专题5 药物合成的重要原料—卤代烃、胺、酰胺 阶段重点突破练(八)（含答案）
文档属性
| 名称 | 专题5 药物合成的重要原料—卤代烃、胺、酰胺 阶段重点突破练(八)（含答案） |  | |
| 格式 | docx | ||
| 文件大小 | 2.0MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 苏教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2023-01-27 22:24:00 | ||
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文档简介
专题5 药物合成的重要原料—卤代烃、胺、酰胺 阶段重点突破练(八)
一、多官能团有机物性质的判断
1.最新研究表明，咖啡中含有的咖啡酸能使人心脑血管更年轻。咖啡酸的球棍模型如图所示，下列有关咖啡酸的叙述不正确的是( )
A．咖啡酸的分子式为C9H8O4
B．咖啡酸中的含氧官能团只有羧基、酚羟基
C．咖啡酸可以发生氧化反应、消去反应、酯化反应、加聚反应
D．是咖啡酸的一种同分异构体，1 mol 该物质最多可消耗3 mol NaOH
2．某有机物结构简式如下，则此有机物可发生的反应类型有( )
①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④酯化反应 ⑤水解反应 ⑥氧化反应 ⑦中和反应
A．①②③⑤⑥ B．②③④⑤⑥
C．①②③④⑤⑥ D．①②③④⑤⑥⑦
3．施多宁适用于与其他抗病毒药物联合治疗HIV-1感染的成人、青少年及儿童。下列叙述正确的是( )
A．该化合物中含有2个手性碳原子
B．该有机化合物分子式为C14H8ClF3NO2
C．该化合物能发生水解、加成、氧化和消去反应
D．1 mol该化合物与足量H2反应，最多消耗5 mol H2
4．(2022·枣庄高二期中)Apralactone A的结构简式如图所示，下列有关该化合物的叙述错误的是( )
A．分子中有4种含氧官能团
B．分子中有2个手性碳原子
C．1 mol该化合物最多与1 mol Br2发生反应
D．1 mol该化合物最多与2 mol NaOH反应
5．依曲替酯用于治疗严重的牛皮癣、红斑性角化症等。它可以由原料X经过多步反应合成：
下列说法正确的是( )
A．X与Y所含官能团的种类不同但个数相等
B．可用酸性KMnO4溶液鉴别X和Y
C．1 mol Y能与6 mol H2或3 mol NaOH发生反应
D．依曲替酯能发生加成、取代、氧化反应
二、官能团转化与保护
6．根据下列合成路线判断反应类型正确的是( )
A．A→B的反应属于加成反应
B．B→C的反应属于酯化反应
C．C→D的反应属于消去反应
D．D→E的反应属于加成反应
7．(2022·盐城高二期中)某药物中间体合成路线如图(部分产物已略去)，下列说法正确的是( )
A．步骤①的反应类型是加成反应
B．B中含有酯基、醛基
C．A的结构简式为
D．在NaOH的醇溶液中加热，E可以发生消去反应
8．E是一种食品添加剂中的防腐剂，可经下列反应路线得到(部分反应条件略)。
―→
A B C D E
下列说法不正确的是( )
A．A是苯酚的一种同系物，且溶解度小于苯酚
B．经反应A→B和C→D的目的是保护官能团酚羟基不被氧化
C．与B属于同类有机物的同分异构体有3种(不包含B)
D．1 mol D可以消耗1 mol NaHCO3
9．(2022·重庆质检)下图是合成某种药物的两步关键反应。下列有关说法正确的是( )
甲 乙 丙
A．甲分子中所有碳原子可能共平面
B．乙→丙的反应类型为取代反应
C．丙不能使酸性KMnO4溶液褪色
D．甲、丙分子中所含手性碳原子数相同
三、有机合成与有机综合推断
10．下图中的A、B、C、D、E、F、G均为有机物(有些物质未写出)。
据上图回答问题：
(1)A的结构简式为____________________，D的名称是________。
(2)反应①③④的反应类型分别为____________________________________________、
