第3课时 酯 油脂
[核心素养发展目标] 1.知道酯的存在、结构和性质,会书写酯的水解反应方程式,能从官能团的角度认识酯、油脂的结构与性质,形成“结构决定性质”的观念,培养“微观探析”的能力。2.熟悉油脂的结构与重要性质,能区分脂和酯,认识油脂在生产、生活中的应用,能设计实验探究油脂的水解反应,提高科学探究和社会责任。
一、酯
1.酯的概念
酸和________发生__________生成的一类有机化合物。
2.结构特点
(1)结构通式:(R1、R2为烃基)。
(2)官能团:酯基()。
3.酯的性质
(1)物理性质:密度一般比水________,低级的酯有________气味,呈________或固态,________溶于水。
(2)化学性质
①酯在酸或碱存在的条件下能发生水解反应,生成相应的醇和酸(或盐)。写出乙酸乙酯在下列条件下水解的化学方程式:
a.在稀硫酸作用下水解:_____________________________________________________
____________________________________________________________________________。
b.在氢氧化钠溶液中水解:___________________________________________________
________________________________________________________________________。
②酯水解的反应机理
发生水解时,断开①键,结合—OH,生成羧基,R′—O—结合—H生成醇。
(1)醇和酸反应生成的物质一定为酯( )
(2)所有的酯都有芳香气味( )
(3)乙酸乙酯在酸性和碱性条件下的水解产物相同( )
(4)酯的官能团为“”,结构中也含有“”,因此也属于酯( )
(5)乙酸乙酯在水解时断裂的为酯基中的C—O( )
(6)碱性条件下,乙酸乙酯可完全水解( )
1.酯在酸性条件下水解与在碱性条件下水解程度有何不同?为何不同?
2.阿司匹林的结构简式如下:
①②③④⑤分别标出了其分子中不同的键。
(1)将阿司匹林与足量NaOH溶液共热,发生反应时断键的位置有哪些?
(2)将阿司匹林与稀硫酸共热,发生反应时断键的位置有哪些?
1.某有机物A的结构简式为,下列关于A的叙述正确的是( )
A.1 mol A可以与3 mol NaOH反应
B.与NaOH反应时断键仅有⑤
C.属于烃
D.一定条件下可发生酯化反应
2.是一种酯。
(1)参照乙酸乙酯水解中化学键变化的特点分析判断,这种酯在酸性条件下水解生成________种新物质。这些物质再每两个分子一组进行酯化反应,最多可生成________种酯。
(2)在新生成的酯中,相对分子质量最大的结构简式是____________________________。
二、油脂
1.油脂的组成和结构
油脂可以看成是___________(RCOOH,R表示烃基)和______(丙三醇)发生_________的产物,属于______________。
油脂的结构可表示为,其中R、R′、R″代表高级脂肪酸的烃基。
2.油脂的分类和物理性质
室温下的状态 代表物 物理性质
油脂 油 植物油 密度比水的 ,黏度比较大,难溶于水,易溶于有机溶剂
脂肪 动物脂肪
特别提醒 植物油分子中含有碳碳双键,动物脂肪中不饱和键成分较少。
3.油脂的化学性质
(1)油脂在碱性条件下水解(以硬脂酸甘油酯为例)
①实验探究
②现象:加热混合液,液体逐渐变为黄棕色____________,取少量溶于热水,振荡,液体________分层,再加入热的饱和食盐水,搅拌,液面上有黏稠状________生成。
③结论:油脂在碱性条件下彻底水解。
写出上述反应的化学方程式:__________________________________________________。
④油脂在碱性条件下的水解反应又叫__________,工业常用来制取肥皂。
(2)油脂在酸或酶条件下水解
+3NaOH+3C17H35COONa。
(3)植物油分子中存在碳碳双键,可以和H2发生加成反应生成硬化油,也能使溴水及酸性KMnO4溶液褪色。
(1)植物油可以作为萃取剂萃取溴水中的溴( )
(2)牛油在碱性条件下可制得肥皂( )
(3)能发生氢化反应的油脂,也能使酸性KMnO4溶液褪色( )
(4)植物油在空气中久置,会产生“哈喇”味,变质原因是发生加成反应( )
(5)油脂是人类的主要营养物质之一,是热量最高的营养成分( )
(6)天然油脂都是混合物,无固定的熔、沸点( )
1.“酯”和“脂”的含义一样吗?甘油是“油”吗?
