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DISANKESHI
官能团及有机化合物的分类 / 多官能团有机化合物的性质 / 有机化合物的转化 / 随堂演练 知识落实 / 课时对点练
官能团与有机化合物的分类
第七章
第3课时
核心素养
发展目标
1.了解根据官能团类别进行有机物分类的依据。
2.了解多官能团有机物性质分析的基本方法,提高证据推理与模型认知能力。
内容索引
一、官能团及有机化合物的分类
二、多官能团有机化合物的性质
三、有机化合物的转化
课时对点练
随堂演练 知识落实
官能团及有机化合物的分类
一
根据分子中所含官能团的不同,从_____和_____上对数量庞大的有机物进行分类。
常见的有机化合物类别、官能团和代表物
结构
性质
有机化合物类别 官能团 代表物 结构 名称 结构简式 名称
烃 烷烃 - - CH4 甲烷
烯烃 _________ CH2==CH2 乙烯
炔烃 -C≡C- _________ CH≡CH 乙炔
芳香烃 - - 苯
碳碳双键
碳碳三键
烃的衍生物 卤代烃 (X表示卤素原子) _______ CH3CH2Br 溴乙烷
醇 —OH _____ CH3CH2OH 乙醇
醛 _____ 乙醛
羧酸 _____ 乙酸
酯 _____ _____________ 乙酸乙酯
碳卤键
羟基
醛基
羧基
酯基
(1)芳香烃的官能团为苯环( )
(2)所有的有机化合物都含有官能团( )
(3)分子中含有 的有机物属于酯类( )
(4) 分子中含有三种官能团( )
(5)CH2==CH-COOH含有羧基和碳碳双键,因此CH2==CH-COOH既属
于羧酸,又属于烯烃( )
×
正误判断
×
×
×
×
应用体验
1.按照官能团可以给有机物进行分类,下列有机物类别划分正确的是
A. 含有醛基,属于醛类物质
B.CH3CH2Br含有碳溴键,属于卤代烃
C. 含有苯环,属于芳香烃
D. 含有苯环和羟基,属于醇类物质
√
A中物质为甲酸乙酯,属于酯类化合物,故错误;
CH3CH2Br为卤代烃,B正确;
为硝基苯,属于烃的衍生物,C错误;
为苯甲酸,为羧酸,D错误。
2.某有机物的结构简式如图:
该有机物的分子中含有的官能团的名称为__________________________。
羧基、碳碳双键、羟基和酯基
返回
多官能团有机化合物的性质
二
1.官能团与有机物性质的关系
(1)官能团对有机物的性质具有_____作用。
(2)含有相同官能团的有机物在性质上具有_____之处。
决定
相似
2.常见官能团的典型化学性质
官能团 典型化学性质
(1)可以与很多物质发生加成反应
①与溴、氯气、氯化氢等发生加成反应得到卤代烃
②与氢气发生加成反应得到烷烃
③与水发生加成反应得到醇
(2)可以被酸性高锰酸钾溶液氧化
—OH (1)可以和钠单质反应生成氢气和相应的醇钠
(2)可以被氧气、酸性高锰酸钾、酸性重铬酸钾氧化
(3)可以和羧酸发生酯化反应
—CHO 可被氧气等氧化剂氧化为羧基
—COOH (1)类似于无机酸,具有酸的通性
(2)可以和醇发生酯化反应
—COOR 可与水发生水解反应生产醇和羧酸
3.认识有机化合物的一般思路
(1)从结构分析碳骨架和官能团,了解所属有机物类别。
(2)结合此类有机物的一般性质,推测该有机物可能具有的性质,并通过实验验证。
(3)了解该有机物的用途。
(1)如有机化合物分子中含有羟基,则该有机物一定可以和金属钠反应生成H2( )
(2)1 mol 和足量的金属钠及碳酸氢钠反应,生成气体的物质的
量相等( )
(3)乳酸( )可以发生取代反应、氧化反应、中和反应( )
正误判断
√
√
√
应用体验