____________、____________。
(3)除去F中的杂质C、D时，最后要用分液的方法进行混合物的分离，F产物从分液漏斗的________________(填“上口倒出”或“下口放出”)。
(4)写出反应②的化学方程式：______________________________________________
________________________________________________________________________。
11．(2022·邢台高二检测)化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如图：
已知：R1CH2COOCH2CH3＋R2COOCH2CH3＋CH3CH2OH
(1)化合物A的名称是________。
(2)反应②和⑤的反应类型分别是____________________________________________、
______________。
(3)写出C→D的化学方程式：______________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)E的分子式：________。
(5)F中官能团的名称是______________。
(6)X是G的同分异构体，X具有五元碳环结构，其1H核磁共振谱图显示四组峰，且峰面积之比为6∶2∶1∶1。写出两种符合要求的X的结构简式：_______________________。
(7)设计由乙酸乙酯和1,4-二溴丁烷制备的合成路线：_______________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________(无机试剂任选)。
12．布洛芬具有降温和抑制肺部炎症的双重作用。一种制备布洛芬的合成路线如图：
已知：①CH3CH2ClCH3CH2MgCl
②＋HCl
回答下列问题：
(1)A的化学名称为____________，G→H的反应类型为______________________，H中官能团的名称为______________________。
(2)分子中所有碳原子可能在同一个平面上的E的结构简式为___________________。
(3)I→K的化学方程式为___________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)写出符合下列条件的D的同分异构体的结构简式：_________________________
(不考虑立体异构)。
①能与FeCl3溶液发生显色反应；
②分子中有一个手性碳原子；
③1H核磁共振谱图有七组峰。
(5)写出以间二甲苯、CH3COCl和(CH3)2CHMgCl为原料制备的合成路线(无机试剂任选)。
13．(2020·山东，19)化合物F是合成吲哚-2-酮类药物的一种中间体，其合成路线如下：
知：Ⅰ.
Ⅱ.
Ⅲ.Ar—X＋
Ar为芳基；X＝Cl，Br；Z或Z′＝COR，CONHR，COOR等。
回答下列问题：
(1)实验室制备A的化学方程式为__________________________________________，提高A产率的方法是______________________________________；A的某同分异构体只有一种化学环境的碳原子，其结构简式为________________。
(2)C→D的反应类型为____________；E中含氧官能团的名称为____________。
(3)C的结构简式为__________________，F的结构简式为____________。
(4)Br2和的反应与Br2和苯酚的反应类似，以和为原料合成，写出能获得更多目标产物的较优合成路线(其他试剂任选)。
阶段重点突破练(八)
1．C 2.D 3.D
