化学人教版（2019）选择性必修3 3.1.2 卤代烃的化学性质及其应用（共27张ppt）

(共27张PPT)
走进奇妙的化学世界
选择性必修3
第三章 烃的衍生物
第一节 卤代烃
【思考】
分析卤代烃的结构特点，推测卤代烃具有怎样的化学性质。
卤代烃中卤素原子吸引电子能力较强，共用电子对偏向卤素原子，使C—X键具有较强的极性，所以卤代烃具有较强的反应活性，易发生取代反应和消去反应。
碳卤键
官能团：
X
C
δ—
δ+
学习
目标
第2课时
卤代烃的化学性质及应用
PART
01
PART
02
通过从卤代烃的官能团及其转化角度认识卤代烃取代反应、消去反应的特点和规律,了解有机反应类型与有机化合物分子结构特点之间的关系。
掌握卤代烃在有机合成中的桥梁作用，培养“科学探究与社会责任”的核心素养
对比乙烷的结构式，比较两者的异同，预测溴乙烷的化学性质。
溴乙烷和乙烷的结构相似，区别在于C-H键与C-Br键的不同。
C-Br键为极性键，由于溴原子吸引电子能力强，C-Br键易断裂，使溴原子易被取代。由于官能团（C-Br）的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。
元素 H C Br
电负性 2.1 2.5 2.8
在卤代烃分子中，由于卤素原子的电负性比碳原子的大，使C—X的电子向卤素原子偏移，进而使碳原子带部分正电荷(δ＋)，卤素原子带部分负电荷(δ－)，这样就形成一个极性较强的共价键：Cδ＋—Xδ－。
因此，卤代烃在化学反应中，C—X较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成负离子而离去。
由于卤素原子的引入使卤代烃的反应活性增强。
学习任务一:卤代烃的化学性质
1.取代反应（水解反应）
反应条件：
NaOH水溶液、加热
反应原理：
羟基取代溴原子
C2H5—Br + H--OH C2H5—OH + HBr
△
NaOH + HBr == NaBr + H2O
总反应：
CH3CH2Br + NaOH
CH3CH2OH + NaBr
H2O
△
【例】请写出下列卤代烃水解的方程式：
思考：CH3CH2Br＋NaCN(aq)反应的产物？
CH3 C CH2Br
CH3
CH3
Br
CH3CH2Br
CH3CH CH2CH3
Br
①所有卤代烃在一定条件下都能发生水解。
②卤素原子直接与苯环相连的卤代芳香烃水解反应条件比较苛刻
R-X + NaOH R-OH + NaX
水
△
溴乙烷与NaOH溶液反应混合液
AgNO3溶液
实验一：
溴乙烷
AgNO3溶液
无明显变化
溴乙烷不是电解质，不能电离出Br－。
实验二：
产生黑褐色沉淀
未反应完的NaOH与硝酸银溶液反应生成了Ag2O
NaOH+AgNO3 = AgOH↓+NaNO3
2AgOH = Ag2O↓ +H2O
以溴乙烷为例如何检验卤代烃中的卤素原子种类？
实验三：
未反应完的NaOH与硝酸中和，最后可得到淡黄色沉淀AgBr。
溴乙烷与NaOH溶液反应混合液
稀硝酸
AgNO3溶液
产生淡黄色沉淀
AgNO3溶液
NaOH溶液共热
水解
HNO3溶液
酸化
R-X
有沉淀产生
AgI
白色↓
淡黄色↓
黄色↓
AgCl
AgBr
Cl元素
Br元素
I元素
检验卤代烃中的卤原子一般流程：
该步骤必不可少
在卤代烃分子中，由于卤原子的吸电子作用，不仅使得α-C带部分正电荷，也使β-C带有更少量的正电荷，从而使β-H的活泼性增强，能在强碱的作用下，失去一分子卤化氢，生成烯烃，这就是卤代烃的消去反应。
C
C
Br
H
H
H
H
H
Br
δ+
δ－
δ++
现象:
高锰酸钾酸性溶液褪色
实验：
结论：
生成的气体分子中含有不饱和碳碳键
溴乙烷与NaOH的乙醇混合液
反应原理：
CH2—CH2 +NaOH CH2=CH2↑ +NaBr +H2O
Br
H
乙醇
△
有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O、HX等），而形成不饱和键（双键或三键）的化合物的反应。。
消去反应：
2.溴乙烷的消去反应（消除反应）
思考：下列卤代烃能否发生消去反应？
①CH3I
CH2Br
③
Br
CH3CH CHCH3
Br
⑤
Br
⑥
CH3 C CH2Br
CH3
CH3
②
CH3CHBr2
④
由此你能得出什么结论？
发生消去反应的条件：
①烃中碳原子数≥2
②连卤原子的相邻碳原子上有氢原子
