2022-2023学年高二化学人教版（2019）选择性必修31.2.2 有机化合物分子式和分子结构的确定 课件(29张PPT)
文档属性
| 名称 | 2022-2023学年高二化学人教版（2019）选择性必修31.2.2 有机化合物分子式和分子结构的确定 课件(29张PPT) |  | |
| 格式 | zip | ||
| 文件大小 | 4.1MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2023-01-19 17:40:20 | ||
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文档简介
(共29张PPT)
有机化合物分子式和分子结构的确定
第一章 第二节
第2课时
情境导入
黄花蒿
分离提纯
确定结构
蒸馏、萃取、重结晶……
？
目标一 确定实验式和分子式
有机物（纯净）
确定实验式
我们需要知道哪些数据才能确定呢？
有机物元素组成
各元素质量分数
元素的定性、
定量分析
1. 确定实验式
定量分析的原理：
有机化合物
燃烧
简单的无机物
定量测定
计算推算
各元素的质量分数
计算
实验式(最简式）
定量分析的方法：
李比希法
原理：
一定量有机物
[含C、
H、(O)]
CuO
氧化
H2O
CO2
无水CaCl2吸收
浓KOH吸收
用C、H、O元素原子个数比确定实验式
剩余的为O元素的质量分数
图1 李比希法设备图
图2 李比希简易装置图
反应前后装置质量差
计算C、H元素的质量分数
现代化的元素分析仪
现代化的元素分析仪
李比希不仅建立了可以定量测定碳、氢 、氧元素的分析方法，还建立了含氮、硫、卤素等有机化合物的元素定量分析方法，为现代元素定量分析奠定了基础。现在，元素定量分析使用现代化的元素分析仪，分析的精确度和速率都达到了很高的水平。
例 含C、H、O三元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.2%，氢的质量分数为13.5%。试求该未知物A的实验式。
(2)计算该有机化合物分子内各元素原子的个数比：
解：
(1)计算该有机化合物中氧元素的质量分数：
ω(O)＝100%－52.2%－13.5%＝34.7%
N(C)：N(H)：N(O)＝
52.2%
12.01
13. 1%
1.008
34.7%
16.00
：
：
=2：6：1
答：该未知物A的实验式为C2H6O。
要确定分子式至少还需知道哪个物理量呢？
相对分子质量
2．确定相对分子质量
(1)计算法
②相对密度法：根据气体A相对于气体B(已知)的相对密度d。MA＝d×MB。
相对分子质量数值上等于摩尔质量(以g·mol－1为单位时)的值。
①标准状况密度法：已知标准状况下气体的密度ρ，求算摩尔质量。
M＝ρ×22.4 L·mol－1。
(2)仪器测定
测定相对分子质量的方法很多，质谱法是最精确、最快捷的方法。
质谱仪工作原理示意图
相对分子质量的测定—— 质谱法
有机物分子
确定相对分子质量
离子的质荷比
高能电子
流轰击
带正电荷的分子离子和碎片离子
磁场作用下先后
到达检测仪
质谱图
质谱仪
质谱图
相对质量与电荷数的比值
质谱图：以质荷比为横坐标，以各类离子的相对丰度为纵坐标，根据记录测试结果所建立的坐标图。
从图中可知，该有机物的相对分子质量为46。
某有机化合物A的质谱图
质荷比最大的数据就是样品分子的相对分子质量
实验式(最简式)与分子式的关系：分子式=(最简式)n。
①有机化合物A的相对分子质量为46，
A的分子式：C2H6O
结合下图求有机化合物A的分子式。(已知A的实验式为C2H6O)
②根据M(A) = n×[M (C2H6O)]，n== =1
3. 确定分子式
导思
1.正误判断
(1)验证有机物属于烃时只需测定产物中的CO2和H2O的物质的量之比( )
(2)有机物燃烧后只生成CO2和H2O的物质不一定只含有碳、氢两种元素( )
(3)有机物的实验式、分子式一定不同( )
(4)元素分析法和质谱法能分别确定有机物的实验式和相对分子质量( )
(5)质谱图中最右边的谱线表示的数值为该有机物的相对分子质量( )
×
√
×
√
√
导思
2.下图是李比希测定有机化合物组成的实验装置，在750 ℃左右使有机化合物在氧气流中全部氧化为CO2和H2O，用含有氯化钙、氢氧化钾的吸收管分别吸收H2O和CO2。请讨论下列问题：
(1)氯化钙和氢氧化钾位置能否互换？
提示 不能互换，因为氢氧化钾既可以吸收水又可以吸收二氧化碳。
导思
2.下图是李比希测定有机化合物组成的实验装置，在750 ℃左右使有机化合物在氧气流中全部氧化为CO2和H2O，用含有氯化钙、氢氧化钾的吸收管分别吸收H2O和CO2。请讨论下列问题：
(2)你觉得该装置有需要改进的地方吗？
提示 a.在吸收剂之间加一个检验水是否吸收完全的装置。
b.在最后再加一个装有碱石灰的干燥管，防止空气中的二氧化碳和水进入。
导练
(1)测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%，则其实验式是________。
