第二单元 芳香烃
第1课时 苯的结构和性质
题组一 芳香烃及苯的结构辨识
1.萘也是一种芳香烃,它的分子式是C10H8,它的结构简式可能是( )
A. B.
C. D.
2.下列各组物质,不能用分液漏斗分离的是( )
A.苯和水 B.苯和二甲苯
C.溴苯和水 D.汽油和水
3.有关苯的结构和性质,下列说法正确的是( )
A.与是同一种物质,说明苯分子中碳碳双键、碳碳单键交替排列
B.苯在空气中不易燃烧完全,燃烧时冒浓烟,说明苯组成中含碳量较高
C.煤干馏得到的煤焦油可以分离出苯,苯是无色无味的液态烃
D.向2 mL苯中加入1 mL溴的四氯化碳溶液,振荡后静置,可观察到液体分层,上层呈橙红色
4.(2022·西安校级期末)下列关于苯分子结构的说法错误的是( )
A.各原子均位于同一平面上,6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构
B.苯环中含有3个C—C,3个C==C
C.苯分子中6个碳碳键完全相同
D.苯分子中碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间特殊的键
题组二 苯的结构与化学性质
5.下列有机物不能以苯为原料一步制取的是( )
A. B.
C. D.
6.下列有关苯、乙烯的比较正确的是( )
A.分子中所有原子都在同一平面上
B.等质量燃烧时,苯耗氧气多
C.都能与溴水反应
D.都能被酸性KMnO4溶液氧化
7.(2022·济南校级期末)下列关于苯的叙述错误的是( )
A.苯在催化剂作用下能与液溴发生取代反应
B.在苯中加入酸性KMnO4溶液,振荡并静置后下层液体为紫色
C.在苯中加入溴水,振荡并静置后下层液体为橙色
D.在一定条件下,苯能与氢气发生加成反应
8.(2022·广州质检)由反应+HNO3(浓)+H2O制备、纯化硝基苯的实验过程中,下列操作未涉及的是(部分夹持装置略去)( )
9.(2021·山东新高考质量评测联盟高二联考)溴苯是一种化工原料,实验室合成溴苯的装置如图所示,下列关于溴苯的性质及制备的说法不正确的是( )
A.实验开始后,a中上部有白雾形成,下部有红褐色油状物生成
B.b为恒压滴液漏斗,便于其中液体顺利滴下
C.c为球形冷凝管,冷凝水应从上口进入
D.粗溴苯的提纯步骤可以是水洗→NaOH溶液洗→水洗→加无水CaCl2、过滤→蒸馏
10.文献指出,苯与液溴在加入铁粉时发生反应的反应历程如下:2Fe+3Br2===2FeBr3,FeBr3+Br2??FeBr+Br+,,。下列关于该反应的说法不正确的是( )
A.该反应起催化作用的是FeBr3
B.有水存在时,液溴与苯依然可以发生反应得到溴苯
C.苯与溴发生的有机反应的类型为取代反应
D.产物溴苯中会含有一定量的溴,可加入氢氧化钠溶液,再通过分液的方法除去溴苯中的溴
11.(2022·苏州高二期末)已知苯可以进行如下转化:
下列叙述正确的是( )
A.①②反应发生的条件均为光照
B.化合物M与L互为同系物
C.用蒸馏水可鉴别苯和化合物K
D.化合物L只能发生加成反应,不能发生取代反应
12.在探索苯分子结构的过程中,人们写出了符合分子式“C6H6”的多种可能结构(如图所示),下列说法正确的是( )
A.五种物质均能与氢气发生加成反应
B.b、c、e的一氯代物均有三种
C.五种物质中,只有a分子的所有原子处于同一平面
D.a、b、c、e能使溴的四氯化碳溶液褪色
13.、、、……这一系列的物质称为线型稠苯同系物,试总结其分子通式( )
A.C4n+2H2n+4(n≥1)
B.C4n+2H3n+3(n≥1)
C.C3n+3H2n+4(n≥1)
D.C3n-3H4n+2(n≥1)
14.下列芳香烃的一氯代物的同分异构体数目最多的是( )
A.
B.
C.
D.