1、反应条件：
+NaOH
— C— C—
H
X
醇
C=C
+NaX+H2O
HX+NaOH ===NaX +H2O
强碱的醇溶液、加热
2、物质结构条件：
写出发生消去反应的方程式。
2. CH3CHCHBrCH3
—
CH3
思考：能发生消去反应的卤代烃，其有机产物仅为一种吗？
有多个邻位碳原子，且邻位碳原子上均有氢原子时，且不对称时消去反应可能生成多种产物。
判断：下列物质中，发生消去反应后可生成几种烯烃？
2种
1种
CH3
CH2CH2CH3
C
Br
CH2CH3
3种
思考：溴乙烷与NaOH的醇溶液的反应，气体产物的检验
(1)分析反应产生的气体中可能含有哪些杂质？
(2)为什么要在气体通入酸性KMnO4溶液前
加一个盛有水的试管？
溴乙烷、乙醇、水蒸汽
除去挥发出来的乙醇。
乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，干扰乙烯的检验。
(3)除酸性高锰酸钾溶液外还可以用什么来检验乙烯，此时气体还用先通入水中吗？理由是？
溴水、溴的四氯化碳溶液。
不用；乙醇与溴不反应，不会干扰乙烯的检验。
反应类型 消去反应 水解(取代)反应
反应条件
卤代烃的 断键规律
结构特点
产物特征
归纳总结
卤代烃的消去反应与水解反应的比较
NaOH醇溶液、加热
NaOH水溶液、加热
与X相连的C的邻位C上有H原子
含C—X键即可
消去HX，引入碳碳双键或碳碳三键
在碳上引入—OH，生成含—OH的有机物(醇)
卤代烯烃的某些化学性质与烯烃的相似，能发生加成反应和加聚反应。
聚氯乙烯和聚四氟乙烯都是用途广泛的高分子材料。
(3)加成和加聚反应
总结
X
C
C
H
OH
C
C
H
C
C
消去反应
取代反应
结构
性质
决定
反映
NaOH
乙醇
水
△
△
δ+
δ－
析疑：首先CH3CH2Br在NaOH乙醇溶液中发生消去反应，生成乙烯，乙烯与Br2发生加成反应得到CH2BrCH2Br, 最后CH2BrCH2Br在NaOH水溶液中发生取代反应，即可得到CH2OHCH2OH。
溴乙烷在不同溶剂中与NaOH发生不同类型的反应，
如何实现
学习任务二：卤代烃在有机合成中的应用
烃、卤代烃、醇之间的衍变关系
CH2=CH2 CH3CH2--Br CH3CH2－OH
①
②
③
④
⑤
⑥
C
OH
O—H
脱去水分子
C=O
+H2O
提示：
2．在烃分子中引入羟基
例如由乙烯制乙二醇，先用乙烯与氯气发生加成反应制取1,2 二氯乙烷，再用1,2 二氯乙烷和氢氧化钠溶液发生水解反应制得乙二醇。
R-X + NaOH R-OH + NaX
H2O
△
消去
1-丁烯
加成
HCl
2-氯丁烷
3．改变某些官能团的位置
例如由1 -丁烯制取2 -丁烯，先由1 丁烯与溴化氢加成得到2 氯丁烷，再由2 氯丁烷发生消去反应得到2 丁烯。
2-丁烯
再例如由1- 溴丙烷制取2- 溴丙烷，先由1- 溴丙烷通过消去反应制丙烯，再由丙烯与溴化氢加成得到2- 溴丙烷。
1-溴丙烷
消去
丙烯
加成
HBr
2-溴丙烷
4．改变某些官能团的数目
例如由1- 溴丙烷制取1，2- 二溴丙烷，先由1- 溴丙烷通过消去反应制丙烯，再由丙烯与溴水加成得到1，2- 二溴丙烷。
1-溴丙烷
丙烯
1，2-二溴丙烷
NaOH醇溶液
加热
溴水
1、 根据下面的反应路线及所给信息填空。
（1）A的结构简式是____________名称是__________
（2）①的反应类型是__________②的反应类型是________
（3）反应④的化学方程式是
________________________________
环己烷
取代
消去
Br
Br
+2NaOH
醇
△
+2NaBr+2H2O
解析：由A在光照条件下与Cl2反应生成一氯环己烷，联想到烷烃的取代，可确定A为环己烷，卤代烃在强碱的醇溶液中加热时发生消去反应生成烯烃，环己烯与Br2的四氯化碳溶液发生加成反应，生成1,2 二溴环己烷，其消去两分子HBr得最终产物。
3。设计合成路线
①、以乙烷为主要原料制备CH3CH2OH。
②、由乙烯为主要原料来制HOCH2CH2OH。
Br2
CH2=CH2
CH2Br
CH2Br
NaOH、 H2O
△
CH2OH
CH2OH
NaOH、 H2O
△
CH2OH
CH3
Cl2
CH3—CH3
CH2Cl
CH3
光照
桥梁
19:23
③如何由 变为 ？
Br2/CCl4
Br
Br
醇、NaOH
△