专题3 石油化工的基础物质—烃 阶段重点突破练(五)
一、苯及其同系物的结构与性质
1.下列说法正确的是( )
A.芳香烃的分子通式是CnH2n-6(n≥6,且n为正整数)
B.苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物
C.苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色
D.苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应
2.工业上合成乙苯的反应如下。下列说法正确的是( )
+CH2==CH2
A.该合成反应属于取代反应
B.乙苯分子内的所有碳、氢原子可能共平面
C.乙苯的一溴代物有5种
D.苯、乙烯和乙苯均可使酸性高锰酸钾溶液褪色
3.(2022·洛阳高二月考)烷基取代苯()可被酸性高锰酸钾溶液氧化为(苯甲酸),但若烷基R中直接与苯环相连接的碳原子上没有氢原子,则不容易被氧化得到苯甲酸,据此判断,分子式为C11H16的一烷基取代苯,可以被氧化为苯甲酸的同分异构体共有( )
A.6种 B.7种 C.8种 D.9种
4.中小学生使用的涂改液被称为“隐形杀手”,这是因为涂改液里主要含有二甲苯等烃类物质,长期接触二甲苯会对血液循环系统产生损害,可导致再生障碍性贫血和骨髓综合征(白血病的前期)。下列说法不正确的是( )
A.二甲苯有三种同分异构体
B.二甲苯和甲苯互为同系物
C.二甲苯分子中,所有碳原子都在同一个平面上
D.1 mol二甲苯完全燃烧后,生成的二氧化碳和水的物质的量相等
5.(2022·广州高二月考)查阅资料可知,苯可被臭氧氧化,发生如下化学反应:
则二甲苯通过上述反应得到的产物有( )
A.1种 B.2种 C.3种 D.4种
6.下列说法正确的是( )
A.甲苯和液溴在光照条件下的取代产物为
B.乙苯和氯气在光照条件下生成的有机化合物有11种
C.邻二甲苯和液溴在光照条件下的取代产物可能为
D.甲苯和氯气在光照条件下生成的一氯代物有4种
7.芳香族化合物A是一种基本化工原料,可以从煤和石油中得到。A、B、C、D、E的转化关系如图所示。回答下列问题:
(1)A的化学名称是______________。
(2)A→B的反应类型是________________,在该反应的副产物中,与B互为同分异构体的副产物的结构简式为________________。
(3)A→C的化学方程式为___________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)A与酸性KMnO4溶液反应可得到D,写出D的结构简式:__________________。
(5)请写出D和乙醇以物质的量之比1∶2反应的化学方程式:__________________
________________________________________________________________________。
二、其他芳香烃的性质与应用
8.某有机物的结构简式如图,则下列说法正确的是( )
A.该物质为苯的同系物
B.该物质的一氯代物有4种
C.该物质的分子式为C12H11
D.在铁作催化剂时,该物质可以和溴水发生取代反应
9.“碳九”芳烃主要成分包含a、b、c等三种结构,如图所示,下列有关三种物质的说法错误的是( )
(a)、、(c)
A.a、b、c互为同分异构体
B.a、b、c均能与酸性高锰酸钾溶液反应
C.c中所有碳原子可以处于同一平面
D.1 mol b最多能与4 mol H2发生反应
10.下列物质中既不能使酸性KMnO4溶液褪色,又不能使溴的CCl4溶液褪色的是( )
A.
B.
C.
D.
11.某山茶油品牌被多家媒体曝光含致癌物苯并(a)芘超标,苯并(a)芘是一种致癌物、致畸原及诱变剂,也是多环芳烃中毒性最大的一种强致癌物。苯并(a)芘的结构简式如图所示。下列有关苯并(a)芘的说法不正确的是( )
A.苯并(a)芘的分子式为C20H12,属于稠环芳香烃
B.苯并(a)芘与互为同分异构体
C.苯并(a)芘在一定条件下可以发生取代反应,但不能使酸性KMnO4溶液褪色
D.苯并(a)芘不易溶于水,易溶于苯、氯仿等有机溶剂
12.已知:+
下列说法不正确的是( )
A.M、N和W均能发生氧化反应、加成反应和取代反应
B.M不能使溴水因发生化学反应而褪色
C.M与足量的H2反应后产物的一氯代物有4种
D.M和N生成W的反应为加成反应
13.苯、甲苯、乙苯、苯乙烯、联苯都是严重的致癌物。请回答下列问题:
甲苯 乙苯
苯乙烯 联苯
(1)下列说法正确的是________(填字母)。
A.等物质的量的苯乙烯和联苯与足量氢气反应,消耗氢气的物质的量相同
B.苯乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色
C.苯乙烯能与溴的CCl4溶液发生取代反应
D.甲苯的一氯代物有4种
(2)某致癌物A只含有C、H两种元素,它不能使溴的四氯化碳溶液褪色,0.5 mol A完全燃烧时,得到1.5 mol H2O和67.2 L CO2(标准状况)。
①通过计算确定A的结构简式为________。
②在催化剂FeCl3的作用下,A与Cl2反应的化学方程式为______________________。
