(共52张PPT)
2.1.2 有机化合物的命名
第二章 《烃》
第一节 烷 烃
-CH3
-CH2CH3
∣
-CH -
-CH2 -
-CH2CH2CH3
甲基:
亚甲基:
乙基:
丙基:
次甲基:
异丙基:
H3C
H3C
CH
知识回顾:常见的烃基
一C3H7
基与基之间可以直接结合成共价分子
-C2H5
乙醇
C2H5OH
“根”
带电荷,可稳定存在。如:NH4+ OH—
·
·
·
·
·
·
·
O
H
·
·
·
·
·
·
·
O
H
Ⅹ
[ ]—
“基” 电荷,不能单独存在
根和基的区别
不带
-OH
(羟基)
—OH
OH—
一、烷烃的命名
(一)习惯命名法:
CnH2n+2
n=1~10:
甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸
如:C7H16
n≥11
用汉字数字表示
C12H26
庚烷
十二烷
有同分异构体的烷烃命名:
正(无支链)、异、新
含 称“异”某烷
含 称“新”某烷
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
(教材P28-30)
(二)系统命名法
(1)主链最长称某烷
步骤
(2)靠近支链把号编
(3)取代基,写在前,标位置,短线连
(4)基不同,简到繁,基相同,合并算
选定分子里最长的碳链做主链,
并按主链上碳原子数目称为“某烷”
(1)主链最长称某烷
技巧:每到分岔碳原子处,
选择碳原子多的方向走
CH3–CH–CH2–CH3
CH3
–
[碳链等长时,选支链最多的为主链]
CH3 —C—CH2—CH—CH—CH3
CH3
CH3
CH3
CH2–CH3
√
√
√
√
……丁烷
……己烷
一、烷烃的命名
(教材P29)
2、系统命名法
(1)主链最长称某烷
步骤
(2)靠近支链把号编
(3)取代基,写在前,标位置,短线连
(4)基不同,简到繁,基相同,合并算
CH3–CH–CH2–CH3
CH3
–
CH3 —C—CH2—CH—CH—CH3
CH3
CH3
CH3
CH2–CH3
……丁烷
……己烷
(2)靠近支链把号编
把主链里离支链较近的一端作为起点,用1、2、3……等数字给主链的各碳原子编号定位以确定支链的位置
1
2
3
4
1
2
3
4
5
6
[要求:支链位置的编号之和应最小]
6 5 4 3 2 1
2+2+4+5=13
2+3+5+5=15
√
(教材P29)
2、系统命名法
(1)主链最长称某烷
步骤
(2)靠近支链把号编
(3)取代基,写在前,标位置,短线连
(4)基不同,简到繁,基相同,合并算
CH3–CH–CH2–CH3
CH3
–
CH3 —C—CH2—CH—CH—CH3
CH3
CH3
CH3
CH2–CH3
……丁烷
……己烷
1
2
3
4
1
2
3
4
5
6
(3)支链即取代基,把取代基的名称写在烷烃名称的前面,用阿拉伯 数字注明它的位置,并用“—”连接
(4)简单的取代基写在复杂取代基前面,如果有相同的取代基,则要合并起来用二、三等数字表示,其位次必须逐个注明,位次的数字之间要用“,”隔开。
简到繁顺序是:按相对分子质量由小到大
2—甲基
2,2,5—三甲基—4—乙基
注 意:
(1)阿拉伯数字之间用“,”隔开
(2)阿拉伯数字与中文之间用“—”隔开
(3)中文之间无间隔
记住
①取代基“简到繁”
②将相同的基团合并在一起;每一个取代基都有一个位置编号。
