专题2 有机物的结构与分类 阶段重点突破练(二)
一、有机化合物碳原子成键特点及应用
1.(2021·浙江6月选考,5)下列表示不正确的是( )
A.乙炔的实验式:C2H2
B.乙醛的结构简式:CH3CHO
C.2,3-二甲基丁烷的键线式:
D.乙烷的球棍模型:
2.某共价化合物含C、H、N三种元素,分子内有四个氮原子,且四个氮原子排列成内空的四面体(如白磷的结构),每两个氮原子间都有一个碳原子。已知分子内无碳碳单键,也没有碳碳双键,则该化合物的分子式为( )
A.CH8N4 B.C6H12N4
C.C6H10N4 D.C4H8N4
3.有人设想合成具有以下结构的烃分子。
(1)结构D显然是不可能合成的,原因是__________________________________________
____________________________________________________________________________。
(2)在结构A的每两个碳原子之间插入一个CH2原子团,可以形成金刚烷。则金刚烷的分子式为________________。
(3)A的一种链状烃类同分异构体可由两分子乙炔反应得到,则该链状烃的结构简式为________________________________________________________________________。
(4)B的一种同分异构体是最简单的芳香烃,能证明该芳香烃中的碳碳键不是单双键交替排列的事实是______(填字母)。
a.它的对位二元取代物只有一种
b.它的邻位二元取代物只有一种
c.分子中所有碳碳键的键长均相等
d.能发生取代反应和加成反应
(5)C在一定条件下发生卤代反应,则C的六氯代物共有________种同分异构体。
(6)C的同分异构体很多,其中一种分子内含有苯环且只有一个支链,其键线式为_____。
二、有机化合物分子中原子共线、共面问题判断
4.(2019·全国卷Ⅰ,8)关于化合物2-苯基丙烯(),下列说法正确的是( )
A.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.可以发生加成聚合反应
C.分子中所有原子共平面
D.易溶于水及甲苯
5.环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物,氧杂螺戊烷的结构简式为,则下列说法正确的是( )
A.1 mol该有机物完全燃烧需要消耗5.5 mol O2
B.二氯代物超过3种
C.该有机物与环氧乙烷互为同系物
D.该有机物中所有碳、氧原子处于同一平面
6.(2021·浙江诸暨中学检测)某有机物结构简式为,对该有机物分子的描述正确的是( )
A.最多有7个碳原子共线
B.所有碳原子都在同一平面上
C.其一氯代物最多有5种
D.最多有25个原子共面
7.已知某兴奋剂乙基雌烯醇的结构简式如图所示。下列有关该物质的说法中正确的是( )
A.该物质可视为烷烃
B.该物质分子中至少有6个原子共面
C.该物质分子中的所有碳原子均共面
D.该物质分子中至少有4个原子共线
8.金刚烷是一种重要的化工原料,工业上可通过下列途径制备:
请回答下列问题:
(1)环戊二烯分子中最多有____________个原子共平面。
(2)金刚烷的分子式为__________,其分子中的CH2基团有________个。
(3)下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线:
其中,反应①的产物名称是__________________,反应③的反应类型是_______________。
(4)已知烯烃能发生如下反应:
RCHO+R′CHO
请写出下列反应产物的结构简式:
_________________________________________________。
三、同分异构体及其数目判断
9.(2021·济南月考)进行一氯取代后,只能生成3种沸点不同的产物的是( )
A.(CH3)2CHCH2CH3
B.CH3CH(CH3)CH2CH2CH3
C.CH3CH(CH3)CH(CH3)2
D.(CH3)3CCH2CH3
10.(2019·全国卷Ⅱ,13)分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)( )
A.8种 B.10种 C.12种 D.14种
11.下列有机物一氯代物的同分异构体数目与其他三种不同的是( )