2.日常生活中,我们经常使用热的纯碱溶液洗涤餐具上的油污,这是利用了什么原理?
1.下列区别植物油和矿物油的正确方法是( )
A.加酸性高锰酸钾溶液,振荡
B.加NaOH溶液,煮沸
C.加新制Cu(OH)2悬浊液,煮沸
D.加溴水,振荡
2.地沟油泛指在生活中存在的各类劣质油,如回收的食用油、反复使用的炸油等。地沟油最大的来源为城市大型饭店下水道的隔油池。长期食用可能会引发癌症,对人体的危害极大。根据以上信息和相关知识回答下列问题:
(1)下列说法正确的是________(填字母)。
A.掺假的“芝麻香油”能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色,其原理相同
B.油脂是高分子化合物
C.可将“潲水油”和“地沟油”分离提纯后来生产肥皂
D.乙酸乙酯水解产物中的一种与油脂水解产生的甘油含有某种相同的官能团
(2)“地沟油”常常含有油酸甘油酯,在微生物作用下水解生成的不饱和脂肪酸中的碳碳双键在日光作用下被空气中的氧气氧化生成有臭味的醛或酮,这种过程称为“酸败”。
①试写出油酸甘油酯[R—为CH3(CH2)7CH==CH(CH2)6CH2—]在微生物作用下水解的化学方程式:_____________________________________________________________。
②工业上为延缓不饱和油脂的“酸败”常采用在一定条件下和H2加成,则1 mol油酸甘油酯最多消耗________ mol H2。
油脂和矿物油的区别和联系
物质 油脂 矿物油
脂肪 油
组成 高级脂肪酸与甘油形成的甘油酯 多种烃的混合物
性质 固态或半固态 液态 具有烃的性质,不能水解
具有酯的性质,能水解;油还具有烯烃的性质,能加成
鉴别 加入含酚酞的NaOH溶液,加热,红色变浅 加入含酚酞的NaOH溶液,加热,无变化
举例 牛油、羊油 菜籽油、花生油 煤油、润滑油、石蜡油
三、有机化合物官能团的特征反应
1.有机化合物性质和官能团的关系
有机化合物分子中官能团的存在,决定了有机化合物的主要__________和______反应,根据其______反应可以______或______物质可能的性质。
2.常见有机物、官能团及特征反应
常见有机化合物 官能团 特征反应
乙烯 碳碳双键() 反应
乙炔 反应
乙醇 反应,________
乙酸 反应
乙酸乙酯 反应
1.某有机物M的结构简式为,下列关于M的叙述正确的是( )
A.属于酯类,易溶于水
B.水解反应可生成乙酸
C.1 mol M可以与2 mol NaOH反应
D.一定条件下可发生加成反应和氧化反应
2.关于下列三种化合物的说法不正确的是( )
A.香叶醇在铜作催化剂并加热条件下可与氧气反应生成柠檬醛
B.月桂烯属于烃
C.都可以发生加成反应、酯化反应、氧化反应
D.都可以使溴的四氯化碳溶液褪色
1.(2022·大庆高一检测)下列属于加成反应的是( )
A.CH4+Cl2CH3Cl+HCl
B.C2H5OH+3O22CO2+3H2O
C.CH2==CH2+Br2―→BrCH2CH2Br
D.CH3COOCH2CH3+H2OCH3COOH+C2H5OH
2.下列有关油脂的叙述错误的是( )
A.植物油不能使KMnO4(H+)溶液褪色
B.用热的烧碱溶液可区别植物油和矿物油
C.油脂可以在碱性条件下水解
D.从溴水中提取溴不可用植物油作为萃取剂