顺序规则:
Ⅰ.比较各支链的第一个原子的原子序数大小。
Ⅱ. 第一个原子相同,则比较与之相连的原子,以此类推。
-I >—Br > —Cl > —F > —OH >—NH2 > C (烃基)
—CH2Br>—CH3
烷烃基的顺序为:
CH—CH3
CH3
CH3CH2CH2—
CH3CH2—
CH3—
>
>
>
说明两点:
2、系统命名法
(1)主链最长称某烷
步骤
(2)靠近支链把号编
(3)取代基,写在前,标位置,短线连
(4)基不同,简到繁,基相同,合并算
[要求:支链位置的编号之和应最小]
[碳链等长时,选支链最多的为主链]
(1)阿拉伯数字之间用“,”隔开
(2)阿拉伯数字与中文之间用“—”隔开 (3)中文之间无间隔
CH2
CH2 CH2 CH CH2 CH2
CH3
CH3
CH3
4–乙基庚烷
1
2 3 4 5 6
7
归纳整理
2、系统命名法
(1)主链最长称某烷
步骤
(2)靠近支链把号编
(3)取代基,写在前,标位置,短线连
(4)基不同,简到繁,基相同,合并算
[要求:支链位置的编号之和应最小]
[碳链等长时,选支链最多的为主链]
(1)阿拉伯数字之间用“,”隔开
(2)阿拉伯数字与中文之间用“—”隔开 (3)中文之间无间隔
归纳整理
CH3
CH3–C–CH2–CH–CH2–CH3
CH3 CH2–CH3
–
–
–
2
3
4
1
6
5
己烷
–4–乙基
2,2–二甲基
编号位,定支链;
取代基,写在前,
不同基, 简到繁,
选主链,称某烷;
标位置,短线连;
相同基,合并算。
烷烃的命名口诀
课本P30
步骤 结构简式 名称
①先写有最长碳链的结构简式
②主链碳原子由6个减为5个,甲基有两种可能的位置分布
③主链碳原子由5个减为4个,两个甲基有两种可能的位置分布
己烷
2 -甲基戊烷
3 -甲基戊烷
2,3- 二甲基丁烷
2,2 -二甲基丁烷
CH3—CH2—CH2—CH2—
CH3—CH2—CH—
CH3
CH3—CH—CH2—
CH3
CH3—C—
CH3
CH3
(2)根据丁烷两种同分异构体的结构,写出4种丁基(-C4H9)的结构简式。
1.“辛烷值”用来表示汽油的质量,汽油中异辛烷的爆震程度最小,将其辛烷值标定为100,右图是异辛烷的球棍模型,则异辛烷的系统命名为
同步练习
A.1,1,3,3-四甲基丁烷 B.2,2,4-三甲基丁烷
C.2,4,4-三甲基戊烷 D.2,2,4-三甲基戊烷
D
2.下列五种烃①2-甲基丁烷 ②2,2-二甲基丙烷
③戊烷 ④丙烷 ⑤丁烷,按沸点由高到低的顺序排列的是
A.①>②>③>④>⑤
B.②>③>⑤>④>①
C.④>⑤>②>①>③
D.③>①>②>⑤>④
同步练习
D
同步练习
3.下列各有机化合物的命名正确的是( )
A.3﹣甲基﹣2﹣乙基戊烷
B.3,3,4﹣三甲基己烷
C.1,2—二甲基丙烷
D.3,5﹣二甲基己烷
B
甲基不挂第1个C原子
乙基不挂第2个C原子
丙基不挂第3个C原子
…………
注意:对烷烃来讲
4. 某烷烃的结构简式如图。
下列关于该有机化合物的说法不正确的是
同步练习
A.其取代基中含有甲基、乙基和正丙基
B.其结构中含有甲基、亚甲基和次甲基
C.其主链含有7个碳原子
D.该有机化合物的系统名称是2-甲基-4-乙基-3-异丙基庚烷
A
5.判断下列烷烃的名称是否正确,若不正确请改正。
同步练习
①
②
2 甲基 4,5 二乙基乙烷_______。
3 乙基 2,4 二甲基乙烷_______。