4．C [由Apralactone A的结构简式可知，分子中有羟基、酯基、羰基、醚键4种含氧官能团，故A正确；由结构简式可知，分子中有2个手性碳原子，故B正确；由结构简式可知，(酚)羟基的邻、对位与碳碳双键可以和溴水分别发生取代反应和加成反应，故1 mol该化合物最多与3 mol Br2发生反应，故C错误；由结构简式可知，(酚)羟基和酯基能和氢氧化钠溶液反应，故1 mol该化合物最多与2 mol NaOH反应，故D正确。]
5．D 6.A
7．B [由逆合成分析法可知，E发生酯化反应生成，可知E为HOCH2CH2C(CH3)2COOH，D为HOCH2CH2C(CH3)2COONa，A与乙酸反应生成B，B发生氧化反应生成C，C发生水解反应得到D，则C为 CH3COOCH2CH2C(CH3)2COOH，B为CH3COOCH2CH2C(CH3)2CHO，则A为HOCH2CH2C(CH3)2CHO，由此分析作答。步骤①为—OH与—COOH发生酯化反应，反应类型是取代反应，故A错误；B为CH3COOCH2CH2C(CH3)2CHO，含酯基、醛基，故B正确；E含—OH，在浓硫酸、加热条件下可发生消去反应，故D错误。]
8．C [A与苯酚结构相似，官能团相同，且相差1个CH2原子团，是苯酚的一种同系物，甲基是憎水基，A中含有的憎水基比苯酚多，溶解度小于苯酚，A正确；酚羟基容易被氧化，经反应A→B和C→D的目的是保护官能团酚羟基不被氧化，而将苯环上的甲基氧化为羧基，B正确；与B属于同类有机物的同分异构体有、、、，共4种，C不正确；D中含有一个羧基和一个羟基，只有羧基能与NaHCO3反应，则1 mol D可以消耗1 mol NaHCO3，D正确。]
9．D [B项，乙→丙的反应中HCHO双键变为单键，为加成反应，错误；C项，丙中含—CH2OH，能使酸性KMnO4溶液褪色，错误；D项，连接4个不同的原子或原子团的C原子为手性碳原子，则甲、丙分子中所含手性碳原子数均为3个，正确。]
10．(1) 乙醇
(2)水解反应(或取代反应) 酯化反应(或取代反应) 消去反应
(3)上口倒出
(4)＋H2O
解析 (1)由E的结构简式可推知B为；已知D的分子式为C2H6O，在浓硫酸、170 ℃条件下得到G(C2H4)，则D为CH3CH2OH，G为CH2==CH2；C与D在浓硫酸、加热条件下得到F，结合F的分子式可知，F应为酯，则C为CH3COOH，F为CH3COOCH2CH3；A水解、酸化得到B、C、D，则A为。
(3)F为CH3COOCH2CH3，C为CH3COOH，D为CH3CH2OH，由于F的密度小于水，乙醇、乙酸与水互溶，所以用分液的方法分离混合物，F产物在上层，要从分液漏斗的上口倒出。
(4)反应②为发生分子内的酯化反应。
11．(1)1,3 丁二烯
(2)氧化反应 取代反应
(3)＋2CH3CH2OH＋2H2O
(4)C8H12O3
(5)羰基、酯基
(6)、、、、、(任意2种即可)
(7)
解析 (2)反应②是碳碳双键断裂形成羧基，组成上加氧，属于氧化反应；反应⑤是与酯基连接的碳原子上的氢原子被甲基替代，属于取代反应。
(3)对比C、E的结构简式，结合D的分子式、给予的已知信息可知，C与乙醇发生酯化反应生成D，D发生取代反应生成E，故D的结构简式为。
(6)X是G的同分异构体，X具有五元碳环结构，其1H核磁共振谱图显示四组峰，且峰面积之比为6∶2∶1∶1，X存在对称结构，符合要求的X的结构简式有、、、、、。
(7)乙酸乙酯在乙醇钠、DMF作用下生成，和1,4 二溴丁烷发生类似合成路线中的E→F的反应生成，再发生碱性水解后酸化得到目标产物。
12．(1)甲苯 消去反应 碳碳双键、酯基
(2)
(3)＋H2O＋CH3OH
(4)
(5)
解析 根据F的结构简式可知A中应含有苯环，A与氯气可以在光照条件下反应，说明A中含有烷基，与氯气在光照条件下发生取代反应，A的分子式为C7H8，则符合条件的A只能是，则B为，B→C→D发生已知信息①的反应，所以C为，D为；D中羟基发生消去反应生成E，则E为或；E与氢气发生加成反应生成F，F生成G，G在浓硫酸加热的条件下羟基发生消去反应生成H，则H为，H与氢气发生加成反应生成I，则I为，I中酯基水解生成K。
13．(1)CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOC2H5＋H2O 及时蒸出产物(或增大乙酸或乙醇的用量)
