专题5　药物合成的重要原料—卤代烃、胺、酰胺 专题检测试卷(五)（含答案）

专题5　药物合成的重要原料—卤代烃、胺、酰胺 专题检测试卷(五)
(满分：100分)
一、选择题(本题包括15小题，每小题3分，共45分。每小题只有一个选项符合题意)
1．化学与生产、生活密切相关，下列说法错误的是(　　)
A．抗疟药物奎宁是从树皮中提取出来的一种生物碱
B．胺、酰胺类化合物在药物合成中起着重要作用
C．“蜡炬成灰泪始干”，古代蜡是高级脂肪酸酯，与现代石蜡主要成分相同
D．氯仿可有效灭活冠状病毒，氯仿的化学名称是三氯甲烷
2．“结构决定性质，性质反映结构”，研究有机物的结构有重要意义。下列说法错误的是(　　)
A．分子式为C3H6的有机物可能有两种不同结构
B．有机化合物C3H6Cl2有5种同分异构体
C．中，甲基受到苯环的影响，使甲基易被酸性KMnO4 溶液氧化
D．中羟基影响苯环上的氢原子，使其邻、对位上的氢原子更活泼，易被取代
3．拟除虫菊酯是一类高效、低毒，对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂，其中对光稳定的溴氰菊酯的结构简式如图所示。下列对该化合物的叙述不正确的是(　　)
A．属于芳香族化合物
B．属于卤代烃
C．具有酯类化合物的性质
D．在一定条件下可以发生加成反应
4．某种药物的主要成分X的分子结构为。下列关于有机化合物X的说法错误的是(　　)
A．X难溶于水，易溶于有机溶剂
B．X能跟溴水反应
C．X能使酸性KMnO4溶液褪色
D．X的水解产物不能发生消去反应
5．最近几年烟酰胺火遍了全网，它的美白功效一直以来都广受好评。烟酰胺的结构简式如图，下列有关叙述正确的是(　　)
A．烟酰胺属于胺
B．烟酰胺在酸性条件下水解生成和NH3
C．烟酰胺在碱性条件下水解生成和氨气
D．烟酰胺分子中含有酰基和酰胺基
6．下列制备设计错误的是(　　)
A．以苯为原料制水杨酸(邻羟基苯甲酸)，应向苯环上先引入酚羟基
B．制备表面活性剂对十二烷基苯磺酸钠，可向苯环上先引入磺酸基(—SO3H)
C．制备十二烷基苯可以采用1-十二烯在一定条件下与苯加成
D．采用使MgCl2·6H2O在氯化氢气流中加热脱水的方法制无水MgCl2
7．如图所示，咖啡酸苯乙酯是蜂胶的主要活性成分，可由咖啡酸合成，合成方法如图所示。
下列叙述错误的是(　　)
A．咖啡酸分子中所有碳原子可能处在同一个平面上
B．1 mol咖啡酸苯乙酯与足量的溴水反应，最多消耗3 mol Br2
C．1 mol苯乙醇在O2中完全燃烧，需消耗10 mol O2
D．1 mol咖啡酸苯乙酯与足量的NaOH溶液反应，最多消耗3 mol NaOH
8．(2022·忻州高二联考)以有机物甲为原料，在一定条件下可制备有机物乙和丙(如图所示)，下列有关说法正确的是(　　)
←――――→
乙　　　　　　　　甲　　　　　　　　　丙
A．甲的分子式为C10H12O3
B．甲→乙为氧化反应，甲→丙为酯化反应
C．甲的苯环上的二氯代物有8种
D．可用饱和碳酸钠溶液鉴别乙和丙
9．(2022·安阳高二月考)合成药物异搏定路线中某一步骤如下：
下列说法错误的是(　　)
A．物质X中所有碳原子可能在同一平面内
B．可用FeCl3溶液鉴别Z中是否含有X
C．等物质的量X、Z分别与H2加成，最多消耗H2的物质的量之比为3∶5
D．等物质的量的X、Y分别与NaOH反应，最多消耗NaOH的物质的量之比为1∶2
10．有机物有多种同分异构体，其中属于酯类且氯原子直接连在苯环上的同分异构体有(不考虑立体异构)(　　)
A．6种 B．9种 C．15种 D．19种
11．4-溴甲基-1-环己烯的一种合成路线如下：
下列说法正确的是(　　)
A．X、Y、Z都属于芳香族化合物
B．①②③的反应类型依次为加成反应、还原反应和取代反应
C．由化合物Z一步制备化合物Y的转化条件是NaOH醇溶液、加热
D．化合物Y先经酸性高锰酸钾溶液氧化，再与乙醇在浓硫酸催化下发生酯化反应可制得化合物X
12．有如下合成路线，甲经两步转化为丙，下列叙述不正确的是(　　)
乙
甲　　　　　　　　 　　丙
A．丙中可能含有未反应的甲，可用溴水检验是否含甲
B．反应(1)的无机试剂是液溴，铁作催化剂
C．甲和丙均可与酸性KMnO4溶液发生反应
D．反应(2)属于取代反应
13．某有机物M的结构简式如图所示，若等物质的量的M在一定条件下分别与金属钠、氢氧化钠溶液、碳酸氢钠溶液反应，则消耗的钠、氢氧化钠、碳酸氢钠的物质的量之比为(　　)
A．1∶1∶1 B．2∶4∶1
C．1∶2∶1 D．1∶2∶2
14．由E()转化为对甲基苯乙炔() 的一条合成路线如下：
(G为相对分子质量为118的烃)
下列说法不正确的是(　　)
A．G的结构简式：
B．第④步的反应条件是NaOH的水溶液，加热
C．第①步的反应类型是还原反应