(2)确定分子式：如图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为__________；分子式为__________。
C4H10O
74
C4H10O
目标二 确定分子结构
1. 红外光谱
应用：可获得分子中所含有的化学键或官能团的信息。
原理：
有机化合物受到红外线照射时，能吸收与它的某些化学键或官能团的振动频率相同的红外线，通过红外光谱仪的记录形成该有机化合物的红外光谱图。
如图所示是未知物A（化学式为C2H6O）的红外光谱图，从图中可以找到C—O、C—H和O—H的吸收峰，因此，可以初步推测该未知物A是含有羟基官能团的化合物，结构可表示为C2H5OH。
分子式为C2H6O的有机物A有如下两种可能的结构：CH3CH2OH或CH3OCH3
不表示C-C单键的吸收峰
2. 核磁共振氢谱
原理：
应用：
测定有机物分子中氢原子的类型和数目
用电磁波照射含氢元素的化合物，处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图上出现的位置不同，具有不同的化学位移，而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。
吸收峰数目＝氢原子的类型数
吸收峰面积之比（强度之比）＝氢原子个数之比
分子式为C2H6O的有机物A有如下两种可能的结构：CH3CH2OH或CH3OCH3
图1 未知物A的核磁共振氢谱
图2 二甲醚的核磁共振氢谱
由未知物A（分子式为C2H6O ）的核磁共振氢谱图，可以判断:
A的分子中有3中处于不同化学环境的氢原子，个数比为3:2:1。
CH3OCH3（二甲醚）分子中的6个氢原子的化学环境相同，
对应的核磁共振氢谱图中只有一个峰
故A为
3. X射线衍射
应用：可获得分子结构的有关数据，如键长、键角等，用于有机化合物晶体结构的测定。
原理：X射线是一种波长很短（约10-10 m）的电磁波，它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。
波谱分析
黄花蒿
分离提纯
蒸馏、萃取、重结晶……
确定结构
元素的定性和定量分析
M=282
分子式：
C15H22O5
归纳总结
确定有机化合物结构的方法
导思
正误判断
(1)核磁共振氢谱中有几组吸收峰就有几个氢原子( )
(2)质谱法、红外光谱法和核磁共振氢谱法均能确定有机化合物的分子结构 ( )
(3)CH3COOCH3在核磁共振氢谱图中只有一组吸收峰( )
(4)质谱图中，相对丰度数值最大的质荷比等于相对分子质量( )
(5)X射线衍射技术用于有机化合物晶体结构的测定，可以获得直接而详尽的结构信息( )
×
×
×
×
√
A.由红外光谱可知，该有机物分子中至少有三种不同的化学键
B.由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同的氢原子
C.仅由核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数
D.若A的分子式为C3H8O，则其结构简式可能为
导练
1.已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示，下列说法错误的是（ ）
D
n(H)=×2＝0.8 mol
导练
2.有机物X是一种重要的有机合成中间体，用于制造塑料、涂料和黏合剂等高聚物。为研究X的组成与结构，进行如下实验：
(1)将10.0 g X在足量O2中充分燃烧，并将其产物依次通过足量的无水CaCl2和KOH浓溶液，发现无水CaCl2增重7.2 g，KOH浓溶液增重22.0 g。有机物X的实验式为___________。
C5H8O2
m(H2O)=7.2 g
n(O)==0.2 mol
m(CO2)=22.0 g
n(C)=＝0.5 mol
N(C)：N(H)：N(O)
＝ 0.5 mo：0.8 mol：0.2 mol
＝ 5：8：2
导练
2.有机物X是一种重要的有机合成中间体，用于制造塑料、涂料和黏合剂等高聚物。为研究X的组成与结构，进行如下实验：
(2)有机物X的质谱图如图所示，则有机物X的相对分子质量为_________。
100
质谱图中质荷比最大数值即为相对分子质量
导练
2.有机物X是一种重要的有机合成中间体，用于制造塑料、涂料和黏合剂等高聚物。为研究X的组成与结构，进行如下实验：
(3)经红外光谱测定，有机物X中含有醛基；有机物X的核磁共振氢谱图上有2组吸收峰，峰面积之比为3∶1。则有机物X的结构简式为________________。
(CH3)2C(CHO)2
1.设H＋的质荷比为β，某有机物样品的质荷比如图所示(假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关)，则该有机物可能是（ ）
A.甲醇(CH3OH) B.甲烷
C.丙烷 D.乙烯
自我检测
1
2
B
自我检测
1
2
A
2.符合下面核磁共振氢谱图的有机物是（ ）
A.CH3COOCH2CH3
B.CH2==CHCH2CH3
C.
D.
有机化合物分子式和分子结构的确定
第一章 第二节
第2课时
情境导入
黄花蒿
分离提纯
确定结构
蒸馏、萃取、重结晶……
？
目标一 确定实验式和分子式
有机物（纯净）
确定实验式
我们需要知道哪些数据才能确定呢？
有机物元素组成
各元素质量分数
元素的定性、
定量分析
1. 确定实验式
定量分析的原理：
有机化合物
燃烧
简单的无机物
定量测定
计算推算
各元素的质量分数
计算
实验式(最简式）
定量分析的方法：
李比希法
原理：
一定量有机物
[含C、
H、(O)]
CuO
氧化
H2O
CO2
无水CaCl2吸收
浓KOH吸收
用C、H、O元素原子个数比确定实验式
剩余的为O元素的质量分数
图1 李比希法设备图
图2 李比希简易装置图
反应前后装置质量差
计算C、H元素的质量分数
现代化的元素分析仪
现代化的元素分析仪
李比希不仅建立了可以定量测定碳、氢 、氧元素的分析方法，还建立了含氮、硫、卤素等有机化合物的元素定量分析方法，为现代元素定量分析奠定了基础。现在，元素定量分析使用现代化的元素分析仪，分析的精确度和速率都达到了很高的水平。
例 含C、H、O三元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.2%，氢的质量分数为13.5%。试求该未知物A的实验式。
(2)计算该有机化合物分子内各元素原子的个数比：
解：
(1)计算该有机化合物中氧元素的质量分数：
ω(O)＝100%－52.2%－13.5%＝34.7%
N(C)：N(H)：N(O)＝
52.2%
12.01
13. 1%
1.008
34.7%
16.00
：
：
=2：6：1
答：该未知物A的实验式为C2H6O。
要确定分子式至少还需知道哪个物理量呢？
相对分子质量
2．确定相对分子质量
(1)计算法
②相对密度法：根据气体A相对于气体B(已知)的相对密度d。MA＝d×MB。
相对分子质量数值上等于摩尔质量(以g·mol－1为单位时)的值。
①标准状况密度法：已知标准状况下气体的密度ρ，求算摩尔质量。
M＝ρ×22.4 L·mol－1。
(2)仪器测定
测定相对分子质量的方法很多，质谱法是最精确、最快捷的方法。
质谱仪工作原理示意图
相对分子质量的测定—— 质谱法
有机物分子
确定相对分子质量
离子的质荷比
高能电子
流轰击
带正电荷的分子离子和碎片离子
磁场作用下先后
到达检测仪
质谱图
质谱仪
质谱图
相对质量与电荷数的比值
质谱图：以质荷比为横坐标，以各类离子的相对丰度为纵坐标，根据记录测试结果所建立的坐标图。
从图中可知，该有机物的相对分子质量为46。
某有机化合物A的质谱图
质荷比最大的数据就是样品分子的相对分子质量
实验式(最简式)与分子式的关系：分子式=(最简式)n。
①有机化合物A的相对分子质量为46，
A的分子式：C2H6O
结合下图求有机化合物A的分子式。(已知A的实验式为C2H6O)
②根据M(A) = n×[M (C2H6O)]，n== =1
3. 确定分子式
导思
1.正误判断
(1)验证有机物属于烃时只需测定产物中的CO2和H2O的物质的量之比( )
(2)有机物燃烧后只生成CO2和H2O的物质不一定只含有碳、氢两种元素( )
(3)有机物的实验式、分子式一定不同( )
(4)元素分析法和质谱法能分别确定有机物的实验式和相对分子质量( )
(5)质谱图中最右边的谱线表示的数值为该有机物的相对分子质量( )
×
√
×
√
√
导思
2.下图是李比希测定有机化合物组成的实验装置，在750 ℃左右使有机化合物在氧气流中全部氧化为CO2和H2O，用含有氯化钙、氢氧化钾的吸收管分别吸收H2O和CO2。请讨论下列问题：
(1)氯化钙和氢氧化钾位置能否互换？
提示 不能互换，因为氢氧化钾既可以吸收水又可以吸收二氧化碳。
导思
2.下图是李比希测定有机化合物组成的实验装置，在750 ℃左右使有机化合物在氧气流中全部氧化为CO2和H2O，用含有氯化钙、氢氧化钾的吸收管分别吸收H2O和CO2。请讨论下列问题：
(2)你觉得该装置有需要改进的地方吗？
提示 a.在吸收剂之间加一个检验水是否吸收完全的装置。
b.在最后再加一个装有碱石灰的干燥管，防止空气中的二氧化碳和水进入。
导练
(1)测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%，则其实验式是________。
(2)确定分子式：如图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为__________；分子式为__________。
C4H10O
74
C4H10O
目标二 确定分子结构
1. 红外光谱
应用：可获得分子中所含有的化学键或官能团的信息。
原理：
