专题5 第三单元 有机合成设计 第2课时 重要有机物之间的转化及合成路线 对点训练（含答案）
文档属性
| 名称 | 专题5 第三单元 有机合成设计 第2课时 重要有机物之间的转化及合成路线 对点训练（含答案） |  | |
| 格式 | docx | ||
| 文件大小 | 1.8MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 苏教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2023-01-27 22:21:07 | ||
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文档简介
第2课时 重要有机物之间的转化及合成路线
题组一 常见有机物的转化
1．已知酸性：>H2CO3>，综合考虑反应物的转化率和原料成本等因素，将转变为的最佳方法是( )
A．与稀H2SO4共热后，加入足量NaOH溶液
B．与稀H2SO4共热后，加入足量Na2CO3溶液
C．与足量的NaOH溶液共热后，再加入适量H2SO4
D．与足量的NaOH溶液共热后，再通入足量CO2
2．已知苯与一卤代烷在催化剂作用下发生反应生成苯的同系物，＋CH3X＋HX。在催化剂存在的条件下，应选择苯和下列哪组物质为原料合成乙苯( )
A．CH3—CH3和Cl2 B．CH2==CH2和Cl2
C．CH2==CH2和HCl D．CH3—CH3和HCl
题组二 有机官能团的引入和转化
3．下列有关说法错误的是( )
A．通过还原反应可以消去醛基
B．消去反应不能改变官能团的种类
C．酯的水解可以产生羧基
D．通过取代反应可以引入卤素原子
4．在有机合成中，常会将官能团消除或增加，下列相关过程中反应类型及相关产物不合理的是( )
A．乙烯→乙二醇：CH2==CH2
B．溴乙烷→乙醇：CH3CH2BrCH2==CH2CH3CH2OH
C．1-溴丁烷→1-丁炔：CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CH==CH2
CH3CH2C≡CH
D．乙烯→乙炔：CH2==CH2CH≡CH
5．(2022·北京高二期中)在有机合成中官能团的引入或改变是极为重要的，下列说法正确的是( )
A．甲苯在光照下与Cl2反应，主反应为苯环上引入氯原子
B．引入羟基的方法常有卤代烃和酯的水解、烯烃的加成、醛类的还原
C．将CH2==CH—CH2OH与酸性KMnO4溶液反应即可得到CH2==CH—COOH
D．HC≡CH、(CN)2、CH3COOH三种单体在一定条件下发生加成、酯化反应即可得到
题组三 有机合成路线的设计与选择
6．在有机合成中，若制得的有机化合物较纯净且易分离，在工业生产上才有实用价值。据此判断下列有机合成一般不适用于工业生产的是( )
A．酚钠与卤代烃作用合成酚醚：
＋＋NaBr
B．乙烷与氯气在光照下制备氯乙烷：CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl
C．萘与浓硫酸制备萘磺酸：＋HO—SO3H＋H2O
D．乙烯水化制乙醇：CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH
7．以溴乙烷为原料制备乙二醇，下列方案最合理的是( )
A．CH3CH2BrCH3CH2OHCH2==CH2CH2BrCH2Br乙二醇
B．CH3CH2BrCH2BrCH2Br乙二醇
C．CH3CH2BrCH2==CH2CH3CH2BrCH2BrCH2Br乙二醇
D．CH3CH2BrCH2==CH2CH2BrCH2Br乙二醇
题组四 有机合成方法的分析与应用
8．以乙醇为原料，用下述6种类型的反应：①氧化；②消去；③加成；④酯化；⑤水解；
⑥加聚来合成乙二酸乙二酯()的正确顺序是( )
A．①⑤②③④ B．①②③④⑤
C．②③⑤①④ D．②③⑤①⑥
9．(2022·天津高二期中)下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线，下列说法正确的是( )
A．A的结构简式为
B．反应④的反应试剂和反应条件是浓H2SO4、加热
C．①②③的反应类型分别为卤代、水解、消去
D．环戊二烯与Br2以物质的量之比为1∶1加成可生成
10．食品香精菠萝酯的生产路线(反应条件略去)如下：
苯酚 苯氧乙酸 菠萝酯
下列叙述错误的是( )
A．步骤(1)产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验
B．苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应
C．苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应
D．步骤(2)产物中残留的烯丙醇可用溴水检验
11．我国自主研发对二甲苯的绿色合成路线示意图如下：
下列说法正确的是( )
A．过程①发生了取代反应
B．中间产物M的结构简式为
C．利用相同原料、相同原理也能合成邻二甲苯
