2023届高考化学三轮冲刺 第12题　有机合成与推断综合题 课件（共242张PPT）

(共242张PPT)
第12题　有机合成与推断
第二篇　非选择题突破
综合题
复习建议：4课时(题型突破2课时　习题2课时)
悟真题·明考向
析题型·固双基
目
录
CONTENTS
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题型特训
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1.(2022·全国甲卷)用N－杂环卡其碱(NHC base)作为催化剂，可合成多环化合物。下面是一种多环化合物H的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。
回答下列问题：
(1)A的化学名称为__________。
(2)反应②涉及两步反应，已知第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类型为__________。
(3)写出C与Br2/CCl4反应产物的结构简式__________。
(4)E的结构简式为__________。
(5)H中含氧官能团的名称是__________。
(6)化合物X是C的同分异构体，可发生银镜反应，与酸性高锰酸钾反应后可以得到对苯二甲酸，写出X的结构简式____________________________。
2.(2022·全国乙卷)左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐(化合物K)的一种合成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学)：
已知：化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。
回答下列问题：
(1)A的化学名称是__________。
(2)C的结构简式为__________。
(3)写出由E生成F反应的化学方程式：
_________________________________________________________________。
(4)E中含氧官能团的名称为__________。
(5)由G生成H的反应类型为__________。
(6)I是一种有机物形成的盐，结构简式为__________。
(7)在E的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为__________种。
a)含有一个苯环和三个甲基；
b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；
c)能发生银镜反应，不能发生水解反应。
上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6∶3∶2∶1)的结构简式为________。
3.(2021·全国甲卷)近年来，以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物，因其具有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下：
回答下列问题：
(1)A的化学名称为________________。
(2)1 mol D反应生成E至少需要________ mol氢气。
(3)写出E中任意两种含氧官能团的名称：________。
(4)由E生成F的化学方程式为_________________________________________。
(5)由G生成H分两步进行：反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应2)的反应类型为________。
(6)化合物B的同分异构体中能同时满足下列条件的有________(填标号)。
a.含苯环的醛、酮
b.不含过氧键(—O—O—)
c.核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1
A.2个 B.3个 C.4个 D.5个
(7)根据上述路线中的相关知识，以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成：
4.(2021·全国乙卷)卤沙唑仑W是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种合成方法如下：
(5)反应⑤的反应类型是________________。
(6)C的同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有________种。
(7)写出W的结构简式：___________________________________________。
考情预测：预计在2023年高考中，仍会以合成新颖的实用有机物为主线，运用典型的合成路线，将信息和问题交织在一起，环环相扣，串联多类有机物结构、性质进行考查，同分异构体数目确定和书写，以及利用题给信息设计简短合成路线将是命题重点与难点。
智能点一　官能团的结构、特征性质及有机物的命名
1.官能团的结构、特征性质
卤素原子 —X(X表示Cl、Br等) 易取代(如溴乙烷与NaOH水溶液共热生成乙醇)、易消去(如溴乙烷与NaOH醇溶液共热生成乙烯)
羟基 醇羟基 —OH 易取代、易消去(如乙醇在浓硫酸、170 ℃条件下生成乙烯)、易催化氧化、易被强氧化剂氧化(如乙醇在酸性K2Cr2O7溶液的作用下被氧化为乙醛甚至乙酸)
酚羟基 —OH 极弱酸性(酚羟基中的氢能与NaOH溶液反应，但酸性极弱，不能使指示剂变色)、易氧化(如无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色)、显色反应(如苯酚遇FeCl3溶液呈紫色)
[微练1]　按要求写出给定有机物的官能团名称
答案　(1)羧基、酮羰基　(2)醚键、氯原子　(3)羟基　羧基　(4)醛基　醚键　
(5)酯基和醚键
2.有机物的命名
(1)命名关键：①确定类别　②选准主链
③注意细节(如数字与汉字不能直接相连)
(2)多官能团有机物命名：含有多个不同官能团化合物的关键在于要选择优先的官能团作为母体。官能团作为母体的优先顺序为(以“＞”符号表示优先)：羧酸＞酯＞醛＞酮＞醇＞胺
(3)实例
[微练2]　按要求写出给定有机物的名称
答案　(1)3－甲基苯酚(或间甲基苯酚)　(2)异丙醇(或2－丙醇)
智能点二　官能团与反应类型及有机方程式
1.有机反应基本类型
2.有机氧化反应和还原反应
[微练3]　按要求写出反应类型
(1)(2019·全国卷Ⅰ改编)化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
