化学人教版（2019）选择性必修3 1.1.4 有机化合物的同分异构现象（共59张ppt）
文档属性
| 名称 | 化学人教版（2019）选择性必修3 1.1.4 有机化合物的同分异构现象（共59张ppt） |  | |
| 格式 | zip | ||
| 文件大小 | 3.7MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2023-02-01 08:06:27 | ||
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文档简介
(共59张PPT)
1.1 有机化合物的结构特点
第一章《有机化合物的结构特点与研究方法》
第4课时 有机化合物的同分异构现象
概念
内涵
分子式相同：
同相对分子量、同组成元素、同质量分数、同最简式；
结构不同 ：
原子连接方式不同、原子的连接顺序不同、不同物质；
1.概念:① 化合物分子式相同而结构不同的现象，叫做同分异构现象
①同分
②异构
三、有机化合物的同分异构现象
②具有相同分子式不同结构的化合物互称为同分异构体
P8
结构不同
名称 熔点/0C 沸点/0C 相对密度
正丁烷 -138.4 -0.5 0.5788
异丁烷 -159.6 -11.7 0.557
2.同分异构体性质:
物理性质：
同类别物质，支链越多，熔沸点 ,密度
化学性质：
可能相似也可能完全不同
性质不同
(因为他们可以是不同种类的物质)
27.9℃
9.5℃
36.07℃
沸点
例如：氰酸铵(NH4CNO)与尿素[CO(NH2)2]
常温下，新戊烷为气态
三、有机化合物的同分异构现象
P8
思考与交流：
分子量相同的两种物质一定是同分异构体吗？举例说明。
但同分异构体之间分子量一定相同
CO、N2、C2H4
28
H2SO4、H3PO4、Cu(OH)2
78
Na2O2、Al(OH)3
98
100
CaCO3、KHCO3
、C6H6
不一定
【典例】①丁烷 ②异丁烷 ③戊烷 ④异戊烷 ⑤新戊烷
⑥丙烷，物质的沸点由高到低的排列顺序是_____________________.
③＞ ④＞ ⑤ ＞① ＞②＞ ⑥
C原子数不同：C原子数越多，沸点越高
C原子数相同：支链越多，沸点越低
1. 判断葡萄糖与果糖互为同分异构体的依据是
A．具有相似的化学性质
B．具有相似的物理性质
C．具有相同的分子结构
D．分子式相同，但分子内碳原子的连接方式不同
[同步练习]
D
2. 下列说法正确的是
A．两种烃相对分子质量相同，但结构不同，性质也不同，
一定是同分异构体
B．有机物和无机物之间不可能出现同分异构体
C．两种有机物若互为同分异构体，则它们一定不互为同系物
D．两种烃所含有碳元素的质量分数相同，一定互为同分异构体
C
[同步练习]
3.下列分子式表示的物质一定是纯净物的是
A．C4H10 B．C3H6 C．C2H6 D．C2H4Cl2
[同步练习]
C
3.同分异构体的类型
构造
碳架
位置
官能团
立体
顺反
对映
以后学习
手性异构
三、有机化合物的同分异构现象
(课本P9)
P9
碳链骨架(直链，支链，环状)的不同而产生的异构
官能团在碳链中的位置不同而产生的异构
官能团种类不同而产生的异构
(类别异构)
碳架异构：由于碳链骨架不同
位置异构：官能团位置不同
【判断】下列异构属于何种异构？
1-丁醇和2-丁醇
CH3COOH和 HCOOCH3
CH3CH2CHO和 CH3COCH3
4 CH3—CH--CH3和 CH3 CH2CH2 CH3
5 CH3CH=CHCH2CH3和CH3CH2CH2CH=CH2
位置异构
官能团异构
官能团异构
碳架异构
位置异构
--
CH3
顺反异构：由于双键不能自由旋转引起
顺式异构体：两个相同原子或基团在双键同侧
反式异构体：两个相同原子或基团分别在双键两侧
与
例如：
C=C
b
a
b
a
C=C
a
b
b
a
顺式
反式
①顺反异构
了解：立体异构
②对映异构
由于碳原子连接的四个原子或原子团互不相同，它们在碳原子周围有两种呈镜像关系的排列方式，这样得到的两个分子互为対映异构体
对映异构——存在于手性分子中
手性分子——如果一对分子，它们的组成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一样互为镜像，在三维空间里不能重叠，这对分子互称为手性异构体。有手性异构体的分子称为手性分子。（分子内能找到对称轴或对称中心的分子为非手性的）
丙氨酸的一对对映异构体模型