1.(2021·河北,12改编)番木鳖酸具有一定的抗炎、
抗菌活性,结构简式如图所示。下列说法错误的是
A.1 mol该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应,可
放出22.4 L(标准状况)CO2
B.一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应,消耗二者物质的量之比
为6∶1
C.1 mol该物质最多可与2 mol H2发生加成反应
D.该物质可被酸性KMnO4溶液氧化
√
该物质分子中含有的—COOH能与NaHCO3反应产生
CO2,因此1 mol该物质与足量饱和NaHCO3溶液反
应,可以产生1 mol CO2,A项正确;
该物质分子中只有—COOH能与NaOH反应,—COOH、
—OH均能与Na反应,因此等量的该物质消耗Na与NaOH的物质的量之比为6∶1,B项正确;
该物质中只有碳碳双键可以与H2发生加成反应,故1 mol该物质最多可与1 mol H2发生加成反应,C项错误;
碳碳双键和羟基都能被酸性KMnO4溶液氧化,D项正确。
2.(2022·福州高一月考)2021年亚青会在广东汕头举办,在场馆建设中用
到某种耐腐蚀、耐高温的涂料是以某双环烯酯( )为
原料制得的,下列说法错误的是
A.1 mol该双环烯酯能与2 mol H2发生加成反应
B.该双环烯酯分子中至少有12个原子共平面
C.该双环烯酯在酸性条件下的水解产物均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.该双环烯酯与氢气的加成产物的一氯代物有9种
√
该双环烯酯分子中含有2个碳碳双键,则1 mol该双环烯酯能与2 mol H2发生加成反应,A项正确;
该双环烯酯分子中含有碳碳双键,至少有6个原子共平面,B项错误;
该双环烯酯在酸性条件下的水解产物为 和 ,
二者都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,C项正确;
该双环烯酯与氢气的加成产物为 ,其一氯代物有
9种,D项正确。
返回
有机化合物的转化
三
1.几种重要的有机反应类型总结
CH3CH2Cl+HCl
CH2Br—CH2Br
?CH2—CH2?
2CH3CHO+2H2O
CH3COOCH2CH3+H2O
2.几种重要有机物的转化关系总结
(1)乙醇可以被氧化为乙醛或乙酸,也可以被氧化为二氧化碳( )
(2)CH2==CHCH3+Cl2 CH2==CHCH2Cl+HCl属于加成反应( )
(3)乙烯可以通过加成反应、氧化反应生成乙醛( )
(4)有机物的合成本质上是官能团的转化和生成( )
正误判断
√
√
√
×
应用体验
1.(2022·郑州高一检测)如图是一些常见有机物的转化关系,下列说法正确的是
A.反应①需要的条件是光照
B.反应②的反应类型是加聚反应
C.反应⑤⑦需要稀硫酸作催化剂
D.反应③④⑤⑥⑦都属于取代反应
√
反应①为乙烯与单质溴发生加成反
应,故A项错误;
乙烯含有不饱和键,能发生加聚反
应生成聚乙烯,故B项正确;
⑤为乙醇的酯化反应,⑦为乙酸的酯化反应,酯化反应需要浓硫酸作催化剂,故C项错误;
④⑤⑥⑦都属于取代反应,而③为氧化反应,故D项错误。
2.已知A的产量通常用来衡量一个国家的石油化工水平,现以A为主要原料合成一种具有果香味的D,其合成路线如图所示。请回答下列问题:
(1)A的结构式为__________,B、C分子中官能团名称是_____、_____。
(2)E是一种常见的塑料,其结构简式为______________。
羟基 羧基
?CH2—CH2?
(3)写出下列反应的化学方程式,并注明反应类型:
①_____________________________________,_____反应。
②_______________________________________,_____反应。
CH2==CH2+H2O CH3CH2OH
加成
2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O
氧化
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随堂演练 知识落实
1.下列有机物中,含有两种官能团的是
A.CH3COOCH3 B.CH2==CHBr
C. D.
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√
CH2==CHBr分子中含有碳碳双键和碳溴键两种官能团。
2.(2021·全国乙卷,10)一种活性物质的结构简式为 ,
下列有关该物质的叙述正确的是
A.能发生取代反应,不能发生加成反应
B.既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物
C.与 互为同分异构体
D.1 mol该物质与碳酸钠反应得44 g CO2
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√
该物质含有羟基、羧基、碳碳双键,能发生取代反应和加成反应,故A项错误;
同系物是结构相似,分子组成相差1个或若干个CH2原子团的有机物,该物质的分子式为C10H18O3,而且与乙醇、乙酸结构不相似,故B项错误;
该物质的分子式为C10H18O3, 的分子式为
C10H18O3,所以二者的分子式相同,结构不同,互为同分异构体,故
C项正确;
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该物质只含有一个羧基,1 mol该物质与碳酸钠反应,生成0.5 mol二氧化碳,质量为22 g,故D项错误。
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3.(2021·广东,5)昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工合成信息素可用于诱捕害虫、测报虫情等。一种信息素的分子结构简式如图所示,关于该化合物的说法不正确的是
A.属于烷烃 B.可发生水解反应
C.可发生加聚反应 D.具有一定的挥发性
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√
该有机物含有C、H、O三种元素,且含有酯基和碳碳
双键,不属于烷烃,A项错误;
分子中含有酯基,能发生水解反应,且所含碳原子数较少,属于低级酯,具有一定的挥发性,B、D项正确;
分子中含有碳碳双键,能发生加聚反应,C项正确。
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4.(2022·珠海高一检测)乙烯是一种
重要的化工原料,以乙烯为原料
衍生出部分化工产品的反应如图所
示(部分反应条件已略去)。
已知:①乙醇可以被强氧化剂(如酸性KMnO4溶液)直接氧化生成乙酸;
② 在一定条件下与H2O反应生成 。
(1)A的化学名称是_____,在A~E中,属于醇类的是____,属于羧酸的
是__,属于酯类的是__。
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乙醇
AE
B C
由题给流程和信息可知,乙烯和
水在催化剂作用下发生加成反应
生成的A为乙醇,乙醇氧化生成
的B为乙酸,乙酸(B)和乙醇(A)发生酯化反应生成的C为乙酸乙酯,
乙烯和O2在Ag催化作用下生成的D为 , (D)和H2O反
应生成 (E)。
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因此A的化学名称为乙醇,属于醇类的是A(CH3CH2OH)、E( ),属于羧酸的为B(CH3COOH),属于酯类的为C(CH3COOCH2CH3)。
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(2)B和A反应生成C的化学方程式为
______________________________
_____________________,该反应的
类型为______________。
(3)D的结构简式为_________。
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CH3COOCH2CH3+H2O
酯化(取代)反应
(4)D的同分异构体的结构简式为
_________。
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CH3CHO
根据D的分子式C2H4O,可得其同分异构体的结构简式为CH3CHO。
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课时对点练
题组一 官能团与有机化合物的分类
1.下列物质的类别与所含官能团有错误的是
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选项 A B C D
物质 CH≡CCH3
类别 炔烃 羧酸 醛 醇
所含官能团 —C≡C— —COOH —OH
√
CH≡CCH3分子中含有—C≡C—,属于炔烃,A正确;
分子中含有羧基,属于羧酸,B正确;
分子中含有酯基( ),属于酯类,不属于醛,
C错误;
分子中,官能团为羟基,属于醇类,D正确。
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2.有关官能团和物质类别的关系,下列说法正确的是
A.有机物分子中含有 官能团,则该有机物一定为烯烃类
B. 和 分子中都含有 (醛基),则两者同属
于醛类
C.CH3CH2Br可以看作CH3CH3的一个氢原子被Br原子代替的产物,因此
CH3CH2Br属于烃类
D. 的官能团为—OH(羟基),属于醇类
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分子中含有 的有机物不一定为烯烃,如CH2==CH—COOH,A
错误;
为酯类,官能团为 (酯基), 为羧酸,官
能团为 (羧基),都不为醛类,B错误;
CH3CH2Br为烃的衍生物,属于卤代烃,官能团为 ,不属于烃,C错误;
的名称为乙二醇,属于醇类,D正确。
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题组二 多官能团有机化合物的性质
3.松油醇是一种天然有机化合物,存在于芳樟油、玉树油及橙花油等天然精油中,具有紫丁香香气,是制造香皂及香精的重要原料,其结构简
式如下: ,下列有关松油醇的叙述错误的是
A.松油醇属于醇类,其官能团为 和—OH
B.松油醇可以发生加成反应、取代反应、氧化反应
C.松油醇既可以使溴水褪色,也可以使酸性KMnO4溶液褪色
D.松油醇和氢气完全加成后产物的分子式为C10H18O
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根据松油醇的结构简式,其分子中含有 和羟基(—OH),属于
醇类,能发生加成反应、酯化反应、氧化反应,故A、B、C正确;
松油醇和氢气完全加成后的产物为 ,分子式为
C10H20O,故D错误。
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4.(2022·重庆高一检测)某有机物的结构简式如图所示,下列关于这种有机物的说法不正确的是
①该物质的分子式为C12H12O3 ②能使溴水、酸性
KMnO4溶液褪色 ③分别与Na、NaHCO3反应,两
个反应中反应物的物质的量之比均是1∶1 ④能发生取代、加成、水解、氧化反应 ⑤在水溶液中羧基和羟基均能电离出H+
A.1种 B.2种 C.3种 D.4种
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由有机化合物的结构简式可知,该物质分子式为
C12H14O3,①错误;
该物质分子中含有碳碳双键,可以使溴水、酸性
KMnO4溶液褪色,②正确;
题述有机物与Na反应时消耗有机物与Na的物质的量之比是1∶2,与NaHCO3反应时消耗有机物与NaHCO3的物质的量之比是1∶1,③错误;
题述有机物不能发生水解反应,④错误;
羟基不能电离出H+,⑤错误。
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5.人体缺乏维生素A会出现皮肤干燥、夜盲症等症状。维生素A又称视黄醇,分子结构如图所示,下列说法正确的是
A.1 mol维生素A最多能与7 mol H2发生加成反应
B.维生素A不能被氧化为醛
C.维生素A中含有3种官能团
D.维生素A的分子式为C20H30O
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维生素A分子含有5个碳碳双键,1 mol维生素
A最多可以与5 mol H2发生加成反应,A错误;
根据维生素A的结构简式可知,该物质中含有—CH2OH结构,因此能被氧化得到醛,B错误;
维生素A中含有碳碳双键和烃基两种官能团,C错误;
由维生素A的结构简式可知,维生素A的分子式为C20H30O,D正确。
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题组三 有机化合物的转化
6.乳酸在发生下列变化时所用的试剂a、b分别为
CH3CH(OH)COOH CH3CH(OH)COONa CH3CH(ONa)COONa
A.Na、NaOH B.Na、Na2CO3
C.NaOH、NaHCO3 D.NaOH、Na
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由合成流程可知,第一步转化中—COOH变为—COONa,而—OH不变,则试剂a应为NaOH;
第二步转化中只有—OH变为—ONa,则试剂b应为Na。
7.聚氯乙烯是生活中常用的塑料的主要化学成分。工业生产聚氯乙烯的一种合成路线如图:
下列说法正确的是
A.上述反应①为取代反应
B.1,2-二氯乙烷和氯乙烯分子中所有原子均共平面
C.乙烯和聚氯乙烯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.乙烯的产量可以用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平
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乙烯和氯气反应生成1,2-二氯乙烷的反应为加成反应,A选项错误;
1,2-二氯乙烷分子的碳原子为饱和碳原子,所有原子不可能共平面,B选项错误;
聚氯乙烯中没有碳碳双键,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,C选项错误;
乙烯是重要的有机化工原料,用途广泛,可以用其的产量来衡量一个国家石油化学工业的发展水平,D项正确。
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8.(2022·南京高一期末)乙烯的相关转化关系如图,下列说法正确的是
A.聚乙烯是纯净物
B.X为Cl2
C.CH3OCH3与甲互为同分异构体
D.甲→乙反应类型为取代反应
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聚乙烯中的聚合度不同,所以聚乙
烯不是纯净物,A项错误;
乙烯与HCl发生加成反应生成氯乙烷,
则X是HCl,B项错误;
乙烯与水发生加成反应生成乙醇,则甲是乙醇,乙醇与甲醚互为同分异构体,C项正确;
乙醇在Cu作催化剂,加热条件下与氧气发生氧化反应生成乙醛,所以甲到乙的反应为氧化反应,D项错误。
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9.芳樟醇和橙花叔醇是决定茶叶花甜香的关键物质。芳樟醇和橙花叔醇的结构简式如图所示,下列有关叙述正确的是
A.橙花叔醇的分子式为C15H28O
B.芳樟醇和橙花叔醇互为同分异构体
C.芳樟醇和橙花叔醇与H2完全加成后的产物互为同系物
D.二者均能发生取代反应、加成反应、还原反应,但不能发生氧化反应
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根据橙花叔醇的结构,橙花叔醇的分子式为
C15H26O,A错误;
芳樟醇的分子式为C10H18O,芳樟醇与橙花叔
醇不互为同分异构体,B错误;
芳樟醇和橙花叔醇与氢气加成后产物的分子式分别是C10H22O、C15H32O,两者都属于醇,且分子中只含有1个羟基,碳的连接方式相同,因此芳樟醇和橙花叔醇与氢气加成后的产物互为同系物,C正确;
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两种有机物分子中含有的官能团都是碳碳
双键和羟基,可以发生取代反应、加成反
应、还原反应,碳碳双键能被酸性高锰酸
钾溶液氧化,因此芳樟醇和橙花叔醇都能发生氧化反应,D错误。
10.俗称“一滴香”的有毒物质被人食用后会损伤肝脏,还会致癌。“一滴香”的分子结构如图所示,下列说法不正确的是
A.该有机物可以和钠反应,也能使酸性KMnO4溶液褪色
B.该有机物可以和乙酸反应生成相应的酯
C.该有机物的分子式为C7H8O3
D.该有机物所有的原子有可能在同一平面内
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由“一滴香”的分子结构可知,该有机物分子中含有羟
基、碳碳双键,故可以和钠反应,也能使酸性KMnO4溶
液褪色,A正确;
分子中含有羟基,可以和乙酸发生酯化反应生成酯,B正确;
根据有机物结构简式,可得出其分子式为C7H8O3,C正确;
该有机物分子中存在甲基,根据碳原子成键特点,所有原子不可能在同一平面内,D错误。
11.(2022·郑州高一月考)丙烯酸乙酯天然存在于菠萝等水果中,结构简式为CH2==CHCOOCH2CH3,下列说法正确的是
A.该有机物能在稀硫酸中发生水解反应,所得产物均能使酸性重铬酸钾
溶液褪色
B.该有机物的分子式为C5H8O2,1 mol该有机物完全燃烧需要消耗5.5 mol O2
C.该有机物能发生加聚反应,其产物的结构为?CH2—CHCOOCH2CH3?
D.该有机物在一定条件下能与水发生加成反应,只能得到一种有机产物
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该有机物能在稀硫酸中发生水解反应生成丙烯酸和乙醇,二者均能使酸性重铬酸钾溶液褪色,A项正确;
该有机物的分子式为C5H8O2,1 mol该有机物完全燃烧需要消耗6 mol O2,B项错误;
该有机物中含有碳碳双键,能发生加聚反应,其产物的结构为 ,
C项错误;
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该有机物中含有碳碳双键,在一定条件下能与水发生加成反应,能得到2种有机产物,分别是HOCH2CH2COOCH2CH3和CH3CHOHCOOCH2CH3,
D项错误。
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12.丙烯酸羟乙酯(Ⅲ)可用作电子显微镜的脱水剂,可用下列方法制备:
下列说法正确的是
A.化合物Ⅲ中只含有两
种官能团
B.化合物Ⅱ与乙醛互为同分异构体
C.化合物Ⅰ能发生加成反应和取代反应,但不能发生氧化反应
D.可用溴的CCl4溶液检验化合物Ⅲ中是否混有化合物Ⅰ
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Ⅲ中含有碳碳双键、酯基
和羟基三种官能团,A项
错误;
分子式相同而结构不同的有机物互为同分异构体,Ⅱ和乙醛的分子式相同而结构不同,所以互为同分异构体,B项正确;
Ⅰ中含有碳碳双键和羧基,具有烯烃和羧酸的性质,所以能发生加成反应、加聚反应、氧化反应、取代反应,C项错误;
Ⅰ和Ⅲ中都含有碳碳双键,都能和溴发生加成反应,所以不能用溴的CCl4溶液检验Ⅲ中是否含有Ⅰ,可以用碳酸钠溶液检验,D项错误。
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13.A~I是常见有机物,A是烃,
E的分子式为C4H8O2,H为有香
味的油状物质。
已知:CH3CH2Br+NaOH CH3CH2OH+NaBr。
(1)0.2 mol A完全燃烧生成17.6 g CO2和7.2 g H2O,则A的结构简式为___________。
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CH2==CH2
中n(C)=0.4 mol,n(H)=0.4 mol×2=0.8 mol,则1 mol A中n(C)=2 mol,n(H)=4 mol,则A为CH2===CH2;A与水发生加成反应生成B,
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B为CH3CH2OH,则C为乙醛,D为乙酸;乙醇和乙酸发生酯化反应生成E,E为乙酸乙酯;乙烯与氢气加成生成I,I为乙烷;乙烯与溴加成生成F,F为1,2-二溴乙烷;1,2-二溴乙烷发生水解反应生成G,G为乙二醇;乙二醇和乙酸反应生成H,H为二乙酸乙二酯。
根据以上分析可知A为乙烯,A的结构简式为CH2===CH2。
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(2)D分子中含有官能团的名
称为______。
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羧基
D为乙酸,分子中含有羧基。
(3)①的反应类型为_________。
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加成反应
反应①为CH2==CH2与水在一定条件下发生加成反应生成CH3CH2OH。
(4)G可能具有的性质为___(填字母)。
a.与钠反应
b.与NaOH溶液反应
c.易溶于水
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ac
G为HOCH2CH2OH。乙二醇与金属钠反应,a正确;
醇不能与NaOH溶液反应,b错误;
乙二醇易溶于水,c正确。
(5)请写出反应②和⑦的化学方程式:
反应②:____________________________________________;反应⑦:
____________________________________________________________。
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14.石油裂解可得到重要的化工原料
乙烯(CH2==CH2),乙烯的部分转化
如图,回答下列问题。
(1)乙二醇中官能团的名称是_____。
乙二醇的结构简式为HOCH2CH2OH,其官能团的名称是羟基。
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羟基
(2)1,2-二溴乙烷的结构简式是
____________。
乙烯和溴水发生加成反应,生成1,2-二溴乙烷,其结构简式为BrCH2CH2Br。
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BrCH2CH2Br
(3)1,2-二溴乙烷生成乙二醇的反应
类型是_________(填“取代反应”
或“加成反应”)。
1,2-二溴乙烷(BrCH2CH2Br)生成乙二醇(HOCH2CH2OH)的反应原理为羟基取代溴原子,其反应类型为取代反应。
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取代反应
(4)在催化剂的作用下,由乙烯加聚
反应生成聚乙烯的反应方程式是
______________________________。
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(5)环氧乙烷和乙醛的关系是______________(填“同系物”或“同分异构体”)。
乙醛的结构简式为CH3CHO,它和环氧乙烷的分子式都为C2H4O,结构不同,二者互为同分异构体。
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同分异构体
15.牛奶放置时间长了会变酸,这是因为牛奶中含有的乳糖在微生物的作用下分解变成了乳酸。乳酸最初就是从酸牛奶中得到并由此而得名的。乳酸的结构简式为CH3CH(OH)COOH。
完成下列问题:
(1)写出乳酸分子中官能团的名称:____________。
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羟基、羧基
乳酸的结构简式为 ,分子中含有的官能团为羧基和羟基。
(2)写出乳酸与足量金属钠反应的化学方程式:______________________
__________________。
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+H2↑
+2Na―→
金属钠与羟基、羧基都能发生反应,生成氢气。
(3)写出乳酸与少量碳酸钠溶液反应的化学方程式:__________________
______________________________________。
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Na2CO3―→ 2 +H2O+CO2↑
2 +
羧酸的酸性比碳酸强,故碳酸钠能与羧酸反应,不能与醇反应。
(4)写出乳酸与乙醇反应的化学方程式,并注明反应类型:____________
_____________________________________,_____________________。
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+C2H5OH +H2O
酯化反应(或取代反应)
乳酸分子中含有羧基,可以与乙醇发生酯化反应生成酯和水,脱水方式是乳酸脱羟基、乙醇脱氢。
(5)在浓硫酸作用下,两分子乳酸相互反应生成六元环状结构的物质,写
出此生成物的结构简式:_________________。
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两分子乳酸相互反应生成具有六元环状结构的物质,则分子间发生酯化反应。
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第七章