D．E能发生银镜反应
15．脑白金主要成分的结构简式如图所示，下列对脑白金主要成分的推论错误的是(　　)
A．其分子式为C13H12N2O
B．具有碱性，能与盐酸反应
C．该物质能发生水解反应并生成乙酸
D．该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色
二、非选择题(本题包括4小题，共55分)
16．(12分)(2022·海南高二期末)化学实验小组欲在实验室制备溴乙烷(图甲)和1-溴丁烷(图乙)，涉及化学反应如下：
NaBr＋H2SO4===HBr＋NaHSO4　①
C2H5—OH＋HBr??C2H5—Br＋H2O　②
CH3CH2CH2CH2—OH＋HBr??CH3CH2CH2CH2—Br＋H2O　③
可能存在的副反应有醇在浓硫酸的存在下脱水生成烯烃和醚，Br－被浓硫酸氧化为Br2等。有关数据列表如下。
乙醇 溴乙烷 正丁醇 1-溴丁烷
密度/ (g·cm－3) 0.789 3 1.460 4 0.809 8 1.275 8
沸点/℃ 78.5 38.4 117.2 111.6
请回答下列问题：
(1)图乙中仪器A的名称为______________。
(2)乙醇的沸点高于溴乙烷的沸点，其原因是__________________________________。
(3)将1-溴丁烷粗产品置于分液漏斗中加水，振荡后静置，产物在____________(填“上层”“下层”或“不分层”)。
(4)制备操作中，加入的浓硫酸必须进行稀释，其目的是________(填字母)。
A．减少副产物烯烃和醚的生成
B．减少Br2的生成
C．减少HBr的挥发
D．水是反应的催化剂
(5)制备溴乙烷(图甲)时，采用边反应边蒸出产物的方法，其有利于______________
________________________________________________________________________；
但制备1-溴丁烷(图乙)时却不能边反应边蒸出产物，其原因是__________________
________________________________________________________________________。
17．(13分)化合物N具有镇痛、消炎等药理作用，其合成路线如下：
(1)A的系统命名为______________，E中官能团的名称为________________。
(2)A→B的反应类型为______________，从反应所得液态有机混合物中提纯B的常用方法为______________________。
(3)C→D的化学方程式为__________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)C的同分异构体W(不考虑手性异构)可发生银镜反应；且1 mol W最多与2 mol NaOH发生反应，产物之一可被氧化成二元醛。满足上述条件的W有________种，若W的1H核磁共振谱图具有四组峰，则其结构简式为________________________________________。
(5)F与G的关系为________(填字母)。
a．碳链异构 b．官能团异构
c．顺反异构 d．位置异构
18．(15分)芳香族化合物E是合成某种香料的中间体，以苯为原料合成E的流程如图：
已知：
CH3BrCH3MgBrCH3CH2CH2OH
CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH
回答下列问题：
(1)化合物A的结构简式为_________________________________________________。
(2)反应⑦⑨的反应类型分别是______________________________________________、
________________。
(3)C中官能团的名称是________。
(4)写出反应⑨的化学方程式：______________________________________________
________________________________________________________________________。
(5)符合下列条件的化合物C的同分异构体有________种，其中苯环上的一氯取代物只有两种的同分异构体的结构简式为________________、________________。
a．属于芳香族化合物，苯环上有两个取代基；
b．能发生银镜反应，也能发生水解反应。
(6)设计以为原料制取的合成路线(无机试剂任选)。