有机化合物受到红外线照射时，能吸收与它的某些化学键或官能团的振动频率相同的红外线，通过红外光谱仪的记录形成该有机化合物的红外光谱图。
如图所示是未知物A（化学式为C2H6O）的红外光谱图，从图中可以找到C—O、C—H和O—H的吸收峰，因此，可以初步推测该未知物A是含有羟基官能团的化合物，结构可表示为C2H5OH。
分子式为C2H6O的有机物A有如下两种可能的结构：CH3CH2OH或CH3OCH3
不表示C-C单键的吸收峰
2. 核磁共振氢谱
原理：
应用：
测定有机物分子中氢原子的类型和数目
用电磁波照射含氢元素的化合物，处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图上出现的位置不同，具有不同的化学位移，而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。
吸收峰数目＝氢原子的类型数
吸收峰面积之比（强度之比）＝氢原子个数之比
分子式为C2H6O的有机物A有如下两种可能的结构：CH3CH2OH或CH3OCH3
图1 未知物A的核磁共振氢谱
图2 二甲醚的核磁共振氢谱
由未知物A（分子式为C2H6O ）的核磁共振氢谱图，可以判断:
A的分子中有3中处于不同化学环境的氢原子，个数比为3:2:1。
CH3OCH3（二甲醚）分子中的6个氢原子的化学环境相同，
对应的核磁共振氢谱图中只有一个峰
故A为
3. X射线衍射
应用：可获得分子结构的有关数据，如键长、键角等，用于有机化合物晶体结构的测定。
原理：X射线是一种波长很短（约10-10 m）的电磁波，它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。
波谱分析
黄花蒿
分离提纯
蒸馏、萃取、重结晶……
确定结构
元素的定性和定量分析
M=282
分子式：
C15H22O5
归纳总结
确定有机化合物结构的方法
导思
正误判断
(1)核磁共振氢谱中有几组吸收峰就有几个氢原子( )
(2)质谱法、红外光谱法和核磁共振氢谱法均能确定有机化合物的分子结构 ( )
(3)CH3COOCH3在核磁共振氢谱图中只有一组吸收峰( )
(4)质谱图中，相对丰度数值最大的质荷比等于相对分子质量( )
(5)X射线衍射技术用于有机化合物晶体结构的测定，可以获得直接而详尽的结构信息( )
×
×
×
×
√
A.由红外光谱可知，该有机物分子中至少有三种不同的化学键
B.由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同的氢原子
C.仅由核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数
D.若A的分子式为C3H8O，则其结构简式可能为
导练
1.已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示，下列说法错误的是（ ）
D
n(H)=×2＝0.8 mol
导练
2.有机物X是一种重要的有机合成中间体，用于制造塑料、涂料和黏合剂等高聚物。为研究X的组成与结构，进行如下实验：
(1)将10.0 g X在足量O2中充分燃烧，并将其产物依次通过足量的无水CaCl2和KOH浓溶液，发现无水CaCl2增重7.2 g，KOH浓溶液增重22.0 g。有机物X的实验式为___________。
C5H8O2
m(H2O)=7.2 g
n(O)==0.2 mol
m(CO2)=22.0 g
n(C)=＝0.5 mol
N(C)：N(H)：N(O)
＝ 0.5 mo：0.8 mol：0.2 mol
＝ 5：8：2
导练
2.有机物X是一种重要的有机合成中间体，用于制造塑料、涂料和黏合剂等高聚物。为研究X的组成与结构，进行如下实验：
(2)有机物X的质谱图如图所示，则有机物X的相对分子质量为_________。
100
质谱图中质荷比最大数值即为相对分子质量
导练
2.有机物X是一种重要的有机合成中间体，用于制造塑料、涂料和黏合剂等高聚物。为研究X的组成与结构，进行如下实验：
(3)经红外光谱测定，有机物X中含有醛基；有机物X的核磁共振氢谱图上有2组吸收峰，峰面积之比为3∶1。则有机物X的结构简式为________________。
(CH3)2C(CHO)2
1.设H＋的质荷比为β，某有机物样品的质荷比如图所示(假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关)，则该有机物可能是（ ）
A.甲醇(CH3OH) B.甲烷
C.丙烷 D.乙烯
自我检测
1
2
B
自我检测
1
2
A
2.符合下面核磁共振氢谱图的有机物是（ ）
A.CH3COOCH2CH3
B.CH2==CHCH2CH3
C.
D.