(2)取代反应 羰基、酰胺基
(3)CH3COCH2COOH
(4)
解析 AB()，结合信息 Ⅰ 推知A是CH3COOC2H5。B在加热条件下发生碱性水解，并酸化得到C，则C是。C与SOCl2在加热条件下反应生成D，D与反应生成E，结合信息 Ⅱ 推知，D是，E是。EF(C10H9NO2)，结合信息Ⅲ推知，F是。
一、多官能团有机物性质的判断
1.最新研究表明，咖啡中含有的咖啡酸能使人心脑血管更年轻。咖啡酸的球棍模型如图所示，下列有关咖啡酸的叙述不正确的是( )
A．咖啡酸的分子式为C9H8O4
B．咖啡酸中的含氧官能团只有羧基、酚羟基
C．咖啡酸可以发生氧化反应、消去反应、酯化反应、加聚反应
D．是咖啡酸的一种同分异构体，1 mol 该物质最多可消耗3 mol NaOH
2．某有机物结构简式如下，则此有机物可发生的反应类型有( )
①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④酯化反应 ⑤水解反应 ⑥氧化反应 ⑦中和反应
A．①②③⑤⑥ B．②③④⑤⑥
C．①②③④⑤⑥ D．①②③④⑤⑥⑦
3．施多宁适用于与其他抗病毒药物联合治疗HIV-1感染的成人、青少年及儿童。下列叙述正确的是( )
A．该化合物中含有2个手性碳原子
B．该有机化合物分子式为C14H8ClF3NO2
C．该化合物能发生水解、加成、氧化和消去反应
D．1 mol该化合物与足量H2反应，最多消耗5 mol H2
4．(2022·枣庄高二期中)Apralactone A的结构简式如图所示，下列有关该化合物的叙述错误的是( )
A．分子中有4种含氧官能团
B．分子中有2个手性碳原子
C．1 mol该化合物最多与1 mol Br2发生反应
D．1 mol该化合物最多与2 mol NaOH反应
5．依曲替酯用于治疗严重的牛皮癣、红斑性角化症等。它可以由原料X经过多步反应合成：
下列说法正确的是( )
A．X与Y所含官能团的种类不同但个数相等
B．可用酸性KMnO4溶液鉴别X和Y
C．1 mol Y能与6 mol H2或3 mol NaOH发生反应
D．依曲替酯能发生加成、取代、氧化反应
二、官能团转化与保护
6．根据下列合成路线判断反应类型正确的是( )
A．A→B的反应属于加成反应
B．B→C的反应属于酯化反应
C．C→D的反应属于消去反应
D．D→E的反应属于加成反应
7．(2022·盐城高二期中)某药物中间体合成路线如图(部分产物已略去)，下列说法正确的是( )
A．步骤①的反应类型是加成反应
B．B中含有酯基、醛基
C．A的结构简式为
D．在NaOH的醇溶液中加热，E可以发生消去反应
8．E是一种食品添加剂中的防腐剂，可经下列反应路线得到(部分反应条件略)。
―→
A B C D E
下列说法不正确的是( )
A．A是苯酚的一种同系物，且溶解度小于苯酚
B．经反应A→B和C→D的目的是保护官能团酚羟基不被氧化
C．与B属于同类有机物的同分异构体有3种(不包含B)
D．1 mol D可以消耗1 mol NaHCO3
9．(2022·重庆质检)下图是合成某种药物的两步关键反应。下列有关说法正确的是( )
甲 乙 丙
A．甲分子中所有碳原子可能共平面
B．乙→丙的反应类型为取代反应
C．丙不能使酸性KMnO4溶液褪色
D．甲、丙分子中所含手性碳原子数相同
三、有机合成与有机综合推断
10．下图中的A、B、C、D、E、F、G均为有机物(有些物质未写出)。
据上图回答问题：
(1)A的结构简式为____________________，D的名称是________。
(2)反应①③④的反应类型分别为____________________________________________、
____________、____________。
(3)除去F中的杂质C、D时，最后要用分液的方法进行混合物的分离，F产物从分液漏斗的________________(填“上口倒出”或“下口放出”)。
(4)写出反应②的化学方程式：______________________________________________