了解：立体异构
(选2已学)
4.同分异构体的书写
“减链法”
碳架异构的书写方法：
问题：
烷烃只存在碳架异构
[1].烷烃存在什么异构？
如何书写庚烷C7H16的同分异构体( 种)
9
三、有机化合物的同分异构现象
主链由长到短，
支链由整到散，
位置由心到边(不到端)，
排布由对、邻到间。
注：碳碳单键可以旋转，整条碳链可以任意翻转。
[复习]碳架异构的书写方法
——减碳链法
① C-C-C-C-C-C-C
② C-C-C-C-C-C
③ C-C-C-C-C-C
④ C-C-C-C-C
⑤ C-C-C-C-C
⑦ C-C-C-C-C
⑨ C—C—C—C
⑥ C-C-C-C-C
⑧ C-C-C-C-C
注意：
找出中心对称线
1.直链
2.取下一个C，即1个甲基
3.取下两个C，先考虑1个乙基，再分为2个甲基
C
C
C2H5
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
4.取下三个C，只能分成3个甲基
庚烷共9种同分异构体
对
邻
间
对
心
边
(由整到散)
C7H16
以庚烷为例
[练习] 己烷有5 种同分异构体，写出它们的结构简式。
CH3(CH2)4CH3
CH3CH2CHCH2CH3
CH3
CH3CHCH2CH2CH3
CH3
CH3
CH3-CH-CH CH3
CH3
CH3
CH3CCH2CH3
CH3
注意:
A.找中心对称线
B.减C数目不超过C原子数的1/2
C.记住用H补齐C原子的四个键
D.甲基不挂第一位
乙基不挂第二位
丙基不挂第三位
…………
[2].烯烃存在什么异构？
碳架异构 位置异构 官能团异构
√
√
问题：
写出C5H10属于烯烃的同分异构体( 种)
4.同分异构体的书写
三、有机化合物的同分异构现象
【尝试应用】书写C5H10烯烃的同分异构体
C-C-C-C
C
碳架异构
位置异构
C=C-C-C-C
C- C = C-C-C
C=C-C-C
C
先长后短
C-C-C-C-C
书写方法: ①碳架异构→②官能团位置异构
C-C=C-C
C
C-C-C=C
C
C-C-C
C
C
没有双键位置
补H！
[2].烯烃存在什么异构？
碳架异构 位置异构 官能团异构
√
√
问题：
写出C5H10属于烯烃的同分异构体( 种)
问题：
C5H10分子除了烯烃类的同分异构体，是否还存在类别异构？
环烷烃
4.同分异构体的书写
三、有机化合物的同分异构现象
5
书写C5H10属于环烷烃的同分异构体( 种)
5
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
C2H5
∴ C5H10的同分异构体：
5种烯烃+5种环烷烃=10种
【思考与交流1】
【思考与交流2】写出分子式为C4H8的所有同分异构体
C C C C
C C C C
C C C
C
C C
C C
C
C C
C
烯烃
环烷烃
添H！
书写步骤：类别异构→碳架异构→位置异构
5
【思考与交流3】满足分子式为C4H10O的所有同分异构体
C C C C
C C C
C
OH
OH
C C C C
OH
OH
C C C
C
醇
醚
C C C C
C C C
C
O
C C C C
O
O
思路：先定官能团种类，再排碳骨架，最后定官能团位置
添H！
7种
方法点拨：位置异构可使用“插入法”(一般是针对酯、醚、酮等)
课堂延伸：
常见官能团(类别)异构现象
烯烃、环烷烃
CnH2n
炔烃、二烯烃、环烯烃：
CnH2n-2
饱和一元链状醇、醚
CnH2n+2O
饱和一元链状醛、酮
CnH2nO
饱和一元羧酸、酯、羟基醛、羟基酮等
CnH2nO2
氨基酸、硝基化合物：
CnH2n+1NO2
通式 物质的种类
【思考与交流4】写出化学式C4H8O2的羧酸、酯类的同分异构体
C C C
COOH
C C C
COOH
羧酸
酯
甲酸丙酯
HCOO
C C C
HCOO
C C
C
乙酸乙酯
C COO
C C
丙酸甲酯
C C COO
C
丁酸甲酯？
6种
添H！
书写步骤：类别异构→碳架异构→位置异构
[C3H7—COOH]
×
【思考与交流5】分子式为C5H10O2的羧酸、酯类的同分异构体有？种
羧酸
酯
[C4H9—COOH]
丁基(C4H9—)有4种，所以C4H9—COOH有4种
甲酸丁酯
HCOO
C4H9
4种
乙酸丙酯
C COO
C3H7
2种
丙酸乙酯
C C COO
C C
1种
丁酸甲酯
C C C COO
C
C
C C COO
C
2种
=13
4
9
+
有机物同分异构体数目判断的技巧
技巧一：基元法
记住
以烃基为基元，该烃基对应烷烃的一元取代物的同分异构体数目与烃基的同分异构体数目相等。
甲基（-CH3）： 1种
乙基（-C2H5）：1种
丙基（-C3H7）：2种
丁基（-C4H9）：4种
戊基（ -C5H11)：8种
有机物同分异构体数目判断的技巧
技巧一：基元法
分子式为C5H11Cl的同分异构体数目为: 种
分子式为C4H8O的醛类同分异构体数目为: 种
分子式为C5H10O2的羧酸类同分异构体数目为: 种
分子式为C10H14的苯的同系物且只有一个侧链同分异构体数目为: 种
8
2
4
4
C3H7—CHO
C4H9—COOH
C6H5—C4H9
适用于醇、酚、羧酸、卤代烃、醛、胺、酰胺
①同一碳原子上的氢原子等效；
等效氢的判断
CH3CH3
CH4
CH3
CH3-C-CH3
CH3
③处于镜面对称位置上的氢原子等效
CH3CH2CH2CH2CH3
① ② ③ ② ①
b
b
b
b
a
a
a
a
有几种等效氢就有几种一元取代物
有机物同分异构体数目判断的技巧
技巧二：等效氢原子法
②同一碳原子上所连接甲基上的氢原子等效；
——找对称轴、点、面
CH3CH2CH2CH2CH3
对称轴
③ ② ① ② ③
CH3-CH2-CH-CH2-CH3
CH2
CH3
对称点
①
②
②
②
③
③
③
CH3
CH3 – C – CH2- CH3
CH3
③
对称点
对称面
①
②
①
①
等效氢法
b
b
b
b
a
a
a
a
【思考与交流6】下列有机物的一氯取代物数目是？
2种
3种
3种
3种
H
C
H
H
H
C
C
H
3
C
H
3
C
H
3
H
3
C
H
C
C
H
H
H
H
H
C
C
H
3
C
H
3
H
3
C
C
C
H
3
C
H
3
C
H
3
[延伸拓展]一卤代物只有一种的烷烃必须符合什么规律？写出碳原子数小于10的这些烷烃的结构简式.
必须具有高度对称结构
H换
—CH3
H换
—CH3
甲烷
戊烷
乙烷
辛烷
迁移练习
1．下列说法正确的是
A．H2和D2互为同位素
B．
和
互为同分异构体
C．
和
是同一种物质
D．
和
互为同系物
C
迁移练习
2.下列化学式代表的物质有固定沸点的是
A．C3H6 B．C2H4O2 C．CFCl3 D．C3H7OH
C
3.分子式为C5H12O并能与金属Na反应放出H2的有机物有(不含立体异构)
A．3种 B．4种 C．8种 D．10种
C
迁移练习
4．已知对二甲苯的一氯代物有2种，对二甲苯与H2完全加成后的产物如图，则对二甲苯与H2完全加成后的产物的一氯代物的种类为
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
B
迁移练习
5.一种有机物的分子式为C4H4，分子结构如图所示，将该有机物与适量氯气混合后光照，生成的氯代物的种类共有
A．2种 B．4种 C．5种 D．6种
B
6.菲的结构简式如图所示，若菲分子中有1个H原子被Cl原子取代，则所得一氯取代产物有
迁移练习
A．5种 B．7种 C．8种 D．10种
A
技巧三：定一(或二)移一法
有机物同分异构体数目判断的技巧
二元取代物考虑定一移一(以此类推，三元取代物可以考虑定二移一)
技巧三：定一(或二)移一法
有机物同分异构体数目判断的技巧
[例题]分析丁烷C4H10与Cl2反应的二元取代产物有 ？种
C C C C
C C C
C
Cl
Cl
C C C C
Cl
C C C
C
Cl
③
②
①
④
╳
╳
②
①
③
②
①
③
╳
╳
╳
9
迁移练习
6.金刚烷(C10H16)是一种重要的脂肪烷烃，其结构高度对称，如图所示。金刚烷能与卤素发生取代反应，其中二氯金刚烷(C10H14Cl2)的同分异构体数目是
A．4种 B．6种 C．8种 D．10种
B
技巧四：换元法(替代法)
[例题]分析丙烷与Cl2反应的二元取代产物有 ？种
4种
C3H8: CH3—CH2—CH3
问: 丙烷与Cl2反应的六元取代产物的种数
C3H6Cl2
C3H8
(4种)
C3H2Cl6
4种
H、Cl互换位置
C3H6Cl2
有机物同分异构体数目判断的技巧
7.已知化学式为C12H12的物质A的结构简式如下图， A苯环上的二溴代物有9种同分异构体，以此推断 A苯环上的四溴代物的异构体数目有（ ）
A. 9种 B. 10种 C. 11种 D. 12种
CH3
CH3
A
C12H12
迁移练习
【思考与交流7】书写分子式为C6H4Cl2的含有苯环同分异构体
思考与交流8：若苯环连三个取代基，下列各种情况分别有 同分异构体？
X
X
X
—X
—X
X
X
X
X
①若苯环连三个相同取代基：-X、-X、-X
3种
思考与交流8：若苯环连三个取代基，下列各种情况分别有 同分异构体？
—X
—X
Y—
—X
—X
Y
X
X
Y
X
X
Y—
②若苯环连两个相同一个不同：-X、-X、-Y
①若苯环连三个相同取代基：-X、-X、-X
3种
6种
Y
X
X
X
X
Y
思考与交流8：若苯环连三个取代基，下列各种情况分别有 同分异构体？
Z
—X
—Y
—X
—Y
Z—
—X
—Y
Z—
—X
—Y
Z
Y
X
Z
Y
X
Z—
Z
Y
X
Y
X
—Z
Y
X
Z
Y
X
Z
③若苯环连三个不同取代基：-X、-Y、-Z
②若苯环连两个相同一个不同：-X、-X、-Y
①若苯环连三个相同取代基：-X、-X、-X
3种
6种
10种
记住
化学中的“四同”比较
同位素 同素异形体 同系物 同分异构体
研究范围
限制条件
举例
原子
单质
化合物
化合物
同一种元素
结构不同的单质
质子数相同
中子数不同
结构相似，分子组成相差一个或若干个CH2原子团
分子式相同、结构不同
石墨与金刚石、
O2与O3
CH4与C2H6
正丁烷与
异丁烷
H、D、T
同分异构体既存在于有机物，也存在于无机物中。如：NH4CNO与CO(NH2)2
1.下列物质在给定条件下的同分异构体数目(不包括立体异构)正确的是
A.乙苯的一氯代物有4种
B.分子式为C5H12O且属于醇的有机物有6种
C.分子式为C4H8O2且属于酯的有机物有4种
D.分子式为C4H8且属于烯烃的有机物有4种
课堂练习
C
2.并六苯的某衍生物结构简式为
课堂练习
其苯环上的氢原子再被1个Cl原子 取代的产物有( )
A.3种 B.6种 C.7种 D.8种
C
3. 下列有机物中同分异构体数目最多的是
A．C4H8O2 （酯） B．甲苯的二氯代物
C．己烷 D．戊醇
课堂练习
B
4.分子式为C6H14O且含有“-CH2OH”的同分异构体有(不考虑立体异构)
A．7种 B．8种 C．9种 D．10种
B
5.两个环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物。
是螺环化合物中的一种，下列关于该化合物的说法正确的是( )
A.与联苯
互为同分异构体
B.—氯代物有6种
C.分子中所有碳原子有可能处于同一平面
D.1 mol该化合物生成1 molC11H20。至少需要2 molH2
D
课堂练习
6.化合物
(a)
(b)
(c)
同属于薄荷系有机物,下列说法正确的是( )
A.a、b、c 都属于芳香族化合物
B.a、b、c都能使溴水褪色
C.由a生成c的反应是氧化反应
D.b、c互为同分异构体
D
课堂练习
7.甲、乙、丙三种烃分子的结构如图所示,下列有关说法正确的是( )
A.甲的分子式为C4H4, 1 mol甲分子中含4 mol共价键
B.乙和苯互为同分异构体
C.丙分子的二氯取代产物有两种
D.甲、乙、丙互称为同系物
B
课堂练习
8.用相对分子质量为43的烷基取代烷烃(C4H10)分子中的一个氢原子，
所得的有机化合物有(不考虑立体异构)
A．5种 B．7种 C．8种 D．4种
课堂练习
B
9.某有机物分子式为C4H9ClO，分子中含有羟基，不考虑羟基与氯原子连在同一个碳原子上的情况，符合题意的有机物共有
A．8种 B．9种 C．10种 D．12种
B
10.已知某有机物的分子式是C6H8O4，下列关于该分子的结构推测合理的是
A．可能含有1个苯环
B．可能含有2个碳碳三键和4个羟基
C．可能含有2个羧基和1个碳碳双键
D．可能含有1个醛基、2个羧基和1个碳碳双
C
课堂练习
11.立方烷(C8H8)为人工合成的烃，又称为五环辛烷，外观为有光泽的晶体。八个碳原子对称地排列在立方体的八个顶点上。人们曾一度认为其不可合成，因为碳碳键的键角均为90度，张力过大而不稳定。不过当此物质被合成出以后，人们发现它在动力学上很稳定。立方烷生成热、密度等均很大，因而备受瞩目。
(1)立方烷的一氯代物有几种？
(2)立方烷的二氯代物有几种？
(3)立方烷的三氯代物有几种？
课堂练习
1种
3种
3种
12.下列是六种环状的烃类物质：
(1)互为同系物的有________和_______(填名称)。
互为同分异构体的有和_____、和________、_______和_______(填名称)
(2)立方烷的分子式为______，其一氯代物有种___，其二氯代物有种___。
C8H8
环己烷
环辛烷
苯
棱晶烷
环辛四烯
立方烷
1
3
(3)写出两种与苯互为同系物且一氯代物只有两种的物质的结构简式：___________，___________。
课堂练习
方法点拨 同分异构体(构造异构)的种类判断思路
课堂小结
1.1 有机化合物的结构特点
第一章《有机化合物的结构特点与研究方法》
第4课时 有机化合物的同分异构现象
概念
内涵
分子式相同：
同相对分子量、同组成元素、同质量分数、同最简式；
结构不同 ：
原子连接方式不同、原子的连接顺序不同、不同物质；
1.概念:① 化合物分子式相同而结构不同的现象，叫做同分异构现象
①同分
②异构
三、有机化合物的同分异构现象
②具有相同分子式不同结构的化合物互称为同分异构体
P8
结构不同
名称 熔点/0C 沸点/0C 相对密度
正丁烷 -138.4 -0.5 0.5788
异丁烷 -159.6 -11.7 0.557
2.同分异构体性质:
物理性质：
同类别物质，支链越多，熔沸点 ,密度
化学性质：
可能相似也可能完全不同
性质不同
(因为他们可以是不同种类的物质)
27.9℃
9.5℃
36.07℃
沸点
例如：氰酸铵(NH4CNO)与尿素[CO(NH2)2]
常温下，新戊烷为气态
三、有机化合物的同分异构现象
P8
思考与交流：
分子量相同的两种物质一定是同分异构体吗？举例说明。
但同分异构体之间分子量一定相同
CO、N2、C2H4
28
H2SO4、H3PO4、Cu(OH)2
78
Na2O2、Al(OH)3
98
100
CaCO3、KHCO3
、C6H6
不一定
【典例】①丁烷 ②异丁烷 ③戊烷 ④异戊烷 ⑤新戊烷
⑥丙烷，物质的沸点由高到低的排列顺序是_____________________.
③＞ ④＞ ⑤ ＞① ＞②＞ ⑥
C原子数不同：C原子数越多，沸点越高
C原子数相同：支链越多，沸点越低
1. 判断葡萄糖与果糖互为同分异构体的依据是
A．具有相似的化学性质
B．具有相似的物理性质
C．具有相同的分子结构
D．分子式相同，但分子内碳原子的连接方式不同
[同步练习]
D
2. 下列说法正确的是
A．两种烃相对分子质量相同，但结构不同，性质也不同，
一定是同分异构体
B．有机物和无机物之间不可能出现同分异构体
C．两种有机物若互为同分异构体，则它们一定不互为同系物
D．两种烃所含有碳元素的质量分数相同，一定互为同分异构体
C
[同步练习]
3.下列分子式表示的物质一定是纯净物的是
A．C4H10 B．C3H6 C．C2H6 D．C2H4Cl2
[同步练习]
C
3.同分异构体的类型
构造
碳架
位置
官能团
立体
顺反
对映
以后学习
手性异构
三、有机化合物的同分异构现象
(课本P9)
P9
碳链骨架(直链，支链，环状)的不同而产生的异构
官能团在碳链中的位置不同而产生的异构
官能团种类不同而产生的异构
(类别异构)
碳架异构：由于碳链骨架不同
位置异构：官能团位置不同
【判断】下列异构属于何种异构？
1-丁醇和2-丁醇
CH3COOH和 HCOOCH3
CH3CH2CHO和 CH3COCH3
4 CH3—CH--CH3和 CH3 CH2CH2 CH3
5 CH3CH=CHCH2CH3和CH3CH2CH2CH=CH2
位置异构
官能团异构
官能团异构
碳架异构
位置异构
--
CH3
顺反异构：由于双键不能自由旋转引起
顺式异构体：两个相同原子或基团在双键同侧
反式异构体：两个相同原子或基团分别在双键两侧
与
例如：
C=C
b
a
b
a
C=C
a
b
b
a
顺式
反式
①顺反异构
了解：立体异构
②对映异构
由于碳原子连接的四个原子或原子团互不相同，它们在碳原子周围有两种呈镜像关系的排列方式，这样得到的两个分子互为対映异构体
对映异构——存在于手性分子中
手性分子——如果一对分子，它们的组成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一样互为镜像，在三维空间里不能重叠，这对分子互称为手性异构体。有手性异构体的分子称为手性分子。（分子内能找到对称轴或对称中心的分子为非手性的）
丙氨酸的一对对映异构体模型
了解：立体异构
(选2已学)
4.同分异构体的书写
“减链法”
碳架异构的书写方法：
问题：
烷烃只存在碳架异构
[1].烷烃存在什么异构？
如何书写庚烷C7H16的同分异构体( 种)
9
三、有机化合物的同分异构现象
主链由长到短，
支链由整到散，
位置由心到边(不到端)，
排布由对、邻到间。
注：碳碳单键可以旋转，整条碳链可以任意翻转。
[复习]碳架异构的书写方法
——减碳链法
① C-C-C-C-C-C-C
② C-C-C-C-C-C
③ C-C-C-C-C-C
④ C-C-C-C-C
⑤ C-C-C-C-C
⑦ C-C-C-C-C
⑨ C—C—C—C
⑥ C-C-C-C-C
⑧ C-C-C-C-C
注意：
找出中心对称线
1.直链
2.取下一个C，即1个甲基
3.取下两个C，先考虑1个乙基，再分为2个甲基
C
C
C2H5
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
4.取下三个C，只能分成3个甲基
庚烷共9种同分异构体
对
邻
间
对
心
边
(由整到散)
C7H16
以庚烷为例
[练习] 己烷有5 种同分异构体，写出它们的结构简式。
CH3(CH2)4CH3
CH3CH2CHCH2CH3
CH3
CH3CHCH2CH2CH3
CH3
CH3
CH3-CH-CH CH3
CH3
CH3
CH3CCH2CH3
CH3
注意:
A.找中心对称线
B.减C数目不超过C原子数的1/2
C.记住用H补齐C原子的四个键
D.甲基不挂第一位
乙基不挂第二位
丙基不挂第三位
…………
[2].烯烃存在什么异构？
碳架异构 位置异构 官能团异构
√
√
问题：
写出C5H10属于烯烃的同分异构体( 种)
4.同分异构体的书写
三、有机化合物的同分异构现象
【尝试应用】书写C5H10烯烃的同分异构体
C-C-C-C
C
碳架异构
位置异构
C=C-C-C-C
C- C = C-C-C
C=C-C-C
C
先长后短
C-C-C-C-C
书写方法: ①碳架异构→②官能团位置异构
C-C=C-C
C
C-C-C=C
C
C-C-C
C
C
没有双键位置
补H！
[2].烯烃存在什么异构？
碳架异构 位置异构 官能团异构
√
√
问题：
写出C5H10属于烯烃的同分异构体( 种)
问题：
C5H10分子除了烯烃类的同分异构体，是否还存在类别异构？
环烷烃
4.同分异构体的书写
三、有机化合物的同分异构现象
5
书写C5H10属于环烷烃的同分异构体( 种)
5
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
C2H5
∴ C5H10的同分异构体：
5种烯烃+5种环烷烃=10种
【思考与交流1】
【思考与交流2】写出分子式为C4H8的所有同分异构体
C C C C
C C C C
C C C
C
C C
C C
C
C C
C
烯烃
环烷烃
添H！
书写步骤：类别异构→碳架异构→位置异构
5
【思考与交流3】满足分子式为C4H10O的所有同分异构体
C C C C
C C C
C
OH
OH
C C C C
OH
OH
C C C
C
醇
醚
C C C C
C C C
C
O
C C C C
O
O
思路：先定官能团种类，再排碳骨架，最后定官能团位置
添H！
7种
方法点拨：位置异构可使用“插入法”(一般是针对酯、醚、酮等)
课堂延伸：
常见官能团(类别)异构现象
烯烃、环烷烃
CnH2n
炔烃、二烯烃、环烯烃：
CnH2n-2
饱和一元链状醇、醚
CnH2n+2O
饱和一元链状醛、酮
CnH2nO
饱和一元羧酸、酯、羟基醛、羟基酮等
CnH2nO2
氨基酸、硝基化合物：
CnH2n+1NO2
通式 物质的种类
【思考与交流4】写出化学式C4H8O2的羧酸、酯类的同分异构体
C C C
COOH
C C C
COOH
羧酸
酯
甲酸丙酯
HCOO
C C C
HCOO
C C
C
乙酸乙酯
C COO
C C
丙酸甲酯
C C COO
C
丁酸甲酯？
6种
添H！
书写步骤：类别异构→碳架异构→位置异构
[C3H7—COOH]
×
【思考与交流5】分子式为C5H10O2的羧酸、酯类的同分异构体有？种
羧酸
酯
[C4H9—COOH]
丁基(C4H9—)有4种，所以C4H9—COOH有4种
甲酸丁酯
HCOO
C4H9
4种
乙酸丙酯
C COO
C3H7
2种
丙酸乙酯
C C COO
C C
1种
丁酸甲酯
C C C COO
C
C
C C COO
C
2种
=13
4
9
+
有机物同分异构体数目判断的技巧
技巧一：基元法
记住
以烃基为基元，该烃基对应烷烃的一元取代物的同分异构体数目与烃基的同分异构体数目相等。
甲基（-CH3）： 1种
乙基（-C2H5）：1种
丙基（-C3H7）：2种
丁基（-C4H9）：4种
戊基（ -C5H11)：8种
有机物同分异构体数目判断的技巧
技巧一：基元法
分子式为C5H11Cl的同分异构体数目为: 种
分子式为C4H8O的醛类同分异构体数目为: 种
分子式为C5H10O2的羧酸类同分异构体数目为: 种
分子式为C10H14的苯的同系物且只有一个侧链同分异构体数目为: 种
8
2
4
4
C3H7—CHO
C4H9—COOH
C6H5—C4H9
适用于醇、酚、羧酸、卤代烃、醛、胺、酰胺
①同一碳原子上的氢原子等效；
等效氢的判断
CH3CH3
CH4
CH3
CH3-C-CH3
CH3
③处于镜面对称位置上的氢原子等效
CH3CH2CH2CH2CH3
① ② ③ ② ①
b
b
b
b
a
a
a
a
有几种等效氢就有几种一元取代物
有机物同分异构体数目判断的技巧
技巧二：等效氢原子法
②同一碳原子上所连接甲基上的氢原子等效；
——找对称轴、点、面
CH3CH2CH2CH2CH3
对称轴
③ ② ① ② ③
CH3-CH2-CH-CH2-CH3
CH2
CH3
对称点
①
②
②
②
③
③
③
CH3
CH3 – C – CH2- CH3
CH3
③
对称点
对称面
①
②
①
①
等效氢法
b
b
b
b
a
a
a
a
【思考与交流6】下列有机物的一氯取代物数目是？
2种
3种
3种
3种
H
C
H
H
H
C
C
H
3
C
H
3
C
H
3
H
3
C
H
C
C
H
H
H
H
H
C
C
H
3
C
H
3
H
3
C
C
C
H
3
C
H
3
C
H
3
[延伸拓展]一卤代物只有一种的烷烃必须符合什么规律？写出碳原子数小于10的这些烷烃的结构简式.
必须具有高度对称结构
H换
—CH3
H换
—CH3
甲烷
戊烷
乙烷
辛烷
迁移练习
1．下列说法正确的是
A．H2和D2互为同位素
B．
和
互为同分异构体
C．
和
是同一种物质
D．
和
互为同系物
C
迁移练习
2.下列化学式代表的物质有固定沸点的是
A．C3H6 B．C2H4O2 C．CFCl3 D．C3H7OH
C
3.分子式为C5H12O并能与金属Na反应放出H2的有机物有(不含立体异构)
A．3种 B．4种 C．8种 D．10种
C
迁移练习
4．已知对二甲苯的一氯代物有2种，对二甲苯与H2完全加成后的产物如图，则对二甲苯与H2完全加成后的产物的一氯代物的种类为
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
B
迁移练习
5.一种有机物的分子式为C4H4，分子结构如图所示，将该有机物与适量氯气混合后光照，生成的氯代物的种类共有
A．2种 B．4种 C．5种 D．6种
B
6.菲的结构简式如图所示，若菲分子中有1个H原子被Cl原子取代，则所得一氯取代产物有
迁移练习
A．5种 B．7种 C．8种 D．10种
A
技巧三：定一(或二)移一法
有机物同分异构体数目判断的技巧
二元取代物考虑定一移一(以此类推，三元取代物可以考虑定二移一)
技巧三：定一(或二)移一法
有机物同分异构体数目判断的技巧
[例题]分析丁烷C4H10与Cl2反应的二元取代产物有 ？种
C C C C
C C C
C
Cl
Cl
C C C C
Cl
C C C
C
Cl
③
②
①
④
╳
╳
②
①
③
②
①
③
╳
╳
╳
9
迁移练习
6.金刚烷(C10H16)是一种重要的脂肪烷烃，其结构高度对称，如图所示。金刚烷能与卤素发生取代反应，其中二氯金刚烷(C10H14Cl2)的同分异构体数目是
A．4种 B．6种 C．8种 D．10种
B
技巧四：换元法(替代法)
[例题]分析丙烷与Cl2反应的二元取代产物有 ？种
4种
C3H8: CH3—CH2—CH3
问: 丙烷与Cl2反应的六元取代产物的种数
C3H6Cl2
C3H8
(4种)
C3H2Cl6
4种
H、Cl互换位置
C3H6Cl2
有机物同分异构体数目判断的技巧
7.已知化学式为C12H12的物质A的结构简式如下图， A苯环上的二溴代物有9种同分异构体，以此推断 A苯环上的四溴代物的异构体数目有（ ）
A. 9种 B. 10种 C. 11种 D. 12种
CH3
CH3
A
C12H12
迁移练习
【思考与交流7】书写分子式为C6H4Cl2的含有苯环同分异构体
思考与交流8：若苯环连三个取代基，下列各种情况分别有 同分异构体？
X
X
X
—X
—X
X
X
X
X
①若苯环连三个相同取代基：-X、-X、-X
3种
思考与交流8：若苯环连三个取代基，下列各种情况分别有 同分异构体？
—X
—X
Y—
—X
—X
Y
X