2,5 二甲基 4 乙基庚烷
错误
错误
2,5 二甲基 3 乙基己烷
6.用系统命名法给下列烷烃命名:
3,3,5—三甲基—5—乙基辛烷
2,3 -二甲基 -4 -乙基庚烷
2- 甲基- 5 -乙基庚烷
3,3- 二甲基- 5- 乙基庚烷
6.用系统命名法给下列烷烃命名:
7.写出下列各化合物的结构简式:
(1) 3,3-二乙基戊烷
(2) 2,2,3-三甲基丁烷
(3) 2-甲基-4-乙基庚烷
小结:
写出主链C架
在相应位置挂支链
用H补足C的四个价键
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
“补H”
①取代基的位号必须用阿拉伯数字“2”“3”……表示,位号没有“1”。
②相同取代基合并,必须用汉字数字“二”“三”……表示其个数,“一”省略不写。
③表示取代基位号的阿拉伯数字“2”“3”“4”等相邻时,必须用“,”相隔,不能用“、”。
④名称中阿拉伯数字与汉字相邻时,必须用“ ”隔开。
⑤若有多种取代基,不管其位号大小如何,都必须把简单的写在前面,复杂的写在后面。
总结归纳:烷烃命名“五注意”
下列是三个烯烃的命名,仔细观察,指出与烷烃命名的不同之处
①CH3—CH=CH2
②CH3—CH2—CH=CH—CH3
③ CH3—CH=C—CH3
︱
CH3
丙烯
2—戊烯
2—甲基—2—丁烯
二、烯烃和炔烃的命名
1、选主链,含双键(叁键);
2、定编号,近双键(叁键);
CH3
CH3
CH3 CH2 C CH CH2 CH CH3
1 2 3 4 5 6 7
7 6 5 4 3 2 1
(×)
—3— 庚烯
注:不一定是最长的碳链
以双键、三键为首要考虑目标,取代基位置其次
3、写名称,标双键(叁键)。
(需标明双键或三键碳原子编号较小的数字)
3,6— 二甲基
其它要求与烷烃相同!!!
乙烯(乙炔)
丙烯(丙炔)
除外
CH2= CH—CH=CH2
1,3—丁二烯
1
2
3
4
CH2 C C CH2
CH3
CH3
2,3 二甲基 1,3 丁二烯
4、当有多个双键或三键时,用“二”“三”等表示双键或三键的个数。
1
2
3
4
命名下列化合物
1—戊炔
2—甲基—1,3—戊二烯
2-甲基-2,4-己二烯
CH3-C=CH-CH=CH-CH3
CH3
(3)
(1) CH≡C—CH2—CH2—CH3
CH3—CH = CH—CH—CH2—CH3
CH3
(4)
4-甲基-2-己烯
(2) CH2=C—CH=CH—CH3
CH3
1
2
3
4
1
2
3
4
5
6
1
2
3
4
5
同步练习:
5
6
小结:烯烃和炔烃的命名:
命名方法:
1、与烷烃相似。
命名步骤:
(1)选主链,含双键(叁键);
(2)定编号,近双键(叁键);
(3)写名称,标双键(叁键)。
2、不同点
(1)主链必须含有双键或叁键,不一定最长
(2)编号时要求离双键或三键最近
(3)书写名称时必须在某烯或某炔前标明
三键或双键的位置
常见其他烃的衍生物的命名
1、卤代烃:
①遵循烷烃和烯烃的命名原则,
②在命名时,把卤素原子看成一种取代基
CH3CH2Cl
CH2 CH2
Cl
Cl
练习1:命名下列物质
1,2-二氯乙烷
氯乙烷
(2)CH CH2 C CH3
Br
Cl
CH2
CH3
Br
3-甲基-1,1,3-三溴戊烷
1
2
3
4
5
3
2
1
要点:将卤素原子视为取代基 ,其他与烷烃、烯烃或炔烃类似.