15.某同学要以“研究苯分子的结构”为题目做一次探究活动,下面是其活动记录,请你补全所缺内容。
(1)理论推测:他根据苯的凯库勒式________,推测苯分子中有两种不同的碳碳键,即____________和____________,因此它能使紫色的酸性KMnO4溶液褪色。
(2)实验验证:他取少量的上述溶液加入试管中,然后加入苯,充分振荡,发现___________________________________________________________________________
___________________________________________________________________________。
(3)实验结论:上述的理论推测是________(填“正确”或“错误”)的。
(4)查询资料:经查阅有关资料,发现苯分子中六个碳原子之间的键________(填“相同”或“不同”),是一种特殊的键,苯分子中的六个碳原子和六个氢原子________(填“在”或“不在”)同一平面上,应该用________表示苯分子的结构更合理。
(5)发现问题:当他将苯加入溴水中时,充分振荡,发现能使溴水褪色,于是该同学认为所查资料有误。你同意他的结论吗?__________________________________________________。
为什么?______________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________。
16.(2022·重庆校级月考)某化学兴趣小组为探究苯与溴发生反应的原理,用如图所示装置进行了实验。根据相关知识回答下列问题:
(1)实验开始时,关闭K2,开启K1和分液漏斗活塞,滴加苯和液溴的混合液。过一会儿,在装置Ⅲ中可能观察到的现象是__________________________________________________
________________________。整套实验装置中能防止倒吸的装置有________(填装置序号)。
(2)该实验中采用冷凝装置,其作用是____________________________________________
___________________________________________________________________________。
装置Ⅲ中小试管内苯的作用是_________________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)实验室用溴和苯反应制取溴苯,得到粗溴苯后,采用如下操作进行精制:①蒸馏;②水洗;③用干燥剂干燥;④用10% NaOH溶液洗。正确的操作顺序为________________。
(4)在短线上填上除杂所用的试剂及分离方法。
溴苯中的溴:_____________________________________________________________;
乙烷中的乙烯:___________________________________________________________;
苯中的乙醇:_____________________________________________________________。
第1课时 苯的结构和性质
1.C 2.B 3.B 4.B
5.C [可以由苯与浓H2SO4、浓HNO3发生硝化反应制得;可以由苯与氢气发生加成反应制得;可以由苯与Cl2发生取代反应制得;而C项中不能由苯为原料一步制得。]
6.A [乙烯和苯都是平面形分子,乙烯中N(C)∶N(H)=1∶2,苯中N(C)∶N(H)=1∶1,等质量时,分子中含H的质量分数越大,耗氧量越多,所以苯的耗氧量少于乙烯,苯结构稳定,不和溴水、酸性KMnO4溶液反应。]
7.C [A项,苯在催化剂FeBr3的作用下能与液溴发生取代反应生成溴苯,正确;B项,苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,且苯不溶于水,密度小于水,因此在苯中加入酸性KMnO4溶液,振荡并静置后下层液体为紫色,正确;C项,苯和溴水不反应,但可以发生萃取,苯的密度小于水,所以在苯中加入溴水,振荡并静置后上层液体为橙色,错误;D项,在一定条件下,苯能与氢气发生加成反应生成环己烷,正确。]
8.C [制取硝基苯是苯与混酸在50~60 ℃时发生的反应,A装置是制取过程;分液可以得硝基苯,装置B可用于分离、洗涤硝基苯的水相和有机相;分液后再经干燥和蒸馏得纯净的硝基苯,装置D用于分离苯和硝基苯;制备和纯化硝基苯的过程中不需要蒸发操作。]
9.C 10.B 11.C
12.C [A项,d不能发生加成反应;B项,c、e中只有2种一氯代物;D项,a不能使溴的四氯化碳溶液褪色。]
13.A [题中同系物分子式依次为C6H6、C10H8、C14H10、C18H12……符合通式C4n+2H2n+4(n≥1)。]
14.B [采用对称法求同分异构体数目。
]
15.(1) (2)液体分层,溶液紫色不消失 (3)错误
(4)相同 在 (5)不同意 由于苯是一种有机溶剂且不溶于水,而溴单质在苯中的溶解度比其在水中的溶解度大的多,故将苯与溴水混合振荡时,苯将溴单质从其水溶液中萃取出来,从而使溴水褪色,与此同时,苯层颜色加深
16.(1)小试管中有气泡产生,液体变为棕黄色;广口瓶中有白雾出现,AgNO3溶液中有淡黄色沉淀生成 Ⅲ和Ⅳ
(2)冷凝回流挥发出的溴和苯,减少苯和液溴的损失、提高原料利用率 除去HBr中的Br2,防止干扰HBr的检验
(3)②④②③①
(4)NaOH溶液,分液 溴水,洗气 水,分液
解析 (2)苯与溴都容易挥发,所以需要采用冷凝装置,冷凝回流挥发出的溴和苯,减少苯和液溴的损失,提高原料利用率,如果发生取代反应会产生溴化氢,如果发生加成反应不会产生溴化氢。但挥发出的溴会干扰实验,而溴易溶于苯,溴化氢不溶于苯,小试管中的苯能除去HBr中的Br2,防止干扰HBr的检验。
(3)该反应中,铁和溴能反应生成溴化铁,溴化铁作催化剂且易溶于水,所以混合物中含溴化铁;苯和溴不可能完全反应,混合物中含有溴和苯;制取溴苯的同时还有溴化氢生成,所以混合物的成分有溴化铁、溴、苯、溴苯、溴化氢,操作顺序如下:②HBr、溴化铁易溶于水而其他物质不易溶于水,所以先水洗去HBr和溴化铁,分液得到的有机层有溴、苯、溴苯;④溴和氢氧化钠反应,所以用10% NaOH溶液洗去溴单质,分液得到的有机层有苯、溴苯;②残留部分氢氧化钠,氢氧化钠能溶于水而其他物质不溶于水,所以用水洗去多余的氢氧化钠;③用水洗涤后会残留部分水,所以用干燥剂除去多余的水,分液得到的有机层有苯、溴苯;①两者沸点不同,苯的沸点小,先被蒸馏出,溴苯留在母液中,所以采取蒸馏的方法分离溴苯与苯。
(4)溴与NaOH反应后,与溴苯分层,然后分液可分离;乙烯和Br2发生加成反应,生成密度比水大的1,2 二溴乙烷,而乙烷不反应,故除去乙烷中的乙烯应选溴水,采用洗气的操作;乙醇和水互溶,苯和水不互溶,故可加入水,充分振荡后,静置分液,来分离苯和乙醇。