________________________________________________________________________。
11．(2022·邢台高二检测)化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如图：
已知：R1CH2COOCH2CH3＋R2COOCH2CH3＋CH3CH2OH
(1)化合物A的名称是________。
(2)反应②和⑤的反应类型分别是____________________________________________、
______________。
(3)写出C→D的化学方程式：______________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)E的分子式：________。
(5)F中官能团的名称是______________。
(6)X是G的同分异构体，X具有五元碳环结构，其1H核磁共振谱图显示四组峰，且峰面积之比为6∶2∶1∶1。写出两种符合要求的X的结构简式：_______________________。
(7)设计由乙酸乙酯和1,4-二溴丁烷制备的合成路线：_______________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________(无机试剂任选)。
12．布洛芬具有降温和抑制肺部炎症的双重作用。一种制备布洛芬的合成路线如图：
已知：①CH3CH2ClCH3CH2MgCl
②＋HCl
回答下列问题：
(1)A的化学名称为____________，G→H的反应类型为______________________，H中官能团的名称为______________________。
(2)分子中所有碳原子可能在同一个平面上的E的结构简式为___________________。
(3)I→K的化学方程式为___________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)写出符合下列条件的D的同分异构体的结构简式：_________________________
(不考虑立体异构)。
①能与FeCl3溶液发生显色反应；
②分子中有一个手性碳原子；
③1H核磁共振谱图有七组峰。
(5)写出以间二甲苯、CH3COCl和(CH3)2CHMgCl为原料制备的合成路线(无机试剂任选)。
13．(2020·山东，19)化合物F是合成吲哚-2-酮类药物的一种中间体，其合成路线如下：
知：Ⅰ.
Ⅱ.
Ⅲ.Ar—X＋
Ar为芳基；X＝Cl，Br；Z或Z′＝COR，CONHR，COOR等。
回答下列问题：
(1)实验室制备A的化学方程式为__________________________________________，提高A产率的方法是______________________________________；A的某同分异构体只有一种化学环境的碳原子，其结构简式为________________。
(2)C→D的反应类型为____________；E中含氧官能团的名称为____________。
(3)C的结构简式为__________________，F的结构简式为____________。
(4)Br2和的反应与Br2和苯酚的反应类似，以和为原料合成，写出能获得更多目标产物的较优合成路线(其他试剂任选)。
阶段重点突破练(八)
1．C 2.D 3.D
4．C [由Apralactone A的结构简式可知，分子中有羟基、酯基、羰基、醚键4种含氧官能团，故A正确；由结构简式可知，分子中有2个手性碳原子，故B正确；由结构简式可知，(酚)羟基的邻、对位与碳碳双键可以和溴水分别发生取代反应和加成反应，故1 mol该化合物最多与3 mol Br2发生反应，故C错误；由结构简式可知，(酚)羟基和酯基能和氢氧化钠溶液反应，故1 mol该化合物最多与2 mol NaOH反应，故D正确。]
5．D 6.A