CH2 —C= CH2
Cl Cl
2,3-二氯-1-丙烯
(1)
简到繁顺序是:按相对分子质量由小到大
2、醇的命名
①醇的命名遵循烷烃和烯烃的命名原则,
②编号时,从离羟基最近的一端开始编号
③命名时,以羟基作为官能团像烯烃一样命名
OH
CH2 CH2 CH CH3
2一 羟基丁醇
2-丁烯
2-丁醇(√)
CH3 CH C CH3
OH
OH
CH3
2-甲基-2,3-丁二醇
1
2
3
4
1
2
3
4
要点:以羟基作为官能团像烯烃一样命名,需要注明羟基的位置
(×)
羟基不能作为取代基
CH3 CH2=CH CH3
1
2
3
4
命名下列有机物
CH3 CH C CH3
OH
OH
CH2CH3
OH
CH3 CH CH2—CH3
(1)
OH
CH3 CH CH2 C—CH3
CH3
C2H5
CH CH2 CH2OH
CH3
(2)
(3)
(4)
2-丁醇
1-丁醇
3,5-二甲基-3-己醇
3-甲基-2,3-戊二醇
1
2
3
1
2
3
1
2
3
4
5
1
2
3
4
5
6
4
同步练习:
4
3、醛和羧酸的命名
①醛的命名遵循烷烃和烯烃的命名原则;
②选取含醛基(羧基)的最长碳链为主链;
③编号时,从醛基(羧基)的C原子开始编号;
④命名时,不用标醛基(羧基)的位置.
CH3 CH CH2 CHO
CH2-CHO
CH3 CH2 CH2 CHO
CH3
CH3 CH CH2 CHO
丁 醛
3-甲基丁醛
3-甲基戊二醛
1
2
3
4
1
2
3
4
1
2
3
4
5
CH3CH2 CH2CH2 COOH
CH3
CH3 CH CH COOH
HOOC CH CH2 COOH
C2H5
2,3-二甲基戊酸
2-乙基丁二酸
戊 酸
1
2
3
4
C2H5
同步练习:
命名下列有机物
三、苯的同系物的命名
(一)苯的同系物
—R(烷基)
特征:
有且只有一个苯环,取代基为烷基
苯和苯的同系物的通式:
CnH2n-6
(n≥6)
①命名时以苯作母体,苯环上的烃基为侧链进行命名。
先读取代基,后读苯环。
若为一元烷基取代,则可直接命名为“某”苯。
②若苯环上有二个或二个以上的取代基时,在满足取代基
位次之和较小的前提下,以较复杂取代基的位置为起点
进行编号,并按“位置+取代基名称+苯”命名。
③若苯环上仅有两个取代基时,可分别用“邻”“间”和“对”
来表示两取代基的相对位置,
并用“相对位置+取代基名称+苯”命名。
三、苯的同系物的命名
—CH3
甲(基)苯
—C2H5
乙(基)苯
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
1,2—二甲苯
1,3—二甲苯
1,4—二甲苯
1
2
3
4
5
6
位号之和最小原则
【典例】
位号之和最小原则
—CH3
—CH3
CH3—
1
3
4
2
5
6
—CH3
—CH3
CH3
CH3
—CH3
CH3—
1,3,5—三甲苯
1,2,3—三甲苯
1,2,4—三甲苯
【典例】
1-甲基-2-乙基苯
1-甲基-3-乙基苯
1,3-二甲基-5-乙基苯
CH3
H3C
CH2CH3
CH3
CH2CH3
CH3
CH2CH3
若苯环上含不同的取代基时,以较简单取代基的位置为起点进行编号,同时满足取代基位次之和最小原则。
1
3
4
2
5
6
1
3
4
2
5
6
1
3
4
2
5
6
间甲乙苯
邻甲乙苯
同步练习:
命名下列有机物
常见侧链含官能团的简单芳香化合物的命名
1、官能团为一X、一NO2的,
常以“苯环作为母体”命名:
Br
溴苯
NO2
硝基苯
课堂延伸
2、侧链上含其他官能团时,可将苯作为取代基
思考:
这两种物质属于苯的同系物吗?为什么?