③甲苯是苯的同系物,能与苯发生类似反应,甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在加热条件下发生反应,甲苯中甲基所在碳原子的对位碳原子上的氢原子被取代,其反应的化学方程式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
三、含苯环有机物的制备及实验探究
14.实验室制取硝基苯的反应装置如图所示,关于实验操作或叙述错误的是( )
A.试剂加入顺序:先加浓硝酸,再加浓硫酸,最后加入苯
B.实验时,水浴温度需控制在50~60 ℃
C.长玻璃导管兼起冷凝回流苯和硝酸的作用,以提高反应物的转化率
D.反应后的混合液经水洗、碱溶液洗涤、结晶,得到硝基苯
15.如图中A是制取溴苯的实验装置,B、C是改进后的装置,请仔细分析,对比三个装置。回答下列问题:
(1)写出三个装置中所共同发生的两个反应的化学方程式:_________________________
___________________________________________________________________________。
写出B中盛有AgNO3溶液的试管中所发生反应的化学方程式:____________________
___________________________________________________________________________。
(2)装置A和C均采用了长玻璃导管,其作用是__________________________________。
(3)在按装置B、C装好仪器及药品后要使反应开始,应对装置B进行的操作是____________________________________________________________________________
___________________________________________________________________________。
应对装置C进行的操作是_____________________________________________________
___________________________________________________________________________。
(4)装置B、C较好地解决了A中加装药品和使装置及时密封的矛盾,方便了操作。装置A中这一问题在实验中造成的后果是______________________________________________
__________________________________________________________________________。
(5)B中采用了洗气瓶吸收装置,其作用是______________________________________
__________________________________________________________________________。
反应后洗气瓶中可能出现的现象是____________________________________________
________________________________________________________________________。
(6)装置B也存在两个明显的缺点,使实验效果不好或不能正常进行。这两个缺点是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
16.对硝基甲苯()是医药、染料等工业的一种重要有机中间体,一种制备对硝基甲苯的实验步骤如下:
步骤1:向三颈烧瓶中加入甲苯(液态),以发烟硝酸为硝化剂,固体NaHSO4为催化剂(可循环使用),以CCl4为溶剂,乙酸酐为脱水剂(与水反应生成乙酸),45 ℃下搅拌、回流1 h。实验装置如图所示(加热和仪器固定装置均已略去)。
步骤2:反应结束后,过滤,滤液分别用5% NaHCO3溶液、水洗至中性。
步骤3:所得液体再经分离提纯得到对硝基甲苯。
(1)装置中,冷却水应从__________(填“a”或“b”)口通入。
(2)反应须控制在45 ℃以下进行的原因是________________________________________
___________________________________________________________________________。
(3)步骤2中,过滤所得滤渣是________(填化学式);对滤液进行洗涤可用下列装置中的________(填字母)。
(4)下表给出了催化剂种类及用量对甲苯硝化反应影响的实验结果。
催化剂 硝化产物中各种异构体质量分数/% 总产率/%
对硝基甲苯 邻硝基甲苯 间硝基甲苯
浓H2SO4 1.0 35.6 60.2 4.2 98.0
1.2 36.5 59.5 4.0 99.8
NaHSO4 0.15 44.6 55.1 0.3 98.9
0.25 46.3 52.8 0.9 99.9
0.32 47.9 51.8 0.3 99.9
0.36 45.2 54.2 0.6 99.9
已知:对硝基甲苯、邻硝基甲苯和间硝基甲苯的沸点分别为238.5 ℃、222 ℃和230.5 ℃。
①NaHSO4催化制备对硝基甲苯时,催化剂与甲苯的最佳物质的量之比为________。