7．B [由逆合成分析法可知，E发生酯化反应生成，可知E为HOCH2CH2C(CH3)2COOH，D为HOCH2CH2C(CH3)2COONa，A与乙酸反应生成B，B发生氧化反应生成C，C发生水解反应得到D，则C为 CH3COOCH2CH2C(CH3)2COOH，B为CH3COOCH2CH2C(CH3)2CHO，则A为HOCH2CH2C(CH3)2CHO，由此分析作答。步骤①为—OH与—COOH发生酯化反应，反应类型是取代反应，故A错误；B为CH3COOCH2CH2C(CH3)2CHO，含酯基、醛基，故B正确；E含—OH，在浓硫酸、加热条件下可发生消去反应，故D错误。]
8．C [A与苯酚结构相似，官能团相同，且相差1个CH2原子团，是苯酚的一种同系物，甲基是憎水基，A中含有的憎水基比苯酚多，溶解度小于苯酚，A正确；酚羟基容易被氧化，经反应A→B和C→D的目的是保护官能团酚羟基不被氧化，而将苯环上的甲基氧化为羧基，B正确；与B属于同类有机物的同分异构体有、、、，共4种，C不正确；D中含有一个羧基和一个羟基，只有羧基能与NaHCO3反应，则1 mol D可以消耗1 mol NaHCO3，D正确。]
9．D [B项，乙→丙的反应中HCHO双键变为单键，为加成反应，错误；C项，丙中含—CH2OH，能使酸性KMnO4溶液褪色，错误；D项，连接4个不同的原子或原子团的C原子为手性碳原子，则甲、丙分子中所含手性碳原子数均为3个，正确。]
10．(1) 乙醇
(2)水解反应(或取代反应) 酯化反应(或取代反应) 消去反应
(3)上口倒出
(4)＋H2O
解析 (1)由E的结构简式可推知B为；已知D的分子式为C2H6O，在浓硫酸、170 ℃条件下得到G(C2H4)，则D为CH3CH2OH，G为CH2==CH2；C与D在浓硫酸、加热条件下得到F，结合F的分子式可知，F应为酯，则C为CH3COOH，F为CH3COOCH2CH3；A水解、酸化得到B、C、D，则A为。
(3)F为CH3COOCH2CH3，C为CH3COOH，D为CH3CH2OH，由于F的密度小于水，乙醇、乙酸与水互溶，所以用分液的方法分离混合物，F产物在上层，要从分液漏斗的上口倒出。
(4)反应②为发生分子内的酯化反应。
11．(1)1,3 丁二烯
(2)氧化反应 取代反应
(3)＋2CH3CH2OH＋2H2O
(4)C8H12O3
(5)羰基、酯基
(6)、、、、、(任意2种即可)
(7)
解析 (2)反应②是碳碳双键断裂形成羧基，组成上加氧，属于氧化反应；反应⑤是与酯基连接的碳原子上的氢原子被甲基替代，属于取代反应。
(3)对比C、E的结构简式，结合D的分子式、给予的已知信息可知，C与乙醇发生酯化反应生成D，D发生取代反应生成E，故D的结构简式为。
(6)X是G的同分异构体，X具有五元碳环结构，其1H核磁共振谱图显示四组峰，且峰面积之比为6∶2∶1∶1，X存在对称结构，符合要求的X的结构简式有、、、、、。
(7)乙酸乙酯在乙醇钠、DMF作用下生成，和1,4 二溴丁烷发生类似合成路线中的E→F的反应生成，再发生碱性水解后酸化得到目标产物。
12．(1)甲苯 消去反应 碳碳双键、酯基
(2)
(3)＋H2O＋CH3OH
(4)
(5)
解析 根据F的结构简式可知A中应含有苯环，A与氯气可以在光照条件下反应，说明A中含有烷基，与氯气在光照条件下发生取代反应，A的分子式为C7H8，则符合条件的A只能是，则B为，B→C→D发生已知信息①的反应，所以C为，D为；D中羟基发生消去反应生成E，则E为或；E与氢气发生加成反应生成F，F生成G，G在浓硫酸加热的条件下羟基发生消去反应生成H，则H为，H与氢气发生加成反应生成I，则I为，I中酯基水解生成K。
13．(1)CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOC2H5＋H2O 及时蒸出产物(或增大乙酸或乙醇的用量)
(2)取代反应 羰基、酰胺基
(3)CH3COCH2COOH
(4)
解析 AB()，结合信息 Ⅰ 推知A是CH3COOC2H5。B在加热条件下发生碱性水解，并酸化得到C，则C是。C与SOCl2在加热条件下反应生成D，D与反应生成E，结合信息 Ⅱ 推知，D是，E是。EF(C10H9NO2)，结合信息Ⅲ推知，F是。