课件52张PPT。第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料
第1课时 乙 烯1.了解烯烃的概念。
2.了解乙烯的物理性质、工业制取原理和在化工生产中的作用。
3.掌握乙烯的分子结构,初步体会其结构特点对性质的影响。
4.掌握乙烯的化学性质,认识加成反应的特点。一、烯烃
1.不饱和烃与烯烃:
(1)不饱和烃:碳原子所结合的氢原子数_____饱和烃里的氢原
子数的碳氢化合物。
(2)烯烃①:分子中含有碳碳双键的不饱和烃,分子通式是
___________。少于CnH2n(n≥2)2.烯烃的实验探究:褪去褪去明亮黑烟褪色烯烃和烷烃二、乙烯
1.乙烯的组成与结构:
(1)乙烯组成的表示方法:
(2)空间构型:乙烯为_____结构,2个碳原子和4个氢原子_____
___。C2H4CH2＝CH2平面共平面2.乙烯的物理性质:无色气体难溶于水3.乙烯的化学性质:
(1)氧化反应:
①实验现象:乙烯燃烧和通入酸性高锰酸钾溶液的现象分别是
___________________和_________。
②实验结论:乙烯能发生氧化反应,且燃烧的化学方程式是
_________________________。火焰明亮且伴有黑烟溶液褪色C2H4+3O2 2CO2+2H2O(2)加成反应:
①概念:有机物分子中的_____(或_____)两端的碳原子与其他
原子或原子团_________生成新的化合物的反应。
②乙烯的加成反应双键三键直接结合有关反应的化学方程式为
a._____________________________
b.___________________________
c._____________________________
d.____________________________4.乙烯的用途:
(1)乙烯的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。
(2)在农业生产中用作植物生长调节剂。【思考辨析】
1.判断正误:
(1) 的分子式是C3H6,符合通式CnH2n,故该分子是烯
烃。( )
分析:虽然该分子符合烯烃的通式,但分子中无碳碳双键,故不
是烯烃。
(2)能使酸性高锰酸钾溶液褪色的气体一定是乙烯。( )
分析:能使酸性高锰酸钾溶液褪色的气体不一定是乙烯,可以是
其他的还原性气体,如二氧化硫等。××(3)甲烷是正四面体结构,乙烯是平面形结构。( )
分析:甲烷分子中四个氢原子构成正四面体结构,乙烯是平面形
结构,分子中两个碳原子和四个氢原子共平面。
(4)乙烯溶于水且能与水反应生成乙醇。( )
分析:乙烯不溶于水,但能在一定条件下与水反应生成乙醇。√×2.问题思考:
(1)能利用燃烧法鉴别甲烷和乙烯吗?
分析:能,甲烷燃烧时产生淡蓝色火焰,乙烯燃烧产生明亮的火焰并伴有黑烟,利用燃烧时现象不同可以鉴别二者。
(2)甲烷能与氯气反应,乙烯能使氯水褪色,二者原理相同吗?
分析:不同,前者是甲烷发生了取代反应,后者是乙烯发生加成反应。【知识链接】
①烯烃
若烃分子中有一个碳碳双键是单烯烃,若有两个碳碳双键是二烯烃,一般没有特殊说明,烯烃就是指单烯烃。
②碎瓷片
该实验中碎瓷片作催化剂,其表面可降低反应物的键能使反应更易于发生,同时还能聚集能量,有利于反应的进行。一、乙烯的分子结构和性质特点
1.分子结构:
(1)结构特点:乙烯为平面结构,2个碳原子和4个氢原子共面。
(2)知识延伸:直接连在双键碳上的原子和2个碳原子共平面。
(3)举例:CH2＝CHCl分子中所有原子共平面。
2.性质特点:双键中的一个键易断裂,易发生加成反应。3.乙烷和乙烯的结构和性质的比较:【知识备选】烯烃的结构及性质
(1)结构特点:烯烃均含有双键,组成上相差一个或若干个CH2原子团。通常所说烯烃是指分子中只含有一个碳碳双键的烯烃,即单烯烃,乙烯是分子组成最简单的烯烃。
(2)物理性质:
①碳原子数小于或等于4的烯烃在常温下是气态;
②熔沸点随碳原子数目的增加而增大;
③烯烃均难溶于水,且比水的密度小。(3)化学性质:跟乙烯相类似,燃烧时火焰较烷烃明亮(含碳量
高),分子里含有不饱和的双键,容易发生氧化、加成和聚合反
应。
①烯烃的氧化反应
a.燃烧通式
CnH2n+ nCO2+nH2Ob.烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色
②烯烃的加成反应
如丙烯通入溴水中发生的化学反应为
CH3CH＝CH2+Br2 CH3CHBrCH2Br
③烯烃加聚反应
如丙烯加聚反应方程式为【学而后思】
(1)CH2＝CHCH3分子中所有原子都共平面吗?