D．该合成路线理论上碳原子的利用率为100%
12．对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成，已知苯环上的硝基可被还原为氨基：，产物苯胺还原性强，易被氧化。已知—CH3为邻、对位取代定位基，而—COOH为间位取代定位基。则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是( )
A．甲苯XY对氨基苯甲酸
B．甲苯XY对氨基苯甲酸
C．甲苯XY对氨基苯甲酸
D．甲苯XY对氨基苯甲酸
13．(2022·新乡高二月考)化合物F是合成心脏病治疗药法西多曲的中间体，其合成路线如图所示：
(1)C中含氧官能团的名称为______和________。
(2)A→B的反应类型为____________。
(3)写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式：__________________
________________________________________________________________________。
①能与FeCl3溶液发生显色反应，不能发生银镜反应；
②苯环上有4个取代基，分子中只有4种不同化学环境的氢原子。
(4)请写出以H2C==CH2、H2C(COOC2H5)2、为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任选，合成路线流程图示例见本题题干)。
14．(2022·合肥高二期中)M是一种重要材料的中间体，其结构简式为。合成M的一种途径如下：
A～F分别代表一种有机化合物，合成路线中的部分产物及反应条件已略去。
已知：①Y的1H核磁共振谱只有1组峰；
②RCH==CH2 RCH2CH2OH；
③两个羟基连接在同一个碳原子上不稳定，易脱水。
请回答下列问题：
(1)D中官能团的名称是____________________________________________________，
Y的结构简式是____________________。
(2)步骤①的反应类型是____________________________________________________。
(3)下列说法不正确的是________(填字母)。
a．A和E都能发生氧化反应
b．1 mol B完全燃烧需6 mol O2
c．C能与新制的氢氧化铜反应
d．1 mol F最多能与3 mol H2反应
(4)步骤⑦的化学方程式是__________________________________________________
________________________________________________________________________。
(5)M经催化氧化得到X(C11H12O4)，X的同分异构体中同时满足下列条件的结构简式为________________________________________________________________________。
a．苯环上只有两个取代基，苯环上的一氯代物有2种；
b．水解只生成芳香醇和二元酸，且二元酸的1H核磁共振谱只有2组峰。
15．(2022·乐山高二检测)格氏试剂是一种比较常见的C—C偶联试剂，其合成方法及偶联反应如下：
RX＋MgRMgX(X＝Cl、Br、I)；
RMgBr＋R′CHO―→＋HOMgBr。
根据以下合成路线回答问题：
(1)B的化学名称是__________；C中含有官能团的名称为________。
(2)由A生成B和由C生成D的反应类型分别是__________、__________________。
(3)E中含有两个苯环结构，则E的结构简式为________________________________。
(4)写出C→D的化学方程式：_______________________________________________
_________________________________________________________________________。
(5)A的所有同分异构体中，其中属于芳香族的种类为________种。
(6)请根据题给的有关物质间的转化信息，写出以正丙醇和甲醛为原料制备化合物的合成路线(无机试剂任选)。
第2课时 重要有机物之间的转化及合成路线
1．D 2.C 3.B 4.B
5．B [甲苯在光照下与Cl2反应，主反应为甲基上引入氯原子，故A错误；卤代烃水解为醇，酯水解为酸和醇，烯烃与水发生加成反应生成醇，醛与氢气发生还原反应生成醇，故B正确；碳碳双键、羟基都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，CH2==CH—CH2OH与酸性KMnO4溶液反应不能得到CH2==CH—COOH，故C错误；HC≡CH、(CN)2、CH3COOH三种单体在一定条件下发生加成、酯化、加聚反应可得到，故D错误。]
6．B [乙烷与氯气在光照下发生取代反应，反应生成的有机物是多种氯代乙烷的混合物。]
