪色
不被KMnO4氧化
易被KMnO4氧化
苯环难被KMnO4氧化
焰色浅,无烟
焰色亮,有烟
焰色亮,浓烟
C%低
C%较高
C%高
课堂小结
甲烷 乙烯 乙炔 苯
结构简式 CH4 CH2=CH2 CH≡CH
结构特点 全部单键 饱和烃 含碳碳双键 不饱和烃 含碳碳三键 不饱和烃 含大π键
不饱和烃
空间构型 正四面体 平面结构 直线结构 平面正六边形
物理性质 无色气体,不溶于水 无色无味气体、微溶于水 无色液体、不溶于水
化学性质 燃烧 易燃,完全燃烧生成CO2和H2O 溴(CCl4) 不反应 加成反应 加成反应 不反应(三者混溶)
溴水 不反应 加成反应 加成反应 不反应(萃取)
高锰酸钾(酸性) 不反应 氧化反应 氧化反应 不反应
主要反应类型 取代 加成、聚合 加成、聚合 取代、加成
总体来说,苯的化学性质是“易取代,难加成”
1.有关苯的结构和性质,下列说法正确的是(  )
A.苯分子中碳碳键是单键和双键交替排列的
B.易被酸性KMnO4溶液氧化
C.与溴水发生加成反应而使溴水褪色
D.苯分子中存在大π键,碳原子采取sp2杂化
 解析:A项,苯分子中不存在C—C和C===C,而是介于C—C与C===C之间的特殊键;B、C项,苯与溴水、酸性KMnO4溶液不反应。
D
A与B是同分异构体吗?
A
B
2、下列关于苯的叙述中正确的是 (  )
A.邻二甲苯有两种同分异构体
B.苯中含有碳碳双键,所以苯属于烯烃
C.苯分子中6个碳碳化学键完全相同
D.苯可以与溴水、高锰酸钾溶液反应而使它们褪色
C
×
×

×
3.与链烃相比,苯的化学性质的主要特征是 (  )
A.难氧化、难取代、难加成
B.易氧化、易取代、易加成
C.难氧化、易取代、难加成
D.易氧化、易取代、难加成
C
 解析:苯中的碳碳键比较特殊,是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种特殊的化学键,难氧化也难加成,但是在一定条件下易发生取代反应。
4. 杭甬高速公路萧山路段一辆运送化学物品的槽罐车侧翻,罐内15 t苯泄入路边300 m长的水渠,造成严重危险。许多新闻媒体对此进行了连续报道,以下报道中有科学性错误的是(  )
A. 由于大量苯溶入水中,渗入土壤,会对周边农田、水源造成严重的污染
B. 由于苯是一种易挥发、易燃的物质,周围地区如果有一个火星就可能引起爆炸
C. 可以采取抽吸水渠中上层液体的办法,达到部分清除泄漏物的目的
D. 处理事故时,由于事故发生地周围比较空旷,有人提出用点火焚烧的办法来清除泄漏物,但由于苯燃烧会产生大量的黑烟扩大污染,所以该办法未被采纳
A
解析:苯不溶于水且密度比水小,A错、C对;苯是一种易挥发、易燃的物质,且燃烧时产生大量的黑烟,故B、D对。
5. 实验室用溴和苯在FeBr3催化下制取溴苯,得到粗溴苯后,要用如下操作提纯:(1)蒸馏;(2)水洗;(3)用干燥剂干燥;(4)用10%的NaOH溶液洗涤。正确的操作顺序是(  )
A. (1)(2)(3)(4)   B. (4)(2)(3)(1)
C. (4)(1)(2)(3)   D. (2)(4)(2)(3)(1)
D
解析:粗溴苯的提纯过程为:先用蒸馏水洗去大部分溴,再用10%的NaOH溶液洗净溴,接着用蒸馏水洗去过量的NaOH溶液,最后用干燥剂进行干燥,再通过蒸馏得到纯净的溴苯。
6. 下列区分苯和己烯的实验方法和判断中,不正确的是(  )
A. 分别点燃,无黑烟生成的是苯
B. 分别加入溴水振荡,静置后分层,上层呈橙红色的为苯
C. 分别加入溴水振荡,静置后红棕色都消失的是己烯
D. 分别加入酸性KMnO4溶液振荡,静置后不分层,且紫色消失的是己烯
A
解析:苯与己烯的性质的区别是:苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,也不能使溴水因加成而褪色,但己烯可以。另外,苯加入到溴水中,会将溴从水中萃取出来,使水层褪色,而苯层(上层)则呈橙红色。苯与己烯在燃烧时都会产生黑烟。
7. 在实验室中,下列除去杂质的方法正确的是(  )
A. 溴苯中混有溴,加入KI溶液,振荡,用汽油萃取溴
B. 硝基苯中混有浓硝酸和浓硫酸,将其倒入到NaOH溶液中,静置,分液
C. 乙烷中混有乙烯,通氢气在一定条件下反应,使乙烯转化为乙烷
D. 乙烯中混有SO2和CO2,将其先后通入NaOH和KMnO4溶液中洗气
B
解析:A项生成了新的杂质碘,A错;C项无法控制氢气的用量,C错;D项乙烯与KMnO4溶液反应,D错。