课件6张PPT。化学选修(有机化学基础)配鲁科版目 录第1节 认识有机化学
第2节 有机化合物的结构与性质
第3节 烃 第1节 有机化学反应类型
第2节 醇和酚
第3节 醛和酮 糖类
第4节 羧酸、氨基酸和蛋白质 第1节 有机化合物的合成
第2节 有机化合物结构的测定
第3节 合成高分子化合物感谢您的使用，退出请按ESC键本部分内容结束课件53张PPT。第1节 认识有机化学 在今天的物质生活中，有机化合物无处不在，例如：药物、食品、炸药、香料、塑料和合成纤维等。有机化学对于征服疾病、控制遗传、延长寿命将起巨大的作用。生命科学与有机化学密切相关，为提高人类生活水平，延长寿命，必须努力学好有机化学。1．烷烃：链烃分子中的碳原子全以________相连，碳原子剩余的价键被________饱和，其通式为__________________，如________等。
2．烯烃和炔烃：分子中碳原子间含有________的烃，通式为______，如乙烯、丙烯等，从通式中可看出每分子中烯烃中有一个______。同理，炔烃是分子中含有____________的烃，通式为________，在炔烃分子中含有________。
3．芳香烃是指分子中含有________的烃，如苯、甲苯等。
4．环烷烃是指碳原子间全以________连接成________的烃，通式为________。 1．碳碳单键 氢原子 CnH2n＋2（n 1） 甲烷
2．不饱和键 CnH2n （n 2） 碳碳双键 不饱和 CnH2n－2 一个碳碳叁键 3．苯环 4．碳碳单键 环状 CnH2n(n 2)(n 3) 5．官能团是指决定化合物________的原子或原子
团，例如 、—C=C— 、 —X、 —OH、 —CHO、
—COOH、 等。
6．同系物是指________，在分子组成上相差一个或其整数倍的________一系列有机化合物，这些有机化合物互称同系物。
7．(1)有机化学萌发于____________世纪，创立并成熟于________世纪，________世纪发展成一门全面、伟大的科学时代，________世纪，有机化学将进入一个崭新的时代。
(2)1828年，维勒首次在实验室合成的有机物是______。 5．化学性质 6．结构相似 CH2原子团的
7．(1)17 18、19 20 21 (2)CO(Nh2)2 (尿毒)8．有机物的分类有着不同的方法，常用的三种分类方法依据：①__________，②__________，③__________。根据______，将有机物分为烃和烃的衍生物。根据________，将有机物分为链状有机化合物和环状有机化合物。根据________，有机物分为________________________等。
9．有机化合物的命名的常用方法为______________和________，通常采用________，其主要步骤：__________________________________________。8．组成元素 碳的骨架 官能团 组成元素 碳的骨架 官能团 卤代烃、醇。醛、羧酸、酯
9．习惯命名法 系统命名法 系统命名法 ①选主链；②编号定位；③定名称1．概念：有机化学就是以有机化合物为研究对象的学科。
2．研究范围：有机化合物的来源、结构、性质、合成、应用以及有关理论和方法学等。
3．有机化合物和无机化合物的比较有机化学 下列物质中不属于有机物的是( )
A.CH3OH B.NaOH C.CH3COOH D.CO2
解析：有机物是含碳元素的化合物，在结构上一般具有“碳骨架”，形成碳链或碳环。但有些含碳的化合物，如：一氧化碳、二氧化碳、碳酸、碳酸盐、氰化物和碳的金属化合物等，因它们的组成、结构和性质与无机物相似，仍属于无机化合物。
答案：BD1．有机化学的发展有机化学的发展及应用 2.有机化学的应用 下列说法中，正确的是( )
A．有机物都是从有机体中分离出来的物质
B．有机物都是共价化合物
C．有机物不一定都不溶于水
D．有机物不具备无机物的性质
解析：有机物最初是从有机体中分离提取出来的，后来利用人工合成了有机物，选项A说法错误；有机化合物中既有共价化合物，如乙醇、甲烷等，也有离子化合物，如醋酸铵等，选项B说法错误；有机物中，有的能溶于水，如乙醇、醋酸等，有的不溶于水，如甲烷、苯等，选项C说法正确；有机物与无机物无明显的界限，说“有机物不具备无机物的性质”是错误的。
答案：C
点评：有机物性质特点的考查，往往与无机物性质对比考查，采取对比，结合所掌握知识，总结有机物的共性。有机物的分类 在下列有机化合物中： (1)属于烃的是__________________(填相应的代号，下同)。?
(2)属于卤代烃的是__________________。?
(3)既属于醛又属于酚的是__________________。?
(4)既属于醇又属于羧酸的是__________________。解析：解答本题要注意如下三点：?
(1)找全有机物中的官能团；(2)明确有机物分类的前提和依据；(3)注意有机物分类的交叉性。?
答案：(1)A (2)B (3)C (4)D?
点评：判断有机物类别的方法?
给有机物分类，首先要明确分类的要求和依据，然后分析有机物的组成元素，分出烃和烃的衍生物。然后再分析有机物的分子结构，看是链状还是环状，是饱和化合物还是不饱和化合物。再分析结构中的官能团，结合分类要求给有机物归类。?1．官能团概念：有机化合物分子中，比较活泼、容易发生反应并反映着某类有机化合物共同特性的原子或原子团。
烃的衍生物：有机物分子中所含元素除碳、氢两元素外还含有氧、氯等元素，它们的分子可以看做是烃分子中的氢原子被有关原子或原子团取代后的产物，这类有机化合物称为烃的衍生物。
2．有机化合物的主要类别及其所含的主要官能团有机物类别及所含主要官能团 烃
的
衍
生
物 烃
的
衍
生
物 下列化合物中，有多个官能团： (1)可以看作醇类的是________(填编号，下同)。
(2)可以看作酚类的是________。
(3)可以看作羧酸类的是________。
(4)可以看作酯类的是________。解析：本题考查了常见官能团，本题可根据有机物中所含官能团来确定有机物的分类。一般地有机物含有哪种官能团即可归属于哪类化合物，并注意醇和酚的区别：凡羟基直接与苯环相连的有机物均属于酚类，凡羟基与除苯环外的其他烃基相连的有机物属醇类。
答案：(1)B、D (2)A、B、C (3)B、C、D (4)E
点评：官能团的考查是高考的重点考查知识，根据官能团进行物质的分类，是有机物分类的常用方法，本题中还存在着交叉分类，A中含醛基、酚羟基、醚基，因此还可看作醛类或醚类。通过易混官能团的对比，更能了解它们的区别。维生素C的结构简式为： A．均含酯基 B．均含醇羟基和酚羟基
C．均含碳碳双键 D．均为芳香族化合物 解析：从维生素C和丁香油酚的结构简式可看出：维生素C中含有醇羟基、酯基、碳碳双键，而丁香油酚中含有酚羟基、苯基、碳碳双键等官能团，因此，它们共有的官能团为
，故选C。根据有机物的分类，维生素C不含苯环，
不属于芳香族化合物，而丁香油酚含有苯环，属于芳香族化合物。
答案：C
点评：熟悉常见官能团及与有机物分类的关系，是解题的关键。特别注意易混官能团的对比，如酚羟基和醇羟基的区别，酚是羟基直接与苯环相连的化合物，而醇类是羟基除与苯环外的其他烃基相连所形成的化合物。1．基本概念
(1)同系列：分子结构相似，组成上彼此相差一个CH2原子团或其整数倍的一系列有机化合物。
(2)同系物：同系列中的各化合物互称同系物。
2．同系物的判断规律
一差：分子组成相差一个或若干个CH2原子团(或系差)。
二同：分子组成符合同一通式；有机物所含官能团的种类和个数相同。
三注意：同系物必须为同一类物质；同系物结构相似但不一定要完全相同；各同系物间的物理性质如密度、熔沸点不同，但化学性质相似。同系物及其判定 3．确定同系列的通式
同系列(广义)是指一系列结构式符合A B的有机物，其中W称为该同系列的系差，显然同系物是同系列的一种特殊情况(W为CH2时)，其通式可用下面的方法求出。
例：若有一系列芳香烃稠环化合物，其结构简式如下：
……问该系列第50项化合物的化学式。
首先写出该系列各项的化学式：C6H6，C10H8，C14H10，C18H12，……显然这是以C6H6为首项，以C4H2为公差的等差数列，然后再求出其通项：an＝a1＋(n－1)d＝C6H6＋(n－1)C4H2＝C[6＋4(n－1)]H[6＋2(n－1)]＝C(4n＋2)H(2n＋4)(注：C、H原子数分别计算)
最后用n＝50代入通项公式中，得a50＝C202H104。4．注意事项
(1)同系物必符合同一通式，但通式相同的物质，不一定互为同系物。如：C2H4和C3H6，后者若为环丙烷则不是C2H4的同系物，因为二者不是同一类物质。
(2)同属一大类的物质，不一定互为同系物。如：乙酸乙酯与硬脂酸甘油酯同属酯类，但二者结构不相似，所以不能互称同系物。
(3)官能团相同的物质，不一定互为同系物。如：乙醇与乙二醇虽然都有羟基，但二者的羟基数目不同，因此二者不是同系物。 (4)同系物结构相似，但不一定完全相同，如：CH3CH2CH3
与 ，虽然不尽相同，但两者碳原子间均以单键相
连成链状，结构仍相似，属同系物。
(5)分子组成上相差一个或若干个CH2原子团，但结构不
同，仍不能互称同系物。如： 与
(6)同系物化学式不同，同系物分子组成相差一个或多个CH2原子团，化学式和相对分子质量都不可能相同。
如：CH3CH2C(CH3)2CH2C(CH3)2CH(CH3)2和(CH3)2CH(CH2)6CH(CH3)2，因它们的分子式同为C12H26，可快速判断它们不是同系物，是同分异构体。
(7)同系物之间相对分子质量相差14q(q为两种分子的碳原子数的差值)。据此，我们可准确快速解题。 下列物质中互为同系物的有________，互为同分异构体的有________，互为同素异形体的有________，属于同位素的有________，是同一种物质的有________。解析：比较容易找出①④为同一种物质，⑨ 互为同位素，③⑩互为同素异形体；然后在有机物中先找同一种物质；②⑦同碳原子数，且结构相同，为同一物质；再找同分异构体；⑤⑧ 同碳原子数，而⑤ 是同一物质，因⑤⑧互为同分异构体，⑧ 互为同分异构体；最后决定同系物；②与⑤、⑧、 互为同系物或⑦与⑤、 、⑧互为同系物；⑥为混合物。
答案：②⑤或②⑧或② 或⑤⑦或⑦⑧或⑦ ；
⑤⑧或⑧ ；③⑩；⑨ ；①和④，②和⑦，⑤和
点评：解题关键是正确理解和掌握概念，要抓住概念的要点，正确把握其内涵和外延，不能任意扩大或缩小，本题也是易错易混题。易错之处是易忽略同系物概念中的其中一关键点，结构相似，分子组成上符合同一通式(相差一个或若干个CH2原子团)两条件必同时具备。 1．烷烃的命名
(1)习惯命名法：烷烃的习惯命名法是根据分子中所含碳原子数命名的，碳原子数的表示方法：①碳原子数在1～10之间的，依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；②碳原子数大于10的，用十一、十二、十三等数字表示，例如，CH4叫甲烷，CH3(CH2)10CH3叫十二烷。为了区别
CH3CH2CH2CH2CH3、 及
分子里碳原子数相同的烷烃，又将它们分别称为正戊烷、异戊烷和新戊烷。有机化合物的命名 (2)系统命名法：
①选主链：选碳原子数目最多的碳链为主链，将连在主链上的原子团看作取代基，按照主链碳原子的个数称为“某烷”。下面烷烃分子中最长的碳链含有七个碳原子，称为庚烷。
②编号定位：从距离取代基最近的一端开始，用阿拉伯数字给主链的碳原子依次编号，以确定取代基的位置。③定名称：将取代基的名称写在烷烃名称的前面，在取代基前面用阿拉伯数字注明它在烷烃主链上所处的位置，并用短线“-”将数字与取代基名称隔开。若主链上有相同的取代基，可以将取代基合并，用汉字数字表示取代基的个数，用“，”将表示取代基位置的阿拉伯数字隔开；主链上有不同的取代基，要把简单的写在前面、复杂的写在后面。
例如下面烷烃的命名可图解为：2．烯烃和炔烃的系统命名
原则上与烷烃的命名相似，所不同的是必须选含有双键或叁键的最长的碳链为主链，而且双键或叁键上的碳原子应获最小序号；支链的定位应服从所含双键或叁键的碳原子的定位。如：
(CH3)2CH—CH=CH—CH2—CH3，正确名称为2-甲基-3-己烯。
特别注意：由于选主链必须含有双键或叁键，故可以在第二位出现乙基，此与烷烃不同。3．苯的同系物的命名
以苯环为母体，苯环上的烃基为侧链进行命名。先读取代基(侧链)，后读苯环。如：4．链烃衍生物的命名
选定官能团在内的最长碳链为主链，主链上碳原子要从官能团最近的一端为首号碳，以确定官能团和取代基的位置。如：5．芳香烃衍生物的命名
此类命名复杂，只要求能命名出常见几种芳香烃衍生物的名称即可。即溴苯、硝基苯、苯磺酸、苯酚、三硝基甲苯、苯甲酸、苯甲醇等。
6．酯类的命名
根据参加反应的酸和醇命名，如CH3CH2—ONO2叫硝酸乙酯，(C17H35COO)3C3H5叫硬脂酸甘油酯等。
7．高分子化合物的命名
加聚生成的高聚物，单体前加“聚”字，如聚丙烯等；缩聚形成的高聚物由单体名称复合而成，如酚醛树脂等；复杂高分子化合物的命名不作要求。 下列烷烃的命名是否正确？若有错误，请加以改正，并把正确的名称填在横线上。解析：本题考查了烷烃系统命名法的基本原则和技巧，本题按照系统命名法的基本步骤遵循“长”“多”“近”“简”“小”对所给物质命名，然后对照(1)(3)命名选错主链，违背“长”的原则，(2)编号违背“近”的原则，(4)的命名正确。
答案：(4)对，(1)(2)(3)错，分别改为：(1)3-甲基戊烷 (2)2,3-二甲基戊烷 (3)3-甲基己烷
点评：使用烷烃的命名时应遵循两个基本原则：(1)最简化原则，(2)明确化原则。主要表现为“长”“多”“近”“简”“小”五字口诀，理解五字口诀的含义，是解题的关键。这一原则在命名或判断命名的正误均有重要的指导意义。 下列有机物的命名正确的是( )?
A.3，3—二甲基丁烷 B.2，2—二甲基丁烷?
C.2—乙基丁烷 D.2，3，3—三甲基丁烷?解析：A项中的编号没有从位置最小的取代基端开始；C项中2号碳上无乙基；D项中应满足支链编号之和最小的原则。
答案：B
点评：解答此类题目时可根据选项中的名称写出结构简式，然后再对其进行命名来判断题目中的名称是否正确。但应注意1号碳上无甲基，2号碳上无乙基。?
1．下列说法中，不正确的是( )
A．有机化学作为一门学科萌发于17世纪，创立并成熟于18、19世纪
B．凡是自然界存在的有机物，运用有机化学方法都可以合成出来；凡是自然界不存在的有机物，不能运用有机化学方法来合成它们
C．有机化学能破译并合成蛋白质，认识并改变遗传分子，从分子水平上揭示生命的奥秘
D．1828年，德国科学家维勒首次在实验室里合成了有机物尿素，使人类从提取有机物进入合成有机物的新时代解析：有机化学作为一门学科萌发于17世纪，创立并成熟于18、19世纪，且在20、21世纪迅猛发展；凡是自然界存在的或不存在的有机物都可以运用有机化学方法合成出来；有机化学还能破译并合成蛋白质，认识并改变遗传分子，从分子水平上揭示生命的奥秘，C项正确。
答案：B 2．下列说法中正确的是( )
A．烃基和羟基直接相连接的有机物叫做醇
B．能发生银镜反应的有机物属醛类
C．含有硝基的化合物叫硝基化合物
D．固态脂肪是指饱和程度较高的高级脂肪酸甘油酯
解析：本题可用排除法来解。对于选项A，当羟基直接和苯基(也属于烃基)相连时，不属于醇而属于酚，如苯酚。对于选项B，能发生银镜反应的有机物含有醛基，但不一定属于醛，如葡萄糖能发生银镜反应，但不属于醛，它是糖。对于选项C，含有硝基的化合物不一定是硝基化合物，可能是硝酸酯，如CH3CH2ONO2。
答案：D点评：含硝基的化合物和硝基化合物的区别：有机物分子中含硝基(—NO2)的化合物有多种类型，硝基化合物是其中的一类，它是指烃分子中的氢原子被硝基取代而形成的化合物，这一反应过程也称为硝化反应。硝基化合物的分子结构特点是—NO2直接与碳原子相连。如硝基苯、TNT等。高中化学中还有一类含硝基的化合物，如硝酸乙酯(CH3CH2ONO2)等，它们是硝酸与醇发生酯化反应的产物属于酯，其分子中硝基通过氧原子与碳相连。感谢您的使用，退出请按ESC键本小节结束课件48张PPT。第2节 有机化合物的结构与性质 1．通过前面的学习，我们知道德国化学家维勒打破了无机物和有机物的界限，他以无机物为原料合成出了尿素，使人们彻底摈弃了“生命力论”。此后许多化学家又以无机物为原料合成出了醋酸、苹果酸、甲烷、乙炔等有机物，这就使人们开始了对有机物组成的研究。
2．在人类衣食住行所需的物品中，有许多来源于天然有机物，如糖类、油脂、蛋白质、石油、天然气、天然橡胶等等。由于生产、生活的需要，人们学会了合成、分离、提纯有机物，而有机物的结构决定了它的化学性质，因此，研究有机物的结构是有机化学的重点。1．由于碳原子的最外层有四个电子，通常碳碳之间以共同电子对形成共价键，共价键可根据________分为单键、双键、叁键。
(1)单键：两个原子间共用________的共价键。
(2)双键：两个原子间共用________的共价键。
(3)饱和碳原子是碳原子与四个原子形成__________，而与其他原子成键数目少于__的碳原子，称为不饱和碳原子。
2．极性键和非极性键
(1)非极性键：成键的两原子相同，吸引共用电子对的________相同，共用电子对________任何一方的共价键叫做非极性键。不偏向成键方式1对电子2对电子4个共价键4能力(2)极性键：成键双方是________元素的原子，吸引电子能力不同，共用电子对偏向电负性________的一方，即吸引电子能力________的原子，这样的共价键叫极性键。
3．(1)同分异构现象：________的现象。
(2)同分异构体：________相同________不同的有机物之间互称同分异构体。
4．同分异构的异构方式(中学阶段)______、________、________。如1-丁烯，2-丁烯互为________异构；2-戊烯，环戊烷是由于前者为链状，后者为环状，互为________异构。(2)不同 大 强
3．(1)化合物具有相同的化学式，但具有不同的结构 (2)分子组成 结构
4．碳链异构 官能团位置异构 官能团类别异构 官能团位置 官能团类别5．常见有机物的空间构型
(1)甲烷分子的空间构型为____________，键角是________。烷烃分子中，任意两个单键之间的夹角都接近________而不是________，因此烷烃的碳链是________形而不是________形。
(2)乙烯分子为______形分子，其分子式为________，结构式为________，键角为________。
(3)乙炔的分子式为________，结构简式________，键角________，所有原子的空间关系是________。 5．(1)正四面体 109.5° 109° 180° 锯齿 直线
(2)平面 C2H4 120° (3)C2H2 HC≡CH
180° 在同一直线上(4)除了碳原子间能形成双键或叁键外，碳原子还能与氧、硫、氮等原子形成双键，能与氮原子形成叁键。而且，若一个碳原子周围是一个双键和两个单键，其双键和单键的夹角总是接近________；若是一个叁键和一个单键，则其夹角总是接近________。
6．官能团决定着一类有机物的化学特性，因为一方面，一些官能团含有________，易发生相关的化学反应。另一方面，一些官能团含有________。如________，由于碳原子的不饱和性，使得烯烃、炔烃的化学性质比烷烃________，如烯烃能使酸性高锰酸钾溶液________。(4)120° 180°
6．特性原子或原子团 活泼、易发生反应的价键 不饱和烃 活泼 褪色 1．有机物种类繁多的原因
(1)碳元素位于周期表中第2周期第ⅣA族，碳原子最外层有4个价电子，能与其他原子形成4个共价键。碳原子间可以形
成单键( )、双键( )、叁键(—C≡C—)，
碳原子还可以形成碳氢单键、碳氧单键、碳氧双键，以及更加复杂的化学键形式。
(2)碳原子间可以单键结合成链状，碳链长度可以不同，也可以形成环状。
(3)普遍存在同分异构现象。碳原子的成键方式 2．单键、双键、叁键比较3.有机物空间结构比较 说明：(1)组成 和— C≡C—的碳原子称为不饱和碳原子。
(2) 和— C≡C—在一定条件下易断其中一个或两个C—C键生成新的化合物。
4．几种有机化合物的球棍模型及所能发生的主要反应 甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构，而不是正方形的平面结构，下列可作为其理由的是( )?
A.CH3Cl不存在同分异构体
B.CH2Cl2不存在同分异构体?
C.CHCl3不存在同分异构体
D.CCl4是非极性分子? 解析：如果甲烷分子是正方形的平面结构，则CH2Cl2分子中的五个原子必在同一平面上，则 和 应是不同结构，而实际上CH2Cl2只有一种结构，从而证明甲烷分子为正四面体结构。?