①根据转化关系，回答反应类型。
A→B：________；D—E：________；E→F：________。
②写出F到G的反应方程式：________________________________________；
_________________________________________________________________。
(2)(2021·广东卷)天然产物Ⅴ具有抗疟活性，某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路线如下(部分反应条件省略，Ph表示—C6H5)：
反应②③④中属于还原反应的有________，属于加成反应的有________。
答案　②　②④
答案　氧化反应　加成反应
智能点三　有限定条件同分异构体数目的判断和同分异构体书写
1.常见限制条件与结构关系总结
2.解题建模
(1)思维流程
第一步 根据限定条件确定同分异构体中所含官能团
第二步 结合所给有机物有序思维：碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构
第三步 确定同分异构体种数或根据性质书写结构简式
[微练4]　按要求写出给定有机物同分异构体的种类或结构简式
答案　8
答案　4
智能点四　依据合成框图及相关信息设计有机合成路线
[微练5]　按要求完成有机合成路线
答案　
(1)A的化学名称为________。
(2)由B生成C的化学方程式为________________________________________。
(3)C中所含官能团的名称为________。
(4)由C生成D的反应类型为________。
(5)D的结构简式为________。
(6)E的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，且核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6∶2∶2∶1的有________种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为________。
题型解码
概括：前推后，后推前，两边推中间，紧抓题给条件、信息和官能团。
具体步骤：
(1)从有机物转换关系连线上提取反应试剂及条件，进而确定反应前后物质含有的官能团；
(2)对于不常见反应试剂及条件，从已知的信息中找到提示，进而可类比判断合成路线中可能发生的反应及官能团的变化；
(3)反应试剂及条件未给出，信息未涉及，可从转化关系中相邻物质的结构简式的细微变化或官能团变化来判断。
【分点突破】
微题型1　以推断为背景合成有确定结构的有机物
[精练1]　(2022·山东卷)支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下：
[精练2]　(2022·江西重点中学联考)有机化合物K是某抗高血压药物的中间体，其合成路线如图：
请回答下列问题：
(1)化合物B的名称是________。
(2)D中官能团的名称是________。
(3)E→F的反应类型是________；G＋J→K的反应类型是________。
(4)G的结构简式是________。
(5)若H中只含有一种官能团，则H→I的化学方程式是
_________________________________________________________________。
[精练3]　(2022·河南名校模拟)异戊巴比妥对中枢神经系统有抑制作用，主要用于催眠、镇静、抗惊厥以及麻醉前给药。合成路线如图：
微题型2　以推断为背景合成未知结构的有机物
[精练4]　(2022·安徽六校联考)化合物M是一种医药中间体，实验室中M的一种合成路线如下：
[精练5]　(2022·湖北八市联考)合成五元环有机化合物I的路线如下：
题型特训2　经典考题专练
题型特训1　最新模拟专练
题型特训1　最新模拟专练
1.(2022·银川模拟)曲美布汀是一种消化系统药物的有效成分，能缓解各种原因引起的胃肠痉挛，可通过以下路线合成。
2.(2022·河南名校联盟模拟)洛哌丁胺(I)可用于腹泻的治疗，其一种合成路线如下：
3.(2022·甘肃第一次高考诊断)科学家临床实验证实中草药金银花可抑制新冠病毒复制，其有效成分是“绿原酸”，以下是科研小组设计的“绿原酸(F)”的合成路线：
4.(2023·河北名校模拟)白杨素(化合物C)具有抗氧化、抗过敏等广泛药理、生理活性。一种合成白杨素及其酮类衍生物G的工艺流程如下：
回答下列问题：
(1)A的分子式是________，B中含氧官能团的名称是________。
(2)由B生成C的化学方程式为________________________________________。
(3)制备D所需试剂除BrCH2COOH外，还有________，由C和D生成E的反应类型是________。
(4)已知G的分子中含有两个苯环，则G的结构简式为________。
(5)化合物H是D的同分异构体且能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳，H可能的结构有________种，其中核磁共振氢谱显示两组峰的结构简式为________。
5.(2022·西安一模)我国科学家合成一种抗击新冠病毒潜在药物，合成路线如图所示：
7.(2022·江西重点中学盟校联考)沙丁胺醇有明显的支气管舒张作用，临床上主要用于治疗喘息型支气管炎、支气管哮喘等，其中一条通用的合成路线如图：
8.(2022·江淮名校联考)盐酸克林沙星是一种高效的抗菌消炎盐酸盐类药物(盐酸盐的通式为R·HCl)，其合成方法如下。
盐酸克林沙星
2.(2019·全国卷Ⅰ)化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A中的官能团名称是________。
(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，用星号(*)标出B中的手性碳________。
(3)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式__________________________________________________________________。
(不考虑立体异构，只需写出3个)
(4)反应④所需的试剂和条件是______________________________________。
(5)⑤的反应类型是________________________________________。
3.(2022·湖南卷)物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下：
Thanks！
本讲内容结束