提示:所有原子并不都共平面。乙烯中的氢原子被其他原子或原子团代替后,只有与碳碳双键两端的碳原子直接相连的原子才与原有原子一定共平面,CH2＝CHCH3中的—CH3中的碳原子一定在原平面上,而3个氢原子中至多可以有1个氢原子在原平面上。
(2)把乙烯和乙烷分别通入酸性高锰酸钾溶液中,观察到怎样的现象?
提示:前者使溶液褪色,后者无明显现象。二、乙烯的氧化反应和加成反应
1.氧化反应:
(1)燃烧:化学方程式:C2H4+3O2 2CO2+2H2O
①现象及应用:乙烯燃烧时火焰明亮且伴有黑烟,据此可鉴别乙
烯与甲烷。
②反应特点:
a.当温度高于100℃时H2O为气态,乙烯燃烧前后的混合气体体
积相等。
b.乙烯完全燃烧生成的CO2和H2O的物质的量之比为1∶1。(2)被强氧化剂(酸性KMnO4溶液)氧化(褪色):
①应用
据此可用于区别CH4(或其他烷烃)和C2H4(或其他烯烃)。
②注意
酸性KMnO4溶液可将CH2＝CH2最终氧化为CO2,因此当CH4中混有CH2＝CH2时,不能用通过酸性KMnO4溶液的办法除去乙烯。2.加成反应:
反应模式:CH2＝CH2+X2 CH2XCH2X或CH2＝CH2+XY CH2XCH2Y【知识备选】加成反应和取代反应的比较【学而后思】
(1)能否利用氢气除去乙烷中混有的乙烯杂质?
提示:不能。虽然乙烯能与氢气反应生成乙烷,但易引入新的杂质氢气,反应物的用量不易控制。
(2)乙烯分别通入溴水和溴的四氯化碳中,现象相同吗?
提示:不完全相同,溶液都褪色,但是前者溶液分层,下层是油状液体,而后者溶液不分层。类型 一 乙烯分子的组成和结构?
【典例】下列说法不正确的是( )
A.乙烯的结构简式为CH2＝CH2
B.乙烯分子中6个原子共平面
C.乙烯分子的一氯代物只有一种
D.CHBr＝CHBr分子中所有原子不可能共平面【解题指南】解答该题要注意以下3点:
(1)书写乙烯的结构简式时不能省略碳碳双键;
(2)乙烯分子完全对称;
(3)直接连在双键碳上的原子和2个碳原子共平面。
【解析】选D。乙烯的结构简式为CH2＝CH2,分子中6个原子共平面,分子完全对称,一氯代物只有一种,且直接连在双键碳上的原子和2个碳原子共平面,A、B、C正确,D错误。【互动探究】
(1)据乙烯的结构推测CH2＝CH—CH＝CH2分子中所有原子共平面吗?
提示:每个“CH2＝CH—C”单元是共平面的,而碳碳单键可以旋转,故两个平面可能共平面。
(2)D项分子与CH2＝CBr2的分子式都是C2H2Br2,二者是同一种物质吗?若不是,二者是什么关系?