X
Y
X
X
Y—
②若苯环连两个相同一个不同：-X、-X、-Y
①若苯环连三个相同取代基：-X、-X、-X
3种
6种
Y
X
X
X
X
Y
思考与交流8：若苯环连三个取代基，下列各种情况分别有 同分异构体？
Z
—X
—Y
—X
—Y
Z—
—X
—Y
Z—
—X
—Y
Z
Y
X
Z
Y
X
Z—
Z
Y
X
Y
X
—Z
Y
X
Z
Y
X
Z
③若苯环连三个不同取代基：-X、-Y、-Z
②若苯环连两个相同一个不同：-X、-X、-Y
①若苯环连三个相同取代基：-X、-X、-X
3种
6种
10种
记住
化学中的“四同”比较
同位素 同素异形体 同系物 同分异构体
研究范围
限制条件
举例
原子
单质
化合物
化合物
同一种元素
结构不同的单质
质子数相同
中子数不同
结构相似，分子组成相差一个或若干个CH2原子团
分子式相同、结构不同
石墨与金刚石、
O2与O3
CH4与C2H6
正丁烷与
异丁烷
H、D、T
同分异构体既存在于有机物，也存在于无机物中。如：NH4CNO与CO(NH2)2
1.下列物质在给定条件下的同分异构体数目(不包括立体异构)正确的是
A.乙苯的一氯代物有4种
B.分子式为C5H12O且属于醇的有机物有6种
C.分子式为C4H8O2且属于酯的有机物有4种
D.分子式为C4H8且属于烯烃的有机物有4种
课堂练习
C
2.并六苯的某衍生物结构简式为
课堂练习
其苯环上的氢原子再被1个Cl原子 取代的产物有( )
A.3种 B.6种 C.7种 D.8种
C
3. 下列有机物中同分异构体数目最多的是
A．C4H8O2 （酯） B．甲苯的二氯代物
C．己烷 D．戊醇
课堂练习
B
4.分子式为C6H14O且含有“-CH2OH”的同分异构体有(不考虑立体异构)
A．7种 B．8种 C．9种 D．10种
B
5.两个环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物。
是螺环化合物中的一种，下列关于该化合物的说法正确的是( )
A.与联苯
互为同分异构体
B.—氯代物有6种
C.分子中所有碳原子有可能处于同一平面
D.1 mol该化合物生成1 molC11H20。至少需要2 molH2
D
课堂练习
6.化合物
(a)
(b)
(c)
同属于薄荷系有机物,下列说法正确的是( )
A.a、b、c 都属于芳香族化合物
B.a、b、c都能使溴水褪色
C.由a生成c的反应是氧化反应
D.b、c互为同分异构体
D
课堂练习
7.甲、乙、丙三种烃分子的结构如图所示,下列有关说法正确的是( )
A.甲的分子式为C4H4, 1 mol甲分子中含4 mol共价键
B.乙和苯互为同分异构体
C.丙分子的二氯取代产物有两种
D.甲、乙、丙互称为同系物
B
课堂练习
8.用相对分子质量为43的烷基取代烷烃(C4H10)分子中的一个氢原子，
所得的有机化合物有(不考虑立体异构)
A．5种 B．7种 C．8种 D．4种
课堂练习
B
9.某有机物分子式为C4H9ClO，分子中含有羟基，不考虑羟基与氯原子连在同一个碳原子上的情况，符合题意的有机物共有
A．8种 B．9种 C．10种 D．12种
B
10.已知某有机物的分子式是C6H8O4，下列关于该分子的结构推测合理的是
A．可能含有1个苯环
B．可能含有2个碳碳三键和4个羟基
C．可能含有2个羧基和1个碳碳双键
D．可能含有1个醛基、2个羧基和1个碳碳双
C
课堂练习
11.立方烷(C8H8)为人工合成的烃，又称为五环辛烷，外观为有光泽的晶体。八个碳原子对称地排列在立方体的八个顶点上。人们曾一度认为其不可合成，因为碳碳键的键角均为90度，张力过大而不稳定。不过当此物质被合成出以后，人们发现它在动力学上很稳定。立方烷生成热、密度等均很大，因而备受瞩目。
(1)立方烷的一氯代物有几种？
(2)立方烷的二氯代物有几种？
(3)立方烷的三氯代物有几种？
课堂练习
1种
3种
3种
12.下列是六种环状的烃类物质：
(1)互为同系物的有________和_______(填名称)。
互为同分异构体的有和_____、和________、_______和_______(填名称)
(2)立方烷的分子式为______，其一氯代物有种___，其二氯代物有种___。
C8H8
环己烷
环辛烷
苯
棱晶烷
环辛四烯
立方烷
1
3
(3)写出两种与苯互为同系物且一氯代物只有两种的物质的结构简式：___________，___________。
课堂练习
方法点拨 同分异构体(构造异构)的种类判断思路
课堂小结