答案：B点评：研究有机物要特别注意其分子的空间构型，甲烷分子是以一个碳原子为中心，四个氢原子位于四个顶点的正四面体结构，所以甲烷分子中的氢原子被一个氯原子、两个氯原子、三个氯原子或四个氯原子取代后的产物(即CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4)都只有一种。 描述CH3 — CH=CH — C ≡ C — CH3分子结构的下列叙述中，正确的是( )
A．6个碳原子有可能都在同一条直线上
B．6个碳原子不可能都在同一条直线上
C．6个碳原子有可能都在同一平面上
D．6个碳原子不可能都在同一平面上解析：已知乙烯分子结构中两个碳原子和4个氢原子在同一平面上而不在同一条直线上，若将甲基代替乙烯中的某个氢原子，则3个碳原子不在同一条直线上，故A错B对。若经上述替换后，其键角仍为120°，则CH3 — CH=CH — C ≡中4个碳原子在同一平面内。同时，根据乙炔中的两个碳原子和两个氢原子在同一条直线上，可认为=CH — C ≡ C — CH3中的4个碳原子在同一条直线上，故C对D错。
答案：BC点评：掌握典型的有机物分子的空间构型是解决此类问题的立足点，甲烷是以碳原子为中心的正四面体结构，其中碳原子位于正四面体的中心，4个氢原子位于正四面体的四个顶点上。乙烯分子中的2个碳原子及4个氢原子一定共平面，乙炔分子中的2个碳原子及2个氢原子一定共直线，苯分子中的6个碳原子和6个氢原子是共平面的，我们可以将复杂的分子拆解成我们熟悉的常见基本分子构型，并利用几何学原理加以重组。如该题即可拆解成类似乙烯、乙炔、甲烷等几个基本空间构型，然后重新组合、整理、求解。此种解题方法，充分体现了知识和能力的相互关系。极性键与非极性键的比较列表如下：极性键和非极性键 说明：(1)共价键的极性强弱与两个成键原子所属元素的电负性差值大小有关，电负性差值越大，键的极性越强。
(2)键的极性并不是一成不变的，受分子中邻近基团或外界环境的影响，键的极性及其强弱程度可能会发生变化。共价键是否具有极性及极性的强弱程度对有机化合物的性质有着重要的影响。 大多数有机物分子里的碳原子与碳原子之间或碳原子与其他原子之间相结合的化学键是( )
A．只有极性键 B．只有非极性键
C．有极性键和非极性键 D．只有离子键
解析：因碳原子有4个价电子，在有机物中，碳原子与碳原子之间或碳原子与其他原子之间相结合的均是共价键，其中碳原子与碳原子之间以非极性键相结合，碳原子与其他原子之间以极性键相结合。
答案：C 点评：极性和非极性一般针对共价键而言，由元素的电负性大小可判断键是否有极性，如Cl—Cl，H—Cl，ClCH3，其中键的极性可表述为 ，根据电负性的定义，也可由非金属性的强弱进行判断。1．基本概念
同分异构现象：化合物具有相同的化学式，但具有不同结构的现象叫同分异构现象。
同分异构体：分子组成相同而结构不同的有机化合物互为同分异构体。
(1)同分异构体因结构不同，故性质也不同，是不同的物质。
(2)同分异构体相对分子质量相同。但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体。
例：C3H8和CO2，C2H4和N2、CO等。有机化合物的同分异构现象 (3)同分异构体研究对象并不专指有机物
例：CO(NH2)2和NH4CNO(无机物与无机物间)，AgCNO和AgOCN(无机物间)都为同分异构体。
(4)同分异构体组成元素种类及各元素的原子个数一定相同，具有相同的最简式，因而各元素的质量分数相同。但最简式相同的化合物，不一定是同分异构体。HCHO和CH3COOH虽具有相同的最简式CH2O，但不是同分异构体。
(5)结构不同，即分子中原子的连接方式不同。同分异构体可以是同一类物质，也可以是不同类物质。 2．化学中“五同”比较 3.同分异构体的类型
(1)碳链异构，由碳原子排列顺序不同造成。例如：正丁烷与异丁烷。
(2)官能团位置异构，碳原子连接顺序未变而官能团位置不同形成的异构。例如：1-丙醇与2-丙醇。
(3)官能团类别异构，分子式相同，但官能团不同。例如：烯烃与环烷烃、醛与酮、羧酸和酯等。
常见的官能团异构：—(4)单官能团与多官能团，分子式相同，一种分子内为单官能团，另一种分子内有不止一个官能团。例如：CH3COOH与HO—CH2—CHO。
(5)立体异构。
4．判断两物质是否是同分异构体
判断依据是同分异构体的概念。其方法是：先看分子式相同，再看结构不同。注意从两个方面考虑：一是原子或原子团连接顺序；二是原子的空间排列形状。由此能辨认出不同结构，还应记住常见不同类的异构体，例如：相同碳原子数的二烯烃和炔，饱和一元醇和醚，羧酸和酯，氨基酸和硝基化合物等。①貌似不同，但由于分子呈空间四面体构型，实为同一物质，不是同分异构体。而②属于同分异构体。
5．有机物同分异构体种数的确定
一是已知有机物结构确定取代产物的同分异构体种数。其方法是分析有机物的结构特点，确定不同位置的氢原子种数，再确定取代产物同分异构体数目。例如：分析萘分子
( )的结构特点可知，分子中共有2种不同类型的
氢原子，故其一氯取代物的种类只有2种。
二是已知某物质某种取代物异构体种数来确定其另一种取代物的种数。此类题目重在分析结构，找清关系，其方法是：找出取代物氢原子数与取代基团关系，不必写出异构体即可得另一种异构体的种数。例如：若已知丁基有四种，则可推知分子中含5个碳原子的饱和一元醛。这是因为醛基只能在碳链的一端，丁基接上醛基后即构成含5个碳原子的饱和一元醛。再如：已知二甲苯有3种，则马上可推知四甲苯也有3种。因为二甲苯的苯环上有4个空位，若变换角度思考：就是苯环上有4个空位(另2个位被同一取代基占有)的物质有3种，故四甲苯有3种。 分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构) ( )?
A.6种 B.7种?
C.8种 D.9种?点评：同分异构体种数的判断实质上就是同分异构体的书写。此类题往往是在限定范围内书写同分异构体，解题时一定要仔细分析，防止多写或漏写。 人们使用四百万只橡鼻虫和它们的215磅粪物，历经30多年时间弄清了棉籽橡鼻虫的四种信息素的组成，它们的结构可表示如下(括号内表示④的结构简式)以上四种信息素中互为同分异构体的是( )
A．①和② B．①和③
C．③和④ D．②和④
解析：由所给结构可知①中含有11个碳原子(一个C＝C，一个六元环和一个C＝O)，②中含10个碳原子(一个C＝C和一个六元环和一个C＝O)，③中含有11个碳原子，④中含有11个碳原子，可见①②，②④因碳原子数不同，不是同分异构体，①和③相比，①多一个C＝O或少一个—OH即相差两个氢原子，故分子式也不相同，也不是同分异构体。
答案：C
点评：本题所给结构简式看似复杂，但从同分异构体的概念的内涵之一：分子式相同即可解决。但是本题要注意“键线式”结构中，拐点、转折点、端点都表示碳原子。 1．已知乙烯分子是平面结构，因此1,2-二氯乙烯可以形成
。两种不同的空间异构
体，下列各物质能形成类似上述两种空间异构体的是( )
A．1-丁烯 B．丙烯
C．2-甲基-2-丁烯 D．2-氯-2-丁烯解析：先写出各选项的有机物的结构简式：
A：CH2=CH—CH2—CH3
B：CH3—CH=CH2可以看出选项A、B、C中有机物分子中的C=C键上有一个双键碳原子连有相同的基团，因而没有题给条件的空间异构体，而选项D中的C=C键上每一个双键碳原子都连有不同的基团，应有题给条件的空间异构体。
答案：D2．下列物质分子中，属于正四面体结构的是( )
A．CCl4 B．CHCl3
C．CH2Cl2 D．CH3Cl解析：由甲烷分子的正四面体结构推知CCl4应该也是正四面体结构。
答案：A感谢您的使用，退出请按ESC键本小节结束课件75张PPT。第3节 烃 在初中我们已了解到天然气的主要成分为甲烷，甲烷俗称沼气。也初步了解了有机物有易燃烧的通性。
在必修Ⅱ的学习中我们知道，天然气和沼气的主要成分——甲烷为最简单的有机物，与一氧化碳或氢气相比，相同条件下等体积的甲烷燃烧时，释放的热量较多，是高效、较洁净的燃料。
在石油的炼制过程中，也会得到一系列和甲烷相似的化合物，如乙烷、丙烷、丁烷等，这些化合物都是碳氢化合物，统称为烃。
在石油的炼制过程中，除了获得一系列的低分子烷烃外，还能得到许多有机化合物，在石油的分馏过程中得到的产物都是混合物，它们分子中的碳氢原子个数均不同，但经过石油的催化裂化反应能得到相对分子质量较小、沸点较低的烃。石油的裂解使石油分馏产物中的长链烃断裂成乙烯、丙烯等气态短链烃。1．烃的分类 2．烷烃
(1)烷烃(饱和链烃)：碳原子与碳原子之间以________结合，碳原子的剩余价键全部与________结合，使每个原子的化合价都达到“________”的链烃叫饱和烃或称烷烃。1．饱和 C4H10 不饱和 C4H8 环烃 环丙烷
2．(1)单键 氢原子 饱和(2)烃基：烃分子中失去一个或几个________之后剩余部分叫烃基。烃基一般用“________”表示，其中的短线表示________。一价烷烃基的通式________。例，甲基为CH4分子失去一个H原子的剩余部分，其结构式为________，电子式为________。
3．卤代烃的结构可看作________分子的氢原子被________取代生成的化合物。如________。
4．烃分子中每增加1个双键，同时必减少________个氢原子；每增加1个叁键，同时必减少________个氢原子。烷烃、烯烃、炔烃、苯及其同系物的通式分别为________、________、________、________。(2)氢原子 —R 价电子 —CnH2n＋1 —CH3 ?
3．烃 卤素原子 1-氯甲烷
4．2 4 CnH2n＋2 CnH2n CnH2n－2 CnH2n－6(n≥6)HH(n≥2)(n≥2)5．烷烃的化学性质与________相似，在一定条件下能发生________反应、________反应，通常情况下不能与________起反应，也不能使________褪色。
6．烯烃和炔烃分别含有________、________官能团，其官能团中的不饱键中的一个键易________，因此烯烃、炔烃的性质较活泼。它易发生____________、____________，能使________、____________褪色。如：CH3—CH=CH2＋Br2 ________、CH≡CH ________＋________、CH3CH=CH2 ________＋________。烯烃和炔烃也能发生________反应而生成高分子化合物，如
nCH3—CH=CH2 ________。5．甲烷 燃烧 取代 溴水 酸性高锰酸钾溶液
6．碳碳双键 碳碳叁键 断裂 加成反应 燃烧反应 溴水 酸性酸性高锰钾溶液 CH3CHBrCH2Br CO2 H2O CH3COOH CO2 聚合 ?7．苯分子中不存在一般单纯的碳碳双键。6个碳原子之间形成的化学键________，是一种介于________之间的独特的键。因此苯及其同系物易发生________反应，不易发生______反应。在苯的同系物中，由于苯环受到________的影响，性质—NO2△苯及其同系物与氢气发生加成反应的困难程度以及它们均不能使溴水褪色的事实，进一步说明苯环上的化学键不是一般的________和________，而是一种介于________之间的一种特殊的化学键。 7．比较复杂 单键、双键 取代 加成 侧链
不能 氢原子 苯环 可以饱和
单键 双键 单键、双键 +3H2O8．烯烃、炔烃和烷烃的命名规则相似。但不完全相同，其命名原则：
(1)长即在选主链时应选择含________或________的最长的碳链。
(2)在编号定位时要符合“近”的原则，即________的一端开始编号。
(3)定名称，必须标明________或________碳原子的位置并把它写在主链名称之前。如： 命名为________。8．(1)双键 叁键 (2)靠近双链或叁键 (3)双键 叁键
2,3-二甲基-2-戊烯9．苯及同系物的命名
(1)________作母体，其他基团作为取代基。例苯分子中的氢原子被甲基取代后生成物叫________，被乙基取代后生成_____，如果两个氢原子被2个甲基取代后称为二甲苯，有三种同分异构体可分别用________、________、_______表示。
(2)将某个甲基所在的碳原子的位置为1号选取最小位次给另一个甲基编号。
邻二甲苯：___________间二甲苯：____________
对二甲苯：______________苯环甲苯乙苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯1,2-二甲苯1,3-二甲苯1,4-二甲苯10．烃可以完全燃烧产物为CO2和H2O。它们燃烧的通式分别为：
烷烃_________________________________________；
烯烃_________________________________________；
炔烃_________________________________________；
苯及其同系物_________________________________。
若烃用CxHy表示，则其燃烧通式为__________________________________________________。点燃点燃点燃点燃点燃脂肪烃的分类与比较 2.分类、通式及结构特点注意：(1)单烯烃、环烷烃通式都是CnH2n，但结构不同，不是一类烃。同碳原子数的烯烃和环烷烃互为同分异构体，但不是同系物(不是同类物质)。
(2)形成一个双键或形成一个环，都将比含相同碳原子数的烷烃少两个氢原子。若分子中含两个双键，将比相应的烷烃少4个氢原子。
(3)烯烃中碳、氢原子个数比为1∶2，无论n值如何变化，碳和氢的质量分数为一定值。 某烃分子结构中含一个苯环，两个碳碳双键和一个碳碳叁键，它的分子式可能为( )
A．C9H12 B．C17H20 C．C20H30 D．C12H20
解析：本题考查烃类的通式与结构的关系。在烃分子中，每增加一个双键，分子就减少2个氢原子。每增加一个叁键，分子减少4个氢原子。本题中可由上述原则结合烷烃的通式求取通式。分子中含一个苯环(相当于3个双键一个环)分子中减少8个氢原子，两个碳碳双键和一个碳碳叁键，分子中减少8个氢原子，符合该条件的烃的通式为CnH2n＋2－8－8即CnH2n－14代入上式，B项符合。
答案：B点评：利用烃分子中结构与通式的关系，可快速推断有机物通式。因为在烃分子中，每增一个碳碳双键就减少2个氢原子(环增加一个减少2个氢原子)可由烷烃通式中H原子数减去减少的氢原子数。该技巧可以由键线式求解分子式。基本方法：(1)选包含碳碳双键或叁键的最长碳链作主链。
(2)从靠近双键或叁键的一端开始编号。
(3)须标明双键或叁键的位置，写在母体名称之前。烯烃、炔烃的命名 下列有机物命名正确的是( )
A．2,2-二甲基-1-丁烯 B．2-甲基-3-丁炔
C．3,3,5,5-四甲基-己烷 D．2-甲基-1-3-丁二烯
解析：系统命名法的要点：“长”“多”“近”“简”“小”，要注意烯烃、炔烃命名时“长”“近”。本题思路：先按名称，写出结
构简式，重新命名。如A项，应写为 ，
可以发现2号碳原子违背了四个价键的原则，B项中，编号不对，应距碳碳叁键最近的一端编号，应为3-甲基-1-丁炔。C项违背了“近”的原则。
答案：D点评：本题考查了烃的系统命名法，且每个碳原子与其他原子只能共用4对电子。命名的要点是：①选择包含双键、叁键等官能团的最长的碳链为主链。②离支链或离双键、叁键等最近的一端用阿拉伯数字编号。③支链作为取代基，阿拉伯数字表示取代基及官能团的位置，汉字数字表示相同取代基及官能团的个数，阿拉伯数字间用“，”隔开，阿拉伯数字和汉字之间用短线连接。④取代基简单的写在前面，复杂的写在后面，最后根据主链碳原子数称某烷、某烯、某炔等。1．苯的分子结构和物理性质
(1)分子结构 苯和其他芳香烃 (2)物理性质 2.苯的同系物、芳香烃和芳香族化合物的区别与联系 3．苯及其他芳香烃的应用
(1)重要的有机化工原料。
(2)广泛用于生产合成纤维、合成橡胶、塑料(如：(3)作有机溶剂。
4．举例
(1)键线式结构
如： β-胡萝卜素 (2)结构简式
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
油酸(9-十八碳烯酸)
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH
亚油酸(9,12-十八碳二烯酸)
(3)苯的同系物 。如： 下列分子中的所有碳原子不可能处在同一平面上的是( ) A．①② B．③④ C．②④ D．①⑤
解析：本题综合考查了甲烷、乙烯、乙炔、苯的空间构型，甲烷是空间正四面体结构，而乙烯、苯都是平面形。该题中
画圈的碳原子均属于四面体结构，因此所有碳原子不可能处在同一平面上。
答案：D
点评：①牢固掌握甲烷(正四面体)、乙烯(平面形)、乙炔(直线形)、苯(平面形)的分子构型，组成复杂分子时，甲基上所有原子不可能共面。②根据分子中的组成单元，画出一定共面或一定共线的部分再结合碳碳单键可旋转进行判断。③答题时必须注意“一定”或“可能”等条件。 苯环实际上不具有碳碳单键和双键的简单交替结构，可以作为证据的事实有( )
①苯的间位二取代物只有一种 ②苯的邻位二取代物只有一种 ③苯分子中碳碳键的键长均相等 ④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 ⑤苯在加热和催化剂存在的条件下，与氢气发生加成反应 ⑥苯在FeBr3存在的条件下，与液溴发生取代反应，但不能与溴发生加成反应而使溴水褪色
A．①②③④ B．①③④⑥
C．③④⑤⑥ D．全部 解析：苯不能与溴发生加成反应而使溴水褪色、不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，都说明苯分子中没有双键。若苯环上具有单键和双键交替的结构，碳碳键的键长应该不等(双
键键长比单键键长短)，其邻位二氯代物应该有 和
两种，而间位二氯代物只有一种。
答案：B
点评：结构决定性质，苯分子中的键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种独特的键，用“反证法”根据双键、单键性质证明苯的分子结构。1．稳定性：常温下烷烃很不活泼，与强酸、强碱、强氧化剂和强还原剂等都不发生反应(说明烷烃分子中(C—H和C—C键键能高、牢固性强)，只有在特殊条件下(如光照或高温)才能发生某些反应。
应用：(1)保存金属钠要放在煤油中，起隔绝空气作用，Na和烷烃不反应。同样的道理金属锂可保存在液体石蜡中。
(2)做制备Fe(OH)2实验时在试管中加入少量汽油或煤油起隔绝空气作用，防止Fe(OH)2被氧化。
(3)利用烷烃在常温下不与KMnO4(H＋)溶液反应，不与溴水反应，可用于鉴别、分离、提纯烷烃与烯烃、烷烃与炔烃、烷烃与芳香烃的混合物。烷烃的化学性质 (4)石油在海上泄漏后，烷烃等烃类稳定不易降解，易造成水体污染。
(5)利用CH4不与NaOH强碱液反应，可以除去CH4中含有的CO2、HCl、H2S、SO2等杂质气体。
2．与卤素单质发生取代反应
如：CH4＋Cl2 CH3Cl＋HCl
可逐步取代所得产物有：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、HCl，其中CH3Cl为其一氯代产物。
CH3CH3＋Cl2 CH3CH2Cl＋HCl
可逐步取代所得产物有：C2H5Cl、C2H4Cl2、C2H3Cl3、C2H2Cl4、C2HCl5、C2Cl6，其中只有C2H5Cl为一氯代产物。 说明：(1)分子中若有n个H原子，则最多可与n个X2(可为Cl2、Br2、I2)分子发生反应。
(2)卤代烃：结构上可以看作烃分子中的氢原子被卤原子取代的化合物称为卤代烃。
单纯由C、H、X(F、Cl、Br、I中的一种)三种元素组成的卤代烃自然界中并不多见，大多数卤代烃为人工合成产物。
应用：(1)制备重要卤代烃：如碘甲烷(CH3I)；氯苄
( 催泪剂)；1,1,1-三氟-2-氯-2-溴乙烷(CF3CHBrCl)，
广泛用作麻醉剂；氯仿(CHCl3)、二氯甲烷(CH2Cl2)、四氯化碳(CCl4)等等，用作溶剂；氟利昂(CF2Cl2等)常用作制冷剂，易破坏臭氧层，现已禁用。(2)通过卤代反应在烃分子中引入卤原子，再经过水解或消去反应可在烃分子中间接引入醇羟基、酚羟基或碳碳双键。
3．与氧气的反应(可燃性)
燃烧通式：
CnH2n＋2＋ nCO2＋(n＋1)H2O
说明：(1)烷烃若充分燃烧，其产物为CO2和H2O，并放出大量的热量，故为重要能源之一。
(2)不同的烷烃，碳元素所占的质量分数有所不同，分子中碳原子数相同而碳元素的质量分数越低的烃，完全燃烧时放出的热量越多，在所有烃中，烷烃(甲烷最小)的碳元素的质量分数比相应的其他烃都低，因此人们倾向于选用烷烃，尤其是相对分子质量小的烷烃来做燃料。(3)有机物燃烧产物中H2O若比CO2多出1分子，依此可以判断有机物通式可能为CnH2n＋2、CnH2n＋2O、CnH2n＋2O2 …… CnH2n＋2On等。
(4)若反应前后的温度均高于100℃时，H2O按气体来进行有关计算。
4．高温裂解
如重油裂化过程中：C18H38 ?C9H18＋C9H20
CH4 C＋2H2
应用：(1)通过裂化、裂解获得重要的化工原料——不饱和烯烃(乙烯、丙烯、丁烯等)。
(2)CH4裂化可得炭黑和H2，炭黑可用于油墨、油漆及制备橡胶工业，H2可用于合成氨工业。 下列有关烷烃的叙述中，正确的是( )
A．在烷烃分子中，所有的化学键都是单键
B．烷烃中除甲烷外，很多都能使酸性KMnO4溶液的紫色褪去
C．分子通式为CnH2n＋2的烃不一定是烷烃
D．所有的烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应解析：烷烃分子中碳原子之间全部以碳碳单键结合成链状，碳原子的剩余价键全部跟氢原子相结合而达饱和，无论是碳碳键还是碳氢键，都是单键，选项A说法正确；烷烃属饱和链烃，其化学性质一般比较稳定，通常烷烃不与酸、碱、强氧化剂(如酸性KMnO4溶液)反应，选项B说法不正确；因分子通式CnH2n＋2中的氢原子已达完全饱和，因此符合通式CnH2n＋2的有机物一定是烷烃，选项C说法不正确；烷烃在光照下都能与氯气发生取代反应，这是烷烃的主要特征之一，选项D说法正确。
答案：AD
点评：烷烃同系物具有相似结构，因此烷烃具有相似的性质，所以由甲烷性质迁移类比可得，抓共性，记规律。 相对分子质量为72的烷烃，其分子式是__________。若此有机物的一氯代物分子中有两个—CH3，两个—CH2—，一个— CH — ，则它的可能结构简式分别为________、________、________、________。
解析：根据烷烃通式CnH2n＋2，由相对分子质量求得该烷烃的分子式为C5H12。点评：烷烃通式是求解烷烃分子组成的工具，应善于由此总结出其他技巧。1．烯烃的化学性质
烯烃分子中含有官能团 ，易发生加成反应、氧化反应、加聚反应。
(1)加成反应烯烃、炔烃的化学性质 OHClCNOHClClOH应用：①与Br2、H2、H2O、HCl、HClO等加成反应使有机物饱和程度增大，有机物中碳的骨架结构并未改变，这一点对于推断有机物的结构十分有用。
②可以在有机物分子中直接或间接引入—OH，制备醇类物质。
③与HCN加成可使有机物分子中C原子数增大，且—CN水解后可转变为—COOH，从而在有机物分子中引入羧基。
④利用烯烃使溴的四氯化碳溶液褪色的反应鉴别烯烃和烷烃。
⑤Br2与乙烯的反应，使用的是Br2的CCl4溶液，这是为了避免副反应的发生。因为Br2与H2O反应生成的HBr和HBrO也能与乙烯加成，因而存在副反应。(2)烯烃的氧化反应
2CH2=CH2＋O2 2CH3CHO
烯烃能使溴水褪色：
CH3－CH=CH2＋Br2 CH3－CHBr－CH2Br
2．炔烃的化学性质
(1)加成反应
CH≡CH＋2Br2
炔烃能使溴水褪色。
CH≡CH＋HCl CH2=CHCl应用：①利用炔烃与Br2加成反应，定性检验—C≡C —的存在和定量测定—C≡C —的数目。
②利用乙炔与HCl加成反应制备CH2=CHCl，从而合成?