7．D 8.C 9.D
10．D [A项中利用的显色反应可进行检验，正确；B项中和菠萝酯中的均可以被酸性KMnO4氧化，正确；C项中苯氧乙酸中的羧基、菠萝酯中的酯基都可与NaOH溶液反应，正确；D项中步骤(2)的产物也含，能使溴水褪色，错误。]
11．D 12.A
13．(1)醚键 酯基 (2)取代反应
(3) (或)
(4)
解析 (1)C的结构简式为，其中含氧官能团的名称为醚键、酯基。(2)反应中A中的羟基变为B中的醚键，则A→B的反应类型为取代反应。(3)能与FeCl3溶液发生显色反应，不能发生银镜反应，因此B的同分异构体中含有酚羟基，不含醛基，B的分子式为C8H6O3，不饱和度为6，苯环的不饱和度为4，剩下2个不饱和度为碳碳三键，且苯环上有4个取代基，分子中只有4种不同化学环境的氢原子，分子中共有6个氢原子，则该分子结构对称，符合条件的结构简式为或。(4)以H2C==CH2、H2C(COOC2H5)2、为原料制备，根据F的合成路线可知，H2C==CH2和氯气发生加成反应生成1,2 二氯乙烷，发生水解反应经酸化后再和1,2 二氯乙烷发生取代反应，再经氧化反应、取代反应生成目标产物。
14．(1)羧基
(2)消去反应
(3)d
(4)＋＋H2O
(5)
解析 反应⑤为取代反应，可推知E为。反应⑥为卤代烃的水解反应，酸化得到F为，由M的结构可知D为(CH3)2CHCOOH，逆推可知C为(CH3)2CHCHO、B为(CH3)2CHCH2OH，结合信息②可知A为(CH3)2C==CH2，Y发生消去反应得到A，而Y的1H核磁共振谱只有1组峰，则Y为。
(3)A为(CH3)2C==CH2，E为，均可以燃烧，碳碳双键、酚羟基都易被氧化，均可以发生氧化反应，故a正确；B为(CH3)2CHCH2OH,1 mol B完全燃烧需要6 mol O2，故b正确；C为(CH3)2CHCHO，含有醛基，能与新制的氢氧化铜反应，故c正确；F为，苯环、醛基均与氢气发生加成反应，1 mol F最多能与4 mol H2反应，故d错误。
(5)M[]经催化氧化得到X(C11H12O4)，则X为，X的同分异构体中同时满足下列条件：a.苯环上只有两个取代基，苯环上的一氯代物有2种，说明含有2个不同的取代基，且处于对位；b.水解只生成芳香醇和二元酸，且二元酸的1H核磁共振谱只有2组峰，符合条件的同分异构体为。
15．(1)苯乙醛 羟基 (2)氧化反应 消去反应
(3)
(4)＋H2O
(5)18
(6)
解析 结合合成路线及已知信息分析如下：由已知信息分析→A，故A的结构简式为，A→B是氧化反应，故B的结构简式为，由已知信息分析B→C，故C的结构简式为，C→D是消去反应，故D的结构简式为，结合已知信息分析，E的结构简式为。(5)由题可知，若想知道A的所有同分异构体中属于芳香族的种类，则写出含苯环的同分异构体即可，从位置异构和醇、醚官能团异构可分析，的苯环一元取代同分异构体有3种，苯环二元取代同分异构体有9种，苯环三元取代同分异构体有6种，共18种。
题组一 常见有机物的转化
1．已知酸性：>H2CO3>，综合考虑反应物的转化率和原料成本等因素，将转变为的最佳方法是( )
A．与稀H2SO4共热后，加入足量NaOH溶液
B．与稀H2SO4共热后，加入足量Na2CO3溶液
C．与足量的NaOH溶液共热后，再加入适量H2SO4
D．与足量的NaOH溶液共热后，再通入足量CO2
2．已知苯与一卤代烷在催化剂作用下发生反应生成苯的同系物，＋CH3X＋HX。在催化剂存在的条件下，应选择苯和下列哪组物质为原料合成乙苯( )
A．CH3—CH3和Cl2 B．CH2==CH2和Cl2
C．CH2==CH2和HCl D．CH3—CH3和HCl
题组二 有机官能团的引入和转化
3．下列有关说法错误的是( )
A．通过还原反应可以消去醛基
B．消去反应不能改变官能团的种类
C．酯的水解可以产生羧基
D．通过取代反应可以引入卤素原子
4．在有机合成中，常会将官能团消除或增加，下列相关过程中反应类型及相关产物不合理的是( )
A．乙烯→乙二醇：CH2==CH2
B．溴乙烷→乙醇：CH3CH2BrCH2==CH2CH3CH2OH
C．1-溴丁烷→1-丁炔：CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CH==CH2
CH3CH2C≡CH
D．乙烯→乙炔：CH2==CH2CH≡CH
5．(2022·北京高二期中)在有机合成中官能团的引入或改变是极为重要的，下列说法正确的是( )
A．甲苯在光照下与Cl2反应，主反应为苯环上引入氯原子
B．引入羟基的方法常有卤代烃和酯的水解、烯烃的加成、醛类的还原
C．将CH2==CH—CH2OH与酸性KMnO4溶液反应即可得到CH2==CH—COOH
D．HC≡CH、(CN)2、CH3COOH三种单体在一定条件下发生加成、酯化反应即可得到
题组三 有机合成路线的设计与选择
6．在有机合成中，若制得的有机化合物较纯净且易分离，在工业生产上才有实用价值。据此判断下列有机合成一般不适用于工业生产的是( )
A．酚钠与卤代烃作用合成酚醚：
＋＋NaBr