3.油脂是植物油与动物脂肪的总称。油脂既是重要的食物,又是重要的化工原料。油脂的以下性质和用途与其含有的不饱和双键有关的是( )
A.工业生产中,常利用油脂在碱性条件下的水解反应来制取肥皂
B.油脂在人体内发生水解反应,可以生成甘油和高级脂肪酸
C.植物油能使溴的四氯化碳溶液褪色
D.脂肪是有机体组织里储存能量的重要物质
4.俗称“一滴香”的有毒物质被人食用后会损伤肝脏,还会致癌。“一滴香”的分子结构如图所示,下列说法不正确的是( )
A.该有机物可以和钠反应,也能使酸性KMnO4溶液褪色
B.该有机物可以和乙酸反应生成相应的酯
C.该有机物的分子式为C7H8O3
D.该有机物所有的原子有可能在同一平面内
5.某油脂常温下呈液态,其中一种成分的结构简式为。
(1)天然油脂是________(填“纯净物”或“混合物”)。
(2)该油脂能否使溴水褪色?______(填“能”或“不能”)。
(3)为了促进该油脂的水解,可以采取的最有效的措施是________(填字母)。
A.加浓硫酸并加热
B.加稀硫酸并加热
C.加热
D.加入NaOH溶液并加热
(4)1 mol该油脂要完全水解,需要消耗NaOH的物质的量为__________ mol,写出该油脂在NaOH溶液中水解的几种产物:_______________、_______________、________________、______________________。
第3课时 酯 油脂
一、
1.醇 酯化反应
3.(1)小 芳香 液态 难 (2)①a.CH3COOCH2CH3+H2OCH3COOH+CH3CH2OH b.CH3COOCH2CH3+NaOHCH3COONa+CH3CH2OH
正误判断
(1)× (2)× (3)× (4)× (5)√ (6)√
深度思考
1.酯在碱性条件下水解程度大。酯水解生成酸和醇,是可逆反应,碱能与生成的酸发生中和反应,减小了酸的浓度,使水解反应正向进行,促进了酯的水解,可使水解趋于完全。
2.(1)②⑤ (2)②
应用体验
1.D [A中含有一个和一个,因此1 mol A可消耗2 mol NaOH,A错误;酯与NaOH发生水解反应时是中的碳氧单键断裂,而—COOH与NaOH反应则是氧氢键断裂,B错误;A中含有O元素,不属于烃,C错误;A中含有,所以可发生酯化反应,D正确。]
2.(1)3 5
(2)
解析 (1)在酸性条件下酯水解时断裂的是中的碳氧单键,该分子里有2个这样的原子团,故它水解生成3种新物质:
①、②HOCH2CH2OH、③。这3种物质按题意重新酯化有:①与①生成链状酯,①与①生成环状酯,①与②生成链状酯,①与③生成链状酯,②与③生成链状酯。(2)水解生成的新物质中①的相对分子质量最大,并且①与①生成链状酯分子时脱去1个水分子,①与①生成环状酯分子时脱去2个水分子,前者生成酯的相对分子质量大。
二、
1.高级脂肪酸 甘油 酯化反应 酯
2.液态 固态 小
3.(1)②黏稠状 不 固体 ③+3NaOH+3C17H35COONa ④皂化反应
正误判断
(1)× (2)√ (3)√ (4)× (5)√ (6)√
深度思考
1.“酯”是无机含氧酸或有机羧酸与醇通过酯化反应生成的一类有机物。而“脂”是由高级脂肪酸与丙三醇形成的酯,即高级脂肪酸甘油酯。所以说“酯”中包括了“脂”。甘油不是“油”,甘油的化学名称是丙三醇,属于多元醇。