提示:CHBr＝CHBr与CH2＝CBr2不是同一种物质,二者互为同分异构体。【变式训练】能证明乙烯分子里含有一个碳碳双键的事实是
( )
A.乙烯分子里碳氢原子的个数比为1∶2
B.乙烯完全燃烧生成的CO2和H2O的物质的量相等
C.乙烯易与溴水发生加成反应,且1 mol乙烯完全加成需消耗
1 mol溴单质
D.乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色【解析】选C。分子中的碳氢原子个数比只能说明烃的组成,不能说明其结构特点;燃烧和被酸性KMnO4溶液氧化,不能说明乙烯中含有一个碳碳双键,1 mol乙烯只能与1 mol溴单质加成,说明乙烯分子中含有一个双键。【变式备选】与乙烯所含碳、氢元素的百分含量相同,但与乙
烯既不是同系物又不是同分异构体的是( )
A. B.乙烷
C.甲烷 D.CH3CH＝CH2
【解析】选A。A、D的分子式均为C3H6,碳、氢元素的百分含量
与乙烯相同,但CH3—CH＝CH2与乙烯属于同系物,故选A。类型 二 乙烯的性质?
【典例】下列说法中错误的是( )
A.乙烯与Br2的加成,乙烯使酸性KMnO4溶液褪色,都与分子内含有碳碳双键有关
B.用溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液都可以鉴别乙烯和乙烷
C.相同物质的量的乙烯和甲烷完全燃烧消耗的氧气的量相同
D.利用燃烧的方法可以鉴别乙烯和甲烷【解题指南】解答该题要注意以下3点:
(1)甲烷与乙烯的组成、结构不同,性质不同;
(2)甲烷、乙烯的分子式不同,等物质的量的耗氧量不同;
(3)乙烯使溴水、高锰酸钾褪色原理不同,但都与碳碳双键有关。【解析】选C。乙烯分子中含有碳碳双键,决定了它的性质与甲烷、乙烷等烷烃的性质有所不同。乙烯的加成反应和氧化反应过程中碳碳双键断裂,A项正确;乙烯能与溴水和酸性KMnO4溶液反应,但是乙烷不能,故能用溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液鉴别乙烯和乙烷,B项正确;甲烷、乙烯的分子式不同,等物质的量的两者耗氧量不同,C项错误;甲烷燃烧产生淡蓝色火焰,乙烯燃烧,火焰明亮有黑烟,D项正确。【名师点评】讲评该题要注意以下3点：
(1)强化结构决定性质的意识；
(2)简单了解有机物燃烧的一般规律；
(3)鉴别甲烷和乙烯的两种常用方法。【方法规律】烃完全燃烧时耗氧量多少的判断方法
(1)比较等物质的量的烃完全燃烧时耗氧量的大小可根据其燃
烧通式： 进行判断，
越大，则其完全燃烧时耗氧量越大，否则耗氧量越小。
(2)比较等质量的烃完全燃烧时耗氧量的大小可将烃的分子式
CxHy化为 的形式，则 越大，其完全燃烧时耗氧量越大。
即等质量的烃完全燃烧时，烃分子中的氢原子与碳原子的
原子个数比(或氢的质量分数)越大，耗氧量越大。【变式训练】某实验室需要少量的一氯乙烷,下列制取方法中所得产物含量最高的是( )
A.等物质的量的乙烷和氯气的光照反应
B.乙烯与氯气的加成反应
C.乙烯与氢气和氯气混合反应
D.乙烯与氯化氢加成反应【解析】选D。乙烷和氯气的取代反应中,被取代的氢原子的位置和个数难以控制,将得到多种氯代烃和氯化氢的混合物,A错误;乙烯与氯气的加成反应生成的是1,2-二氯乙烷,B错误;乙烯与氢气和氯气混合反应,生成乙烷和1,2-二氯乙烷等的混合物,C错误;乙烯与氯化氢加成反应可生成较纯净的一氯乙烷,