苯乙烯
苯乙炔
不符合苯的同系物的概念。
不属于
COOH
苯甲酸
CH2COOH
苯乙酸
CHO
CH2CHO
CH2OH
CH2CH2OH
苯甲醇
苯甲醛
苯乙醇
苯乙醛
2-苯基乙醇
2-苯基乙醛
2-苯基乙酸
1
2
1
2
1
2
1.某有机物的键线式如图所示,其名称为( )
A.3,4-二甲基-2-乙基1-己醇
B.2-乙基3,4-二甲基-1-己醇
C.4,5-二甲基-3-庚醇
D.4,5-二甲基-3-亚甲基-3-庚醇
课堂巩固
A
2.下列各有机物的系统命名正确的是( )
A.2,3,3-三甲基丁烷
B.2-乙基丙烷
C.2-甲基-2-丁烯
D.2,2-二甲基-1,3-丁二烯
课堂巩固
C
3.某炔烃经催化加氢后可得到2-甲基丁烷,则该炔烃的名称是( )
A.2-甲基-1-丁炔 B.2-甲基-3-丁炔
C.3-甲基-1-丁炔 D.3-甲基-2-丁炔
课堂巩固
C
4.下列命名不正确的是( )
A. CH2=CH—CH=CH2 1,3—丁二烯
B.
苯乙烯
C. CH3—CH(OH)—CH2—CH3 丁醇
D. CH3—CH=CH—CH(CH3) —CH3
4—甲基—2—戊烯
课堂巩固
C
5.下列有机物实际存在且命名正确的是
A.2,2-二甲基丁烷
B.2-甲基-5-乙基-1-已烷
C.3-甲基-2-丁烯
D.3,3-二甲基-2-戊烯
A
课堂巩固
课堂巩固
6.某烯烃与氢气加成后得到2,2-二甲基戊烷,烯烃可能的名称是
A.2,2-二甲基-3-戊烯
B.2,2-二甲基-4-戊烯
C.4,4-二甲基-2-戊烯
D.4,4-二甲基-1-戊烯
C D
7.一种新型的灭火剂叫“1211”,其分子式为CF2ClBr,命名方法是按碳、氟、氯、溴的顺序分别以阿拉伯数字表示相应元素的原子数目(末尾的“0”可略去)。按此原则,下列几种新型灭火剂的命名不正确的是( )
A. CF3Br——1301 B. CF2Br2——122
C. C2F4Cl2——242 D. C2ClBr2——2012
B
1202
课堂巩固
2,3—二乙基— 1—己烯
5
4
2
3
1
6
8.命名下列有机物:
课堂巩固
3,4—二溴—1—丁烯
4
2
3
1
课堂巩固
8.命名下列有机物:
8.命名下列有机物: OH
1、CH3CH2CHCH2CH3 2、CH2CHCHCH3
CH3CHCH3 OH CH2CH2CH3
3、CH3-O-CH3 4、
CH3
5、CH3CHCH2CHO O2N- -NO2
CH3
NO2
6、CH2OOCCH3 7、COOCH3
CH2OOCCH3 COOCH3
2-甲基-3-乙基戊烷
2-丙基-1,3-丁二醇
二甲醚
2,4,6-三硝基甲苯
3-甲基丁醛
二乙酸乙二酯
乙二酸二甲酯
总结升华:
1.烷烃的系统命名法要注意:“长”、“多”、“近”、“简” 、“小”,在主链两端等距离地出现不同的取代基时,从靠近简单取代基的一端给主链编号,即两端等距不同基,起点靠近简单基。
3.苯及同系物命名时,若苯环上只有一个取代基,可不必编号;若苯环上有两个取代基时,可用邻、间、对表示,也可编号。
2.烯烃、炔烃命名时要注意:以包含双键或三键(官能团)的最长的碳链作主链,另外从离双键或三键最近的一端开始给主链上的碳原子编号,使双键或三键的位次最小。
4.弄清系统命名法中四种字的含义
(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团;
(2)二、三、四……指相同取代基或官能团的个数;
(3)1、2、3……指官能团或取代基的位置;
(4)甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……
总结升华: