化学人教版（2019）选择性必修3 3.2.2 酚的结构与性质（共31张ppt）
文档属性
| 名称 | 化学人教版（2019）选择性必修3 3.2.2 酚的结构与性质（共31张ppt） |  | |
| 格式 | pptx | ||
| 文件大小 | 101.4MB | ||
| 资源类型 | 试卷 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2023-02-02 08:11:03 | ||
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文档简介
(共31张PPT)
走进奇妙的化学世界
选择性必修3
第三章 烃的衍生物
第二节 醇 酚
在19世纪初，医院的设备很差，那时缺少麻醉药和消毒剂，许多病人死于手术后的伤口感染中。在英国的爱丁堡有一家医院，一名叫李斯特的的外科医生，发现在化工厂附近的污水沟里，沟水清澈，浮在水面上的草根很少腐烂。原来，就是从化工厂流出的石炭酸（苯酚）混杂在沟水里，石炭酸是化工厂提炼煤焦油时排出的“废弃物”。李斯特用石炭酸对手术器械、纱布等一系列用品进行了消毒，病人手术后伤口化脓、感染的现象立即减少了，死亡率大大下降。由此，爱丁堡医院手术伤口感染率一度成为全世界外科医院中最低的。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂，李斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。同时使苯酚首次声名远扬。
是谁使苯酚声名远扬？
外科消毒之父
———利斯特
利用苯酚外科消毒
学习
目标
第2课时
酚的结构与性质
PART
01
PART
02
通过认识酚的结构,了解苯酚的主要性质,能理解羟基和苯环的相互影响,形成物质结构决定性质的核心理念
通过酚及其酚类性质的学习,列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响
HO
OH
OH
OH
OCH3
CH2
葡萄酚
丁香酚
酚——羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物
官能团为羟基（—OH）
歇后语：苯环上挂羟基装“醇”
苯酚是一元酚，是酚类化合物最简单的，其官能团为羟基(—OH)。
酚的组成与结构
一、苯酚的组成与结构
名称
苯酚，俗称石灰酸
分子式
C6H6O
官能团
—OH
结构特点
羟基与苯环直接相连
学习任务一:认识酚的代表物─苯酚
球棍模型
思考：
苯酚中是否所有原子共平面？
苯酚分子中除－OH上的H以外的所有原子都在同一平面上，且－OH上的H也可能出现在该平面
苯酚的分子结构
【实验探究1】
认识苯酚的溶解性
常温下将苯酚溶于水，会有什么现象？加热苯酚和水的混合物，会发生什么现象？再冷却该混合物至室温，会发生什么现象？
苯酚乳浊液
加热
溶解度增大
苯酚澄清溶液
冷却
溶解度下降
苯酚乳浊液
观察分析
二、苯酚的物理性质
(1)纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，放置时间较长的苯酚，因部分被空气中的O2氧化而呈粉红色，所以保存时要密封。
(2)苯酚室温下在水中的溶解度为9.2 g，当温度高于65 ℃时能与水混溶，苯酚易溶于有机溶剂。熔点为43℃
医院常用的“来苏水”消毒剂便是苯酚钠盐的稀溶液。
苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，如不慎沾到皮肤上，应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗。
酚
苯
基团之间相互影响
醇
？
？
？
OH
预测苯酚的化学性质
思考探究
分析苯酚的结构，联想C2H5OH和 的性质 ，你预测苯酚可能有什么化学性质？
羟基上的反应
苯环上的反应
①
④
②
③
⑤
③
④
⑥大π键
学习任务二:苯酚的化学性质
【活动】请预测苯酚在化学反应中可能的断键位置及反应类型
OH
基团相互活化
（O—H键极性>醇中O—H键极性）
【活动】请预测苯酚在化学反应中可能的断键位置及反应类型
断裂①
取代反应（酯化反应）
置换反应
ONa
断裂①等
氧化反应
OH
电离出H+，显酸性，石炭酸
羟基上的反应
①
④
②
③
⑤
③
④
⑥大π键
（O—H键极性增强）
三、苯酚的化学性质
结论：苯环对—OH的影响导致酚羟基中的氧氢键易断，呈弱酸性，且酸性极弱，不能使石蕊试剂变色。
苯酚又名石炭酸
苯氧离子
苯酚溶液电离方程式：
1.弱酸性
与NaOH溶液反应
＋H2O
OH
ONa
+NaOH
苯酚钠
苯酚钠与盐酸反应生成苯酚
澄清
浑浊
思考：苯酚酸性与H2CO3酸性如何设计实验较？
CO2
苯酚的弱酸性
将二氧化碳气体通入适量苯酚钠溶液中，观察现象。
CO2
苯酚的弱酸性
ONa
OH＋
＋CO2＋H2O
现象：溶液变浑浊
NaHCO3？
Na2CO3？
酸性强弱：H2CO3 > C6H5OH
思考：苯酚酸性与H2CO3酸性如何设计实验较？
＋Na2CO3
—OH
—ONa
＋NaHCO3
饱和Na2CO3溶液
苯酚固体
NaHCO3溶液
苯酚固体
现象：
固体溶解
现象：
固体不溶解
酸性强弱：C6H5OH > HCO3－
苯酚的弱酸性
思考：苯酚酸性与H2CO3酸性如何设计实验较？
电离平衡常数（ 25℃ ）
Ka Ka
苯酚（C6H5OH） 1.2×10 10 ——
碳酸（H2CO3） 4.4×10 7 4.7×10 11
1
2
＋NaHCO3
ONa
OH
+CO2+H2O
＋NaHCO3
OH
ONa
+ Na2CO3
酸性：H2CO3 > 苯酚 > HCO3-
数据分析
思考：苯酚酸性与H2CO3酸性如何设计实验较？
【活动】请预测苯酚在化学反应中可能的断键位置及反应类型
苯环上的反应
断裂③⑤
OH
Br
Br
Br
取代反应
断大π键
OH
加成反应
①
④
②
③
⑤
③
④
⑥大π键
OH
活动：探究羟基对苯环的影响
实验 澄清的苯酚溶液+浓溴水
现象
结论
方程式
苯酚和浓溴水反应生成了三溴苯酚，三溴苯酚是难溶于水但易溶于有机溶剂的白色固体
产生白色沉淀
活化
+ 3Br2
OH
-
+ 3HBr
Br
OH
-
Br
Br
-
↓
2.苯酚的取代反应
总结：酚羟基的两种检验方法：
1．苯酚和浓溴水反应，生成白色的2,4,6-三溴苯酚沉淀；
2．苯酚和FeCl3溶液反应，溶液变紫色。
实验方案 实验现象
向苯酚溶液中滴入几滴FeCl3溶液，观察现象
溶液变成紫色
FeCl3
3.苯酚的显色反应
——检验酚羟基
a. 苯酚可以燃烧
b.苯酚在空气中被O2氧化呈粉红色
4.氧化反应
新开封的苯酚
无色晶体
久置于空气中的苯酚
粉红色晶体
O2
c. 苯酚能使酸性KMnO4溶液褪色
结论：苯酚结构上有羟基，表现还原性。
课堂小结
OH
苯环活化羟基
羟基的性质：
弱酸性
还原性
羟基活化苯环
苯环的性质：
取代反应（三取代）
加成反应
特征反应： 显色反应
官能团
基团之间相互影响改变
键的极性
合成纤维
染料
合成香料
含酚类物质的废水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染。化工厂和炼焦厂的废水中常含有酚类物质，在排放前必须经过处理。
医药方面
防腐剂
四、苯酚的应用
酚醛树脂
消毒剂
练一练
1、只用一种试剂把下列四种无色溶液鉴别开：
苯酚、乙醇、NaOH、KSCN，现象分别怎样？
物质 苯酚 乙醇 NaOH KSCN
现象
紫色液溶
无明显现象
红褐色沉淀
血红色溶液
FeCl3溶液
2、如何检验一份溶液中含有苯酚？
取少量样品 浓溴水——产生白色沉淀，说明含有苯酚。
取少量样品 氯化铁溶液——溶液显紫色，说明含有苯酚。
3.乙烯雌酚是人工合成的激素药物，能改善体内激素的平衡状态，其结构如图。下列有关叙述错误的是
A.乙烯雌酚能发生取代、加成、氧化反应
B.乙烯雌酚可分别与NaOH、NaHCO3溶液反应
C.每1 mol该有机物最多可以与含5 mol Br2的溴水反应
D.该有机物分子中最多有18个碳原子共平面
B
4．A、B、C三种物质的分子式都是C7H8O，若滴入FeCl3溶液，只有C呈紫色。若投入金属钠，只有B没有变化。
(1)写出A、B的结构简式：A________、B________。
(2)C有多种同分异构体，请写出苯环上一溴代物最少的结构简式________。
【解析】C7H8O含苯环的同分异构体有：
找同分异构体时注意从类别上分析，醇类与醚类属于同分异构体，芳香醇与酚类属于同分异构体。
根据C能与FeCl3溶液发生显色反应判断，C应属酚类；A不和FeCl3溶液发生显色反应，但能和金属钠反应，且分子中只含一个氧原子，应属醇类；同理可分析得出B中不含羟基。结合三种物质的分子式，可推得三种物
练一练
5、怎样分离苯酚和苯的混合物
苯酚和苯的混合物
加入NaOH溶液
苯酚钠和苯的混合物
分液
苯
苯酚钠
或通入CO2
加盐酸
苯
酚
分液
苯酚的浑浊液静置后，没有晶体析出，这是什么原因呢？
[资料卡片]
苯酚的熔点很低（常压下为43℃），含水的苯酚熔点更低，当苯酚含10％以上水时，在常温下则呈液态。所以，我们实验中得到的浑浊液，实际上是液态苯酚和苯酚水溶液的混合液。由于温度低于70℃，因此液态苯酚与水不能完全互溶而呈浑浊状。又因为在这种浑浊状的混合液中没有固态苯酚小颗粒，所以久置后也不会有晶体析出，而是呈油状液，属于乳浊液。静置后，分层，下层为苯酚（密度比水大），上层为苯酚的稀溶液。
有机化学思维构建
走进奇妙的化学世界
选择性必修3
第三章 烃的衍生物
第二节 醇 酚
在19世纪初，医院的设备很差，那时缺少麻醉药和消毒剂，许多病人死于手术后的伤口感染中。在英国的爱丁堡有一家医院，一名叫李斯特的的外科医生，发现在化工厂附近的污水沟里，沟水清澈，浮在水面上的草根很少腐烂。原来，就是从化工厂流出的石炭酸（苯酚）混杂在沟水里，石炭酸是化工厂提炼煤焦油时排出的“废弃物”。李斯特用石炭酸对手术器械、纱布等一系列用品进行了消毒，病人手术后伤口化脓、感染的现象立即减少了，死亡率大大下降。由此，爱丁堡医院手术伤口感染率一度成为全世界外科医院中最低的。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂，李斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。同时使苯酚首次声名远扬。
是谁使苯酚声名远扬？
外科消毒之父
———利斯特
利用苯酚外科消毒
学习
目标
第2课时
酚的结构与性质
PART
01
PART
02
通过认识酚的结构,了解苯酚的主要性质,能理解羟基和苯环的相互影响,形成物质结构决定性质的核心理念
通过酚及其酚类性质的学习,列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响
HO
OH
OH
OH
OCH3
CH2
葡萄酚
丁香酚
酚——羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物
官能团为羟基（—OH）
歇后语：苯环上挂羟基装“醇”
苯酚是一元酚，是酚类化合物最简单的，其官能团为羟基(—OH)。
酚的组成与结构
一、苯酚的组成与结构
名称
苯酚，俗称石灰酸
分子式
C6H6O
官能团
—OH
结构特点
羟基与苯环直接相连
学习任务一:认识酚的代表物─苯酚
球棍模型
思考：
苯酚中是否所有原子共平面？
苯酚分子中除－OH上的H以外的所有原子都在同一平面上，且－OH上的H也可能出现在该平面
苯酚的分子结构
【实验探究1】
认识苯酚的溶解性
常温下将苯酚溶于水，会有什么现象？加热苯酚和水的混合物，会发生什么现象？再冷却该混合物至室温，会发生什么现象？
苯酚乳浊液
加热
溶解度增大
苯酚澄清溶液
冷却
溶解度下降
苯酚乳浊液
观察分析
二、苯酚的物理性质
(1)纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，放置时间较长的苯酚，因部分被空气中的O2氧化而呈粉红色，所以保存时要密封。
(2)苯酚室温下在水中的溶解度为9.2 g，当温度高于65 ℃时能与水混溶，苯酚易溶于有机溶剂。熔点为43℃
医院常用的“来苏水”消毒剂便是苯酚钠盐的稀溶液。
苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，如不慎沾到皮肤上，应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗。
酚
苯
基团之间相互影响
醇
？
？
？
OH
预测苯酚的化学性质
思考探究
分析苯酚的结构，联想C2H5OH和 的性质 ，你预测苯酚可能有什么化学性质？
羟基上的反应
苯环上的反应
①
④
②
③
⑤
③
④
⑥大π键
学习任务二:苯酚的化学性质
【活动】请预测苯酚在化学反应中可能的断键位置及反应类型
OH
基团相互活化
（O—H键极性>醇中O—H键极性）
【活动】请预测苯酚在化学反应中可能的断键位置及反应类型
断裂①
取代反应（酯化反应）
置换反应
ONa
断裂①等
氧化反应
OH
电离出H+，显酸性，石炭酸
羟基上的反应
①
④
②
③
⑤
③
④
⑥大π键
（O—H键极性增强）
三、苯酚的化学性质
结论：苯环对—OH的影响导致酚羟基中的氧氢键易断，呈弱酸性，且酸性极弱，不能使石蕊试剂变色。
苯酚又名石炭酸
苯氧离子
苯酚溶液电离方程式：
1.弱酸性
与NaOH溶液反应
＋H2O
OH
ONa
+NaOH
苯酚钠
苯酚钠与盐酸反应生成苯酚
澄清
浑浊
思考：苯酚酸性与H2CO3酸性如何设计实验较？
CO2
苯酚的弱酸性
将二氧化碳气体通入适量苯酚钠溶液中，观察现象。
CO2
苯酚的弱酸性
ONa
OH＋
＋CO2＋H2O
现象：溶液变浑浊
NaHCO3？
Na2CO3？
酸性强弱：H2CO3 > C6H5OH
思考：苯酚酸性与H2CO3酸性如何设计实验较？
＋Na2CO3
—OH
—ONa
＋NaHCO3
饱和Na2CO3溶液
苯酚固体
NaHCO3溶液
苯酚固体
现象：
固体溶解
现象：
固体不溶解
酸性强弱：C6H5OH > HCO3－
苯酚的弱酸性
思考：苯酚酸性与H2CO3酸性如何设计实验较？
电离平衡常数（ 25℃ ）
Ka Ka
苯酚（C6H5OH） 1.2×10 10 ——
碳酸（H2CO3） 4.4×10 7 4.7×10 11
1
2
＋NaHCO3
ONa
OH
+CO2+H2O
＋NaHCO3
OH
ONa
+ Na2CO3
酸性：H2CO3 > 苯酚 > HCO3-
数据分析
思考：苯酚酸性与H2CO3酸性如何设计实验较？
【活动】请预测苯酚在化学反应中可能的断键位置及反应类型
苯环上的反应
断裂③⑤
OH
Br
Br
Br
取代反应
断大π键
OH
加成反应
①
④
②
③
⑤
③
④
⑥大π键
OH
活动：探究羟基对苯环的影响
实验 澄清的苯酚溶液+浓溴水
现象
结论
方程式
苯酚和浓溴水反应生成了三溴苯酚，三溴苯酚是难溶于水但易溶于有机溶剂的白色固体
产生白色沉淀
活化
+ 3Br2
OH
-
+ 3HBr
Br
OH
-
Br
Br
-
↓
2.苯酚的取代反应
总结：酚羟基的两种检验方法：
1．苯酚和浓溴水反应，生成白色的2,4,6-三溴苯酚沉淀；
2．苯酚和FeCl3溶液反应，溶液变紫色。
实验方案 实验现象
向苯酚溶液中滴入几滴FeCl3溶液，观察现象
溶液变成紫色
FeCl3
3.苯酚的显色反应
——检验酚羟基
a. 苯酚可以燃烧
b.苯酚在空气中被O2氧化呈粉红色
4.氧化反应
新开封的苯酚
无色晶体
久置于空气中的苯酚
粉红色晶体
O2
c. 苯酚能使酸性KMnO4溶液褪色
结论：苯酚结构上有羟基，表现还原性。
课堂小结
OH
苯环活化羟基
羟基的性质：
弱酸性
还原性
羟基活化苯环
苯环的性质：
取代反应（三取代）
加成反应
特征反应： 显色反应
官能团
基团之间相互影响改变
键的极性
合成纤维
染料
合成香料
含酚类物质的废水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染。化工厂和炼焦厂的废水中常含有酚类物质，在排放前必须经过处理。
医药方面
防腐剂
四、苯酚的应用
酚醛树脂
消毒剂
练一练
1、只用一种试剂把下列四种无色溶液鉴别开：
苯酚、乙醇、NaOH、KSCN，现象分别怎样？
物质 苯酚 乙醇 NaOH KSCN
现象
紫色液溶
无明显现象
红褐色沉淀
血红色溶液
FeCl3溶液
2、如何检验一份溶液中含有苯酚？
取少量样品 浓溴水——产生白色沉淀，说明含有苯酚。
取少量样品 氯化铁溶液——溶液显紫色，说明含有苯酚。
3.乙烯雌酚是人工合成的激素药物，能改善体内激素的平衡状态，其结构如图。下列有关叙述错误的是
A.乙烯雌酚能发生取代、加成、氧化反应
B.乙烯雌酚可分别与NaOH、NaHCO3溶液反应
C.每1 mol该有机物最多可以与含5 mol Br2的溴水反应
D.该有机物分子中最多有18个碳原子共平面
B
4．A、B、C三种物质的分子式都是C7H8O，若滴入FeCl3溶液，只有C呈紫色。若投入金属钠，只有B没有变化。
(1)写出A、B的结构简式：A________、B________。
(2)C有多种同分异构体，请写出苯环上一溴代物最少的结构简式________。
【解析】C7H8O含苯环的同分异构体有：
找同分异构体时注意从类别上分析，醇类与醚类属于同分异构体，芳香醇与酚类属于同分异构体。
根据C能与FeCl3溶液发生显色反应判断，C应属酚类；A不和FeCl3溶液发生显色反应，但能和金属钠反应，且分子中只含一个氧原子，应属醇类；同理可分析得出B中不含羟基。结合三种物质的分子式，可推得三种物
练一练
5、怎样分离苯酚和苯的混合物
苯酚和苯的混合物
加入NaOH溶液
苯酚钠和苯的混合物
分液
苯
苯酚钠
或通入CO2
加盐酸
苯
酚
分液
苯酚的浑浊液静置后，没有晶体析出，这是什么原因呢？
[资料卡片]
苯酚的熔点很低（常压下为43℃），含水的苯酚熔点更低，当苯酚含10％以上水时，在常温下则呈液态。所以，我们实验中得到的浑浊液，实际上是液态苯酚和苯酚水溶液的混合液。由于温度低于70℃，因此液态苯酚与水不能完全互溶而呈浑浊状。又因为在这种浑浊状的混合液中没有固态苯酚小颗粒，所以久置后也不会有晶体析出，而是呈油状液，属于乳浊液。静置后，分层，下层为苯酚（密度比水大），上层为苯酚的稀溶液。
有机化学思维构建