D正确。【变式备选】下列试剂或方法不可以鉴别甲烷和乙烯的是
( )
A.溴水 B.盐酸
C.酸性高锰酸钾溶液 D.点燃法
【解析】选B。乙烯能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色,而甲烷
不可以,故A、C可以;甲烷与乙烯都不与盐酸反应,无法鉴别,B
不可以;甲烷燃烧时产生淡蓝色火焰,乙烯燃烧时火焰明亮,并冒
黑烟,D可以。1.下列反应中,能够说明乙烯分子具有不饱和键的是( )
A.燃烧 B.取代反应
C.加成反应 D.化合反应
【解析】选C。A项燃烧反应是有机物的共同特征,不是不饱和键所特有的性质。B项中取代反应是碳碳单键——饱和烷烃特有的性质。C项加成反应是不饱和键的特征反应;D项化合反应一般针对无机反应而言,其不能说明乙烯分子中含有不饱和键。2.下列是加成反应的是( )
A.甲烷与氯气反应
B.甲烷燃烧
C.乙烯与溴水反应
D.乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色
【解析】选C。A项是取代反应,B、D项是氧化反应,C项是加成反应。3.对比甲烷和乙烯的燃烧反应,下列叙述中正确的是( )
A.二者燃烧时现象完全相同
B.点燃前都不需验纯
C.甲烷燃烧的火焰呈淡蓝色,乙烯燃烧的火焰较明亮
D.二者燃烧时都有黑烟生成
【解析】选C。因为乙烯(C2H4)的含碳量大于甲烷(CH4)的含碳量,故燃烧时乙烯的火焰明亮且伴有黑烟,又因二者都能与O2混合点燃时爆炸,所以点燃时必须验纯,防止爆炸发生危险。4.下列关于乙烯的叙述中不正确的是( )
A.乙烯的化学性质比乙烷活泼
B.乙烯燃烧时,火焰明亮,同时产生黑烟
C.乙烯可作香蕉等水果的催熟剂
D.乙烯双键中的一个键可以断裂,容易发生加成反应和取代反应
【解析】选D。乙烯分子中的碳碳双键不稳定,其中一个键易断裂,与其他物质发生加成反应,但不发生取代反应。5.下面是石蜡油在炽热碎瓷片的作用下产生C2H4并检验C2H4性
质的实验,完成下列各问题。
(1)B中溶液褪色,是因为乙烯被 。
(2)C中发生反应的化学方程式为 。
(3)在D处点燃时必须进行的操作是 。【解析】(1)乙烯使酸性KMnO4溶液褪色,是因为乙烯发生了氧
化反应,把KMnO4还原而使之褪色。
(2)C中发生反应的化学方程式为
CH2＝CH2+Br2
(3)在点燃可燃性气体时应先验纯。
答案:(1)氧化
(2)CH2＝CH2+Br2
(3)检验乙烯的纯度烯烃结构与性质的探究
现有A、B、C三种烃,其球棍模型如下图:(1)请写出A、B、C的结构简式及名称,并指出其种类。
提示:据三种烃的球棍模型可知其结构简式分别是CH4、
CH2＝CH2、CH3—CH＝CH2,即甲烷、乙烯、丙烯,甲烷是烷烃,乙烯和丙烯是烯烃。
(2)乙烯和丙烯是什么关系?推断其化学性质有何关系?
提示:二者均是烯烃,属于同系物,化学性质相似。(3)结合乙烯的组成、性质,推断:为了安全,点燃丙烯前应注意
什么?燃烧时的实验现象是怎样的?化学方程式如何书写?
提示:丙烯属于可燃性气体,点燃前应检验其纯度,因为丙烯与
乙烯的最简式相同,故燃烧的现象与乙烯燃烧的现象相同,即火
焰明亮并伴有黑烟,燃烧的化学方程式是
2C3H6+9O2 6CO2+6H2O。
(4)丙烯与HBr加成后的产物可能是怎样的?
