(共53张PPT)
第 一 章
有机化合物的结构特点和研究方法
第一节 有机化合物的结构特点
第一课时 有机物的分类
1.通过对有机化合物中碳链的连接方式、官能团的认识,了解有机化合物的分类方法,能依据有机物分子中碳的骨架和官能团对常见有机化合物进行分类。
2.通过对典型有机化合物中碳的骨架和官能团的分析,发展研究有机化合物模型认知的学科素养。
3.认识常见的官能团,并能用符号进行正确表征。
学习目标
→下列物质属于有机物的是 .
→属于烃的是_________________
复习练习
H2S (B) C2H2 (C) CH3Cl
(D) C2H5OH (E) CH4 (F) HCN
(G) 金刚石 (H)CH3COOH (I) CO2 (J) C2H4
(B)
(C)
(D)
(E)
(H)
(J)
(B)
(E)
(J)
1、定义:__________________称为有机物.
绝大多数含碳的化合物
但不是所有含碳的化合物都是有机物
SiC、CaC2等简单碳化物
CO、CO2
H2CO3及其盐
(Na2CO3、NaHCO3)
HCN及其盐
(NaCN)
HSCN及其盐
(KSCN)
→尽管含有碳,但它们的组成和性质更象无机物,仍视为无机物
氰酸铵(NH4CNO)
CO(NH2)2
尿素
1828年,德国
化学家维勒
【复习】有机化合物(简称有机物):
2、组成元素:
碳C、氢H、氧O、氮N、硫S、磷P、卤素等
主要元素
A. 大多数难溶于水,易溶于有机溶剂
B. 大多数受热易分解,而且易燃烧
C. 大多数是非电解质,不易导电,熔点低
D. 有机反应比较复杂,一般比较慢,副反应多
3、性质
(反应方程式用“→”表示)
[注:CCl4不可燃烧,Why ]
【复习】有机化合物(简称有机物):
综述:种类繁多(上亿种)、反应慢、副反应多、大多数不溶于水,能燃烧。
温故知新
根据必修二所学知识,请你说出下列有机物的类别及名称?
①CH3—CH2—CH3
②CH2=CH2
③CH3CH2OH
④CH3COOH
⑤CH3COOCH2CH3
烷烃:丙烷
烯烃:乙烯
醇:乙醇
羧酸:乙酸
酯:乙酸乙酯
有机物还有许许多多,它们是怎样分类的呢?
1.烃:
2.烃的衍生物:
如卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸、酯…
只含C、H两种元素
烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物称为烃的衍生物
如烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃
按组成元素分
一、有机化合物的分类方法
P4
从“分子中是否含苯环”分类
脂肪族化合物:
芳香族化合物:
分子中不含苯环的化合物
“含苯环”
环己烷
环己烯
环己醇
一、有机化合物的分类方法
P4
1、根据碳骨架分类
有机化合物
CH3CH2CH2CH3
脂环化合物
芳香化合物
链状化合物
环状化合物
脂肪烃
脂肪烃衍生物
脂环烃
脂环烃衍生物
芳香烃
芳香烃衍生物
(溴乙烷CH3CH2Br、C2H5OH)
OH
Br
环己醇
环己烷
溴苯
含苯环的有机物
[可以有支链]
(碳原子相互连接成链状)
CH3CHCH3
CH3
(有环状结构,但不是苯环)
环己烯
(教材P4 )
有机物从结构上有两种分类方法。
芳香烃的衍生物
芳香烃
苯
苯的同系物
其他…
芳香化合物
苯环上的H被烷基取代的产物
NO2
Br
含苯环的有机物
CH3
CH═CH2
(含苯环的烃)
烷烃失去一个H剩余的原子团就叫烷基。 如:甲基、乙基、正丙基
烃基:
甲基(1种):—CH3 或 CH3—
烃分子中去掉一个或几个H原子后所余部分
— C3H7
CH—CH3
CH3
常写为: -R或R-
回顾概念:
异丙基
CH3CH2CH2—
(正)丙基
或(—CH(CH3)2)
— C4H9
CH3CH2CH2CH2—
CH3CHCH2—
CH3
CH3CH2CH—
CH3
CH3
CH3C—
CH3
丙基(2种)
丁基(4种)
或( (CH3)3C—)
乙基(1种):—CH2CH3(—C2H5)或CH3CH2—(C2H5—)
[辨析1] 芳香化合物、芳香烃、苯的同系物三个概念及相互关系。
芳香化合物:含苯环的化合物(可含除C、H外的元素)。
芳香烃:含有苯环的烃(只含C、H元素) 。
苯的同系物:有1个苯环,侧链全为烷烃基的芳香烃。
芳香烃
同系物
苯的
芳香族化合物
苯
通式符合CnH2n-6
补充概念:
碳架:有机化合物中,碳原子互相连结成链或环,是分子骨架,又称碳架。
杂原子:有机化合物中除C、H原子以外的原子。
属环状化合物
如N、O、S、P……等称为杂原子。
这类化合物称为杂环化合物
杂环化合物 :组成的环骨架的原子除C外,还有杂原子,
①脂环化合物:分子中含有碳环(非苯环)的化合物。
(环戊烷)
(环己烯)
②芳香化合物:分子中含有苯环的化合物。
(苯)
(萘)
(溴苯)
(环己醇)
[辨析2]如何区别脂环化合物和芳香化合物?