(制备塑料、合成纤维)。③通过与H—CN加成在有机物分子中引入一个或多个—CN，或引入一个或多个—COOH。此反应可使有机物分子中碳原子数增加，有利于合成新的有机物。
(2)氧化反应
①与KMnO4溶液反应：
CH≡CH CO2＋H2O
炔烃能使酸性KMnO4溶液褪色。
②与O2反应
燃烧通式：
CnH2n－2＋ nCO2＋(n－1)H2O
如：2CH ≡ CH＋5O2 4CO2＋2H2O注意：乙炔燃烧现象：由于含C量比乙烯更高，燃烧时火焰明亮，有浓烟。乙炔在燃烧时一部分分解成细微分散的炭颗粒，这些微小的炭粒受灼热而发光，遇冷而变成黑烟。
应用：乙炔燃料火焰明亮可用于照明，放出大量的热，火焰温度高可用于切割，焊接金属。 可以用来鉴别甲烷和乙烯，又可以用来除去甲烷中混有的少量乙烯的操作方法是( )
A.混合气体通过盛酸性高锰酸钾溶液的洗气瓶?
B.混合气体通过盛足量溴水的洗气瓶?
C.混合气体通过盛澄清石灰水的洗气瓶?
D.混合气体跟氯化氢混合?
解析：酸性KMnO4溶液可用于鉴别甲烷和乙烯，但不能用于除去甲烷中的乙烯，因为它会将乙烯氧化成CO2，从而引入新的杂质。澄清石灰水既不能鉴别甲烷和乙烯，也不能除去甲烷中的乙烯。混合气体跟氯化氢混合后会引入新的杂质氯化氢。只有溴水，与甲烷不反应，与乙烯可发生加成反应而褪色，既可以鉴别甲烷和乙烯，又可以除去甲烷中的乙烯。
答案：B点评：解本题的关键是要掌握烷烃、烯烃的化学性质。
同时，要特别注意物质除杂时应遵循的基本原则：除去试样中原有的杂质，主要组分不能消耗；不能引入新的杂质；除去气体中的杂质时一般不选用气体试剂。 在下列有机物中，经催化加氢后不能生成2-甲基戊烷的是( )
A．CH2=C(CH3)CH2CH2CH3
B．CH2=CCH(CH3)CH2CH3
C．CH3C(CH3)=CHCH2CH3
D．CH3CH=CHCH(CH3)CH3
解析：根据烯烃与氢气的加成规律及2-甲基戊烷的结构(CH3)2CHCH2CH2CH3知，对应的烯烃的结构可以是CH2=C(CH3)CH2CH2CH3、(CH3)2C=CHCH2CH3、(CH3)2CHCH=CHCH3和(CH3)2CHCH2CH=CH2，所以选B项。
答案：B
点评：注意烯烃加成反应的规律。1．与卤素单质、浓硝酸、浓硫酸的取代反应
(1)苯与溴的反应
在铁粉的催化作用下，苯与溴发生反应，苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯，溴苯是无色液体，密度大于水，难溶于水。
注意：①在苯与溴的取代反应中，影响反应发生的外部因素，一是溴为纯的液态溴，溴水不反应(当苯和溴水混合时进行萃取变化而不发生取代反应，萃取分层后水在下层，溴的苯溶液在上层。溴的苯溶液一般为橙色)；二是要使用催化剂，无催化剂不能反应。苯及其同系物的化学性质 ②苯分子里有六个结构相同的氢原子，但溴代反应在催化剂条件下，一般是苯分子的一个氢原子被取代。
③溴苯是不溶于水、密度比水大的无色油状液体。溴苯中溶解了溴时显褐色。除去溴苯中溶解的溴的方法是用NaOH溶液洗涤，用分液漏斗分液。溴苯易溶于酒精等有机溶剂。
④在催化剂的作用下，苯也可以与其他卤素发生取代反应。
⑤在液溴中加入铁粉后，二者很容易反应生成FeBr3，真正起催化剂作用的物质就是FeBr3。
(2)苯的硝化反应
＋H2O注意：①生成的硝基苯是一种无色有苦杏仁味的油状液体，难溶于水，密度比水大，有毒。
②此反应必须用浓硝酸、浓硫酸的混合酸，且用水浴加热控温在55～60℃。
③三种反应物混合顺序为：将浓H2SO4沿器壁缓缓注入浓硝酸中，并不断用玻璃棒搅拌，冷却至60℃以下时再加入苯。
④浓H2SO4作催化剂和吸水剂。
⑤硝基苯中常因混有NO2而呈淡黄色，除去硝基苯中溶解的NO2的方法是用稀NaOH溶液洗涤，用分液漏斗分液。
(3)磺化反应
＋H2O注意：苯与纯Cl2发生取代反应的条件与发生加成反应的条件不同。3．氧化反应
(1)苯在空气中燃烧发出明亮的带有浓烟的火焰。
2 ＋15O2 12CO2＋6H2O
(2)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，苯也不能使溴水褪色，但苯能将溴从溴水中萃取出来。
4．苯的同系物的化学性质
苯在同系物中，既含 ，又含烷基，两者会相互影响，所以苯的同系物的性质，不完全是苯和烷烃的性质之和；苯环对侧链的影响，使侧链烷烃基的H变活泼了，烷烃基易于被氧化；反之，侧链对苯环也有影响，使苯环上的氢原子变得活泼了，比苯易发生取代反应。(1)苯环的性质的改变
由于烃基对苯环的活化作用，使苯环的活泼性增强，取代反应更容易发生，如：注意：产物为2,4,6-三硝基甲苯，又叫“TNT”，是一种淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药，通常情况下较稳定，若遇到引爆剂，易爆炸。
(2)烃基的性质改变
烃基对苯环有活化作用的同时，苯环对烃基也有活化作用。例如：注意：①苯的同系物若能被KMnO4(H＋)溶液氧化，则侧链与苯环相连的第一个碳原子上必须有氢原子。无论侧链—CnH2n＋1(n≥1)中碳原子数多少皆被氧化为—COOH。
②苯不能被KMnO4(H＋)溶液氧化，苯的同系物(侧链与苯环相连的第一个碳原子上有氢原子)可使酸性KMnO4溶液褪色。利用此性质可鉴别苯和苯的同系物。 鉴别苯和苯的同系物的方法或试剂是( )
A.液溴和铁粉? B.浓溴水?
C.酸性KMnO4溶液? D.在空气中点燃?
解析：苯和苯的同系物的共同性质：①与液溴或浓硝酸在催化剂作用下发生取代反应；②在空气中燃烧现象相似；③与H2能发生加成反应。不同点是苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化，而苯不能。?
答案：C点评：对苯和苯的同系物的性质易混淆。由于烷基的引入，使苯的同系物分子结构中的侧链易被氧化，苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色，而苯不能。它们的共同性质是均不能因化学反应而使溴水褪色，都能发生取代反应，在苯的同系物中，取代基易取代苯环上烷基的邻位和对位上的氢原子。在鉴别有机物时，因性质把握不好易出错。 间二甲苯苯环上的一个氢原子被—NO2取代后，其一元取代产物的同分异构体有( )
A.1种 B.2种
C.3种 D.4种?解析：判断因取代基位置不同而形成的同分异构体时，通常采用“对称轴”法。即在被取代的主体结构中，找出对称轴，取代基只能在对称轴的一侧，或是在对称轴上而不能越过对称轴(针对一元取代物而言)。如二甲苯的对称轴可表示为(虚线所示) 邻二甲苯 (小圆圈表示能被取代的位置，下同)，间二甲苯 ，对二甲苯 。因此，邻、间、对二甲苯苯环上的一元取代物分别有2、3、1种。
答案：C点评：苯的同系物的同分异构体的考查一般是书写其同分异构体或同分异构体种数的判断。解此类题要注意以下几点：①邻、间、对位的判断；②等效氢的判断；③苯环上的氢原子与侧链氢原子的区别等。1．①丁烷、②2-甲基丙烷、③戊烷、④2-甲基丁烷、⑤2,2-二甲基丙烷等物质的沸点排列顺序正确的是( )
A．①＞②＞③＞④＞⑤ B．⑤＞④＞③＞②＞①
C．③＞④＞⑤＞①＞② D．②＞①＞⑤＞④＞③
解析：解答本题的关键是根据烃的名称准确判断烷烃的碳原子和支链数目。对于烷烃而言，所含C原子数越多，相对分子质量越大，分子间作用力越大，沸点越高，即|③、④、⑤|＞|①、②|；对于相对分子质量相同的烷烃，支链越多、沸点越低，即①＞②，③＞④＞⑤。
答案：C2．进行一氯取代反应，只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是( )
A．(CH3)2CHCH2CH2CH3 B．(CH3CH2)2CHCH3
C．(CH3)2CHCH(CH3)2 D．(CH3)3CCH2CH3
解析：解答本题时，首先必须明确，烷烃在发生光卤代(取代)反应时，原则上烷烃分子中的每个碳原子上的氢原子都能被取代，因而其取代产物是很复杂的，其次应了解由于不同的异构体的沸点各不相同，要得到三种沸点不同的一卤代烷，必须在题给烷烃中应含有三种不同类型的氢原子。这样我们只须分析题给4个选项中不同类型的氢原子有几种即可确定出答案。
答案：D感谢您的使用，退出请按ESC键本小节结束课件54张PPT。第1节 有机化学反应类型 2008年9月，中国爆发三鹿婴幼儿奶粉受污染事件，导致食用了受污染奶粉的婴幼儿产生肾结石病症，其原因是奶粉中含有三聚氰胺。三聚氰胺(英文名：Melamine)，是一种三嗪类含氮杂环有机化合物，重要的氮杂环有机化工原料。简称三胺，俗称密胺、蛋白精，又叫2,4,6-三氨基
1,3,5-三嗪，结构简式为 。
思考：该物质能发生的化学反应有哪些？
提示：因含有不饱和键，可发生加成反应。1．有机化学反应的分类 2．加成反应是指有机化合物中的________的两端原子与其他原子或原子团相互结合生成新化合物的反应，发生加成反应所必须含的结构________、________、________、________、________、________。1．加成反应 取代反应 消去反应 氧化反应 还
原反应 2．双键或叁键 —C≡C—3．取代反应是指有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所________的反应，如烷烃、芳烃中的________，与碳原子相连的________、________等也能被取代，还有烯烃、炔烃、醛、酮、羧酸等分子中的________部分也能发生取代反应。
4．(1)消去反应，在一定条件下，从有机物分子中脱去一个________(如H2O、HBr等)生成分子中含有________的化合物的反应叫做消去反应。能够发生消去反应的有机物除醇外，也可以是卤代烃，如溴乙烷(CH3CH2Br)、2-氯丙烷( )等。3．代替 氢原子 —OH —X 烃基
4．(1)小分子 双键或叁键(2)________的产量是衡量一个国家石油化工水平的重要标志。工业上，生产乙烯的主要方法是________，如：C4H10
C2H6＋__________；而实验室制乙烯的药品是________，反应条件是________。
5．有机化学中的氧化反应和还原反应
(1)氧化还原反应：在有机化学中通常将有机化合物分子中增加________或减少________的反应称为氧化反应，将有机化合物分子中增加________或减少________的反应称为还原反应。
(2)氧化数：对于某一有机化合物来说，可运用其分子中碳原子的______来判断它能否发生氧化反应或还原反应。(2)乙烯 石油的裂解 C2H4 酒精 浓硫酸、加热
5．(1)氧原子 氢原子 氢原子 氧原子 (2)成键方式所谓氧化数是人们根据经验总结出来的用于表示分子中某个原子所处________状态的一种数值。
加氧或去氢会使发生反应部位的碳原子的氧化数________；反之，加氢或去氧会使发生反应部位的碳原子的氧化数________。因此，可以把反应部位的碳原子的氧化数升高的有机化学反应判断为________，把反应部位的碳原子的氧化数降低的有机化学反应判断为________。也就是说，有机化学中的氧化反应和还原反应可以看作从碳原子的氧化数变化的视角来对有机化学反应分类的。失电子 升高 降低 氧化反应 还原反应6．有机化合物与极性试剂发生加成反应是双键或叁键两端带部分正电荷(δ＋)的原子与试剂中________的原子或原子团结合；双键或叁键两端带部分负电荷(δ－)的原子与试剂中_______的原子或原子团结合，其式为 ________。从加成的试剂来看，除H2、H2O、X2外，还有________。如：
CH2CH2＋H2O ________；
CH≡CH＋HCN ________；6．带部分负电荷(δ－) 带部分正电荷(δ＋)
B2—A1—B1—A2 HX CH3CH2OH CH2＝CHCN
CH3C(OH) CH3 CH3CHNH2CNOH7．(1)烷烃和芳香烃发生取代反应时，主要是这些烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代。如苯环上的氢原子可以被________(—R)、酰基(________)、________、________等所取代。如：(2)CH3CH2OH＋HCl CH3CH2O＋NaCl 碱性条件下
(3)HC≡C—CH2Cl B2—A1—B1—A2(2)含有—X、—OH的有机化合物也能发生取代反应，如：CH3CH2Cl＋H2O ________或CH3CH2Cl＋NaOH ________。需注意的是卤代烃与水发生取代反应的条件必须是________。
(3)烯烃、炔烃、酮、醛、羧酸等分子中烷基部分的α-H也易发生取代反应。如CH3 — C≡CH＋Cl2 ___________________。有机化合物与极性试剂发生取代反应的结果可以用 ________。8．能够发生消去反应的有机物除醇外，还原卤代烷。发生消去反应时，消去产物与试剂类型有关，如醇的消去反应用的试剂是浓硫酸等脱水剂；卤代烃脱去卤化氢，常选用________等碱性试剂；从邻二卤代烃中脱去卤原子时，常选用金属________等试剂。因此用消去反应可以在碳链上引入________等不饱和基团。如：8．NaOH 单质 双键 NaOH、醇
CH3CH＝CHCH3＋ZnBr29．有机化合物分子中原子的氧化数能否________或者________是物质能否发生氧化反应或还原反应的前提条件。甲烷分子中碳原子的氧化数为________，因此甲烷中的碳元素________被还原，只能________。9．升高 降低 －4 不能 被氧化 －4 －2 氧化 还原 0 氧化 还原 ＋2 10．在氧化反应中，常见的氧化剂有氧气、__________、________、________和________等。在还原反应中常见的还原剂有________、________和硼氢化钠(NaBH4)。10．KMnO4溶液 O3 银氨溶液 新制Cu(OH)2悬浊液 H2 氢化铝锂（LiAlH4 ）1．概念：加成反应是有机物分子中的双键或叁键(不饱和键)两端的原子与其他原子或原子团相互结合，生成新化合物的反应。
2．能发生加成反应的基或官能团加成反应 3.常见加成反应 应用：(1)乙烯与H2SO4加成反应产物经水解后可得到乙醇，现在利用CH2=CH2与H2O加成制工业酒精。
(2)乙炔与HCN加成反应制备生产人造羊毛的原料——丙烯腈。
(3)乙炔与HCl加成反应制备生产聚氯乙烯的原料——氯乙烯。
4．加成反应的“电性”分析
由于不同原子或原子团吸引电子的能力(或排斥电子的能力)不同，有机物双键或叁键两端的原子就会带部分正电荷(δ＋)或带部分负电荷(δ－)。当与加成试剂加成时，加成试剂中带部分正电荷(δ＋)的原子或原子团，就会加成到有机物不饱和原子带部分负电荷(δ－)的原子上；加成试剂中带部分负电荷(δ－)的原子或原子团，部分加成到有机物不饱原子带部分正电荷 (δ＋)的原子上。 如：有机物A1＝B1分子的电荷分布表示为： ，加成试剂A2－B2分子的电荷分布表示为： 其加成反应可表示为： B2－A1－B1。A2须 乙烯酮CH2=C=O在一定条件下能跟含活泼氢原子的化合物发生加成反应，其反应可表示为：CH2=C=O＋HA
CH3―C―A由此判断，下列反应不合理的是( )
A．CH2=C=O＋HCl CH3COCl
B． CH2=C=O ＋H2O CH3COOH
C． CH2=C=O ＋CH3CH2OH
CH3COCH2CH2OH
D． CH2=C=O ＋CH3COOH (CH3CO)2OO‖答案：C
点评：加成反应中，分析分子中断裂化学键两端的原子分别带什么电荷是解题关键。1．概念：取代反应指的是有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团代替的反应。
2．常见取代反应取代反应 HX浓H2SO4△注意：(1)取代反应发生时，被代替的原子或原子团应与有机物分子中的碳原子直接相连，否则就不属于取代反应。
(2)在有机合成中，利用卤代烷的取代反应，将卤原子转化为羟基、氨基等官能团，从而制得用途广泛的醇、胺等有机物。例如，丙烯和氯气的取代产物——3-氯-1-丙烯，在工业上可以用于制备俗称甘油的丙三醇(CH2OH—CHOH—CH2OH)。 下列反应属于取代反应的是( )
A．Zn＋CuSO4 ZnSO4＋Cu
B．NaCl＋AgNO3 AgCl↓＋NaNO3
C．CH3COOH＋C2H5OH CH3COOC2H5＋H2O
D．2C2H5OH＋2Na 2C2H5ONa＋H2↑
解析：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应称为取代反应，C选项中CH3COOC2H5可看作CH3COOH中羟基被—OC2H5代替；也可看作C2H5OH中氢原子被— C — CH3代替。
答案：CD
点评：从取代反应的概念理解，“取而代之”，“有上有下”。O‖1．概念：在一定条件下，有机化合物脱去小分子物质(如H2O、HBr等)生成分子中有双键或叁键的化合物的反应，叫做消去反应。
2．常见的消去反应
(1)卤代烃的消去反应
①条件：NaOH醇溶液、加热
(消去一分子HCl)
②条件：Zn、加热消去反应 注意：①卤代烃发生消去反应时，主要是卤素原子与相邻碳原子上含氢较少的碳原子上的氢一起结合而成卤化氢脱去。如果相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。 [也有少量的(CH3)2CH—CH=CH2生成]，而CH3X和(CH3)3C—CH2Br却不能发生消去反应。
若与卤原子相邻的各碳原子上都有氢原子，且不相同，则有两种消去方式。如 发生消去反
应，生成物可为CH2=CH—CH2—CH3或CH3—CH=CH—CH3。
若含有两个卤原子，则消去可分步进行。如②醇类发生消去反应的规律与卤代烃的消去规律相似，但反应条件不同，醇类发生消去反应的条件是浓H2SO4、加热(乙醇是170℃)，而卤代烃发生消去反应的条件是浓NaOH、醇、加热(或NaOH的醇溶液、△)，要注意区分。
应用：在有机合成中，利用醇或卤代烷的消去反应可以在碳链上引入双键、叁键等不饱和键。 有机物C7H15OH，若它的消去反应产物有3种，则此有机物的结构简式为( )答案：D
点评：消去反应要特别注意断键部位。1．概念
氧化反应：在有机化学中，通常将有机化合物分子中增加氧原子或减少氢原子的反应称为氧化反应。
还原反应：将有机化合物分子中增加氢原子或减少氧原子的反应称为还原反应。
2．判断有机物中碳原子氧化数的依据
(1)H原子的氧化数为＋1，当碳、氧等原子上连有一个氢原子时，碳、氧等原子的氧化数就为－1；
(2)若碳原子分别与氧、氮等原子以单键、双键、叁键相结合，碳原子的氧化数就分别为＋1、＋2、＋3；
(3)若碳原子与碳原子相连时，其氧化数均为零。
在判断碳原子的氧化数时，应综合考虑以上三点。氧化反应 还原反应 3．常见氧化反应
(1)醇被氧化：羟基的O—H键断裂，与羟基相连的碳原子的C—H键断裂，去掉氢原子形成C=O键。叔醇(羟基所连碳原子上无H)不能被氧化。(2)醛被氧化：醛基的C—H键断裂，醛基被氧化成羧基。△(3)乙烯氧化：2CH2=CH2＋O2 2CH3CHO
(4)有机物的燃烧、不饱和烃和苯的同系物使酸性KMnO4溶液褪色等。
(5)醛类及含醛基的化合物与新制碱性Cu(OH)2或银氨溶液的反应。
(6)苯酚在空气中放置易被氧化成粉红色物质(醌)。
4．常见的氧化剂：O2、KMnO4溶液、O3、银氨溶液和新制Cu(OH)2溶液。
5．常见的还原反应
有机化合物分子中加入氢原子或脱去氧原子的反应称为还原反应。
(1)醛、酮、烯、炔、苯及其同系物、酚、不饱和油脂等的催化加氢。6．常见的还原剂：H2(催化氢化)、氢化铝锂(LiAlH4)和硼氢化钠(NaBH4)。
7．应用：利用氧化反应或还原反应，可以转变有机化合物的官能团，实现醇、醛、羧酸等物质间的相互转化，以达到预期的合成目的。例如，用甲烷做起始物，利用氧化反应和还原反应，可以实现以下转化： (双选)下列物质既能发生消去反应，又能氧化成醛的是( )
A．CH3CH2CH2OH
B．(CH3)3CCH2OH 解析：醇的氧化，实际上是醇中的羟基氢与连在羟基的碳上的氢脱去并与O结合成H2O，形成醛或酮，一般R—CH2—OH可氧化为
R H，R—CH—R′可氧化为R R’，而R—C—OH
(—R、—R′、—R″均为烃基)不能被氧化，题中B项可以被氧化，但不能发生消去反应，D项也是能被氧化，但不能发生消去反应。所以A、C为正确选项。
答案：AC判断下列划线碳原子的氧化数： ①________，②________，③________，④________，
⑤________，⑥________，⑦________，⑧________，
⑨________，⑩________。解析：有机化合物中氧化数的规定：①氢的氧化数为 ＋1，与其相连的其他原子的氧化数为－1；②若碳原子分别与氧、氮原子以单键、双键、叁键相结合，碳的氧化数分别为＋1，＋2，＋3；③若碳原子与碳原子之间相连，碳原子的氧化数为0，根据以上三点，可将碳原子的氧化数进行加和计算。
答案：＋1 ＋2 0 －2 ＋4 ＋3 －4 －2 0 ＋2
点评：氧化数是人们根据经验总结出来的用来表示分子中某种原子所处氧化状态的一种数值。通常用来判断氧化还原反应进行的方向和物质发生的是什么反应，特别是在有机化学反应中没有实际意义的电子得失，运用氧化数来衡量氧化还原反应就显得既重要又轻松方便。因此氧化数的计算显得尤其重要。解析：要弄清取代反应的实质——类似于无机反应中的复分解反应，A为加聚反应，B为加成反应，C为消去反应，而D的水解反应实质上是取代反应。