提示:因为丙烯分子中碳碳双键两侧不对称,故与溴化氢加成时,
产物可能有两种,分别是CH3—CH2—CH2Br、CH3—CHBr—CH3。课件55张PPT。第2课时 苯1.了解苯的物理性质及重要用途。
2.掌握苯分子的结构特点。
3.掌握苯的化学性质。一、苯
1.苯的分子结构:
(1)组成与结构:C6H6(2)结构特点:
①苯分子为_____________结构,分子中6个碳原子和6个氢原子
共平面。
②6个碳碳键_________,是一种介于_____和_____之间的独特
的键。平面正六边形完全相同单键双键2.苯的物理性质:无色特殊气味液体有毒不溶于水较低小3.苯的化学性质:不能4.苯的发现、来源和用途:
(1)1825年,英国科学家_______首先发现了苯。
(2)德国化学家_______确定了苯环的结构。
(3)苯主要从___中获得,是一种重要的化工原料。法拉第凯库勒煤二、苯的同系物、芳香烃和芳香族化合物
1.芳香族化合物:分子中含有苯环的_______。
2.芳香烃:分子中含有苯环的___。
3.苯的同系物:
(1)特点:烃分子中只有一个苯环且苯环上的氢原子被烷基取代
后的产物。
(2)通式:______(n≥6)。
(3)性质:与苯类似②,能发生取代反应和加成反应及氧化反
应。化合物烃CnH2n-6【思考辨析】
1.判断正误:
(1)苯是一种重要的有机溶剂和萃取剂,当温度低于5.5℃时,苯
凝结成无色晶体。( )
分析:苯是一种重要的有机溶剂,难溶于水且比水的密度小,通
常作萃取剂,其熔点是5.5℃,当温度低于其熔点时就会凝结成
无色晶体。√(2)苯的结构简式是 ,故苯分子中有3个碳碳单键和3个碳
碳双键。( )
分析:苯分子中6个碳碳键完全相同,是一种介于单键和双键之
间的独特的键。
(3)苯与溴水混合振荡后静置,溴水褪色说明苯分子中含有碳碳
双键。( )
分析:苯与溴水混合振荡后静置,溴水层褪色,是由于苯将溴单
质从溴水中萃取出来。××(4) 分子中含有苯环,故该分子是苯的同系物。
( )
分析:分子中有一个苯环且侧链是烷基的烃才是苯的同系物。×2.问题思考:
(1)分液漏斗中有少量苯和水的混合物,振荡、静置分层,请设计简单的实验检验哪一层是苯。
分析:用一试管接出少量下层液体并加入少量的水,若分层,则下层液体是苯,若不分层,则下层液体是水。
(2)苯能使酸性高锰酸钾褪色吗?为什么?
分析:苯不能使酸性高锰酸钾褪色。因为苯环中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的特殊的化学键,不能被氧化,所以苯不能使酸性高锰酸钾褪色。【知识链接】
①苯与液溴的反应
苯与液溴发生反应时需要加入铁粉,真正起催化作用的是铁与液溴反应后的产物三溴化铁;苯与溴水不发生化学反应,但苯能使溴水褪色,是因为溴在苯中的溶解度大于在水中的溶解度,苯将溴单质从溴水中萃取出来。
②苯的同系物性质与苯类似
苯的同系物的化学性质与苯类似但又不同,苯的同系物一般都能使酸性高锰酸钾溶液褪色。一、苯的取代反应
1.苯的溴代反应:
(1)反应物:苯与液溴。
苯与溴水不反应,但苯与溴水混合时,通常因萃取了溴水中的溴而使水层接近无色;(2)反应条件:使用催化剂FeBr3。
反应时通常加入铁粉,发生反应2Fe+3Br2====2FeBr3,但实际上
起催化作用的是FeBr3;
(3)产物:溴苯( )和溴化氢。
溴苯是难溶于水且密度比水大的无色油状液体;除去溴苯中过
量的溴,可以加入氢氧化钠溶液后再分液。2.硝化反应:
(1)反应物:苯和浓硝酸。
反应物是苯和浓硝酸,实验操作时将混合酸倒入苯中,而两种酸
混合时应将浓硫酸缓缓注入浓硝酸中。
(2)反应条件:浓硫酸作催化剂和吸水剂;使用水浴加热,其优点
是受热均匀,便于控制温度。
(3)产物:硝基苯( )和水。
硝基苯是难溶于水且密度比水大的无色油状液体。【知识备选】粗溴苯的精制
实验室用溴和苯反应制取溴苯,得到粗溴苯,粗溴苯中主要含有溴、苯、溴化氢、溴化铁等杂质,精制方案如下:
(1)步骤:
①水洗→②10%的NaOH溶液洗→③水洗→④用干燥剂干燥→
⑤蒸馏。(2)原理:
①先用水洗,溴化氢、溴化铁溶于水而被洗去;
②再用氢氧化钠溶液洗,溴与氢氧化钠溶液反应生成易溶于水的盐(溴化钠、次溴酸钠)而被洗去;
③第二次用水洗时有效地除去残存在有机物中易溶于水的杂质;操作都应在分液漏斗中进行,都要经过振荡、静置、分层、分液;
④用干燥剂干燥时少量的水被除去;
⑤最后蒸馏时利用溴苯和苯的沸点不同,将溴苯中的苯分离除去。【学而后思】
(1)如何证明苯与溴单质发生的是取代反应而不是加成反应?