②与浓硫酸作催化剂相比,NaHSO4作催化剂的优点有_________________________、
________________________________________________________________________。
阶段重点突破练(五)
1.D 2.C
3.B [由题意可知,分子式为C11H16的一烷基取代苯的苯环上只有一个侧链,即苯环上有一个戊基。戊基共有8种结构,即分子式为C11H16的一烷基取代苯有8种同分异构体,其中不能被氧化为苯甲酸。]
4.D [二甲苯有邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯三种同分异构体,故A正确;二甲苯和甲苯结构相似,在分子组成上相差一个CH2原子团,所以它们互为同系物,故B正确;苯环及与苯环碳原子直接相连的原子在同一个平面上,所以二甲苯分子中所有碳原子都在同一个平面上,故C正确;二甲苯的分子式为C8H10,1 mol二甲苯完全燃烧,生成的二氧化碳和水的物质的量之比为8∶5,故D不正确。]
5.C [二甲苯有3种同分异构体,邻二甲苯被臭氧氧化的产物是乙二醛和丁二酮或丙酮醛和乙二醛,其余2种同分异构体被臭氧氧化的产物为丙酮醛和乙二醛,所以共有3种产物。]
6.B [甲苯苯环上的取代反应需要催化剂,则甲苯与液溴在催化剂条件下生成,故A错误;在光照下乙基上的H被取代,则乙苯和氯气光照生成的产物有11种(一氯取代有2种、二氯取代有3种、三氯取代有3种、四氯取代有2种、五氯取代有1种),故B正确;在光照下甲基上的H被取代,而苯环上的H不能被取代,故C错误;甲苯和氯气在光照条件下,只有甲基上的H被取代,则甲苯和氯气在光照条件下生成的一氯代物只有1种,故D错误。]
7.(1)邻二甲苯(或1,2-二甲苯)
(2)取代反应
(3)+Br2(或)+HBr
(4)
(5)+2CH3CH2OH+2H2O
8.B [A项,该物质中含有两个苯环,不属于苯的同系物,错误;B项,该物质分子结构对称,故该物质的一氯代物有4种(),正确;C项,由该物质的分子结构可知,其分子式为C12H12,错误;D项,在铁作催化剂时,该物质可以和液溴发生取代反应,而不是溴水,错误。]
9.A [A项,a、c的分子式是C9H12,结构不同,互为同分异构体,而b的分子式是C9H8,b与a、c的分子式不同,因此不与a、c互为同分异构体,错误;B项,a、b、c三种物质中与苯环直接连接的碳原子上都有氢原子,且b中含碳碳双键,因此均能被酸性高锰酸钾溶液氧化,正确;C项,苯分子是平面分子,与苯环直接相连的碳原子与苯环共平面,碳碳单键可以旋转,乙基中的两个碳可以处在苯环所在的平面内,所以c中所有碳原子可以处于同一平面,正确;D项,1个b分子中含有1个苯环和1个碳碳双键,所以1 mol b最多能与4 mol H2发生反应,正确。]
10.B 11.B
12.C [M、N和W均可燃烧,发生氧化反应,三者中的苯环、碳碳双键可发生加成反应,苯环、甲基可发生取代反应,A正确;甲苯不能与溴水发生化学反应,B正确;甲苯与足量的H2反应后的产物为甲基环己烷,其一氯代物有5种,C错误;由M和N生成W的原理可知,M和N生成W的反应为加成反应,D正确。]
13.(1)BD
(2)①
②+Cl2+HCl
③+HNO3+H2O
解析 (2)0.5 mol A完全燃烧时,得到1.5 mol H2O和67.2 L CO2(标准状况),标准状况下
67.2 L二氧化碳的物质的量为=3 mol,故该烃分子中N(C)==6,N(H)==6,故该烃的分子式为C6H6。①该烃的分子式为C6H6,不能使溴的四氯化碳溶液褪色,所以A是苯,结构简式为。②在催化剂FeCl3的作用下,苯与氯气反应生成氯苯和HCl,反应的化学方程式为+Cl2+HCl。③甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在加热条件下发生反应,甲苯中甲基对位碳原子上的H原子被取代,则甲苯与浓硫酸、浓硝酸混合反应生成对硝基甲苯,反应的化学方程式为+HNO3+H2O。
14.D
15.(1)2Fe+3Br2===2FeBr3、+Br2+HBr HBr+AgNO3===AgBr↓+HNO3
(2)导出HBr,兼起冷凝回流的作用
(3)旋转分液漏斗的旋塞,使溴和苯的混合液滴到铁粉上 托起软橡胶袋使铁粉落入溴和苯的混合液中
(4)Br2和苯的蒸气逸出,污染环境
(5)吸收反应中随HBr逸出的Br2和苯蒸气 CCl4由无色变成橙红色
(6)随HBr逸出的溴蒸气和苯蒸气不能回流到反应器中,原料利用率低;由于导管插入AgNO3溶液中而易产生倒吸
16.(1)a
(2)减少反应物的挥发和分解,提高反应物的利用率
(3)NaHSO4 B
(4)①0.32 ②产物中对硝基甲苯的比例高 催化剂用量少,能循环使用
解析 (1)冷却水低进高出,可以提高冷凝效果,冷却水应从a口通入。
(2)为减少反应物的挥发和分解,提高反应物的利用率,反应须控制在45 ℃以下进行。
(3)固体NaHSO4为催化剂,难溶于有机物,所以步骤2中,过滤所得滤渣是NaHSO4;对硝基甲苯等有机物是难溶于水的液体,用5% NaHCO3溶液、水洗涤后需要分液。
(4)①制备对硝基甲苯时,对硝基甲苯的比例越大越好,所以NaHSO4催化制备对硝基甲苯时,催化剂与甲苯的最佳物质的量之比为0.32。②由表格数据可知,固体NaHSO4为催化剂时,产物中对硝基甲苯的比例高;固体NaHSO4易分离,催化剂用量少,能循环使用。