B．乙烷与氯气在光照下制备氯乙烷：CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl
C．萘与浓硫酸制备萘磺酸：＋HO—SO3H＋H2O
D．乙烯水化制乙醇：CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH
7．以溴乙烷为原料制备乙二醇，下列方案最合理的是( )
A．CH3CH2BrCH3CH2OHCH2==CH2CH2BrCH2Br乙二醇
B．CH3CH2BrCH2BrCH2Br乙二醇
C．CH3CH2BrCH2==CH2CH3CH2BrCH2BrCH2Br乙二醇
D．CH3CH2BrCH2==CH2CH2BrCH2Br乙二醇
题组四 有机合成方法的分析与应用
8．以乙醇为原料，用下述6种类型的反应：①氧化；②消去；③加成；④酯化；⑤水解；
⑥加聚来合成乙二酸乙二酯()的正确顺序是( )
A．①⑤②③④ B．①②③④⑤
C．②③⑤①④ D．②③⑤①⑥
9．(2022·天津高二期中)下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线，下列说法正确的是( )
A．A的结构简式为
B．反应④的反应试剂和反应条件是浓H2SO4、加热
C．①②③的反应类型分别为卤代、水解、消去
D．环戊二烯与Br2以物质的量之比为1∶1加成可生成
10．食品香精菠萝酯的生产路线(反应条件略去)如下：
苯酚 苯氧乙酸 菠萝酯
下列叙述错误的是( )
A．步骤(1)产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验
B．苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应
C．苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应
D．步骤(2)产物中残留的烯丙醇可用溴水检验
11．我国自主研发对二甲苯的绿色合成路线示意图如下：
下列说法正确的是( )
A．过程①发生了取代反应
B．中间产物M的结构简式为
C．利用相同原料、相同原理也能合成邻二甲苯
D．该合成路线理论上碳原子的利用率为100%
12．对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成，已知苯环上的硝基可被还原为氨基：，产物苯胺还原性强，易被氧化。已知—CH3为邻、对位取代定位基，而—COOH为间位取代定位基。则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是( )
A．甲苯XY对氨基苯甲酸
B．甲苯XY对氨基苯甲酸
C．甲苯XY对氨基苯甲酸
D．甲苯XY对氨基苯甲酸
13．(2022·新乡高二月考)化合物F是合成心脏病治疗药法西多曲的中间体，其合成路线如图所示：
(1)C中含氧官能团的名称为______和________。
(2)A→B的反应类型为____________。
(3)写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式：__________________
________________________________________________________________________。
①能与FeCl3溶液发生显色反应，不能发生银镜反应；
②苯环上有4个取代基，分子中只有4种不同化学环境的氢原子。
(4)请写出以H2C==CH2、H2C(COOC2H5)2、为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任选，合成路线流程图示例见本题题干)。
14．(2022·合肥高二期中)M是一种重要材料的中间体，其结构简式为。合成M的一种途径如下：
A～F分别代表一种有机化合物，合成路线中的部分产物及反应条件已略去。
已知：①Y的1H核磁共振谱只有1组峰；
②RCH==CH2 RCH2CH2OH；
③两个羟基连接在同一个碳原子上不稳定，易脱水。
请回答下列问题：
(1)D中官能团的名称是____________________________________________________，
Y的结构简式是____________________。
(2)步骤①的反应类型是____________________________________________________。
(3)下列说法不正确的是________(填字母)。
a．A和E都能发生氧化反应
b．1 mol B完全燃烧需6 mol O2
c．C能与新制的氢氧化铜反应
d．1 mol F最多能与3 mol H2反应
(4)步骤⑦的化学方程式是__________________________________________________
________________________________________________________________________。
(5)M经催化氧化得到X(C11H12O4)，X的同分异构体中同时满足下列条件的结构简式为________________________________________________________________________。