A. B.
C. D.
12.结构可用表示的有机物共有(不考虑立体异构)( )
A.24种 B.28种 C.32种 D.36种
13.下列关于同分异构体数目的叙述不正确的是( )
A.甲苯苯环上的1个氢原子被含3个碳原子的烷基取代,所得产物有6种
B.已知丙烷的二氯代物有4种同分异构体,则其六氯代物的同分异构体数目也为4种
C.菲的结构为,它与硝酸反应可生成5种一硝基取代物
D.含有5个碳原子的某饱和链烃,其一氯代物有3种
14.有机物的结构可用“键线式”表示,如CH3CH==CHCH3可简写为。有机物X的键线式为,下列说法不正确的是( )
A.X的分子式为C8H8
B.有机物Y与X互为同分异构体,且分子中含有苯环,则Y的结构简式为
C.X能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.X与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z,Z的一氯代物有4种
15.某烯烃A,分子式为C8H16,A在一定条件下被氧化只生成一种物质B,已知,则符合上述条件的烃A有(考虑顺反异构)( )
A.3种 B.4种 C.6种 D.8种
16.(1)戊烷的某种同分异构体只有一种一氯代物,试书写它的结构简式:________________。
(2)分子式为C6H12的某烃的所有碳原子都在同一平面上,则该烃的结构简式为________________,若分子式为C4H6的某烃中所有的碳原子都在同一直线上,则该烃的结构简式为________________。
(3)满足分子式为C3H4ClBr且不含有环的有机物共有________种(不考虑立体异构)。
(4)分子式为C8H10的烃(含苯环),苯环上的一氯代物只有一种,该烃的结构简式是________________________________________________________________________。
(5)酚酞是常用的酸碱指示剂,其结构简式如图所示:
①酚酞的分子式为_________________________________________________。
②酚酞分子中手性碳原子为______个,含______个不饱和碳原子。
17.(1)下列几种烃类物质:
CH≡C—CH==CH2
苯 乙烯基乙炔
①互为同分异构体的有____________________________________________(写名称)。
②正四面体烷的二氯取代产物有________种;环辛四烯的二氯代物有________种。
(2)已知和互为同分异构体,则分子式为C3H5Cl的链状化合物的同分异构体有________种。
(3)某烃的键线式结构为,其分子式为__________,和溴的四氯化碳溶液反应的产物键线式为________________。
阶段重点突破练(二)
1.A 2.B
3.(1)碳原子不能形成5个共价键 (2)C10H16
(3)CH2==CH—C≡CH (4)bc (5)3 (6)
解析 (1)碳原子最外层只有4个电子,达到8电子稳定结构时最多可形成4个共价键,不能形成5个共价键。(2)根据A的结构可知最多可插入6个CH2原子团,则C原子应为10个,H原子应为6×2+4=16,所以分子式为C10H16。(3)A的一种链状烃类同分异构体可由两分子乙炔反应得到,则根据乙炔的结构简式可知该链状烃的结构简式为CH2==CH—C≡CH。(4)最简单的芳香烃应为苯,化学键不是单双键交替排列,分子中所有碳碳键的键长均相等,它的邻位二元取代物只有一种,可证明该结构特征,而无论是否单双键交替排列,它的对位二元取代物都只有一种,且在一定条件下都能发生取代反应和加成反应,所以能证明的为b、c。(6)C的分子式为C8H8,分子内含一个苯环且只有一个支链的有机物为苯乙烯,其结构简式为,键线式为。
4.B 5.B