答案：D5．某链烃的分子式为C6H4，若分子中已有1个碳碳双键( )，则含碳碳叁键( )________个。某链烃的分子式为C200H200，则分子中含碳碳叁键最多是________个。解析：C6H4距饱和链烃差10个H，又已知有一个双键，还差8个H，又因为每个叁键不饱和度为4个H，所以C6H4里有2个叁键，C200H200里含有50个叁键。
答案：2 50感谢您的使用，退出请按ESC键本小节结束课件70张PPT。第2节 醇和酚 1．在餐馆里或野外就餐时常使用一种白色凝胶状的方便燃烧的固体，它就是固体酒精。但是，固体酒精并不是固态酒精，而是酒精与饱和醋酸钙溶液混合形成的一种固态凝胶。固体酒精携带方便，点燃后火焰温度高，无有害气体生成。
2．工业上以石油为原料制得的乙醇是不能用来兑制饮用酒的，因为工业酒精中常混有乙醇的同系物甲醇。甲醇有毒，饮用10 mL甲醇，会使眼睛永远失明；而误服30 mL甲醇，将置人于死地。甲醇是无色、有类似酒精气味的液体，是一种优良的有机溶剂和燃料(如甲醇汽油)，还是制造甲醛、氯甲烷等的原料。因为甲醇最早是用木材干馏法生产的，所以甲醇也叫木精、木醇。
3．丙三醇与硝酸反应的产物除可用作烈性炸药外，在生理上还具有扩张血管的作用，常用作心脏病急救药。4．要注意酚与芳香醇的区别，羟基直接连在苯环上为酚，羟基如果是连在苯环的烃基上，则为芳香醇。
5．酚类的毒性：酚是一种原浆毒，对一切生物个体都有毒杀作用。酚通过与皮肤、黏膜的接触，吸入或经口而进入人体。它与细胞原浆中蛋白质接触时发生化学反应，而使细胞失去活力，浓酚液可使蛋白质凝固。酚作用于蛋白质时，并不与之结合(此点与强酸、强碱不同)，所以能继续向深部组织渗透，引起深部组织损伤坏死。1．醇的概述
(1)醇是烃分子中饱和碳原子上的一个或几个氢原子被_______取代后生成的有机化合物，其官能团是______。
(2)分类1．(1)羟基 羟基(—OH)— (2)①乙醇 CnH2n＋2O 芳香 ②甲醇 二元 乙二醇 多元 丙三醇2．酚：________的化合物叫酚。________的化合物叫芳香醇，如 是________， 属于________。
3．氢键是一种特殊的________作用，常用________表示。
4．对于饱和一元醇，当烷基较小时，醇与水可以__________________，当烷基较大时，醇的物理性质逐渐接近________，常温常压下，饱和一元醇中的碳原子数为________的醇能以任意比与水互溶，碳原子数为________的醇为油状液体。2．芳香烃分子中苯环上的一个或几个氢原子被羟基取代生成 芳香烃分子中侧链上的一个或几个氢原子被羟基取代生成 酚 醇
3．分子间 A—H…B—
4．任意比互溶 烃 1~3 4~115．几种重要的醇
(1)甲醇：最初是由干馏木材得到的，因此又称为________，有酒精味，但________。人饮用10 mL，就能使眼睛失明，再多则能致死。
(2)丙三醇俗称________，有护肤作用，是利用它具有________性。丙三醇大量用于制造________。
(3)乙二醇为无色、黏稠、有甜味的液体，它的水溶液凝固点________，可作为内燃机的________。
6．醇的结构特征：在醇分子中由于羟基上的氧原子________能力强；从而使碳氧键和氢氧键都显极性，因此醇发生的反应主要涉及两种键的断裂：断裂碳氧键脱掉羟基，发生________或__________；断裂氢氧键脱掉氢，发生________________。由于醇分子中与羟基相连的碳原子的氧化数小于＋4，醇也有被________的趋势。5．(1)木醇 有毒 (2)甘油 吸水 化妆品 (3)低防冻液
6．吸引电子 消去反应 取代反应 酯化反应 氧化7．醇的性质
(1)醇分子羟基的反应
①取代反应：醇与氢卤酸发生反应时，________键发生断裂，________被________取代，生成相应的卤代烃和水。
在酸作催化剂及加热的条件下，两个醇分子之间还可以通过________反应脱去一个水分子，生成的产物叫做________。
例如，乙醇在浓硫酸作催化剂的情况下，加热到______时会生成乙醚。
C2H5—OH＋C2H5O—H ________＋H2O。
②消去反应：浓硫酸作催化剂，加热到______，乙醇可发生分子内_________反应生成_______，方程式为_______。 7．(1)①碳氧 羟基 卤素原子 取代 醚 140 ℃ C2H5—O—C2H5 ②170 ℃ 消去 乙烯 C2H5OH CH2=CH2 ＋H2O(2)羟基中氢的反应
①与活泼金属的反应：由于氧元素与氢元素电负性的差异________，羟基中氢氧键的极性________，________断裂。所以羟基中的氢原子________，能与钠、钾、铝等金属发生反应。
2CH3CH2CH2OH＋2Na ________＋H2↑。
②与羧酸的作用：乙醇、乙酸在浓H2SO4作催化剂并加热的情况下生成________，通过示踪原子可知酯化反应中酸脱掉________，醇脱掉氢原子。
③醇的氧化：大多数醇可以燃烧生成CO2和H2O；可以催化氧化实现从醇到________的转化。 (2)①较大 较大 容易 活泼 2CH3CH2CH2Na ②乙酸乙酯 羟基 ③醛8．苯酚、酚的结构和性质
(1)________是最简单的酚。它的分子式是________，结构简式为________。
(2)纯净的苯酚是________晶体，有________气味，易溶于________，常温下在水中的溶解度________，高于65℃时，能与H2O________，苯酚________毒，苯酚的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀作用，沾到皮肤上应用________清洗。
(3)苯酚分子中羟基和苯环直接相连，由于________的相互影响，使苯酚性不具有二者性质的加和。8．(1)苯酚 C6H6O —OH (2)无色 特殊
酒精 不大 互溶 有 酒精 苯环与羟基之间 ①苯环对羟基的影响：受苯环的影响，苯酚分子中的氢氧键比醇分子的氢氧键易________，因此：弱酸性：在水溶液中电离方程式为________。可与________、________反
应，生成苯酚钠。 ＋NaOH ________，现象：
浑浊的悬浊液变为__________。 ＋CO2＋H2O
________，现象：溶液由澄清变________。不管二氧化碳过量与否，都不会生成________，而生成碳酸氢钠。
结论：苯酚的酸性比碳酸________。但苯酚的酸性比HCO酸性强，苯酚具有弱酸性，但________使石蕊变色。 (3)①断裂 ? ? 钠 NaOH ＋H2O 澄清 ＋NaHCO3 浑浊 Na2CO3 弱 不能 ②羟基对苯环的影响
a．与溴水反应：苯酚分子中，羟基对苯环的影响使得苯环上的________，尤其是羟基的________和________上的氢原子容易发生________反应。如苯酚和溴水反应生成白色的2,4,6-三溴苯酚沉淀。这个反应很灵敏，因此可用作苯酚的鉴别和定量测定。②氢原子变活泼 邻位 对位 取代 ＋3HBrb．显色反应：苯酚遇________显紫色，这一反应可用于检验苯酚和________的存在。
c．缩聚反应：苯酚分子中的苯环受羟基的影响而被活化，它与甲醛缩合生成________。
Fe3＋ Fe3＋ 酚醛 树脂 ? H+ 醇、酚的基本概念及区别 2．应用
(1)区别醇类和酚类的依据。
(2)便于寻找属于同分异构体的芳香醇和酚。下列物质中，属于醇类的是( ) 解析：本题考查的是有机物的分类，解答本题的关键是理解物质的结构特点：醇类物质的分子内必须有其官能团——羟基，并且羟基必须与链烃基或苯环侧链上的碳相连。A项是酚，B项为芳香醇，C项为醚，D项为多元醇。
答案：BD
点评：物质的分类是多角度的，对不同的物质分类时，关键要做到如下两点：①明确物质分类的标准；②明确物质的组成和结构。1．组成与结构
(3)结构简式：CH3CH2OH或C2H5OH。
(4)分子式及最简式：C2H6O。乙醇的组成、结构、物理性质及应用 2．物理性质 (1)沸点高、易溶于水的原因：乙醇分子间易形成氢键。
(2)检验乙醇中是否含H2O的方法：加入无水CuSO4粉末，观察是否变蓝。
(3)由工业乙醇制无水乙醇的方法：加新制生石灰，蒸馏。3．应用
(1)做燃料(内燃机和实验室)；(2)做有机化工原料(如制乙酸、乙醛、乙醚、染料等)；(3)制饮料和香精；(4)消毒剂(医疗上用体积分数75%的乙醇溶液消毒)；(5)做有机溶剂(用于溶解 、树脂等)。1．与活泼金属反应(①号键断裂)
(1)反应原理：
2CH3CH2OH＋2Na ＋H2↑(Li、K、Ca、Mg、Al都可发生此类反应)
(2)现象：Na与CH3CH2OH反应较与水反应缓和，Na块在CH3CH2OH中上下浮动，有气泡冒出，滴加酚酞试液变红。醇的化学性质(以乙醇为例) (3)实质：乙醇分子中的乙基(—CH2CH3)有推电子作用，使羟基中氢原子比水分子中的氢原子更难电离。
(4)应用：①通过测定H2的标准状况体积或质量推算金属的相对原子质量或醇的相对分子量。
②通过测定H2的物质的量推断乙醇的结构为
③通过定量测定H2的物质的量推断醇的元数，如：R—OH? H2，R(OH)2?H2，R(OH)3?1.5H2，
R(OH)4?2H2。2．与HX发生取代反应(②号键断裂)
(1)反应式：
CH3CH2— OH＋H —Br CH3CH2Br＋H2O
(2)HBr可用浓H2SO4和NaBr的混合物来代替，反应式为：
CH3CH2OH＋NaBr＋H2SO4 ( 浓) CH3CH2Br＋H2O＋NaHSO4
(3)应用：制备卤代烃
3．脱水反应
(1)分子内脱水(消去反应)：(②、④键同时断裂)②浓H2SO4作用：催化剂、脱水剂；碎瓷片作用：防止暴沸。
③迅速加热升温至170℃目的：防止140℃生成副产物乙醚。
④应用：在有机物分子中引入 ，制备不饱和烃。
注意：查依采夫规则： 同位素示踪法：
同位素示踪法是利用放射性同位素作为示踪剂，对研究对象进行标记的微量分析方法。可以用同位素作为一种标记，制成含有同位素的标记化合物代替相应的非标记化合物。利用放射性同位素不断地放出特征射线的性质，就可以用核探测器随时追踪它在产物中的位置和数量。(2)注意：
①反应实质：酸脱羟基醇脱氢。
②浓H2SO4作用：催化剂、脱水剂。
③用饱和Na2CO3溶液吸收乙酸乙酯，其作用为：溶解乙醇，中和乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度。
④碎瓷片作用：防暴沸。
⑤现象：生成无色油状液体在上层，且有香味。
⑥加热：先小火加热，后大火加热将酯蒸出。
(3)应用：
①制备酯类(链状或环状)。如：①将擦亮的Cu丝插入酒精灯火焰会出现先变暗后变亮现象，用方程式解释：
2Cu＋O2 2CuO
CH3CH2OH＋CuO CH3CHO＋Cu＋H2O②产物检验：用新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液检验。反应式如下：
CH3CHO＋2Cu(OH)2 CH3COOH＋Cu2O＋2H2O
CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]＋＋2OH－ CH3COO－＋ ＋H2O＋2Ag＋3NH3
③应用：制醛类。
(2)燃烧：(①、②、③、④、⑤号键全断裂)
①反应式：CH3CH2OH＋3O2 2CO2＋3H2O；
ΔH<0(放热反应)
②应用：做燃料，提供能量。 乙醇分子结构中各种化学键如图所示，关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是( )
A．和金属钠反应时键①断裂
B．和浓硫酸共热到170℃时断裂键②和⑤
C．和浓H2SO4共热到140℃时断裂键②，其他健不断
D．在催化剂下与O2反应时断键①和③解析：解答本题的关键是把乙醇的分子结构，即断键位置与反应类型结合起来，并熟记。本题A选项，乙醇与钠反应生成乙醇钠，是乙醇羟基中O—H键断裂，故是正确的，而B选项是醇发生消去反应生成乙烯和H2O，是②、⑤键断裂，也正确。而C项发生分子间脱水生成醚，应断①、②键，故错误。D选项是乙醇氧化为乙醛，断键为①和③，也是对的。
答案：C
点评：本题从断键的微观角度揭示乙醇发生化学变化时分子结构的改变，应深刻认识反应原理。 一定量的乙醇在氧气不足的情况下燃烧，得到CO、CO2和水的总质量为27.6 g，若其中水的质量为10.8 g ，则CO的质量是( )
A．1.4 g B．2.2 g
C．4.4 g D．在2.2 g和4.4 g之间
解析：根据生成的水的质量为10.8 g，结合反应前后氢原子守恒可得：n(C2H5OH)＝ ＝0.2 mol，由碳原子守恒可得：
n(CO)＋n(CO2)＝n(C)＝2n(C2H5OH)＝0.4 mol，①由CO、CO2和水的总质量为27.6 g可得：
m(CO)＋m(CO2)＝27.6 g－10.8 g＝16.8 g，即
n(CO)×28 g·mol－1＋n(CO2)×44 g·mol－1
＝16.8 g，②
联立①，②，解得
n(CO)＝0.05 mol，m(CO)＝0.05 mol×28 g·mol－1＝1.4 g。
答案：A
点评：根据相应的化学反应性质和计算技巧、规律进行合理计算。醇类概述 1．饱和一元醇通式：CnH2n＋2O或CnH2n＋1OH(n≥1)
(1)等碳原子数的醇和醚互为同分异构体。
(2)由CnH2n＋2O、CmH2mO2 ， 14n＋18＝14m＋32，n－m＝1，即碳原子数相差1的醇(或醚)与羧酸(或酯)相对分子质量相等。
(3)碳原子的级数及醇的分类
有机化合物分子中的碳原子，按照其所连的碳原子数目可以分为四类：只连有一个碳原子的称为一级碳(或伯碳)原子，常以1°碳表示；连有两个、三个和四个碳原子的依次称为仲碳原子、叔碳原子和季碳原子，分别以2°碳、3°碳和4°碳表示。 羟基分别与1°碳、2°碳和3°碳直接相连的醇依次为1°醇(伯醇)、2°醇(仲醇)和3°醇(叔醇)，其键线式分别为：(4)醇发生反应的部位及反应类型醇发生的反应主要涉及到分子中的碳氧键和氢氧键：断裂碳氧键脱掉羟基，发生取代反应或消去反应；断裂氢氧键脱掉氢原子，发生取代反应。由于醇分子中与羟基相连的碳原子的氧化数小于＋4，醇有被氧化的可能。
(5)羟基对醇分子中羟基氢活泼性的影响
醇分子中，与羟基直接相连的碳原子上的烃基越多，推电子作用越强，氢氧键的极性就越弱，则羟基氢原子就越不活泼。所以，在1°醇、2°醇和3°醇中，3°醇的羟基氢最不活泼，2°醇的次之，1°醇的最活泼。氢原子的推电子作用比烃基弱，所以1°醇中甲醇的羟基氢活泼性最强。水分子中由于没有推电子烃基的影响，氢氧键极性更强，所以水与活泼金属的反应较各种醇与活泼金属的反应都要剧烈。 氧元素的电负性比氢元素和碳元素的电负性都大，醇分子中羟基上的氧原子对共用电子的吸引能力强、共用电子偏向氧原子，从而使碳氧键和氢氧键显出极性，容易断裂。有机化合物分子中与α-C相连的碳原子称为β-C，与β-C相连的氢原子称为β-H。由子醇分子中羟基上氧原子的吸电子作用，使β-H也容易脱去。 2．醇的命名
选取含羟基最长的碳链为主链定为某醇，编号由接近羟基的一端开始，并用阿拉伯数字标明羟基所处的位置。3．醇的分类 4.物理性质递变规律(饱和一元醇且按碳原子数增多的顺序)
(1)熔沸点逐渐升高；
(2)密度逐渐增大；
(3)水溶性逐渐减小。
5．几种重要的醇 已知某化合物甲分子中只含C、H、O三种元素，其C、H的质量分数共为78.4%。又已知甲分子中有一个碳原子，它的4个价键分别连在4个不同的原子(或原子
团)上，如下所示： ，A、B、D、E为互不相同的
原子或原子团。
(1)推导甲的分子式。
(2)写出甲的结构简式，并以系统法命名之。 解析：(1)C、H的质量分数共为78.4%，则O的质量分数为21.6%。反推，设分子中含一个O，
M＝ ＝74.74－16＝58,58除12等于4余10，得
C4H10，得C4H10O。(注：设含2个O，不成立)
(2)与一个C相连4个不同的原子(或原子团)只能是—CH3、CH3CH2—、—H、—OH，所以只能得：
答案：(1)C4H10O (2)
点评：解此类题目时，认真分析醇的结构特点，醇的命名以烷烃的系统命名为基础与烯烃、炔烃的命名相似。苯酚的结构、物理性质及应用 注意：(1)苯酚易被空气中的氧气氧化，故应密封保存。
(2)苯酚不慎沾在皮肤上，应用酒精洗涤，不能用热水或NaOH溶液。
(3)苯酚溶于水所得澄清液为溶液，所得浑浊液在43℃以下为悬浊液，43℃以上为乳浊液。
(4)较多苯酚溶于水形成浑浊液，加热至65℃以上时变澄清，再冷却又变浑浊。这一现象充分体现了苯酚溶解度与温度的关系。(5)苯酚的分离：苯酚的浑浊液静置后会分层，但下层不是苯酚的固体沉淀，而是苯酚的油状液体。这是因为从水层析出的苯酚实为水的苯酚饱和溶液，而上层是苯酚的不饱和溶液。因此要将析出的苯酚分离，不是用过滤法，而是用分液的方法。 下列关于苯酚的叙述中，正确的是( )
A．苯酚呈弱酸性，能使石蕊试液显浅红色
B．苯酚分子中的13个原子有可能处于同一平面上
C．苯酚有强腐蚀性，沾在皮肤上可用酒精洗涤
D．苯酚能与FeCl3溶液反应生成紫色沉淀
解析：苯酚的酸性较弱，不能使指示剂变色；苯酚中除酚羟基上的H原子外，其余12个原子一定处于同一平面上，当O—H键旋转使H落在12个原子所在的平面上时，苯酚的13个原子将处在同一平面上，也就是说苯酚中的13个原子有可能处于同一平面上；苯酚有强的腐蚀性，使用时要小心，如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤；苯酚与FeCl3溶液反应时得到紫色溶液而不是紫色沉淀。
答案：BC
点评：苯酚的性质是酚类性质的基础和代表。苯酚的化学性质 苯酚结构简式如图，苯环与羟基相互
影响，其分子中有四处活动中心。
1．苯环对羟基的影响(①号键断裂)
(1)苯酚具有弱酸性，能与碱发生中和反应。如：
＋H2O(溶液由浑浊变澄清)
说明：①苯酚的酸性极弱，不能使酸碱指示剂变色，故不能用酸碱指示剂来检验苯酚的存在。 ②苯酚的酸性比碳酸弱，但比HCO的酸性强，因而苯酚能与Na2CO3溶液反应生成NaHCO3(酸性顺序为：H2CO3>
>HCO)。
＋NaHCO3
③向 浓液中通入CO2，只生成NaHCO3，与通入CO2量的多少无关。
＋NaHCO3(溶液由澄清变浑浊) 应用：此反应可用于苯酚与苯等其他有机物的分离。
(2)氧化反应：(断裂①号键或全断裂)
①苯酚常温下易呈现粉红色，是被空气中的氧气氧化的结果(主要是酚羟基被氧化)。
②苯酚可使KMnO4(H＋)溶液褪色。
③可以燃烧：现象：剧烈燃烧，发出明亮火焰并伴有浓烟。
＋7O2 6CO2＋3H2O
2．羟基对苯环的影响
由于受羟基的影响，苯环上羟基所连碳的邻对位碳上 的氢原子变得较活泼易被取代，即②、③、④号碳氢键易断裂。 (1)卤代反应：(②、③、④号键断裂) 说明：①此反应的反应物为 和浓溴水，现象是溴水褪色且生成白色沉淀。此反应必须加入足量浓溴水，否则生成的三溴苯酚易溶于苯酚溶液，因而观察不到有三溴苯酚白色沉淀生成。 ②对比 与Br2发生苯环上的取代反应：
必须与纯溴反应且加Fe粉做催化剂，而苯酚与Br2的反应： 与溴水即能反应且不需加催化剂。由此可见—OH对苯环的影响较—CH3对苯环的影响要强烈。
(2)硝化反应：(②、③、④号键断裂)应用：制炸药(三硝基苯酚)。 (3)缩聚反应：(②、③、④号键中断裂2个或3个)＋nH2O 说明：①此反应中HCHO也可用CH3CHO、等代替。
②此反应需在沸水浴中加热。
③此反应中的催化剂若用盐酸且酚过量，则得到的是线型白色酚醛树脂(置于空气中易变成粉红色——因含过量苯酚)。
若用浓氨水作催化剂且甲醛过量，则得到的是体型黄色酚醛树脂。④刷洗制酚醛树脂用的试管可用乙醇。
应用：做化工原料，用于生产酚醛树脂等。
3．显色反应(①号键断裂)
苯酚与FeCl3溶液作用能显示紫色。
6C6H5OH＋Fe3＋? ?[Fe(C6H5O)6]3－＋6H＋
(1)此反应中加入少量酸或碱溶液颜色的变化都是变浅。
(2)凡酚类物质都可以发生上述显色反应。
应用：(1)定性检验酚类物质的存在；(2)定性检验Fe3＋的存在。 丁香油酚是一种有特殊香味的液体，它的结
构简式是 ，丁香油酚不具有
的性质是( )
A．与金属钠反应
B．与NaOH溶液反应
C．与Na2CO3反应放出CO2
D．能发生加聚反应 解析：从结构来看丁香油酚具有酚羟基、苯环和
三种官能团，因此丁香油酚应该具有酚类、烯
烃类的性质，由于酚类具有弱酸性，A、B项正确，但由于酚类的酸性较H2CO3弱，故丁香油酚不与Na2CO3反应放出CO2，而是生成NaHCO3，它具有双键，能发生加聚反应。
答案：C点评：关于具有多种官能团的酚类性质的考查，是近年来考试热点，苯酚与Na2CO3反应只能生成苯酚钠和NaHCO3，
＋NaHCO3，关键掌握H2CO3＞苯酚＞HCO的酸性强弱顺序。解题时，抓住苯酚的重要化学性质，善于以苯酚的性质为基础类推出其他酚类应具有的性质。5．向下列溶液中通入过量CO2，最终出现浑浊的是( )
A．氢氧化钙饱和溶液 B．苯酚钠溶液
C．氯化钙饱和溶液 D．醋酸钠饱和溶液
解析：通入过量的CO2，A项将生成易溶于水的Ca(HCO3)2而得澄清溶液；C、D两项不与CO2反应，因碳酸的酸性比盐酸、醋酸都弱；只有B项中会生成溶解度较小的苯酚而使溶液变浑浊。