1.下列有机物按碳的骨架进行分类,其中与其他三种有机物属于不同类别的是
课堂检测
B.CH2=CH2
A.
C.
D.CH3C≡CH
C
A.乙烯、苯、环己烷( )都属于脂肪烃
B.苯、环戊烷( )、环己烷( )都属于芳香烃
C. 属于脂环化合物
D. 均属于环烷烃
2.下列有机化合物按碳骨架分类,结果正确的是
课堂检测
D
CH3CH2OH
CH3COOH
官能团不同
官能团:有机化合物中,决定化合物特殊性质的原子或原子团
思考与讨论:
CH3CH2OH、CH3COOH性质不相同的原因
有机化合物类别 官能团 代表物
烃 烷烃
烯烃
炔烃
芳香烃
CH2=CH2
CH≡CH
C C
C C
甲烷 CH4
碳碳双键
乙烯
碳碳三键
苯
表1-1 有机化合物的主要类别
乙炔
特别提示:1.烷烃、芳香烃无官能团; 2.苯环不是官能团。
注意书写规范
2、根据官能团分类
一、有机化合物的分类方法
(教材P5)
有机化合物类别 官能团 代表物
烃 的 衍 生 物 卤代烃
醇
酚
醚
醛
碳卤键
C X
溴乙烷 CH3CH2Br
2、根据官能团分类
一、有机化合物的分类方法
P5
卤代烃
-X 卤原子
CH3CH2-Br
-F
-I
-Br
-Cl
官能团:碳卤键
C X
有机化合物类别 官能团 代表物
烃 的 衍 生 物 卤代烃
醇
酚
醚
醛
OH
碳卤键
羟基
羟基
C X
OH
OH
溴乙烷 CH3CH2Br
乙醇 C2H5OH
苯酚
醇和酚的官能团都是羟基,
有什么不同?
2、根据官能团分类
一、有机化合物的分类方法
P5
醇
—OH 羟基
甲醇
乙醇
酚
—OH 羟基
苯甲醇
乙二醇
醇
酚
间甲基苯酚
3-甲基-1,5-苯二酚
醇与酚的区别
苯酚
醇与酚的区别
区别在于羟基是否与苯环直接相连。
—OH与苯环直接相连
酚:
如
—OH与链烃基、脂环烷基、苯环侧链相连
醇:
如
有机化合物类别 官能团 代表物
烃 的 衍 生 物 卤代烃
醇
酚
醚
醛
OH
碳卤键
羟基
羟基
醚键
醛基
C X
OH
C H
O
OH
C O
C
溴乙烷 CH3CH2Br
乙醇 C2H5OH
苯酚
乙醚 CH3CH2OCH2CH3
乙醛 CH3CHO
2、根据官能团分类
一、有机化合物的分类方法
P5
醚
醚键
CH3OCH3
CH3CH2OCH2CH3
CH3OCH2CH3
二甲醚
二乙醚
甲乙醚
OCH3
苯甲醚
醛
醛基
甲醛
乙醛
苯甲醛
或
有机化合物类别 官能团 代表物
烃 的 衍 生 物 酮
羧酸
酯
胺
酰胺
丙酮 CH3COCH3
酮羰基
C
O
2、根据官能团分类
一、有机化合物的分类方法
P5
C
O
酮 羰 基
酮
C
O
CH3
CH3
丙酮
tāng
C
C
醛基中的 其中一端连接H原子,
酮羰基的 两端连接的均为烃基
酮羰基和醛基的区别?
有机化合物类别 官能团 代表物
烃 的 衍 生 物 酮
羧酸
酯
胺
酰胺
乙酸CH3COOH
乙酸乙酯CH3COOC2H5
酮羰基
羧基
酯基
C
O
C OH
O
C O R
O
2、根据官能团分类
一、有机化合物的分类方法
P5
丙酮 CH3COCH3
羧酸
—COOH 羧基
甲酸
乙酸
苯甲酸
或
酯
O
C
R
O
酯基
HCOOC2H5
甲酸乙酯
CH3COOC2H5
乙酸乙酯
羧基和酯基的区别?
羧基
酯基
烃基
有机化合物类别 官能团 代表物
烃 的 衍 生 物 酮
羧酸
酯
胺
酰胺
乙酸CH3COOH
乙酸乙酯CH3COOC2H5
甲胺CH3NH2
乙酰胺CH3CONH2
酮羰基
羧基
酯基
氨基
酰胺基
C
O
C OH
O
C O R
O
NH2
C NH2
O
2、根据官能团分类
一、有机化合物的分类方法
P5
丙酮 CH3COCH3
酰胺基
C NH2
O
肽键
C NH
O
酰胺基包含肽键。
肽键是氨基酸脱水缩合而成的,
【特别提醒】
1.烷基、苯基不属于官能团。
2.有机化合物根据不同的分类方法,可以属于不同的类别。如环己烯既属于环状化合物中的脂环化合物,又属于烯烃;苯酚既属于环状化合物中的芳香族化合物,又属于酚类。
3.官能团的结构是一个整体,不能将官能团拆开理解,如不能认为—COOH含有一个酮羰基和一个羟基。
4.要规范书写官能团。
醛基简写为: CHO,不能写成: COH;
硝基: NO2,不能写成: O2N。
识记:
常见官能团
碳碳双键
碳碳叁键
卤素原子
(醇或酚)羟基
醛基
羰基
羧基
酯基
C
C
C C
X
OH
C H
O
C
O
C OH
O
C OR
O
—NO2
硝基
—NH2
氨基
肽键
醚键
C NH
O
—SO3H
磺酸基
酰胺基
C NH2
O
④若多种官能团之间相互影响,又可表现出特殊性质,
①官能团是中性基团,不带电荷。
[注意]
②官能团决定有机物的类别、结构和化学性质。
如:羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇,而直接与苯环相连时形成的是酚。
③含有多种官能团的化合物具有各个官能团的性质。
—OH(羟基)与OH-的区别
—OH(羟基)
OH-(氢氧根)
电子式
电性
稳定性
不带电
带一个单位负电荷
不能单独稳定存在
在溶液或熔化时可稳定存在
补充
官能团 基 根
概念
电性
稳定性
实例
联系
官能团属于基,但是基不一定是官能团,如甲基(—CH3)不是官能团;根和基可以相互转化,如OH-失去1个电子可转化为—OH,而—OH获得1个电子可转化为OH-
基与基能够结合成分子,基与根不能结合。
官能团、基、根的比较
决定化合物特殊性质的原子或原子团
化合物分子中去掉某些原子或原子团后,剩下的原子团
指带电荷的原子或原子团
电中性
电中性
带电荷
不稳定;
不能独立存在
不稳定;
不能独立存在
稳定;
可以独立存在于溶液中或熔化状态下
OH、 Cl、
COOH
NO2、 CH3、 C6H5
NO3-、NH4+、OH-
【思考与讨论】教材P6
(1)辨识有机化合物的一般方法是从碳骨架和官能团的角度对其进行归类,并根据官能团推测其可能的性质,请按官能团的不同对下列有机化合物进行分类,指出它们的官能团名称和所属的有机化合物类别,以及分子结构中的相同点和不同点。
Br
CH3
OH
CH2OH
CHO
COOH
COOCH3
①
②
③
④
⑤
⑥
①为卤代烃,官能团为-Br,溴原子; ②为酚,官能团为-OH,酚羟基
③为醇,官能团为-OH,醇羟基; ④为醛,官能团为-CHO,醛基
⑤为酸,官能团为-COOH,羧基; ⑥为酯,官能团为-COO- ,酯基
上述六种物质均为芳香烃衍生物,官能团不同,性质不同。
(2)有机化合物的官能团决定其化学性质,丙烯酸(CH2=CHCOOH)是重要的有机合成原料,请指出分子中官能团的名称,并根据乙烯和乙酸的官能团及性质,推测丙烯酸可能具有的化学性质。
丙烯酸(CH2=CHCOOH)中官能团为
可能具有化学性质:氧化反应、加成反应、加聚反应、酸性、酯化反应、缩聚反应等。
,—COOH,
【思考与讨论】教材P6
2、2015年10月8日,中国科学家屠呦呦因发现抗疟新药——青蒿素和双氢青蒿素,获2015年诺贝尔生理学或医学奖。青蒿素和双氢青蒿素属于有机物,青蒿素分子中含有哪些官能团?
酯基、醚键,过氧键
【学习评价】
1、教材P11 第5、6题
有机化合物的分类方法
1.依据元素分类
2.依据碳骨架分类
3.依据官能团分类
推测
性质
课堂小结
1. 四氯化碳按官能团分类应该属于( )
A.烷烃 B.烯烃 C.卤代烃 D.羧酸
课堂检测
C
2.下列关于有机化合物性质的说法错误的是( )
A.有的有机化合物不易溶于水,有的易溶于水
B.有的有机化合物不易燃烧,有的有机物易燃烧
C.有机化合物中有的热稳定性比较好,有的比较差
D.易溶于汽油,酒精、苯等有机溶剂的物质一定是有机物
D
3.下列物质的类别与所含官能团都正确的是
A. 酚类 -OH B. 羧酸-COOH
C. 醛类 -CHO D.CH3-O-CH3 醚类 -CHO
B
课堂检测
4.下列化学式表示的有机物不属于烃的衍生物的是
A.C2H6 B.C2H6O C.CH3Cl D.C10H15N
A
5.某有机物的结构简式为
课堂检测
该分子中官能团有
A.5种 B.4种 C.3种 D.2种
B
6.辣椒素的其中一种分子的结构简式如图所示,其中不含有的官能团是
A.酰胺基 B.羟基
C.羧基 D.醚键
C
7.现有几种有机物的结构简式如下:
下列对上述有机物分类错误的是
A.醇:①③ B.酚:② C.烃:⑤⑦ D.酯:④⑥⑧
⑧
⑦
⑥
⑤
④
③
②
①
D
课堂检测
8.下列八种有机物:①CH2=CH2;②CH3CH2COOH;③C2H5OH;④CH3CH2Br; ⑤CHCl3;⑥CH3COOCH3;⑦CH3COOC2H5;⑧
课堂检测
按官能团的不同可分为
A.7类 B.6类 C.5类 D.4类
B
9.下列有机化合物属于链状化合物,且含有两种官能团的是( )
课堂检测
C.CH3CHBrCH2Br
A.
B.
D.
A
10.下列关于有机物的说法正确的是
A.根据碳骨架的不同,有机化合物可分为烃和烃的衍生物
B. 有机物 既属于烯烃,也属于醛
课堂检测
D. 分子式为C4H8的有机物一定含碳碳双键
C. 有机物 含有的官能团为羟基、羧基
C
11.蜂胶中某活性物质X的结构简式如图,下列关于X的说法正确的是
课堂检测
A. X的分子式为C17H18O4
B. X中含有苯环结构,但和苯不属于同系物
C. X不能使溴的四氯化碳溶液褪色
D. X中含有羟基、碳碳双键、苯基和酯基四种官能团
B
C17H16O4
12.有一种星际分子,其分子结构模型如图所示(图中球与球之间的连线代表化学键,如单键、双键、三键等,不同花纹的球表示不同的原子),已知该分子中不存在C=C=C结构,下列对该星际分子判断正确的是
课堂检测
A.①处的化学键是碳碳单键 B.②处的化学键是碳碳单键
C.③处的原子可能为氧原子 D.该星际分子中不含-C≡C-结构
B
解析:该物质的结构简式为:HC≡C-C≡C-C≡C-C≡C-C≡③
13.某有机化合物的结构简式为 。通过分析,回答下列问题:
(1)写出该有机物中的含氧官能团名称:____________
(2)试写出该物质的分子式:________
(3)该有机物属于_______
①羧酸类化合物 ②酯类化合物 ③酚类化合物 ④醇类化合物
⑤芳香化合物 ⑥烃的衍生物 ⑦烯烃类化合物
A.①③⑤ B.②④⑤ C.①④⑥ D.②⑥⑦
C7H10O5
羧基和羟基
C
有机化合物的分类
按碳的骨架分类
链状化合物
环状化合物
脂环化合物
芳香化合物
按官能团分类P5
表1-1
烃
烷烃、
烯烃
炔烃、
芳香烃
烃的衍生物
卤代烃、
醇、
酚、
醚
醛、
酮
羧酸、
酯
小结:有机化合物的分类方法
胺、
酰胺