提示:苯与溴单质发生取代反应时生成HBr,若发生加成反应则无HBr生成。将反应产生的气体先通过四氯化碳(除去溴蒸气,防止其与水反应生成HBr),再通入硝酸银溶液,若产生淡黄色沉淀,说明发生的是取代反应。
(2)在苯的溴代反应、硝化反应中如何分离生成的溴苯及硝基苯?
提示:溴苯、硝基苯都是难溶于水且比水的密度大的油状液体,因此可用分液法分离。二、苯与甲烷、乙烯的结构和典型性质的比较【知识备选】苯的同系物的性质及二甲苯的同分异构体
(1)物理性质:苯的同系物一般为无色液体,具有特殊气味,有毒,难溶于水,密度比相对分子质量相近的烷烃及烯烃的大,但小于1,其中甲苯、二甲苯常用作有机溶剂。
(2)化学性质:苯的同系物中含苯环和烷基,二者共同影响,使苯的同系物的性质不是苯和烷烃的性质的简单相加。苯的同系物的化学性质与苯相似。①取代反应(比苯更容易,侧链对苯环的影响)
如硝化反应:②氧化反应:完全燃烧生成CO2和H2O,能被KMnO4(H+)氧化,使KMnO4(H+)褪色
③加成反应:与H2加成,生成对应的环烷烃。(3)二甲苯的同分异构体:
二甲苯的同分异构体有3种,即 、【学而后思】
(1)如何证明苯的分子结构中碳碳键不是单双键交替?
提示:苯不能使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色,苯的邻位二取代物只有一种,这些都说明苯的分子中碳碳键不是单双键交替的结构。
(2)一定条件下,苯、甲烷和乙烯均能与溴反应,条件相同吗?反应类型呢?
提示:苯与液溴在三溴化铁作催化剂时才能反应,甲烷与溴蒸气在光照时反应,乙烯与溴水常温下反应,三者反应类型分别是取代反应、取代反应和加成反应。类型 一 苯的组成与结构?
【典例】在下列四种有机物中,分子内所有原子均在同一平面的是( )
A.丙烯 B.乙烷 C.苯 D.甲苯【解题指南】解答该题要注意以下3点:
(1)烷烃(或烷基)中与饱和碳原子紧邻的4个原子构成四面体结构;
(2)烯烃中与由碳碳双键相连的碳原子紧邻的4个原子与2个双键碳原子共平面;
(3)芳香烃中与苯环紧邻的原子与苯环共平面。【解析】选C。乙烯、苯均为平面结构,甲烷为正四面体结构,
因此丙烯(CH2＝CH—CH3)和乙烷中—CH3中的C与其他的原子形
成的是四面体结构,甲苯( )中—CH3中的碳原子与
其他的原子形成四面体结构。【名师点评】讲评烃分子中原子共平面问题要注意以下3点:
(1)烷烃或烷基的结构特点类比甲烷;
(2)烯烃的结构及性质类比乙烯;
(3)芳香烃中要考虑苯的结构。【方法规律】利用典型代表快速判断烷烃、烯烃及苯的同系物的结构特点与性质
(1)分子中凡是含有饱和碳原子的烃,分子中至少有4个原子构成四面体结构,此时类比甲烷;分子中凡是含有碳碳双键的烃,分子中至少有6个原子共平面,此时类比乙烯;分子中凡是含有苯环的烃,分子中至少有12个原子是共平面的,此时类比苯。
(2)烷烃的性质类比甲烷,易发生取代反应;烯烃的性质类比乙烯,易发生加成反应和氧化反应;苯的同系物的性质类比苯,易发生取代反应,能发生加成反应。【变式训练】甲苯( )在一定条件下能与氢气发生加
成反应。下列说法正确的是( )
A.甲苯与苯一样,分子中含有碳碳双键
B.甲苯的分子式是C7H10
C.分子中7个碳原子不共平面
D.甲苯与苯一样,苯环中6个碳原子之间的键完全相同【解析】选D。甲苯的结构简式是 ,分子式是C7H8,甲
苯与苯一样,苯环中6个碳原子之间的键完全相同,不是单双键
交替的结构,无碳碳双键,但在一定条件下能与氢气发生加成反
应;苯分子中6个碳原子和6个氢原子共平面,因此甲苯中甲基碳
原子直接与苯环相连,故甲苯中7个碳原子共平面,A、B、C错
误,D正确。类型 二 苯的性质?