答案：B感谢您的使用，退出请按ESC键本小节结束课件74张PPT。第3节 醛和酮 糖类 古时候，还没有玻璃镜子的时候，人们用的镜子是用银或者铜锡合金制成的，可是金属的镜子在空气里很快就会变暗。后来有人想到，在一块玻璃上放一张锡箔，上面浇上水银。水银能溶解锡，这样制成的液体会牢固地粘附在玻璃上而制得了玻璃镜。但是，把整块玻璃都涂上均匀的一层金属，要花整整一个月时间。科学家李比希提出了另外一种更好的方法，在玻璃上浇上一种特殊的溶液，这种溶液里会有银沉淀出来，银慢慢沉淀在玻璃上，半个小时光景，玻璃上就涂上了一层发亮的薄膜。同学们，你知道这种特殊溶液的成分吗？保温瓶的瓶胆和普通镜子的镜面上都有一层银，你知道是怎样镀上去的吗？
今天你吃糖了吗？糖类物质都有甜味吗？糖精是糖吗？你能解释为什么在吃馒头或米饭时，多加咀嚼就会感到有甜味？
已知葡萄糖的结构简式为：
CH2(OH)CH(OH)CH(OH)CH(OH)CH(OH)CHO，根据你所学的知识，请你预测葡萄糖具有哪些化学性质？ 1．醛是________分别和氢原子和烃基或氢原子相连的化合物，即烃基和________相连的化合物。如乙醛______，其官能团为________。
2．酮是________和烃基相连的化合物，官能团是______
( )，如丙酮________，相同碳原子数的饱和一元醛和饱和一元酮互为________，它们的通式为________。
3．糖类从结构上看是分子中含有两个或两个以上______的_______或________以及在水解后生成多羟基________的有机化合物，糖类可分为________、________和________。1．羰基 醛基 CH3CHO
2．羰基 羰基 同分异构体 CnH2nO
3．羟基 醛 酮 醛或酮 单糖 二糖 多糖4．(1)甲醛是最简单的醛，分子式是________，结构简式是________。甲醛是烃的含氧衍生物中唯一呈气态的物质，具有强烈的刺激性气味，________溶于水，因能使蛋白质凝固而广泛用作消毒剂。甲醛还可用于制造脲醛树脂、________等。
(2)苯甲醛是最简单的芳香醛，结构简式是________。苯甲醛是一种有杏仁气味的液体，工业上称其为________，是制造染料、香料的重要中间体。
(3)乙醛是具有________气味的无色液体，分子式是C2H4O，结构简式是________，________溶于水，可由乙醇氧化而得。 4．(1)CH2O HCHO 易 制镜 (2)
安息香醛 (3)有刺激性 CH3CHO 易5．丙酮是最简单的酮，是具有特殊气味的无色______，与水________，并能溶解多种有机物，可用作________，也是重要的有机合成原料。
6．(1)果糖和葡萄糖都是______，二者互称________，分子式都是________。
(2)二糖是能水解生成________的糖类物质。常见的二糖有________和________，它们的分子式________。
(3)淀粉和纤维素都是重要的________，它们的通式是________，但它们分子里所包含的单糖单元(C6H10O5 )的数目不同，n值________，且它们的结构也不同。5．液体 以任意比互溶 溶剂
6．(1)单糖 同分异构体 C6H12O6 (2)两分子单糖 蔗糖 麦芽糖 C12H22O11 (3)多糖 (C6H10O5)n 不同7．醛、酮的加成反应：碳氧双键具有较强的_______，双键上的碳原子带部分________电荷，发生加成反应时，碳原子与试剂中带部分负电荷的基团结合，其反应式如下：
＋HCN ________(碳链加长)。另外，醛、酮还能与氨及氨的衍生物发生反应，反应后还能分子内脱水。答案：8．醛酮的氧化反应和还原反应：醛具有较强的______，一些弱氧化剂如________、________悬浊液就能氧化醛，生成相应的________。而酮比较稳定，只有很强的氧化剂才能将其氧化。这是因为醛的氧化只是________的转变，而酮的氧化还包含了________的断裂。
(1)银镜反应
醛跟银氨溶液反应生成金属银的薄层附着在洁净的试管内壁，形成光亮的银镜，所以称为________。乙醛发生银镜反应的化学方程式为______________________________。
(2)乙醛与新制Cu(OH)2悬浊液反应现象为____________________，化学方程式为_______________。(3)乙醛与O2的反应方程式为2 ＋O2 ________。醛和酮中的________都可发生还原反应，产物为相应________。答案：9．(1)葡萄糖分子中有______个醛基和______个羟基，因此，葡萄糖可发生_______和_______。发生银镜反应和与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式分别为______，_______。
(2)二糖：________分子中，含有醛基具有________性，蔗糖分子中不含________。二者发生水解的产物不同，二者水解反应的化学方程式分别为________；________。
(3)淀粉和纤维素都属于多糖，它们水解的产物均为________，淀粉水解反应的化学方程式为_____________。9．(1)1 5 银镜反应 酯化反应
CH2(OH)[CH(OH)]4CHO＋2[Ag(NH3)2]OH CH2(OH)[CH(OH)]4COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
CH2(OH)[CH(OH)]4CHO＋2Cu(OH)2 CH2(OH)[CH(OH)]4COOH＋Cu2O↓＋2H2O
(2)麦芽糖 还原 醛基
C12H22O＋H2O 2C6H12O6
麦芽糖 葡萄糖
(3)葡萄糖 (C6H10O5)n＋nH2O nC6H12O6羰基( )化合物的结构、命名及其分类 1． 为羰基，含有羰基的化合物，如醛和酮被称为羰基化合物。
醛的结构为： (当R为H时，是最简单的醛——甲醛)
酮的结构为： (R与R′是烃基，可以相同也可以不同)说明：(1)从结构上可以看出醛的羰基至少要与一个H原子相连。而酮的羰基只与烃基相连。正是由于两者结构上的相近和差异，使得两者在性质上会出现相似和不同。
(2)醛和酮是不同类别的有机物，含有相同数目碳原子的醛和酮可以是同分异构体。如：注意：异构类型：(以C5H10O为例)
①CH3CH2CH2CH2CHO(4)丙醛和丙酮是同分异构体，它们的结构式： 2．醛和酮的命名
(1)系统命名：选含有羰基的最长碳链为主链，编号从羰基离端部近的一端开始。如： 由乙炔和乙醛组成的混合气体中，经测定其中碳元素的质量分数为72%，则混合气体中氧元素的质量分数是( )
A．22% B．72% C．19.6% D．2%
解析：分析它们的组成：乙醛可以写成C2H2·H2O，混合物就可以看成是“C2H2”和“H2O”两部分。由碳元素的质量分数为72%，求得“C2H2”的质量分数为78%，“H2O”部分的质量分数为1－78%＝22%，则其中含氧：22%× ＝19.6%。
答案：C
点评：对于这类试题的解答，关键是关于找出各物质的组成特点。醛类和酮类的性质 1．在烃的衍生物中醛是一类极其重要的有机化合物，原因主要是醛中含有活泼的基团醛基(—CHO)，它能被氧化为羧基(—COOH)，也能被还原为羟基(—OH)，它还能发生加成反应。所以醛是有机合成重要的原料或中间体。
酮的反应活性虽比醛要小，但是依然是有机合成重要的原料。下面我们将分析羰基化合物的结构和性质的关系，掌握其内在的联系和规律，为后续有机合成的学习打下坚实的基础。
(1)饱和一元醛、酮的通式为CnH2nO(n≥1)，随相对分子质量增大而熔沸点逐渐升高。
(2)结构与性质的关系：注意：醛基比较活泼，还能发生加聚和缩聚反应。2.羰基的加成反应?羰基含有不饱和碳原子，可发生加成反应。能与醛、酮发生加成反应的试剂有氢氰酸(HCN)、氨(NH3)及氨的衍生物(Y—NH2)、醇(R—OH)等。
(1)键的极性与加成连接的部位(见上图)?羰基上的碳氧双键和碳碳双键一样，也是由一个δ键和一个π键组成的，但由于羰基氧原子的电负性比碳原子大，电子云就不能对称地分布在碳和氧之间，而是靠近氧的一端，羰基双键上氧原子上带部分负电荷，碳原子上带部分正电荷，所以羰基具有较强的极性。当发生加成反应时，碳原子与加成试剂中带部分负电荷的基团结合；氧原子与加成试剂中带部分正电荷的基团结合。?(2)与氢氰酸的加成反应的应用：HCN加到醛、酮的羰基上，得到的产物叫做α-羟基腈(或叫α-氰醇)。反应范围：醛、大多数甲基酮和少于8个碳原子的环酮可以反应。α-羟基腈是很有用的中间体，它可转变为多种化合物。注意：①这个反应在有机合成上很有用处，是增长碳链的一个方法。而且羟基腈又是一类活泼化合物，便于转化为其他化合物。如α-羟基腈可水解为α-羟基酸。又如有机玻璃的单体：α-甲基丙烯酸甲酯，就是以丙酮为原料，通过上面的反应，进而转化得到的。 ②醛基中的羰基( )可与H2、HCN等加成反应，但不与Br2发生加成反应。醛、酮能与氨的衍生物发生加成反应，反应的产物会发生分子内脱水反应。从总的结果来看，相当于在醛、酮和氨的衍生物的分子之间脱掉了一个③甲醛之所以有毒，就是因为它进入人体后，分子中的羰基与蛋白质分子中的氨基发生类似上述的转化反应，使蛋白质失去原有的生物活性，使人体中毒。甲醛能够防腐，也是基于这个原因。(即甲醛使蛋白质变性)
④羰基还能与醇类加成，如乙醛与甲醇的加成： (3)与格氏试剂的加成反应：金属有机化合物：
，金属有机化合物能与醛、酮发生
加成反应，其加成产物在酸性条件下水解可生成醇。工业上、醛、酮与金属有机化合物的加成反应主要用于制取各类醇。
1899年，法国里昂大学化学教授巴比尔(Barbier)发现，镁在无水乙醚中与有机碘结合生成RMgI与醚的复合物，它可与各种试剂反应生成多种有机化合物，如烃类、醇类、酸类和酮类等。这使得卤代烃在有机合成中的桥梁作用进一步加强。格氏试剂和醛、酮的加成反应是醇的重要制备方法之一。反应中格氏试剂的R—带着电子从镁转移到羰基碳上。再转化可表示为：R其他： (4)羟醛缩合反应：受羰基吸电子作用的影响，醛、酮分子中的α-H活泼性增强。在稀酸或稀碱的作用下，分子中含有α-H的醛或酮会发生自身加成反应。两分子的醛(或酮)结合生成一分子β-羟基醛(或一分子β-羟基酮)。由于加成产物的分子中既有羟基又有醛基，故这一反应称为羟醛缩合反应(或叫醇醛缩合)。例如：应用：①羟醛缩合反应主要用于制备α，β-不饱和醛、酮。
②它是增长碳链的有效反应，在有机合成中有着重要用途。
③季戊四醇的合成：季戊四醇是一种有广泛应用的有机化工原料，季戊四醇主要用于生产醇酸树脂，在聚氨酯、松香酯、润滑油、表面活性剂、增塑剂、医药和炸药等产品的生产中也有应用。
工业上在用乙醛和过量甲醛为原料生产季戊四醇的过程中就利用了羟醛缩合反应：?OH-注意：①如果醛或酮不含α-氢原子，就不能发生羟醛缩合。
②反应的条件是在稀酸或稀碱的作用下。生成的产物α-碳上的氢同时被羰基和β-碳上的羟基活化，所以稍微受热或酸的作用即失去一分子的水，生成α，β-不饱醛。
③一些不含α-H的醛如甲醛、苯甲醛等，在一定条件下，虽不能发生自身羟醛缩合反应，但它可提供羰与另一含有α-H的醛、酮发生羟醛缩合反应，具有一定的实际合成意义。例如：3．氧化反应
(1)氧化反应：醛羰基中碳原子的氧化数为＋1，酮羰基中碳原子的氧化数为＋2。醛和酮都能被氧化。相比而言，醛比酮更容易被氧化，如在空气中的氧气就能把醛氧化为羧酸。另外一些弱氧化剂如银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液也都能氧化醛，反应的过程是醛基转化为羧基的过程，氧化产物通常为相应的羧酸。例如：
2 ＋O2 2CH3COOH
CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OH CH3COONH4＋2Ag＋3NH3＋H2O
离子方程式：
CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]＋＋2OH－ CH3COO－＋ ＋2Ag＋3NH3＋H2O 而在上述同样的情况下，酮就表现出了相对稳定的性质，而不被氧化。只有当遇到很强的氧化剂时，酮分子中的碳碳单键发生断裂，才能被氧化。
注意：①利用醛基的还原性检验醛基时，除了不饱和键会干扰外，酚羟基、苯环上的侧链也有可能会干扰，在进行相关反应时一定注意排除干扰。
②定量关系：1 mol一元醛～2 mol Ag或1 mol Cu2O来进
行计算判断。(但甲醛例外，甲醛作为一种一元醛 ，
它的分子中相当于有2个醛基)
③能够发生银镜反应的有机物中含醛基，但不一定是醛，例：甲酸、甲酸某酯、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖等都能发生银镜反应。
(2)醛基的检验：在生成羧酸的同时会得到单质银，控制好反应条件，就可以得到光亮的银镜。注意：①试管内壁必须洁净。
②用水浴加热(60～70℃)控制温度，不可用酒精灯直接加热。
③加热时不可摇动试管。
④银氨溶液的配制：在一支洁净的试管中，加入1 mL 20% AgNO3溶液，边振荡边滴加20%的氨水，直到最初产生的沉淀恰好消失。其化学成分是[Ag(NH3)2]OH。
⑤乙醛用量不宜太多。
⑥实验后试管上的银镜可用硝酸浸泡，再用水洗除去。
为使生成的银能很好地附着在试管壁上，实验前可先在试管中加入NaOH溶液，加热煮沸1分钟，以除去试管壁上的油污；硝酸银溶液要新配制的，若放置太久或酸性太强实验效果都不佳；氨水要稍过量一点，保证反应在弱碱性条件下进行。醛基也可被弱氧化剂氢氧化铜所氧化，同时氢氧化铜本身被还原成红色的氧化亚铜沉淀，这是检验醛基的另一种方法。该实验应注意：
①硫酸铜与碱反应时，碱必须过量制取氢氧化铜。
②将混合液加热到沸腾才有明显砖红色沉淀。
4．还原反应
(1)在Pt、Ni等催化剂的作用和高温、高压下，醛和酮可以被H2还原为醇。例如： (2)黄鸣龙还原法：把醛、酮还原为烃的方法。
CH3CH2CH2CH3
注意：①醛基中的碳氧双键具有碳碳双键的性质，能发
生加成反应。RCHO加氢还原得伯醇； 加氢还原得
仲醇。
②醛的加成比烯烃更难，例：CH2=CHCHO与等物质的量的H2反应生成丙醛，而不是丙烯醇（CH2=CHCH2OH)或CH3CH2CH2OH。3 请阅读下列短文：
在含羰基 的化合物中，羰基碳原子与两个烃基直
接相连时，叫做酮；当两个羟基都是脂肪烃基时，叫做脂肪
酮，如甲基酮 ；都是芳香烃基时，叫做芳香酮；
如两个烃基是相互连接的闭合环状结构时叫做脂环酮，如环己
酮 。
像醛一样，酮也是一类化学性质活泼的化合物，如羰基也能进行加成反应。加成时试剂带负电的部分先进攻羰基中带正电的碳原子，而后试剂中带正电的部分加到羰基带负电的氧原子上，这类加成反应叫亲核加成。但酮羰基的活泼性比醛羰基稍差，不能被弱氧化剂氧化。
许多酮都是重要的化工原料和优良溶剂，一些脂环酮还是名贵原料。
试回答：
(1)写出甲基酮与氢氰酸(HCN)反应的化学方程式：
____________________________________________。
(2)下列化合物中不能和银氨溶液发生反应的是______。(3)有一种名贵香料——灵猫香酮
是属于________。
A．脂肪酮 B．脂环酮 C．芳香酮(4)樟脑也是一种重要的酮(如下图)它不仅是一种家用杀虫剂，而且还是香料、塑料、医药工业的重要原料，它的分子式为________。 解析：本题考查了酮的结构、分类和性质。酮的官能
团为 ，具有很强活性，其中双键上不饱和碳原子带
部分正电荷，加成反应时带负电的 进攻碳原子，并与
它结合， 与氧原子结合，形成
也能被氧化，但不能被弱氧化剂氧化，因此(2)中C选项符合题意。答案：(1)
(2)C (3)B (4)C10H16O
点评：本题考查了酮的结构及性质，酮、醛性质相似但又不相同，关键在官能团的结构 不易被氧化，而—CHO易被氧化。重要的醛 1．甲醛
(1)甲醛的结构式为 ，甲醛是无色、有刺激性气味的气体。
(2)35%～40%的甲醛水溶液叫福尔马林。
(3)甲醛是醛类中不含烃基的醛，其结构中相当于含有两
个醛基( )。
HCHO＋4[Ag(NH3)2]OH （NH4）2CO3＋4Ag↓＋6NH3＋2H2O 注意：①1 mol甲醛相当于含有2 mol 醛基，能还原4 mol [Ag(NH3)2]＋或4 mol Cu(OH)2。
②在有机化学反应中加氧去氢为氧化；去氧加氢为还原。
2．乙醛
(1)物质性质：乙醛是一种无色、有刺激性气味的液体，密度比水小，易挥发、易燃烧，易溶于水及醇、乙醚、氯仿等溶剂。
(2)乙醛的反应中“官能团转化”的基本规律：
CH3—CH2OH CH3—CHO CH3—COOH(3)乙醛工业制法
①乙炔水化法：
CH≡CH＋H2O CH3CHO
②乙烯氧化法：
2CH2=CH2＋O2 2CH3CHO
③乙醇氧化法：
2CH3CH2OH＋O2 2CH3CHO＋2H2O 为了鉴别己烯、甲苯和乙醛，可以使用下列何组试剂 ( )
A．新制的Cu(OH)2悬浊液及溴水
B．酸性KMnO4和溴水
C．银氨溶液及酸性KMnO4溶液
D．FeCl3溶液和溴水
解析：酸性KMnO4溶液既可氧化己烯，又可氧化甲苯和乙醛，B、C两项不适合，D项溴水既可氧化乙醛，又可与己烯发生加成反应。现象相同，故B、C、D三项不符合。
答案：A
点评：鉴别是通过实验现象不同而加以区分，因此要分析所要鉴别物质性质的不同。 3 g某醛和足量的银氨溶液反应，结果析出43.2 g Ag，则该醛为( )
A．甲醛 B．乙醛 C．丙醛 D．丁醛
解析：因1 mol一元醛通常可以得到2 mol Ag，现得到0.4 mol Ag，故醛为0.2 mol，该醛的摩尔质量为 ＝15 g·mol－1。此题似乎无解，但1 mol 甲醛可以得到4 mol Ag，即3 g甲醛可得到43.2 g(0.4 mol)Ag，符合题意，选A。
答案：A
点评：熟悉甲醛的结构及醛基与Ag的量的关系是解决本题的关键。1 mol 甲醛分子中含有2 mol 醛基，因此甲醛与银氨溶液反应时，1 mol甲醛最多能生成4 mol Ag。糖的分类、结构及性质 糖类是绿色植物光合作用的产物，是动植物所需能量的重要来源。根据我国居民的食物构成，人们每天摄取的热能中大约有75%来自糖类。糖类是由碳、氢、氧三种元素组成的一类有机化合物。从前曾把糖类叫做碳水化合物，理由是当时发现它们的组成符合通式Cn(H2O)m(n、m可以相同，也可以不同)。
随着化学科学的发展，后来发现碳水化合物的名称并没有正确反映糖类化合物的组成、结构特征。从结构上看，糖类是指分子中有两个或两个以上羟基的醛或酮以及水解后可以生成多羟基醛或酮的有机化合物。
糖类根据其能否水解以及水解产物的多少，可以分为单糖、二糖和多糖等几类。注意：①通式Cn(H2O)m。未反映糖类的结构特点。
②有些属于糖类的物质不符合该通式。糖类中的氢原子和氧原子的个数比并不都是2∶1。如鼠李糖C6H12O5；又如脱氧核糖C5H10O4。
③有些符合该通式的物质却不属于糖类，如甲醛CH2O、乙酸C2H4O2等。
1．单糖
单糖是不能水解为更小糖分子的糖类。葡萄糖和果糖是两种重要的单糖，二者互为同分异构体，分子式为C6H12O6。葡萄糖和果糖的结构简式分别为： 葡萄糖是无色晶体，熔点146℃，有甜味，但甜度不如蔗糖，易溶于水，稍溶于乙醇，不溶于乙醚。(1)葡萄糖分子中有一个醛基和五个羟基，是六个碳的醛糖。葡萄糖可以发生银镜反应和酯化反应等。葡萄糖分子中的羟基和醛基还可以相互作用，生成环状半缩醛。
葡萄糖分子由链式结构转化为半缩醛结构的过程可表示为：(2)在葡萄糖的水溶液中，存在着链式结构与半缩醛结构的平衡。(3)果糖是自然界中甜度最大的单糖，是一种六个碳的酮糖 (见前图所示)。它是多羟基的酮。
(4)核糖(C5H10O5)和脱氧核糖(C5H10O4)是单糖中两种重要的五碳醛糖，其结构简式分别为：2．二糖又称双糖，一个二糖分子能水解成两个单糖分子。常见的二糖有麦芽糖和蔗糖。它们的分子式均为C12H22O11，但麦芽糖分子中有醛基，具有还原性，蔗糖分子中没有醛基。麦芽糖和蔗糖是同分异构体。
(1)麦芽糖和蔗糖发生水解反应所得的产物不相同：
C12H22O11＋H2O 2C6H12O6
麦芽糖 葡萄糖
C12H22O11＋H2O C6H12O6＋C6H12O6
蔗糖 葡萄糖 果糖(2)蔗糖水解及有关实验： 注意：蔗糖加酸水解后必须加NaOH使溶液呈碱性，才能与银氨溶液或者新制Cu(OH)2悬浊液反应。
3．多糖
(1)多糖：是一个分子能水解成多个单糖分子的糖类。多糖广泛存在于自然界中，常见的多糖有淀粉和纤维素，是一类天然有机高分子化合物。它们的分子都是由数目巨大的葡萄糖单元相互连接得到的，组成通式可表示为(C6H10O5)n。它们在性质上与单糖、双糖有很大的区别。
注意：虽然淀粉和纤维素通式都可用(C6H10O5)n表示，但是n的数量是不同的，所以它们不是同分异构体。
(2)淀粉：是由几百到几千个葡萄糖单元构成的高分子化合物。分子结构有直链结构和支链结构两种。物理性质：白色粉末状物质，不溶于冷水，在热水里淀粉颗粒会膨胀破裂，有一部分淀粉会溶解在水里，另一部分悬浮在水里，形成胶状淀粉糊。解析：认为甲和乙方案正确的原因是对淀粉的水解及产物判断不能有序地进行，只把现象与结论“对号入座”不看实质。方案甲：在中和液中加入碘水，溶液变蓝证明中和液中有淀粉，淀粉的存在有两种可能，一是淀粉没有水解；二是淀粉部分水解而剩余，认为甲方案正确的同学，只看到了一方面。方案乙：淀粉在加入硫酸后加热，而后又直接加入了银氨溶液，第一步反应剩余的硫酸没有用碱中和，没有被中和的硫酸和银氨溶液反应，使其失去了弱氧化性，也就不会产生银镜了。认为此方案正确的同学，忽略了过程的变化和实验的严密性，只注重了结论的导出。答案：方案甲结论不正确。因为淀粉可能部分被水解，而未水解的残留淀粉也会与碘水反应使溶液变蓝，方案乙设计不正确，结论也不正确。因为在酸性条件下，加入的银氨溶液被破坏，不能与葡萄糖发生银镜反应。方案丙的设计和结论都正确。按设计的方案进行实验，有银镜现象，说明淀粉已水解生成了葡萄糖；方案丁设计和结论都正确。按设计方案进行实验，淀粉变蓝，又有银镜现象，说明既有淀粉又有葡萄糖，淀粉部分水解。点评：这是一道实验评价型题，思考问题应紧紧围绕淀粉的检验和葡萄糖的检验所需的实验条件，进行周到而又细致地分析，这是解决本题的关键。同时本题也较好地考查了文字的表达能力。在具体设计实验时，要注意两点：在检验葡萄糖存在时，加银氨溶液之前，要加碱中和溶液中的硫酸，否则银氨络离子要被破坏；检验淀粉存在时，不能是碱性溶液，因为碘能和氢氧化钠反应，因此水解液可以直接加碘水检验，不必先中和。1．(双选)已知柠檬醛的结构简式为：
根据所学知识判断下列说法不正确的是( )
A．它可使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．能发生银镜反应
C．与乙醛互为同系物
D．被催化加氢的最后产物是C10H20O解析：柠檬醛的结构中有两种官能团：碳碳双键(C=C)和醛基—CHO。因而，柠檬醛的特性应由这两种官能团决定，既可被酸性高锰酸钾溶液氧化，也能发生银镜反应和与氢气发生加成反应等。与氢气发生加成反应后的产物应是C10H22O，由于柠檬醛的结构中有两种官能团(碳碳双键和醛基)，而乙醛的结构中只有一种官能团(醛基)，它们不能称为结构相似，因而柠檬醛与乙醛不能互称为同系物。
答案：CD2．（双选）有机物甲能发生银镜反应，甲催化加氢还原成有机物乙，1 mol 乙跟足量的金属钠反应放出标准状况下氢气22.4 L，据此推断乙一定不是( ) 解析：有机物能发生银镜反应，说明该有机物具有—CHO，催化加氢后生成的有机物乙必定有-CH2OH结构，又1 mol 乙与足量钠反应生成H2为1 mol，说明乙中含有2个—OH。
答案：BC感谢您的使用，退出请按ESC键本小节结束课件59张PPT。第4节 羧酸、氨基酸和蛋白质 蛋白质的水解产物是氨基酸，天然蛋白质的水解产物都是α-氨基酸。
鸡蛋白溶液、大豆蛋白溶液中，加入浓的Na2SO4溶液时会有沉淀析出，再继续加入蒸馏水后，沉淀又溶解，又构成蛋白质溶液。但加入甲醛或加热时，也能析出沉淀，再继续加入蒸馏水后，沉淀不能继续溶解。这些都是蛋白质的特性。
酶是一类具有催化作用的蛋白质，在人类的生命中起着举足轻重的作用，是天然的最有效的生物催化剂。在生命活动中，新陈代谢以及与遗传信息传递和表达有关的所有化学变化都是在酶的催化作用下进行的。
你听说过“恶狗酒酸”的故事吗？它讲的是一卖酒人家，自从家中养了一条恶狗后，无人敢去买酒，不久酒变酸了，你知道其中所包含的化学原理吗？醋酸可作食品的调味剂，有的酸如苯甲酸还用作食品防腐剂呢！这些酸除了具有酸性外，还有哪些化学性质？1．羧酸：由________与________相连构成的有机物统称为羧酸，羧酸共同的官能团为________。饱和一元羧酸的通式为________(n≥1)。
羧酸的分类： 1.烃基 羧基 羧基 CnH2nO2 乙酸 苯甲酸 甲酸 二元酸 乙酸2．酯：羧酸分子中_______上的_______被其他原子或原子团取代得到的产物称为羧酸衍生物。其中羧酸分子中的_______去掉______后剩余的官能团称为酰基。酯是_______，它含有的官能团______，饱和一元酸和饱和一元醇形成酯的通式是_______，碳原子数相同的饱和一元酸和酯互为_______。
3．氨基酸：从结构上看，氨基酸是_______取代了羧酸分子中烃基上的_______形成的取代羧酸。每个氨基酸分子中至少有______个氨基和_______个羧基。天然蛋白质水解后得到的氨基酸均为________，其结构可表示为________。天然氨基酸都是________。2.羧基 羟基 羧基 羟基 羧酸衍生物之一 —COO— CnH2nO2 同分异构体 3.氨基 氢原子 1 1 α-氨基酸
α-氨基酸4．蛋白质：(1)一个________与另一个________脱去一分子水所形成的________(________)称为肽键。
(2)蛋白质是由________按一定顺序、以________连接起来的生物大分子，属于________化合物。
它的基本结构是各种________分子相互结合形成________时，是按一定________顺序排列的，也称_______。
5．酶是一类________，是一种________。具有特殊的作用，主要特点是：(1)酶的催化作用都是在比较温和的条件下进行的，(2)________，(3)________。4.(1)氨基酸分子的羧基 氨基酸分子的氨基 化学键
(2)氨基酸分子 肽键 高分子 氨基酸 肽键 线性 蛋白质的一级结构 5.特殊的蛋白质 催化剂 (2)具有高度的专一性 (3)高效性6．羧基由________和________组成，由于官能团之间的相互影响，使得羧酸的化学性质________羟基具有的化学性质和羰基具有的化学性质的简单加和。与醇羟基相比，羧基中羟基上的氢原子________以离子形式电离出来，所以羧酸有酸性。
乙酸和水垢发生反应的方程式为________，羧酸也能与醇发生________，其反应机理为________。与醛、酮的羰基相比，羧基中的羰基________发生加成反应。6.羰基 羟基 并不是 更易 2CH3COOH＋CaCO3 (CH3COOH)2Ca＋CO2↑＋H2O 酯化反应 酸脱羟基，醇脱氢 较难 7．酯能与水发生水解反应，在酸性条件下，生成相应的________和________，酯的水解是酯化反应的________，
其原理为： ________＋________。在碱性条件下的水解程度________，油脂在碱性条件下的水解反应又称为________反应，其用途是制造________。7.羧酸 醇 逆反应 RCOOH R′OH 较高 皂化 肥皂8．氨基酸分子中有碱性基团——________和酸性基团——____________，通常以两性离子存在，因此既能与________反应，也能与________反应。当调节溶液的pH为某一特定值的时候，可以使溶液中阴、阳离子的浓度相等，净电荷为________，此时溶液的pH称为该氨基酸的________，记作________。达到等电点时，氨基酸在水中的溶解度________，可以据此性质________。
9．(1)甲酸：甲酸是最简单的羧酸，结构简式是________，也称________。甲酸是具有________气味的________液体，有腐蚀性，能与________、________、_______、______等互溶。甲酸分子中含有两种官能团，即______和_______，因此既具有酸的性质，又具有醛的性质。 8.氨基 羧基 酸 碱 零 等电点 pI 最小 分离氨基酸 9.(1)HCOOH 蚁酸 刺激性 无色 水 乙醇 乙醚 甘油 醛基 羧基(2)苯甲酸：俗名________，是最简单的________。苯甲酸是________晶体，易________，________于水，易溶于________，酸性比乙酸________。苯甲酸及其钠盐或钾盐常被用作________。
(3)乙二酸：俗称________，是最简单的________元羧酸，结构简式为________。乙二酸是________晶体，分子中通常含有________分子结晶水，能溶于水或乙醇。其中草酸钙________于水，是人体膀胱结石和肾结石的主要化学成分。(2)安息香酸 芳香酸 无色 升华 微溶 乙醇、乙醚 强 食品防腐剂 (3)草酸 二 HOOC—COOH 无色透明 两 难羧酸的结构和性质 1．羧酸的概述：分子由烃基(或氢原子)和羧基相连组成的有机化合物叫做羧酸(R—COOH)，羧基(—COOH)是羧酸的官能团。醋是人类最早认识和使用的具有酸味的有机化合物，其主要成分是醋酸(乙酸)，乙酸是无色有强烈刺激性气味的液体，易凝结成冰一样的晶体(冰醋酸)，易溶于水和乙醇。乙酸是由甲基和羧基组成，它的分子式：C2H4O2，结构式：
，结构简式：CH3COOH。胆汁是胆囊分泌的一种能促进脂肪消化的液体，其主要成分是胆酸。胆酸的结构简式为：(1)羧酸的分类
①根据分子中烃基种类的不同，羧酸可以分为脂肪酸和芳香酸。
分子中羧基与脂肪烃基相连的羧酸称为脂肪酸，如甲酸(HCOOH)、乙酸(CH3COOH)、硬脂酸(C17H35COOH)。分子中羧基直接连接在苯环上的羧酸称为芳香酸，如苯甲酸( )。
②根据分子中羧基数目的不同，羧酸可以分为一元羧酸、二元羧酸等。
如乙酸、乙二酸(HOOC—COOH)、对苯二甲酸( )。
(2)系统命名方法：①选含羧基的最长的碳链作为主链，按主链碳原子数称某酸；②从羧基开始给主链碳原子编号；③在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。(类似醛的命名方法)如：(3)物理性质
①羧酸在水中的溶解性由组成羧酸的两个部分烃基(R—)和羧基(—COOH)所起的作用的相对大小决定：R—这部分不溶于水；—COOH这部分溶于水。当羧酸碳原子数在4以下时—COOH这部分的影响起主要作用，所以能与水互溶。随着分子中碳链的增长，R—这部分的影响起主要作用，所以羧酸在水中的溶解度迅速减小，直至相对分子质量与烷烃相近时，它们的溶解度相近。②羧酸分子间可以形成氢键，这不仅是影响羧酸在水中溶解性的因素，也是影响其沸点的主要因素之一。羧基的两个氧原子，既通过羟基氧和羟基氢形成氢键，也可以通过羰基氧和羟基氢形成氢键。所以羧酸分子形成氢键的机会比相对分子质量相近的醇多，所以羧酸的沸点要比相应的醇的沸点高。例如，乙酸和1-丙醇的相对分子质量都是60，但乙酸的沸点为118℃，1-丙醇的沸点为97.4℃。羧酸分子通过氢键形成的二聚体为： 2．常见的羧酸
(1)甲酸是组成最简单的羧酸，结构简式为HCOOH，最早是从蚂蚁体内提取出来的，故又称“蚁酸”。甲酸是有刺激性气味的无色液体，有腐蚀性，能与水、乙醇、乙醚、甘油等互溶。由于其结构中含有醛基，故甲酸常被用作还原剂。
(2)苯甲酸俗称安息香酸，是组成最简单的芳香酸。苯甲酸的晶体易升华，微溶于水，易溶于乙醇、乙醚。苯甲酸及其钠盐或钾盐常用做食品防腐剂。(3)乙二酸俗称草酸，是组成最简单的二元羧酸，结构简式为HOOC—COOH。由于分子中含两个羧基，所以乙二酸的酸性大于乙酸。乙二酸是无色透明晶体，分子中通常含有两分子结晶水，能溶于水或乙醇，以钠盐或钙盐形式广泛存在于植物中。草酸钙(CaC2O4)难溶于水，是人体膀胱结石和肾结石的主要成分。生活中豆腐不要与菠菜同吃就是这个道理。
(4)丙烯酸：结构简式CH2=CH—COOH，因其分子中含有CH2=CH—和—COOH，故具有烯烃和羧酸的通性。
(5)高级脂肪酸：烃基中含碳原子数较多的脂肪酸，相对分子质量较大。如软脂酸C15H31COOH、硬脂酸C17H35COOH，二者都属饱和一元脂肪酸，互为同系物，常温下呈固态；油酸C17H33COOH属不饱和一元脂肪酸，常温下呈液态，由于分子中含有一个碳碳双键，与丙烯酸互为同系物，故能发生加成反应、氧化反应等，如能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色。3．取代羧酸
羧酸分子中烃基上的氢原子被其他官能团所取代的羧酸称为取代羧酸。常见的取代羧酸有卤代酸、氨基酸、羟基酸等，如：4．羧酸的化学性质
羧基由羰基和羟基组成，两者的相互影响，使得羧酸的化学性质并不是羟基具有的化学性质和羰基具有的化学性质的简单加和。
在发生化学反应时，乙酸的主要断键方式有：
(1)酸性：与醇羟基相比，羧基中羟基上的氢原子更易以离子形式电离出来，所以羧酸有酸性。
RCOOH? ?RCOO－＋H＋注意：羧酸的酸性大于碳酸的酸性。低级羧酸能使石蕊溶液变红。
2RCOOH＋Na2CO3 2RCOONa＋CO2↑＋H2O
RCOOH＋NaHCO3 RCOONa＋CO2↑＋H2O
(2)与醛、酮的羰基相比，羧基中的羰基较难发生加成反应。羧酸很难通过催化加氢的方法被还原，但用强还原剂如氢化铝锂(LiAlH4)时也能将羧酸还原为相应的醇。
RCOOH RCH2OH(3)酯化反应：
(4)羧酸分子间脱水产物为酸酐：
(5)α-H被取代：
RCH2COOH＋Cl2 ＋HCl5．羧酸的衍生物之一——酯
(1)羧酸衍生物的概念：羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代得到的产物称为羧酸衍生物。羧酸分子中的羧基去掉羟基后剩余的基团称为酰基。常见的羧酸衍生物有酯、酰卤、酸酐、酰胺等。如：苯羧酸衍生物通常是有机合成的中间产物，与水、醇、氨等物质发生反应，得到含有酰基的新物质如羧酸或转化为其他羧酸衍生物。
(2)酯：广泛存在于自然界中，密度一般比水小，难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。低级酯是有香味的液体，许多水果和花草的气味就是由其含有的酯产生的。
①很多果味食品并不一定是用鲜果制成的，而是添加了相应的酯。油脂是人类不可缺少的营养物质，其化学成分为高级脂肪酸甘油酯。
②酯的水解与醇解：在酸或碱催化的条件下，酯可以发生水解反应生成相应的酸和醇，酯的水解反应是酯化反应的逆反应。如：酯在碱性条件下的水解程度大于在酸性条件下的水解程度，其主要原因是在碱性条件下，酯水解产生的羧酸可以与碱发生反应，使化学平衡向正反应方向移动。在酯化反应中，往往通过增加一种反应物的用量来提高酯的产率。一般加入的过量的反应物是那种反应物容易得到、成本较低又易于回收的。提高酯的产率的另一种方法是不断从反应体系中转移走生成物，使平衡向酯化反应方向移动。
③酯交换反应：在酸或醇钠催化下，一种酯与一种醇反应生成另一种酯和另一种醇，这种反应称为醇解反应，也称为酯交换反应。酯交换反应在有机合成中有重要用途。如：④酯的用途：用于香精做食品添加剂和制备药物。例如，低毒高效杀虫药拟除虫菊酯就是一种酯；某些抗生素如红霉素为大环内酯也属于酯。除虫菊酯Ⅰ的化学结构 红霉素的化学结构 已知酸性大小：羧酸＞碳酸＞酚。下列含溴化合物中的溴原子，在适当的条件下都能被羟基(—OH)取代(均可称为水解反应)，所得产物能跟NaHCO3溶液反应的是( )解析：因为酸性大小：羧酸＞碳酸＞酚，所以只有羧酸才能跟NaHCO3溶液反应，根据羧酸的定义，只有选项C的物质中溴原子被—OH取代后所得的产物属于羧酸。选项A、D得到的是醇，选项B得到的是酚，它们都不跟NaHCO3溶液反应。
答案：C
点评：本题以信息的形式考查了不同类别物质中—OH的活性，其规律为：—COOH＞酚(—OH)＞醇(—OH)。氨基酸的结构和性质 1．氨基酸的概念：羧酸分子里烃基上的氢原子被氨基取代后的生成物。
2．氨基酸的结构：α-氨基酸通式为 ，结构特点是分子中既含有氨基(—NH2)又含有羧基(—COOH)。常见的氨基酸有：注意：①氨基：氨气分子(NH3)去掉一个氢原子后的部分(—NH2)。
②α-氨基酸：羧酸分子里的α氢原子被氨基取代的生成物。
③α-氨基酸是构成蛋白质的基石。④构成蛋白质的氨基酸有20多种，其中有8种是人体不能合成的，需要从食物中摄取，它们是赖氨酸、蛋氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、缬氨酸、苏氨酸、苯丙氨酸和色氨酸。这八种氨基酸称为必需氨基酸。
3．氨基酸的两性
(1)与酸反应
(2)与碱反应(3)氨基酸的分离
当调节溶液的pH为某一特定值的时候，可以使溶液中阴、阳离子的浓度相等，净电荷为零，此时溶液的pH称为该氨基酸的等电点，记作pI。不同的氨基酸的等电点不同，可以根据这一性质分离氨基酸。例如，甘氨酸的等电点是5.97，赖氨酸的等电点是9.74。达到等电点时，氨基酸在水中的溶解度最小。 4．肽
一个氨基酸分子的羧基与另一个氨基酸分子的氨基脱
去一分子水所形成的化学键 称为肽键，生成的化合物称为肽。由两个氨基酸分子脱水缩合形成的是二肽。由三个氨基酸分子脱水缩合形成的是三肽，依次类推。例如，甘氨酸和丙氨酸脱水 (有两种方式) ：H注意：①氨基酸的缩合反应种类：
a．两分子氨基酸缩水形成二肽(如上述)。
b．分子间或分子内缩水成环： 某含氮有机物C4H9NO2有多种同分异构体，其中属于氨基酸的异构体数目有( )
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种解析：氨基酸分子中一定含有氨基(—NH2)和羧基(—COOH)，根据化学式C4H9NO2可知，除—NH2和—COOH外，残余基团为“C3H6”。①当烃基“C3H6”无支链时的同分异构体为：
答案：C
点评：氨基酸分子中存在2种官能团(—NH2、—COOH)。氨基酸不仅有α-氨基酸还有β-氨基酸。蛋白质(protein)的结构和性质 蛋白质是由氨基酸分子按一定的顺序、以肽键连接起来的生物大分子，分子中通常含有50个以上的肽键，相对分子质量一般在10000以上，有的高达数千万。
蛋白质的存在和结构：
(1)存在：蛋白质是生命的基石，是组成细胞的基础物质。它广泛存在于生物体内，如：动物的肌肉、皮肤、血液、乳汁及毛、发、蹄、角等，或存在于植物的种子里。
(2)组成元素：含有C、H、O、N、S等。
氨基酸是构成蛋白质的物质基础，氨基酸分子的种类和排列顺序决定了蛋白质分子的种类及相对分子质量的大小。(几万到上千万)(3)蛋白质的一级结构：含有肽键 ，是由不同氨基酸按一定的排列顺序相结合而构成的高分子化合物，蛋白质中含有未缩合的羧基(—COOH)和氨基(—NH2)，所以是两性物质。各种α-氨基酸分子脱水缩合形成的多肽是有一定线性顺序排列的，这种顺序就是蛋白质的基本结构，也称蛋白质的一级结构。(4)蛋白质的空间结构(二级结构、三级结构、四级结构)
蛋白质的二级结构：在同一条多肽链中，两个氨基酸残基之间可以生成二硫键(—S—S—)，使多肽链的一部分变成环状结构。另外，同一条多肽链中，碳氧双键和氮氢键之间还可以生成氨键，使多肽链具有规则的结构。
蛋白质的三级结构：在蛋白质二级结构的基础上，多肽链之间可以形成氢键，使多肽链按照一定的形状卷曲，它是一种三维的空间结构状态。
蛋白质的四级结构：它们是蛋白质分子的最高级结构。由几条相同的多肽链组成的空间结构状态，由几条不同的多肽链组成的空间结构状态称为蛋白质的非均一。 下列关于蛋白质的叙述中不正确的是( )
A．蚕丝、病毒、酶的主要成分都是蛋白质
B．蛋白质溶液中加入饱和硫酸铵溶液，蛋白质会析出，再加水也不溶解
C．重金属盐会使蛋白质变性，所以吞服“钡餐”会使人中毒
D．浓硝酸溅在皮肤上能使皮肤呈黄色，这是由于蛋白质和浓硝酸发生了颜色反应
解析：蛋白质溶液中加入饱和硫酸铵溶液有蛋白质析出，这是蛋白质的盐析过程，再加入水时蛋白质仍能溶解；可溶性重金属盐会使蛋白质变性，而“钡餐”的主要成分BaSO4既不溶于水也不溶于酸，吞服时不会使人中毒。
答案：BC
点评：蛋白质的性质的考查有日趋增加之势，应加强记忆。 某天然蛋白质遇浓HNO3显黄色，水解产物中含有A；A由C、H、O、N元素组成；A能与盐酸或烧碱反应。一定条件下，两分子A发生缩合反应生成B和一个分子水，B的式量为312。据此推断A和B的结构简式________、________。
解析：解答本题首先要对蛋白质的性质有清楚的认识，能够从蛋白质遇HNO3变黄推断出该蛋白质分子结构中含有苯环，继而推断出A的分子结构。
由水解产物逆推A的相对分子质量：
2A B＋H2O
2Mr 312 18
Mr＝165由题给信息知：A分子中应含有苯环、羧基、氨基。天然蛋白质水解成α-氨基酸。
设A的结构简式为：点评：只要对蛋白质的性质有非常清楚的认识，在推导出A的相对分子质量的基础上，确定A由哪些基团组成，本题就获解了。酶(生物催化剂) 酶：是一类特殊的蛋白质，有催化作用。
催化特点：
①条件比较温和，不需加热；
②具有高度的专一性；
③具有高效率的催化作用，催化效率是普通催化剂107～1013倍。 某儿童偏食，喜欢吃一些豆类作物制成的食品，不喜欢吃动物性食品。该豆类作物中含有的天然蛋白质在酶的作用下，水解生成A、B两种有机物。其中，A的化学式是C4H7O4N，B的化学式是C6H14O2N2。已知A、B的分子结构中均不含甲基，且链端都有官能团。
(1)试判断A、B的水溶液的酸碱性：A________，B________；写出A、B的结构简式：A________，B________。
(2)题中的酶的作用是________。影响其作用的主要因素有________。
解析：本题应用了一定的生物学知识并联系生活实际。天然蛋白质的水解产物都是α-氨基酸，故A、B的分子结构中均有结构 。除此结构之外，A分子中剩下 C2H3O2—。根据已知条件“不含甲基，且链端均有官能团”可知C2H3O2—只能为—CH2—COOH，则A的结构简式为：
。B分子中剩下部分为
C4H10N—，同理可得该部分官能团只能为—NH2。即H2N—CH2—CH2—CH2—CH2—。则B的结构简式为：
。另
外，在氨基酸中，一般来说若羧基数目大于氨基数目，则其溶液显酸性，若氨基数目大于羧基数目则显碱性。点评：蛋白质是三大营养物质之一，是与生物联系，与生活联系密切的素材之一，是考试的一种趋势。1.邻羟基苯甲酸俗名叫水杨酸，其结构简式为? ，
它可与下列物质中的一种反应生成化学式为C7H5O3Na的 钠盐，则这种物质是( )?
A. NaOH B. Na2SO4 C. NaCl D. NaHCO3解析:本题中需要理解的知识是酚羟基和羧基的性质。酚羟基和羧基都有酸性，都能与NaOH溶液反应，但酚羟基不与NaHCO3反应，而羧基能与NaHCO3反应，题给条件是水杨酸与某物质反应得到C7H5O3Na，这种物质只能是NaHCO3，所2．下列反应中，属于取代反应的是（ ）A.①② B.③④? C.①③ D.②④解析：①属于烯烃的加成反应；②属于乙醇的消去反应；③属于酯化反应，而酯化反应属于取代反应；④属于苯的硝化反应即为取代反应，所以选项B正确。?
答案：B感谢您的使用，退出请按ESC键本小节结束课件51张PPT。第1节 有机化合物的合成 自20世纪80年代以来，我国先后开发了近10个30万吨或50万吨乙烯工程。用什么来生产乙烯，在乙烯生产过程中，有机分子的碳链发生了怎样的变化？有没有官能团生成？利用乙烯还能合成很多的高分子化合物，你能列举几种吗？
“神舟七号”最大的亮点莫过于航天员的出舱活动，对于太空恶劣的环境，低温、高真空、高缺氧、宇宙辐射等都可能对航天员的身体造成伤害，配备特殊的宇航服以保证航天员身体健康当然是重中之重了。中国自发研制的新航天服不但能适合太空行走，还非常舒服，技术“堪比美国”。这个宇航服整套包括通信工具、航天头盔、压力手套、供氧和排放二氧化碳的设备等，据称每套高达1.6亿元人民币。而制造“神舟”七号宇航服的材料大部分是有机合成的，其中氨纶尼龙聚合物是最主要的。据介绍合成氨纶尼龙聚合物有很多条路线，那么科学家以什么原则去选择出最合适的合成路线呢？ 1．有机合成是指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成________的有机化合物。
2．有机合成的任务包括________和________。
3．设计有机合成路线常用到方法有________。
4．碳骨架的构建含义，包括在原料分子及中间化合物分子的碳骨架上_________或_________碳链，成环或开环等。
(1)增长碳链，①增加了一个碳原子：________。②增加两个碳原子：2CH3C≡CH＋2Na ________。
CH3CH2Br＋NaC≡CCH3 ________。1．较复杂 2．构建碳骨架 官能团的转化
3．直导法和逆推法 4．增长 减短
(1)①CH3CH2Br+NaCN CH3CH2CN+NaBr
②2CH3C≡C Na＋H2 CH3CH2C≡CCH3＋NaBr(2)减链反应：方法①____________的氧化反应，方法②________脱羧反应，CH3 COONa+NaOH ________。
5．引入官能团的方法及官能团的转化
(1)引入双键的反应：①醇的消去：________；②卤代烃的消去：________；③醇的催化氧化：CH3CH2OH CH3CHO；
④炔烃加氢：CH≡CH CH2=CH2。
(2)引入卤原子的反应：①烷烃取代： ；②不饱和烃加成：________，________。 (2)烯烃 羧酸钠 CH4↑＋Na2CO3
5．(1)①CH3CH2OH CH2=CH2↑＋H2O
②CH3CH2Br CH2=CH2 +HBr (2)HX X2(3)引入羟基的反应：①烯烃与H2O：CH2=CH2 CH3CH2OH；②醛或酮与H2加成：CH3CHO CH3CH2OH；③卤代烃的水解：________；④酯的水解：CH3COOC2H5＋H2O
＋CH3CH2OH(3)CH3CH2X CH3CH2OHH2SO46．有机合成路线设计的一般程序
(1)①观察________的结构―→②由________逆推________，并设计合成路线―→③对不同合成路线进行________。
(2)合成路线的优选
①________，②________，③________。其中以绿色合成思想为指导，其出发点有________，________，________。6．(1)产物 产物 原料 选择 (2)副产物少 条件适宜 原料廉价易得 原子经济性 原料绿色化 试剂与催化剂无害化有机合成的概述 1．有机合成是有机化学中最令人关注的领域
设计与合成新的分子是有机化学家们的首要任务。近100年来，有机化学家们设计和合成了大量的有机化合物。在合成有机化合物的同时，有机化学家们发现了大量的新反应、新试剂、新方法和新理论。自1828年德国化学家维勒人工合成尿素以来，人类运用有机化学手段合成出许许多多自然界里存在的物质，也创造性地合成出了许许多多自然界里没有的物质。从染料、炸药、农药和医药的合成，到塑料、合成橡胶和合成纤维等高分子化合物的合成，再到具有生物活性的一系列天然产物的合成，无一不在改变着物质世界的面貌。
2．有机合成的科学方法和工作程序
(1)若合成自然界里已经有的有机化合物： (也可以修改它们的结构、改良它们的性能)
(2)若合成某种自然界里不存在的、并具有特殊性质或功能的有机化合物：
3．有机合成流程：首先设计合成路线(其核心在于构建目标化合物分子的碳骨架，引入所必需的官能团)；然后根据可行的合成路线和步骤合成之，并对其进行分离纯化；最后对纯化了的样品进行结构测定，试验其性质或功能。
如果制得了所需的有机化合物，就可进行大量合成；否则，需审查原来的合成路线并予以改进或重新设计。有机合成流程示意图 有机合成的关键——碳骨架的构建?和官能团的引入 1．碳骨架的构建
每一种有机化合物的分子都具有特定碳骨架结构，所以合成有机化合物的重要任务之一就是要构建碳骨架。对原料分子及中间化合物分子碳骨架的构建主要包括三个方面：碳骨架增长；减短碳链；成环或开环等。
(1)碳骨架的增长：有机合成所用的有机原料物分子中的碳原子数若小于目的物分子中的碳原子数，在合成中就需要增长碳链。有机合成中碳链的增长的常见方法有：
①卤代烃与氰化钠取代反应后，再在酸性条件下水解。(增加1个碳原子)例如，溴乙烷与氰化钠的乙醇溶液共热时，溴原子被氰基取代而生成氰化物；该氰化物在酸性条件下水解，可以得到分子比溴乙烷分子多一个碳原子的丙酸。
CH3CH2Br CH3CH2CN CH3CH2COOH
丙腈 丙酸
②卤代烃可以和钠反应增长碳链。例如溴乙烷与钠发生反应为：
2CH3CH2Br＋2Na CH3CH2CH2CH3＋2NaBr
溴乙烷和丙炔钠反应可以制得分子中增加两个碳原子的炔烃。如：
2CH3C≡CH＋2Na 2CH3C≡CNa＋H2↑
丙炔钠CH3CH2Br＋CH3C≡CNa CH3CH2C≡CCH3＋NaBr
2-戊炔
③不饱和有机化合物间的加成、聚合等。如：
nCH2=CH2 ??
④羟醛缩合反应：在稀碱或稀酸的作用下，2分子含有α-氢原子的醛能自身加成生成β-羟基醛。如：
R— CH2—CHO+R′－CH2－CHO
⑤格氏试剂与羰基化合物反应也是常见的增长碳链的方法：(R″—移到羰基碳上) (2)减短碳链：如烃的裂化裂解、某些烃(如苯的同系物、烯烃)的氧化、羧酸盐脱羧反应等。
①烃的裂化裂解：C16H34 C8H18＋C8H16
C8H18 C4H10＋C4H8
C8H16 C5H10＋C3H6
②烯烃的臭氧化还原法：
③脱羧反应：RCOONa＋NaOH R—H＋Na2CO3
(3)成环或开环△碱石灰2．官能团的引入与转化
(1)在碳链上引入卤原子的途径：烃与卤素的取代、不饱和碳碳双键或叁键的有机物(烯烃或炔烃等)与卤素单质或卤代氢的加成反应。
(2)在碳链上引入羟基的途径：卤代烃的水解、酯的水解、醛或酮的还原、烯烃与水的加成反应、羰基化合物与格氏试剂反应后酸化等。
(3)在碳链上引入羰基的途径：醇的氧化、烯烃的臭氧化还原法、羰基化反应等。
(4)在碳链上引入羧基的途径：醇或醛的氧化、苯的同系物的氧化、烯烃的强氧化、酯的水解反应等。
(5)在有机合成中官能团的转化极为重要，可以通过取代、消去、加成、氧化、还原等反应来实现。卤代烃、醇、醛在官能团的转化中占有重要的地位。官能团间转化示例： 按要求完成下列转化，写出反应方程式：
(1)CH2=CH2 CH3CH2CH2CH3
解析：(1)二碳变四碳，碳链增长，可通过二元卤代烃的氰基取代反应而完成。路线为：H2O H+点评：有机合成的关键之一就是碳骨架的构建，包括碳链增长，碳链的减短，注意总结常见碳链增长和碳链减短的反应，才是解题的根本。 以乙烯为初始反应物可制得正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)。已知2个醛分子在一定条件下可以自身加成。下式中反应的中间产物(Ⅲ)可看成是由(Ⅰ)中的碳氧双键打开，分别跟(Ⅱ)中的α-碳原子和α-氢原子相连而得，(Ⅲ)是一种3-羟基醛，此醛不稳定，受热即脱水而生成不饱和醛(烯醛)：请运用已学过的知识和上述给出的信息，写出由乙烯制正丁醇各步反应的化学方程式(不必写出反应条件)。
解析：本题既有碳链增长，又有官能团的引入 ，从反应物乙烯和产物正丁醇可知由C2 C4，必须完成碳链增长，根据信息可知首先合成乙醛，乙醛可用乙烯氧化法或乙烯水化再氧化；如何引入羟基，由题目信息和产物分析；可知烯醛氢化。
答案：CH2=CH2＋H2O CH3CH2OH；
2CH3CH2OH＋O2 2CH3CHO＋2H2O
(或2CH2=CH2＋O2 2CH3CHO)；2CH3CHO CH3—CH(OH)—CH2CHO；
CH3—CH—CH2CHO CH3CH=CH—CHO
(或CH2=CH—CH2CHO)＋H2O；
CH3CH=CHCHO(或CH2=CH—CH2CHO)＋2H2 CH3CH2CH2CH2OH
点评：有机合成路线设计主要考虑碳链的增长或减短和官能团的引入，都取决于常见有机反应类型，如加成、消去、水解、取代等反应。OH已知①R—X＋Mg RMgX(格氏试剂) 解析：本题考查了羰基与格氏试剂的反应，该反应是制备醇的一个重要方法，经常用于合成结构较复杂的醇，该反应的特征是引入—OH的同时也增长了碳链。首先，理解、整合、加 点评：本题将格氏试剂的反应作为信息，考查学生的实际应用能力。有机合成路线的设计 1．正向推导设计有机合成的路线：从确定的某种原料分子开始，逐步经过碳链的连接和官能团的引入来完成。在有机合成路线设计中，首先要比较原料分子和目标分子在结构上的异同，包括官能团和碳骨架两个方面的异同；然后分步设计由原料分子逐渐转向目标分子的合成路线。
2．逆向推导设计有机合成的路线：从目标分子开始采用逆推的方法来完成。1964年柯里(E.J.Corey)首先采用逆推的方式设计合成路线。所谓逆推法就是采取从产物逆推出原料，设计合理的合成路线的方法。在逆推过程中，需要逆向寻找容易合成的中间有机化合物，直至选出合适的起始原料。只要每步逆推是科学合理的，从而得出可行的合成路线。用逆推方式确定原料分子示意图3．注意事项：当可能有几条不同的合成路线时，就需要通过优选的方法来确定最佳合成路线。①必须考虑合成路线是否符合化学原理，产率是否高，副反应是否少，成本是否低，原料是否容易得到等。②合成操作是否安全可靠等；③是否符合绿色合成的思想(绿色合成的主要出发点是：有机合成中的原子经济性；原料的绿色化；试剂与催化剂的无公害性)。
4．案例：利用逆推法设计乙酰水杨酸的合成路线由苯酚制备水杨酸：
水杨醛可以用苯酚作为原料，在氯仿和氢氧化钠的作用下，直接向苯环上引入甲酰基而制得。水杨醛在一定条件下还可以被氧化成水杨酸。工业上，用苯酚为原料制得苯酚钠，再由干燥的苯酚钠与二氧化碳在加温、加压下生成邻羟基苯甲酸钠，将邻羟基苯甲酸钠酸化便得到水杨酸，其转化关系为： 利用所学有关知识设计以下有机合成路线(除指定的起始物外，其他试剂可自行选用)。2CH3CCH＋2Na 2CH3C≡CNa＋H2；解析：有机合成路线的推导，一般有两种方法，“直导法”(正向分析法)和“逆推法”(逆向分析法)，比较常用的是“逆推法”。该方法的思维途径是：
①首先确定所要合成的有机产物属何类别，以及题干中所给定的条件与所要合成的有机物之间的关系。
②以题中要求最终产物为起点，考虑这一有机物乙如何从另一有机物甲经过一步反应而制得。若甲不是所给已知原料，需再进一步考虑甲又如何从另一有机物乙经一步反应制得，一直推导到题目中给定的原料为终点。
③在合成某一种产物时，可能会产生多种不同的方法和途径，应当在兼顾原料省、产率高的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。 6-羰基庚酸是合成某些高分子材料和药物的重要中间体。某实验室以溴代甲基环己烷为原料合成6-羰基庚酸如下图，请用合成反应流程图表示出最合理的合成方案(注明反应条件)。 解析：本题主要考查有机合成路线的选择，一般采用逆推的方法或正推和逆推相结合的方法来处理。即要制备相连处引入—OH或卤素原子，然后发生消去反应即可达到目的。
答案：如下图：1．在有机物分子中，不能引入羟基的反应是( )
A．氧化反应 B．水解反应
C．消去反应 D．加成反应
解析：—CHO的加氢与氧化、R—X的水解都能引入—OH，而消去反应可在有机物中引入不饱和键，但绝不会引入—OH。
答案：C2.从溴乙烷制取1，2—二溴乙烷，下列转化方案中最好的是( )解析:合成路线简捷，产率高，易于分离。A不简便，B、C取代反应制1，2?二溴乙烷产物不唯一。?
答案：D3．(双选）下列反应可以使碳链减短的是( )
A．持续加热乙酸与碱石灰的混合物
B．裂化石油制取汽油
C．乙烯的聚合反应
D．环氧乙烷开环聚合
解析：A选项中乙酸和碱石灰反应的产物在持续加热的条件下会发生脱羧反应产生CH4，所以符合题意；B选项石油的裂化也是缩短碳链。C选项是增长碳链，D选项碳链长度不变。
答案：AB 感谢您的使用，退出请按ESC键本小节结束课件40张PPT。第2节 有机化合物结构的测定 “没有什么分子像DNA分子结构那样动人。它让科学家着迷，给艺术家灵感，向社会发出挑战。从任何意义说，它都是一种现代的标志。”——《自然》杂志。你能理解结构的测定在科学研究中的重要作用吗？提示：发现双螺旋结构，使当代医学受益良多：分子生物学使科学家能更深入地研究基因等遗传因素在疾病发作中的作用，为设计药物提供了新的手段，同时也催生了基因诊断以及基于DNA技术的治疗新方法。
发现双螺旋结构，甚至在社会文化领域产生影响：简洁、优雅和深邃的双螺旋结构，成为当代科学的最佳“形象代言人”、艺术家们灵感的源泉。它登上超现实主义画家达利的画布，变成雕塑、卡通人物和玩具，双螺旋玻璃瓶装的“DNA”品牌香水已于几年前问世。按照英国牛津大学艺术史学家肯普的比喻，DNA分子是我们这个科学时代的“蒙娜·丽莎”。1．碳氢元素质量分数测定，最常用的是________分析法。将样品置于干燥的__________中燃烧，燃烧后生成的________和________分别用________和________吸收；称量后即可分别计算出样品中碳、氢元素的质量分数。
2．常用官能团的确定方法见下表：1．燃烧 密闭容器 CO2 H2O NaOH 浓H2SO42．溴的CCl4溶液 KMnO4(H＋) NaOH溶液、稀硝酸HNO3、
AgNO3溶液 Na Fe3＋ 溴水银氨溶液 新制Cu(OH)2 NaHCO3 (NH4)2Fe(SO4)2 强碱 3.有机化合物分子不饱和度的计算方法，不饱和度也称________。与饱和有机物相比，分子中每减少________个氢原子，即称分子中具有一个不饱和度，即Ω＝1，对于有机物：Ω＝________。
几种常见官能团的不饱和度见下表：3．缺氢指数 2 n(C)＋1－ n(H) 1 2 1 4 1 2测定有机化合物结构的流程 1．无论是从自然界得到一个新化合物还是人工合成的新化合物在对其提纯以后，首要的问题就是要测定其结构究竟是怎样的，这对其性质的研究和认识以及应用都是至关重要的一步。天然有机物的人工合成也要基于对结构的准确测定；对已经合成出来的有机物通过结构的测定，可以确定它是否就是我们所设计要合成的目标产物。
2．有机物结构测定的方法很多，归根结底都是依据它们自身所具有的物理性质和化学性质来进行的。测定有机物结构的核心步骤是确定其分子式，以及检测分子中所含的官能团及其在碳骨架上的位置。 (1)确定有机物的组成就是分析有机物的组成元素的种类。主要是通过定性和定量实验来完成的。
(2)确定有机物的相对分子质量的目的是为了进一步地确定有机化合物的分子式。
(3)借助现代光谱手段来测定有机物的结构，主要是确定碳骨架和官能团的种类以及官能团在碳骨架上所在的具体位置。 3．测定有机物结构流程图 测定有机化合物结构流程图 4．研究有机化合物的一般步骤
(1)分离提纯：研究一种新的有机化合物首先要将它分离提纯，保证达到应有的纯度。分离提纯的方法包括：重结晶、升华、蒸馏、层析法以及离子交换法等。
(2)纯度的检验：纯的有机化合物有固定的物理常数，如熔点、沸点、密度、折射率等。测定有机化合物的物理常数可检验其纯度，纯的化合物的熔点距很小。
(3)实验式和分子式的确定：
①进行元素定性分析，找出组成中存在哪些元素。
②进行元素定量分析，找出各种原子的相对数目，即决定其实验式。③测定相对分子质量，确定各种原子的确实数目，根据红外光谱、紫外光谱、核磁共振谱等确定结构。
(4)为了确定有机化合物的分子式，需要测定有机化合物的元素组成和相对分子质量。可以借助可燃性等化学性质测定其元素组成、利用质谱仪或理想气体方程确定其相对分子质量。为了确定有机化合物的结构式，可以借助有机化合物官能团的化学特性或红外光谱仪测定其具有的官能团，借助对核磁氢谱图和核磁碳谱图的分析确定其碳骨架结构。有机化合物分子式的确定 要确定有机化合物的分子式，必须在确定了有机物的元素组成和相对分子质量的基础上进行。
1．确定有机化合物的元素组成
组成有机化合物的元素种类最常见的是C、H、O、N、X等元素。各元素的质量分数通常需要借助有机化合物的可燃性等化学性质进行定量测定。得知C、H、N、X等元素的质量分数后，其总和若小于100%，其差值一般就是氧元素的质量分数。
(1)碳、氢元素质量分数的测定：最常用的是燃烧分析法，也可以利用仪器分析方法测定。(2)氮元素质量分数的测定：在氧化铜的催化下燃烧生成氮气，测气体的体积，即可计算出样品中氮元素的质量分数。
(3)卤素质量分数的测定：将样品先水解再与AgNO3溶液及浓硝酸混合加热，产生卤化银沉淀。根据沉淀的量，即可计算出样品中卤素的质量分数。
2．测定有机化合物相对分子质量
(1)测定有机化合物相对分子质量的方法很多，可以依据理想气体状态方程并采用特定的装置(见下图)进行测定，也可以使用质谱仪进行测定。依据pV＝nRT测定有机化合物相对分子质量的装置示意图(2)质谱法测定有机化合物的相对分子质量：
质谱记录了有机化合物分子失去一个电子而成为带正电荷的离子的质量大小，其中最大的离子质量就是有机化合物的相对分子质量。戊烷的质谱图 电炉加热时用纯氧气氧化管内样品，根据产物的质量确定有机物的组成，下列装置是用燃烧法确定有机物分子式常用的装置。(1)产生的氧气按从左到右流向，所选装置各导管的连接顺序是___________________________________。
(2)C装置中浓H2SO4的作用是___________________________________________。
(3)D装置中MnO2的作用是______________________________________________。
(4)燃烧管中CuO的作用是___________________。
(5)若准备称取0.90 g样品(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)，经充分燃烧后，A管质量增加1.32 g，B管质量增加0.54 g，则该有机物的实验式为______________________________________________。
(6)要确定该有机物的分子式，还要知道___________________________________。解析：本题利用H2O2在MnO2催化下分解产生氧气，用浓硫酸除去其中的水蒸气后氧化有机物生成CO2和H2O，利用装置B测定H2O的质量，利用装置A测定CO2的质量，从而可求出有机物含有的C、H(或O)的质量，进而求出有机物的实验式。电炉中CuO的作用是为了尽可能保证有机物全部氧化生成CO2和H2O。
(5)n(CO2)＝ ＝0.03 mol，
n(H2O)＝ ＝0.03 mol，m(O)＝0.90 g－m(C)－m(H) ＝0.90 g－0.03 mol×12 g/mol－0.03 mol×2×1 g/mol＝0.48 g，
n(O)＝ ＝0.03 mol。因n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.03 mol∶0.03 mol×2∶0.03 mol＝1∶2∶1，故该有机物的实验式为CH2O。
(6)要确定有机物的分子式，还需测出有机物的相对分子质量。
答案：(1)g—f，e—h，i—c(或d)，d(或c)—a(或b)，b(或a) (2)吸收水分，干燥氧气
(3)催化剂，加快O2的生成速率
(4)使有机物充分氧化生成CO2和H2O
(5)CH2O
(6)有机物的相对分子质量
点评：本题通过实验考查了确定有机物分子式确定的常用方法——燃烧分析法，通过有机物燃烧，测定产物CO2、H2O量，从而确定碳、氢、氧的量，同时本题还考查基本实验技能，该法的关键之一是要确定是否含有氧元素。 某气态有机物X含C、H、O三种元素，已知下列条件，现欲确定X的分子式，所需最少条件是( )
①X中含碳质量分数 ②X中含氢质量分数 ③X在标准状况下的体积 ④X对氢气的相对密度 ⑤X的质量
A．①② B．①②④
C．①②⑤ D．③④⑤解析：由C、H元素质量分数可确定有无氧元素存在，从而推出氧元素的质量分数，由各元素的质量分数确定X的最简式，由相对密度可确定X的相对分子质量，由相对分子质量和最简式可确定X的分子式。
答案：B
点评：如果知道燃烧产物CO2和H2O的物质的量比，不能确定该有机物(或有机混合物)的实验式(最简式)，也不能确定该有机物(或有机混合物)的分子式(或平均分子式)。因为该有机物中是否含氧不能确定。需知道题目中的3个条件才能确定分子式。有机化合物结构式的确定 测定有机化合物的结构，关键是根据有机物的分子式来计算其不饱和度，并根据其特殊的化学性质，来确定分子中所含的官能团的种类及其所处的具体位置。确定有机化合物结构流程示意图 1．不饱和度计算：不饱和度也称缺氢指数，它可以通过有机化合物的分子式计算得出。
不饱和度＝n(C)＋1－
在计算不饱和度时，若有机化合物分子中含有卤素原子，可将其视为氢原子；若含有氧原子，可不予考虑；若含有氮原子，就在氢原子总数中减去氮原子数。
几种官能团的不饱和度2.确定有机化合物的官能团
有机化合物的官能团都有其特有的化学性质，所以通过特有反应对其进行鉴别和确定其可能官能团。
案例分析：医用胶单体红外光谱图 分子中每减少2个碳氢键，必然会同时增加1个碳碳键。它可能是重键(双键或叁键)，也可能是连结成环状烃，都称为增加了1个不饱和度(用希腊字母Ω表示)。例如若干烃类分子和烃基的不饱和度如下：
①CH3CH2CH3；Ω＝0；②(CH3)2CH—；Ω＝0；F．—C C—(2价基团)；Ω＝________。 解析：根据不饱和度的计算方法Ω＝n(C)＋1－ ，所以A的分子式C9H12，Ω(A)＝9＋1－ ＝4。B的分子式C10H8，Ω(B)＝10＋1－ ＝7。
同理，C、D、E、F的不饱和度5、4、4、2。
答案：(1)4 7 5 (2)4 4 2
点评：不饱和度的求算是新增加的内容，相信在今后的高考命题中应有所体现，掌握了不饱和度的概念和求法，利用它解题，特别是解某些高考题将会十分方便。
烃基是烃去H后剩余部分，与对应烃具有相同的不饱和度，如C6H6与—C6H5、—C6H4—、 — C6H3 — 、C2H2与 — C ≡CH、 —C≡C —等，前者不饱和度都是4，后者的不饱和度都是2。推断有机物中的不饱和度还可利用常见官能团的不饱和度进行计算。 一种以电石为原料合成的烃，其分子式C4H4，它是合成一种橡胶的中间体，它有多种同分异构体。请回答：
(1)它的一种链式结构的同分异构体的结构简式是________。
(2)它的一种同分异构体中的每个碳均达饱和，且构成的空间构型中碳碳键间的夹角都相同，该结构中碳碳键间的键角应是________。
解析：烃C4H4分子的不饱和度为Ω＝4＋1－ ＝3。
(1)由题可知分子中可能含有三个 或一个 ，一个—C≡C— ，因此分子的结构为CH≡C— CH=CH2。(2)因分子中每个碳原子都达到饱和，所以分子中不存在 、 —C≡C— ，存在脂环，且每个碳原子需与其他三个原子各形成一个碳碳单键，且键角相同，可推知其结构如下图：
答案：(1) HC≡C— CH=CH2 (2)60°1．某有机物在氧气中充分燃烧，生成水蒸气和CO2的物质的量之比为1∶1，由此可以得出的结论是( )
A．该有机物分子中C、H、O原子个数比为1∶2∶3
B．分子中C、H原子个数比为2∶1
C．有机物中必定含有氧
D．无法判断其中是否含氧
解析：由水蒸气和二氧化碳的物质的量比为1∶1，可推知n(H)∶n(C)＝2∶1，不能判断有机物中是否含氧。
答案：D2．烃分子中若有双键、叁键或单键的环，氢原子数就少，分子就不饱和，亦即具有一定的“不饱和度”，其数值可表示为：不饱和度＝双键数＋环数＋叁键数×2，则有机物
的不饱和度为( )
A．8 B．7 C．6 D．5
解析：上述有机物分子中含四个双键、一个叁键、两个环，因此其不饱和度为8。
答案：A3. 某有机物X是一抗癌药物中的一种有效成分，经测定该有机物只含C、H、O三种元素，其中碳元素质量分数为60%，氢元素质量分数为13.33%，0.2 mol该有机物的质量为12 g，则它的分子式为 （ ）?