19．(15分)(2020·全国卷Ⅰ，36)有机碱，例如二甲基胺()、苯胺()、吡啶()等，在有机合成中应用很普遍，目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注，以下为有机超强碱F的合成路线：
已知如下信息：
①H2C==CH2
②＋RNH2
③苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体
回答下列问题：
(1)A的化学名称为________________________________________________________。
(2)由B生成C的化学方程式为_____________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)C中所含官能团的名称为________________________________________________。
(4)由C生成D的反应类型为_______________________________________________。
(5)D的结构简式为________________________________________________________。
(6)E的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，且1H核磁共振谱图有四组峰，峰面积之比为6∶2∶2∶1的有 ____________种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为________________。
专题检测试卷(五)
1．C　2.B　3.B　4.B　5.D　6.B　7.B
8．D　[甲的分子式为C10H10O3，A错误；甲→乙为酯化反应，甲→丙为酯化反应，B错误；甲的苯环上的二氯代物有6种，C错误；乙分子中含有羧基，能与碳酸钠反应放出CO2气体，丙与碳酸钠不反应，D正确。]
9．C　[苯环空间结构是平面正六边形，羰基是平面结构，因此所有碳原子可能在同一平面内，故A项正确；X含有酚羟基，Z不含酚羟基，加入FeCl3溶液，X发生显色反应，而Z不能，因此可以鉴别，故B项正确；1 mol X中含有1 mol苯环和1 mol羰基，因此1 mol X需要4 mol氢气，1 mol Z中含有1 mol苯环、2 mol碳碳双键，因此1 mol Z最多消耗5 mol氢气，故C项错误；1 mol X中只含有1 mol酚羟基，即1 mol X消耗1 mol氢氧化钠，1 mol Y中含有1 mol酯基、1 mol溴原子，因此消耗2 mol氢氧化钠，故D项正确。]
10．D　[有多种同分异构体，其中属于酯类且氯原子直接连在苯环上，如果苯环上有2个取代基则为—Cl、—OOCCH3，—Cl、—CH2OOCH，—Cl、—COOCH3，2个取代基分为邻、间、对三种，所以共有9种；如果苯环上有3个取代基则为—Cl、—OOCH、—CH3，先将2个取代基分别定于邻、间、对三种位置，第三个取代基共有4＋4＋2＝10种连接方式；所以共有19种同分异构体。]
11．B　12.B
13．B　[金属钠可以与M中的酚羟基、羧基发生反应；氢氧化钠溶液能使酯基水解，溴原子水解，也能与酚羟基和羧基反应；碳酸氢钠溶液只能与羧基发生反应，因此1 mol M消耗的钠、氢氧化钠、碳酸氢钠的物质的量分别为2 mol、4 mol、1 mol。]
14．B
15．A　[分子式应为C13H16N2O，故A错误；脑白金分子中含有亚氨基，具有碱性，酰胺基能水解，生成乙酸，碳碳双键能使溴的四氯化碳溶液褪色，故B、C、D正确。]
16．(1)球形冷凝管　(2)C2H5OH分子间存在氢键，溴乙烷分子间不能形成氢键　(3)下层　(4)ABC　(5)平衡向生成溴乙烷的方向移动　1-溴丁烷和正丁醇的沸点相差较小
17．(1)1,6-己二醇　碳碳双键、酯基
(2)取代反应　减压蒸馏(或蒸馏)
(3)
(4)5　
(5)c
18．(1)
(2)取代反应　加成反应(或还原反应)
(3)羧基
(4)
(5)6　　
(6)
解析　(2)由已知信息可知，C的结构简式为，结合D的结构简式知反应⑦为取代反应；反应⑨与已知第三个反应类型相同，为加成反应或还原反应。
(5)能发生银镜反应，也能发生水解反应，含—OOCH，苯环上有两个取代基，有两组：—OOCH和—CH2CH3、HCOOCH2—和—CH3，每组有邻、间、对三种，故符合题意的同分异构体有6种；其中苯环上一氯取代物只有两种(两个取代基在对位)的同分异构体的结构简式为、。
(6)仿照流程中A→B→→C设计，合成路线见答案。
19．(1)三氯乙烯　(2)＋KOH＋KCl＋H2O　(3)碳碳双键、碳氯键　
(4)取代反应　(5)　(6)6　
解析　(6)由信息③及题给信息，符合条件的同分异构体有、、、、、6种，其中，芳香环上为二取代的为。