【典例】(2013·重庆高一检测)苯与乙烯相比较,下列叙述正确的是( )
A.都可以与溴发生取代反应
B.都容易发生加成反应
C.乙烯易发生加成反应,苯不能发生加成反应
D.乙烯易被酸性KMnO4氧化,而苯不能【解题指南】解答该题要注意以下3点:
(1)苯环结构中存在介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的化学键,乙烯分子中存在碳碳双键;
(2)苯易发生取代反应,乙烯易发生加成反应;
(3)苯分子中无碳碳双键,但能发生加成反应。【解析】选D。苯与液溴发生取代反应,乙烯与Br2发生加成反应,A错误;乙烯易发生加成反应,而苯只有在特殊条件下才能发生加成反应,B、C错误;乙烯易被酸性KMnO4氧化而苯不能,D正确。【误区警示】苯性质的认识误区
(1)苯分子中碳碳键是介于单键和双键之间的一种特殊的化学键,苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色,但可以使溴水褪色(萃取),在溴化铁作催化剂的条件下能与溴单质发生取代反应。
(2)苯虽然没有碳碳双键,但在特殊的条件(镍作催化剂共热)下能够与氢气发生加成反应。【变式训练】苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的交替结构,不能作为证据的事实有( )
A.苯的邻位二元取代物只有一种
B.苯不能使酸性KMnO4溶液褪色
C.苯能在一定条件下与氢气反应生成环己烷
D.苯在FeBr3存在的条件下同液溴发生取代反应【解析】选C。若苯分子是单、双键交替结构,则邻位二元取代
物 和 是不同的;存在典型的碳碳双键必
然能使酸性高锰酸钾溶液褪色,能与氢气发生加成反应,也容易
与溴发生加成反应而不是取代反应。因此,A、B、D说明苯分子
中不存在碳碳双键。【变式备选】下列物质既能因发生反应使溴水褪色,又能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是( )
A.C6H6 B.C2H4 C.CCl4 D.C3H8
【解析】选B。C2H4能与溴水发生加成反应而使溴水褪色,又能使酸性高锰酸钾溶液褪色,C6H6、CCl4、C3H8既不能使溴水因反应而褪色,又不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,B正确。1.下列关于苯的叙述不正确的是( )
A.苯是无色、带有特殊气味的液体
B.苯分子中键与键的夹角是120°
C.苯在一定条件下能与溴发生取代反应
D.苯中不含碳碳双键,所以不可能发生加成反应
【解析】选D。苯是无色、带有特殊气味的液体,A正确;苯中6个碳原子之间的键完全相同,键与键的夹角是120°,由于苯的特殊结构,决定了它既具有饱和烃的一些性质(取代反应),又具有一些不饱和烃的性质(加成反应),B、C正确,D错误。2.(2013·衡水高一检测)下列各组有机物中,仅使用溴水不能鉴别出的是( )
A.苯和四氯化碳 B.乙烯和丙烯
C.乙烷和乙烯 D.苯和酒精
【解析】选B。A中,苯萃取溴后在上层,水在下层;CCl4萃取溴后在下层,水在上层,可鉴别。B中,乙烯和丙烯均能与Br2发生加成反应,使溴水褪色,无法鉴别。C中,乙烷不与溴水反应,不能使溴水褪色,而乙烯能与溴水反应使其褪色,可鉴别。D中,酒精与溴水混溶,不分层,可鉴别。3.下列属于苯的同系物的是( )
【解析】选D。具备以下两个条件才为苯的同系物:①分子中只
有1个苯环,②侧链必为烷基,故只有D项符合。4.(双选)(2013·合肥高一检测)加成反应是有机化学中的一类重要的反应,下列属于加成反应的是( )
A.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应
B.将苯滴入溴水中,振荡后水层接近无色
C.乙烯使酸性KMnO4溶液褪色
D.苯与氢气在一定条件下反应生成环己烷【解析】选A、D。A项反应为CH2＝CH2+Br2 CH2BrCH2Br;B
项未发生化学反应,是萃取;C项乙烯发生氧化反应;D项反应是
属于加成反应。5.苯是一种重要的化工原料,也是一种重要的溶剂。请回答下列问题:
(1)把苯加入到盛有溴水的试管中,液体会出现分层现象,充分振荡、静置,出现橙红色液体的一层在 层(填“上”或“下”);
(2)把苯加入到盛有少量酸性高锰酸钾溶液的试管中,振荡后,酸性高锰酸钾溶液不褪色,说明苯分子中 (填“有”或“没有”)碳碳双键;
(3)在浓硫酸作用下,苯在水浴加热时可以与浓硝酸反应生成硝基苯,反应的化学方程式为 。【解析】(1)苯不与溴水发生化学反应,但因为Br2单质易溶于有机溶剂苯中,充分振荡后分层,苯将Br2萃取出来。由于苯的密度比水小,故上层为苯和溴混合物层(橙红色)。
(2)因为乙烯分子中含有碳碳双键,能与酸性KMnO4溶液发生氧化还原反应,并使之褪色。而苯却不能使酸性KMnO4溶液褪色,说明苯分子不含碳碳双键。
(3)苯与混酸在水浴加热时能发生取代反应,方程式是答案:(1)上 (2)没有
(3)苯与溴反应实质的实验验证探究
为验证“苯与溴发生的是取代反应而不是加成反应”,同时制取较为纯净的溴苯,某化学课外小组利用下列装置进行实验。先向分液漏斗中加入苯和液溴,再打开活塞将混合物慢慢滴入A中,生成的溴苯常因溶有溴而呈褐色。
(1)能否用溴水代替液溴?
提示:不能。苯与溴水不发生化学反应。
(2)C中盛放CCl4的作用是什么?
提示:由于溴易挥发,HBr中含有溴蒸气,所以用CCl4除去溴化氢气体中的溴。(3)若证明苯和液溴发生的是取代反应,而不是加成反应,可向试管D中加入AgNO3溶液,根据产生淡黄色沉淀,则能证明。你还能想出一种验证的方法吗?指出加入的试剂和出现的现象即可。
提示:紫色石蕊溶液——溶液变红色。
碳酸氢钠溶液——溶液产生气泡。
因为D中水吸收HBr而显酸性,所以加入紫色石蕊溶液,溶液变红色,加入碳酸氢钠溶液,溶液产生气泡。
(4)D中的导管能否直接插入水中?为什么?
提示:不能。因为生成的HBr极易溶于水,容易发生倒吸。(5)实验结束时,打开A下端的活塞,让反应液流入B中,充分振荡,目的是什么?静置后,溴苯位于溶液上层还是下层?
提示:除去溶于溴苯中的溴,因为制出的溴苯中混有未反应的溴,充分振荡有利于发生反应除去溴,反应的化学方程式为2NaOH+Br2====NaBr+NaBrO+H2O。
因为溴苯的密度比水大,所以静置后溴苯位于溶液下层。