a．苯环上只有两个取代基，苯环上的一氯代物有2种；
b．水解只生成芳香醇和二元酸，且二元酸的1H核磁共振谱只有2组峰。
15．(2022·乐山高二检测)格氏试剂是一种比较常见的C—C偶联试剂，其合成方法及偶联反应如下：
RX＋MgRMgX(X＝Cl、Br、I)；
RMgBr＋R′CHO―→＋HOMgBr。
根据以下合成路线回答问题：
(1)B的化学名称是__________；C中含有官能团的名称为________。
(2)由A生成B和由C生成D的反应类型分别是__________、__________________。
(3)E中含有两个苯环结构，则E的结构简式为________________________________。
(4)写出C→D的化学方程式：_______________________________________________
_________________________________________________________________________。
(5)A的所有同分异构体中，其中属于芳香族的种类为________种。
(6)请根据题给的有关物质间的转化信息，写出以正丙醇和甲醛为原料制备化合物的合成路线(无机试剂任选)。
第2课时 重要有机物之间的转化及合成路线
1．D 2.C 3.B 4.B
5．B [甲苯在光照下与Cl2反应，主反应为甲基上引入氯原子，故A错误；卤代烃水解为醇，酯水解为酸和醇，烯烃与水发生加成反应生成醇，醛与氢气发生还原反应生成醇，故B正确；碳碳双键、羟基都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，CH2==CH—CH2OH与酸性KMnO4溶液反应不能得到CH2==CH—COOH，故C错误；HC≡CH、(CN)2、CH3COOH三种单体在一定条件下发生加成、酯化、加聚反应可得到，故D错误。]
6．B [乙烷与氯气在光照下发生取代反应，反应生成的有机物是多种氯代乙烷的混合物。]
7．D 8.C 9.D
10．D [A项中利用的显色反应可进行检验，正确；B项中和菠萝酯中的均可以被酸性KMnO4氧化，正确；C项中苯氧乙酸中的羧基、菠萝酯中的酯基都可与NaOH溶液反应，正确；D项中步骤(2)的产物也含，能使溴水褪色，错误。]
11．D 12.A
13．(1)醚键 酯基 (2)取代反应
(3) (或)
(4)
解析 (1)C的结构简式为，其中含氧官能团的名称为醚键、酯基。(2)反应中A中的羟基变为B中的醚键，则A→B的反应类型为取代反应。(3)能与FeCl3溶液发生显色反应，不能发生银镜反应，因此B的同分异构体中含有酚羟基，不含醛基，B的分子式为C8H6O3，不饱和度为6，苯环的不饱和度为4，剩下2个不饱和度为碳碳三键，且苯环上有4个取代基，分子中只有4种不同化学环境的氢原子，分子中共有6个氢原子，则该分子结构对称，符合条件的结构简式为或。(4)以H2C==CH2、H2C(COOC2H5)2、为原料制备，根据F的合成路线可知，H2C==CH2和氯气发生加成反应生成1,2 二氯乙烷，发生水解反应经酸化后再和1,2 二氯乙烷发生取代反应，再经氧化反应、取代反应生成目标产物。
14．(1)羧基
(2)消去反应
(3)d
(4)＋＋H2O
(5)
解析 反应⑤为取代反应，可推知E为。反应⑥为卤代烃的水解反应，酸化得到F为，由M的结构可知D为(CH3)2CHCOOH，逆推可知C为(CH3)2CHCHO、B为(CH3)2CHCH2OH，结合信息②可知A为(CH3)2C==CH2，Y发生消去反应得到A，而Y的1H核磁共振谱只有1组峰，则Y为。
(3)A为(CH3)2C==CH2，E为，均可以燃烧，碳碳双键、酚羟基都易被氧化，均可以发生氧化反应，故a正确；B为(CH3)2CHCH2OH,1 mol B完全燃烧需要6 mol O2，故b正确；C为(CH3)2CHCHO，含有醛基，能与新制的氢氧化铜反应，故c正确；F为，苯环、醛基均与氢气发生加成反应，1 mol F最多能与4 mol H2反应，故d错误。
(5)M[]经催化氧化得到X(C11H12O4)，则X为，X的同分异构体中同时满足下列条件：a.苯环上只有两个取代基，苯环上的一氯代物有2种，说明含有2个不同的取代基，且处于对位；b.水解只生成芳香醇和二元酸，且二元酸的1H核磁共振谱只有2组峰，符合条件的同分异构体为。
15．(1)苯乙醛 羟基 (2)氧化反应 消去反应
(3)
(4)＋H2O
(5)18
(6)
解析 结合合成路线及已知信息分析如下：由已知信息分析→A，故A的结构简式为，A→B是氧化反应，故B的结构简式为，由已知信息分析B→C，故C的结构简式为，C→D是消去反应，故D的结构简式为，结合已知信息分析，E的结构简式为。(5)由题可知，若想知道A的所有同分异构体中属于芳香族的种类，则写出含苯环的同分异构体即可，从位置异构和醇、醚官能团异构可分析，的苯环一元取代同分异构体有3种，苯环二元取代同分异构体有9种，苯环三元取代同分异构体有6种，共18种。