A.CH4 B.C3H8O
C.C2H4O2 D.CH2O B
4．新兴的大脑营养学研究发现，大脑的生长发育与不饱和脂肪酸有密切关系，从深海鱼油中提取的被称作“脑黄金”的DHA就是一种不饱和程度很高的脂肪酸，它的分子中含有六个碳碳双键，学名二十六碳六烯酸，它的分子组成应是( )
A．C25H50COOH B．C25H39COOH
C．C26H41COOH D．C26H47COOH
解析：DHA中的6个碳碳双键加上羧基中的1个碳氧双键，不饱和度为7，所以H原子数为2×26＋2－7×2＝40，分子式为C25H39COOH。
答案：B 感谢您的使用，退出请按ESC键本小节结束课件58张PPT。第3节 合成高分子化合物 “白色污染”是人们对难降解的塑料垃圾污染环境的一种形象称谓。它是指用聚苯乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯等高分子化合物制成的各类生活塑料制品使用后被弃置成为固体废物，由于随意乱丢乱扔，难于降解处理，以致造成城市环境严重污染的现象。所以现在提倡不用或少用难降解的塑料包装物，购买东西时最好自备工具，减少它的使用。 请写出聚氯乙烯的单体及由单体合成聚氯乙烯的化学方程式。
当今社会汽车、摩托车随处可见，其中的重要部件橡胶轮胎与我们的高分子化学紧密相连。橡胶是三大合成材料之一，它的主要材料是聚异戊二烯 ?，聚
异戊二烯是直线型高分子化合物，但由于它的分子里含有双键，所以能跟氯化氢、卤素等起加成反应而变质。如果长期受空气、日光的作用，就会渐渐被氧化而变硬、变脆，这叫做老化。你知道在工业上是如何防止橡胶老化的吗？1.高分子化合物：高分子化合物是指由许多 化合物以 键结合而成的相对分子质量 的化合物，常被叫做 或 。
2.单体：能用来合成 化合物的 化合物叫单体。
3.链节：高分子化合物中化学组成和结构均可以 称为重复结构单元，也叫 ，它的数目n称为 。1.小分子 共价 很高 聚合物 高聚物
2.高分子 小分子
3.重复的最小单位 链节 聚合度4.聚合反应?
(1)聚合反应：由 物质合成 化合物的化学反应称为聚合反应。聚合反应分为 反应和 反应。?
(2)加成聚合反应是单体通过 反应生成高分子化合物。在加聚反应的过程中， 小分子化合物产生。常见的塑料 、 和 ，橡胶如 、 等都是由加聚反应生成。?
(3)缩合聚合反应指由单体通过 的相互 而生成高分子化合物的聚合反应，简称缩聚反应。4.(1)小分子 高分子 加聚 缩聚 (2)加成 没有 聚乙烯 聚氯乙烯 聚丙烯 聚异戊二烯 顺丁橡胶 (3)脱去小分子 结合5.高分子化学反应，可以合成 的新的高分子化合物。也可以合成 聚合而得到的高分子化合物，如聚乙烯。由聚乙酸乙酯制得聚乙烯醇的化学原理为?CH2CH
________。
在这一反应里，反应物和产物中高分子化合物的链节数相同。高分子化学反应也可用于橡胶的________，采取硫化措施，使__________的橡胶分子单硫键—S—或双硫键—S—S—交联，形成________。高分子化合物的降解过程也属于________化学反应。 5.特定功能基团 不能直接通过小分子物质
＋nCH3COOCH3 硫化 直线型 空间网状结构
高分子6．合成高分子材料是以________为基本原料，加入适当________，经过一定加工过程制成的材料。
7．常见的高分子材料有______、______、______。涂料是一种涂布于物质表面后能结成________的物质，可以起到保护、指示以及美化的作用，主要成分——________，它是各种树脂。塑料通常是由_______及各种_______组成的。树脂是________，是塑料的主要成分，塑料的性能不仅取决于树脂本身，有时助剂也起较大作用。
8．功能高分子：在合成高分子的主链或支链中接上带有某种特定功能的________，使高分子具有________，以满足光学、电学、磁学、化学、生物学、医学等方面的要求，这类高分子统称为功能高分子。如：6.单体 引发剂 7.塑料 合成纤维 涂料 坚韧保护膜 成膜物质 树脂 助剂 合成高分子化合物 8.官能团 特殊的功能9．几种常见的功能高分子
(1)离子交换树脂
离子交换树脂主要用于________和________。阳离子交换树脂大都含有磺酸基(—SO3H)、羧基等。原理可表示为：
2R—SO3H＋Ca2＋??________＋2H＋。离子交换树脂 导电高分子 医用高分子
9.(1)分离 提纯 (R—SO3)2Ca (2)医用高分子材料
最早使用的医学高分子材料是代替手术缝合线的聚乳酸________。目前，常见的医用高分子材料包括硅橡胶
(? )、聚氨酯、聚丙烯、聚乙烯醇等，它们的生
物相容性______，______，可用于制造医用器械和_____。高分子化合物 1．高分子化合物的概念
高分子化合物是指由许多小分子化合物以共价键结合成的、相对分子质量很高(通常为104～106)的一类化合物，常简称为高分子，也称为聚合物或高聚物。
2．高分子化合物的表示方法(以聚乙烯为例)
(1)结构简式：? ?
(2)链节：—CH2—CH2—
(3)聚合度(n)：表示每个高分子链节的重复次数n叫聚合度，值得注意的是高分子材料都是混合物，通常从实验中测得的高分子材料的相对分子质量只是一个平均值。
(4)单体：能合成高分子化合物的小分子化合物称为单体。3.高分子化合物的分类?
高分子化合物种类很多，根据不同的分类标准，可以得到不同的分类结果。(见下图)某高分子化合物的部分结构如下图： 解析：链节是重复的结构单元，在主链中，碳碳单键可以
旋转，因此链节为 ，该聚合物的结构为 。
半键闭合推出单体为CHCl=CHCl，其分子式为(C2H2Cl2)n，则相对分子质量为97n。
答案：CD
点评：高聚物的结构推断主要在于链节的判断，概念的理解是解题的关键。聚合反应 1．高分子化合物的合成——聚合反应
由小分子物质合成高分子化合物的化学反应称为聚合反应。加聚反应是聚合反应的一种重要类型。在加聚反应过程中，没有小分子化合物产生。常见的塑料如聚丙烯、聚苯乙烯和聚甲基丙烯酸甲酯(俗称有机玻璃)，橡胶如天然橡胶、顺丁橡胶，纤维如聚丙烯腈(俗称腈纶)，都是由加聚反应制得的。
2．加聚反应的概念
由不饱和小分子化合物以加成反应的形式结合高分子化合物的反应叫做加成聚合反应，简称加聚反应。3．加聚反应的特点
(1)单体必须是含有双键、叁键等不饱和键的化合物。例如，烯、二烯、炔、醛等含不饱和键的有机物。
(2)发生加聚反应的过程中，没有副产物产生，聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同。聚合物相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍。
4．由单体推加聚聚合物的方法5.由加聚聚合物推单体的方法 点评：合成橡胶利用的是加聚反应，可以根据加聚反应的规律分析合成橡胶的制备原理，包括根据单体书写合成橡胶的结构、根据合成橡胶的结构推断单体等。缩合聚合反应 1.缩合聚合反应的概念,指由两种或两种以上单体相互结合成聚合物，同时有小分子生成的反应。2．缩聚反应的特点
(1)缩聚反应单体往往是具有双官能团(如—OH、—COOH、—NH2、—X及活泼氢原子等)或多官能团的小分子。
(2)缩聚反应生成聚合物的同时，还有小分子副产物(如H2O、NH3、HCl等)生成。
(3)所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同。3．由单体推缩聚物的方法 4.由缩聚物推单体的方法 下图是一种线型高分子的一部分：
由此分析，这种高分子化合物的单体至少有________种，它们的结构简式为________。 解析：从本题所示的高分子化合物的长链结构中可以
看出多次出现类似酯的结构中的 结构单元，所以这种高分子化合物是由酸和醇缩聚而成的聚合物。
根据缩聚反应的原理，可知在结合处断裂后，羰基上加羟基，氧原子上加氢就得到各个单位(注意重复)。点评：推断缩聚产物的单体关键抓住缩聚反应的原理，从主链上寻找官能团，找准断裂键的位置即可。高分子化学反应 1．概念
有高分子化合物参与的化学反应称为高分子化学反应。
关键：必须有高分子化合物作为反应物参与反应。
2．应用
(1)可以合成具有特定功能基团的新的高分子化合物，也可以合成不能直接通过小分子物质聚合而得到的高分子化合物。例如聚乙烯醇的生成。因为乙烯醇不能稳定存在，因此聚乙烯醇不能直接由乙烯、醇合成，而是先取得聚乙酸乙烯酯，再使其与甲醇发生酯交换。(2)高分子化学反应也可用于橡胶的硫化
通过采取硫化措施，使直线型的橡胶分子经过单硫键(—S—)或双硫键(—S—S—)而交联，形成空间网状结构。
作用：经过硫化处理的橡胶称为硫化橡胶。经硫化的橡胶，弹性和耐磨性都较未经硫化处理的橡胶有明显提高。(3)高分子化学反应被广泛应用于纤维素的改性，可以制粘胶纤维、硝化纤维和醋酸纤维等。OCCH3 最近研制成一种新型聚乳酸树脂：
?
能取代苯乙烯塑料，以消除“白色污染”，净化
环境，它是由单体乳酸( )分子间缩聚而成，这种
塑料之所以能自行降解是因为在乳酸菌的作用下，?
水解为乳酸，这一过程称为塑料的降解。试用化学方程式表示其降解过程：_____。和乳酸分子结构一样含有羧基(—COOH) 且与乳酸互为同分异构体的有机物A，其结构简式是______，有机物B和乳酸互为同分异构体，且B能发生银镜反应，则B的结构简式是________。解析：高分子化合物的降解也是高分子化学反应，通过高分子化学反应可使高分子化合物的链节数变小，可以造福人类，如消除白色污染，由高聚物结构可知，含有酯基，是乳酸通过酯化反应缩合而成，因此它的水解过程与酯化反应可逆，其原理羰基上加羟基，氧原子上加氢可知降解过程。合成高分子材料 1．合成高分子材料包括塑料、合成纤维、合成橡胶、涂料、黏合剂等
(1)塑料
①塑料的主要成分是合成高分子化合物即合成树脂。在塑料的组成中除了合成树脂外，还有根据需要加入的具有某些特定用途的加工助剂以改进其性能。如，提高柔韧性的增塑剂，改进耐热性的热稳定剂，防止塑料老化的防老化剂，赋予塑料颜色的着色剂等。
②聚乙烯塑料的性质
a．聚乙烯塑料无臭无毒、具有优良的耐低温性能，最低使用温度可达－100℃；化学稳定性好，能耐大多数酸、碱的侵蚀；常温下不溶于一般溶剂；电绝缘性能优良。b．聚乙烯塑料品种很多，应用广泛，主要有：薄膜；纤维(线型低密度聚乙烯)；用于生产渔网绳索；用作包覆电缆材料。
③酚醛树脂
a．酚醛树脂是用酚类(如苯酚)与醛类(如甲醛)在酸或碱的催化下相互缩合而成的高分子化合物。
b．酚醛树脂属于热固性树脂，体型酚醛树脂受热后都不能软化或熔 融，也不溶于任何溶剂。
c．酚醛树脂主要用作绝缘、隔热、难燃、隔音器材和复合材料。
(2)合成纤维
①化学纤维是人造纤维和合成纤维的统称。②合成纤维性能优异，原料来源丰富、价格便宜、用途广泛、生产不受气候等自然条件的限制。涤纶、锦纶、腈纶、丙纶、维纶和氯纶被称为合成纤维的“六大纶”，它们具有强度高、弹性好、耐腐蚀、不缩水、质轻保暖等优点。
③合成纤维除了改善了人们的穿着外，还被广泛用于工农业生产和高科技各个领域。
(3)合成橡胶
①橡胶是具有高弹性的高分子化合物。
②根据来源不同，橡胶可分为天然橡胶和合成橡胶。③合成橡胶有丁苯橡胶、顺丁橡胶、合成天然橡胶、丁腈橡胶、氯丁橡胶、乙丙橡胶、硅橡胶等品种。
④合成橡胶一般具有高弹性、绝缘性、气密性、耐油、耐高温或耐低温等性能。比如，顺丁橡胶的特点是弹性高、耐磨、耐寒性好，可在寒冷地带使用，主要用于制造轮胎、胶鞋、胶带等。
(4)涂料
①涂料是一种涂抹于物体表面后能结成坚韧保护膜的物质，它常用于家具、道路指示牌以及船舶表面。
②涂料的主要成分——成膜物质(也称固着剂)是各种树脂。目前，涂料正向无毒溶剂或无溶剂化方向发展。(5)黏合剂
①目前使用的黏合剂是以各种树脂如酚醛树脂、脲醛树脂等为主要成分制成的。
②502瞬间强力胶是日常生活中常用的黏合剂，它是在聚α-氰基丙烯酸乙酯中加入适当填料制成的。
2．功能高分子材料
(1)在合成高分子的主链或支链上接上带有某种特定功能的官能团，使它们具有特殊的功能，以满足光学、电学、磁学、热学、化学、生物学、医学等方面的要求，这样形成的高分子统称为功能高分子。(2)目前，常见的功能高分子材料的分类可表示如下：(3)高吸水性树脂
①有两种方法可以获得具有高吸水性能的树脂：
a．对淀粉、纤维素等天然吸水材料进行改性，在它们的高分子链上再接上含强亲水性原子团的支链，以提高它们的吸水能力。 b．以带有强亲水性原子团的化合物，如丙烯酸等为单体，均聚或两种单体共聚，得到亲水性聚合物。
这两种方法的共同点是：都要在反应中加入少量含有两个双键的二烯化合物作为交联剂，让高聚物分子链间发生交联，得到具有网状结构的树脂。
②高吸水性树脂可在干旱地区用于农业、林业、植树造林时抗旱保水、改造土壤、改造沙漠。
(4)离子交换树脂主要用于分离和提纯，如制取去离子水，回收工业废水中的金属、硬水的软化等。 (5)医用高分子[如硅橡胶(? )、聚丙烯、
聚乙烯醇等]的生物相容性较好、安全无毒，可用于制造医用器械和人造器官。
①用于手术缝合线的聚乳酸：? ?
②聚氨树脂： 有机合成黏合剂是生产和生活中一类重要的材料。黏合的过程一般是，呈液态的黏合剂小分子，经化学反应转化为大分子或高分子而固化。
(1)“502胶”是一种快干胶，其成分为α-氰基丙烯酸乙酯
( )，当暴露在空气中时，微量的水起催化作用，使其发生碳碳双键的加聚反应而迅速固化，几秒钟即可使被粘物牢牢粘在一起。请写出“502胶”发生黏合作用的化学方程式：__________________________________________________。 (2)厌氧胶(主要成分为
)是另一种黏合剂，它与“502胶”不同，可在空气中长期储存，但在隔绝空气(缺氧)时，分子中的双键断开发生聚合而固化。在工业上用丙烯酸和某物质在一定条件下反应可制得这种黏合剂。则这一制取过程的化学反应方程式为__________________。
解析：(1)由题意可知，502快干胶黏合作用是发生简单的加聚反应把双键打开连成长链即可。(2)从厌氧胶的结构中
可看出，含有 是缩合反应，是羧酸分子中的羟基
与醇分子中的羟基氢缩去一分子水而进行的：这种缩合后的分子含有双键，可以在一定条件下，发生加聚反应。点评：合成高分子材料在生活中具有重要的作用。学习中应从合成应用原理上去分析，用化学视角解决实际问题。 1．在国际环境问题中，一次性使用的聚苯乙烯材料带来的“白色污染”极为严重，这种材料难以分解，难处理。最近研制出了一种新型的材料 能替代聚苯乙烯，它
是由乳酸(一种有机酸)缩聚而成的，它能在乳酸菌的作用下降解而消除对环境的污染。下列关于聚乳酸的说法正确的是( )
A．聚乳酸是一种纯净物
B．聚乳酸是一种羧酸
C．聚乳酸的单体是
D．其聚合方式和聚苯乙烯相同 解析：高聚物因n值不定，因此不是纯净物，聚苯乙烯是通过加聚反应而得，聚乳酸不符合羧酸的定义。
答案：C2.某高分子化合物干馏后分解为烃X，X能使溴水褪色，且1 mol X可与1 mol氢气加成后生成C8H10的烃，则该高分子化合物为( )3．下列材料中，属于功能高分子材料的是( )
①高分子膜 ②生物高分子材料 ③导电高分子材料 ④离子交换树脂 ⑤医用高分子材料 ⑥高吸水性树脂
A．仅①③⑤⑥ B．仅②④⑤⑥
C．仅②③④⑤ D．①②③④⑤⑥
解析：常用功能高分子材料包括高分子膜、医用高分子材料、高吸水性树脂、离子交换树脂、光敏高分子材料、导电分子材料、生物高分子材料、高分子催化剂和试剂等。
答案：D感谢您的使用，退出请按ESC键本小节结束