6.D [该有机物可看成CH4中的4个H原子被2个和2个取代,两个对称,两个对称,给有机物中的碳原子编号:。A项,该物质中最多有4个碳原子共线(图中1、2、5、6号碳原子),错误;B项,6号碳原子为饱和碳原子,与之直接相连的4个碳原子构成四面体,所有碳原子不可能都在同一平面上,错误;C项,该有机物中有6种类型的H原子(上有3种类型的H原子,上有3种类型的H原子),其一氯代物最多有6种,错误;D项,由于单键可以旋转,所以该有机物中最多25个原子共面(最多共面的原子为中的7个C、苯环上4个H、甲基中1个H,两个共24个原子加上6号碳原子,共25个原子),正确。]
7.B
8.(1)9 (2)C10H16 6 (3)氯代环戊烷 加成反应
(4)
9.D [(CH3)2CHCH2CH3结构不对称,含有4种不同化学环境的氢原子,则一氯取代产物有4种,A项错误;CH3CH(CH3)CH2CH2CH3结构不对称,含有5种不同化学环境的氢原子,则一氯取代产物有5种,B项错误;CH3CH(CH3)CH(CH3)2结构对称,含有2种不同化学环境的氢原子,则一氯取代产物有2种,C项错误;(CH3)3CCH2CH3结构不对称,3个甲基等效,含有3种不同化学环境的氢原子,则一氯取代产物有3种,D项正确。]
10.C [C4H8BrCl可看成是C4H10分子中的2个H被1个Br和1个Cl取代得到的产物。C4H10有正丁烷和异丁烷2种,被Br和Cl取代时,可先确定Br的位置,再确定Cl的位置。正丁烷的碳骨架结构为———,Br分别取代1号碳原子和2号碳原子上的氢原子时,Cl均有4种位置关系,异丁烷的碳骨架结构为,Br分别取代1号碳原子和2号碳原子上的氢原子时,Cl分别有3种和1种位置关系,综上可知C4H8BrCl共有12种结构,C项正确。]
11.D
12.D [—C4H9共有4种不同结构,—C3H5Cl2共有9种不同结构,因此组合形式为4×9=36种,故选项D正确。]
13.D [甲苯苯环上有3种氢原子,含3个碳原子的烷基有正丙基、异丙基两种,所以甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代有3×2=6种产物,A正确;丙烷的二氯代物同分异构体数目与丙烷的六氯代物同分异构体数目相同,均为4种,B正确;为对称结构,有如图所示的5种氢原子,所以与硝酸反应,可生成5种一硝基取代物,C正确;有5个碳原子的某饱和链烃为C5H12,有正戊烷、异戊烷、新戊烷三种,正戊烷有3种氢原子,一氯代物有3种;异戊烷有4种氢原子,一氯代物有4种;新戊烷有1种氢原子,一氯代物有1种,D错误。]
14.D 15.C
16.(1)C(CH3)4
(2)(CH3)2C==C(CH3)2 CH3C≡CCH3
(3)8
(4)
(5)①C20H14O4 ②0 19
解析 (1)戊烷的某种同分异构体只有一种一氯代物,即只含一种化学环境的氢原子,则分子中的氢原子应均为连接同一碳原子的甲基上的氢,所以结构简式为C(CH3)4。(2)分子式为C6H12的烃不饱和度为1,其所有碳原子都在同一平面上,所以应含有碳碳双键,且两个甲基分别连接双键上的碳原子,结构简式为(CH3)2C==C(CH3)2;分子式为C4H6的烃,不饱和度为2,所有的碳原子都在同一条直线上,应含有碳碳三键,结构简式为CH3C≡CCH3。(3)C3H4ClBr是C3H6中的两个氢原子被Cl、Br原子取代产生的,两个卤素原子可以在同一个碳原子上,也可以在不同的碳原子上。该物质可能的结构有CH2==CH—CHClBr、CClBr==CH—CH3、CHCl==CBr—CH3、CHCl==CH—CH2Br、CHBr==CCl—CH3、CHBr==CH—CH2Cl、CH2==CCl—CH2Br、CH2==CBr—CH2Cl,共有8种不同的结构。(4)分子式为C8H10的烃(含苯环),则其侧链为两个—CH3或一个—C2H5;其一氯代物只有一种,所以有两个处于对位的甲基,结构简式为。(5)根据酚酞的结构简式可知,其分子式为C20H14O4,其中饱和碳原子为1个,不饱和碳原子有19个,因为饱和碳原子上连有两个相同的,故分子中无手性碳原子。
17.(1)①乙烯基乙炔和正四面体烷 ②1 6
(2)4 (3)C11H20