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第七章 有机化合物
第二节 乙烯与有机高分子材料
第一课时 乙烯
乙烯是石油化学工业重要的基本原料,乙烯工业是石油化工产业的核心,乙烯产品占石化产品的75%以上,在国民经济中占有重要的地位。通过一系列化学反应,可以从乙烯得到有机高分子材料、药物等成千上万种有用的物质。乙烯的用途广泛,其产量可以用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平。
乙烯简介
一、乙烯
1、分子结构
分子式 电子式 结构式 结构简式 空间构型 键角
球棍模型
空间充填模型
C2H4
或
平面形,6个原子共平面。
120
碳原子的价键没有全部被氢原子“饱和”。
分 子 式 乙烷 C2H6 乙烯 C2H4
碳碳键型 C-C单键 C=C双键
键 角 109.5 120°
键长(10-10m) 1.54 1.33
键能(kJ/mol) 348 615
乙烯和乙烷的比较
乙烯分子中含有碳碳双键,在组成和结构上与只含碳碳单键和碳氢键的烷烃有较大差异,因此在性质上也有很多不同。碳碳双键使乙烯表现出较活泼的化学性质。
2、物理性质
通常情况下,乙烯是无色稍有气味的气体;难溶于水;密度比空气略小,在标准状况下的密度为1.25g/L
3、化学性质
⑴氧化反应
①燃烧
现象:火焰明亮,伴有黑烟,放出大量热。
CH2= CH2 + 3O2 2CO2 + 2H2O
②与酸性KMnO4溶液反应
实验:将乙烯通入酸性KMnO4溶液中:
现象:紫红色褪去
原理:CH2=CH2 CO2
酸性KMnO4
此实验常用来鉴别甲烷(烷烃)和乙烯 ;
但不能用来除杂,(如除去乙烷中混有的少量乙烯)
⑵加成反应
【实验7-3】
将乙烯通入盛有溴的四氯化碳溶液(或溴水)的试管中,观察现象。
现象:
溴的四氯化碳溶液(或溴水)褪色
可用于鉴别乙烷和乙烯,也用于可除去乙烷中的乙烯。
C
C
H
H
H
H
+ Br Br
·
×
·
·
Br
·
Br
·
反应机理:
反应实质:
碳碳双键断开一个键,2个溴原子分别加在2个价键不饱和的碳原子上。
CH2 = CH2 + Br 2 → CH2Br – CH2Br
1, 2—二溴乙烷,无色液体
加成反应:
有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
★乙烯不仅可以与溴发生加成反应,在一定条件下,还可以与氯气、氢气、氯化氢和水等物质发生加成反应。
CH2═CH2+ H2 CH3—CH3
催化剂
△
CH2═CH2 + HCl CH3—CH2Cl
催化剂
△
CH2═CH2 + H2O CH3CH2OH
催化剂
加热、加压
用于制氯乙烷
工业制乙醇
取代反应与加成反应的比较
名称 比较 取代反应 加成反应
概念 有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应 有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应
反应特点 取而代之,有进有出 加而成之,有进无出
断键情况 C—H键等断裂 不饱和键断裂
产物特点 至少为两种产物,通常产物较复杂,为混合物。 只有有机产物,产物相对较纯净。
思考:乙烯分子之间可否发生加成反应呢
CH2= CH2
+
+
……
CH2= CH2
+
CH2= CH2
—CH2—CH2— + —CH2—CH2— + —CH2—CH2— +
……
nCH2= CH2
催化剂
聚乙烯
[ CH2—CH2 ]n
[ CH2—CH2 ]n
⑶聚合反应
①定义:由相对分子质量 小的化合物分子互相结合生成相对分子质量 大的聚合物的反应。
③几个概念:
a.链节:聚合物中重复的 结构单元 ;
b.聚合度: 链节的数目n ;
c.单体:合成高分子的 小分子 。
②加聚反应:发生 加成 反应的聚合反应,叫加成聚合反应。
4、乙烯的用途
⑴石油化学工业最重要的基础原料
用于制造塑料、合成乙醇、乙醛、合成纤维、合成橡胶、合成树脂等有机产品。
★乙烯的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的重要标志。
⑵是植物生长调节剂、催熟剂
用它可以催熟果实。在长途运输中,为了避免果实发生腐烂,常常运输尚未完全成熟的果实,运到目的地后,再向存放果实的库房空气里混入少量乙烯,这样就可以把果实催熟。
苹果催熟青橘子
练习
2、CH4中混有C2H4, 欲除去C2H4得到CH4, 最好依次通过哪一组试剂 ( )
A. 澄清石灰水、浓硫酸
B. KMnO4酸性溶液、浓硫酸
C. Br2水、浓硫酸
D. 浓硫酸、KMnO4酸性溶液
C
3.下列说法正确的是 ( )
A.乙烯的电子式为
B.乙烯的球棍模型为
C.乙烯分子在空间上呈平面结构
D.乙烯的结构简式为CH2CH2
C
4.下列反应中,能够说明乙烯分子具有不饱和键的是( )
A.燃烧反应 B.取代反应
C.加成反应 D.化合反应
C
5.下列说法中不正确的是 ( )
A.乙烯是石油化学工业重要的基本原料
B.乙烯的产量可用来衡量一个国家工业化程度
C.乙烯是制备有机高分子材料的重要原料
D.甲烷和乙烯均为易燃气体,点燃前均需验纯
B
6、使1 mol乙烯与氯气完全发生加成反应,然后使该加成反应的产物与氯气在光照条件下发生完全取代反应,则两个过程中消耗氯气的总物质的量是 ( )
A.3 mol B.4 mol C.5 mol D.6 mol
C
谢 谢 观 看