2.油污的主要成分是油脂,热的纯碱溶液呈碱性,而油脂在碱性条件下水解生成了可溶于水的高级脂肪酸盐和甘油,达到洗去油污的目的。
应用体验
1.B [植物油中含有碳碳不饱和键,能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色,有些矿物油含有烯烃,也能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色,A、D项无法区别;植物油属于酯类,在NaOH溶液中煮沸时,水解后的生成物能溶于水,矿物油无此性质,故B项可区别。]
2.(1)CD
(2)①+3H2O3CH3(CH2)7CH==CH(CH2)6CH2COOH+ ②3
解析 (1)掺假的“芝麻香油”的酯类分子中含有碳碳不饱和键,能和Br2发生加成反应,能被酸性KMnO4溶液氧化,从而使溴水、酸性KMnO4溶液褪色,二者褪色原理不同,A错误;油脂不是高分子化合物,B错误;“潲水油”和“地沟油”中的油脂可发生皂化反应生产肥皂,C正确;乙酸乙酯水解产物中含有乙醇,油脂水解产物中含有甘油,它们的分子中都含有羟基,D正确。(2)①油酸甘油酯在微生物作用下发生水解生成油酸和甘油。②1 mol油酸甘油酯中含3 mol ,所以最多消耗3 mol H2。
三、
1.化学性质 特征 特征 鉴别 预测
2.加成 碳碳三键(—C≡C—) 加成 羟基(—OH) 取代 催化氧化 羧基(—COOH) 酯化 酯基() 水解
应用体验
1.D [A项,酯类难溶于水;B项,水解生成乙醇;C项,1 mol M消耗1 mol NaOH;D项,可与H2加成,可燃烧。]
2.C [由乙醇的催化氧化反应类推可知香叶醇在铜作催化剂并加热条件下可与氧气反应生成柠檬醛,A项正确;月桂烯只由碳、氢元素组成,属于烃,B项正确;月桂烯和柠檬醛均不能发生酯化反应,C项错误;三种化合物中都含有,都能与溴发生加成反应,D项正确。]
随堂演练 知识落实
1.C [在光照条件下,氯气与甲烷发生取代反应生成一氯甲烷和氯化氢,不属于加成反应,故A不符合题意;乙醇在氧气中燃烧发生氧化反应生成二氧化碳和水,不属于加成反应,故B不符合题意;乙烯和溴水发生加成反应生成1,2 二溴乙烷,故C符合题意;在催化剂作用下,乙酸乙酯发生水解反应生成乙酸和乙醇,不属于加成反应,故D不符合题意。]
2.A [植物油中含有碳碳双键,能使酸性KMnO4溶液褪色,A项错误;植物油属于酯,在NaOH作用下可水解不分层,而矿物油属于烃类,不与NaOH溶液反应,B项正确;植物油中不饱和键与Br2发生加成反应,D项正确。]
3.C [植物油分子中含有碳碳双键,可以和溴发生加成反应,和不饱和双键有关,而油脂的水解反应和不饱和键无关。]
4.D [由“一滴香”分子结构可知,该有机物分子中含有羟基、碳碳双键,故可以和钠反应,也能使酸性KMnO4溶液褪色,A正确;分子中含有羟基,可以和乙酸发生酯化反应生成酯,B正确;根据有机物结构简式,可得出其分子式为C7H8O3,C正确;该有机物分子中存在甲基,根据碳原子成键特点,所有原子不可能在同一平面内,D错误。]
5.(1)混合物 (2)能 (3)D (4)3 C17H35COONa C17H33COONa C15H31COONa
解析 (1)组成天然油脂的烃基不同,所得油脂的结构不同,所以天然油脂一般为混合物。(2)根据该油脂的结构简式可知,形成该油脂的三种高级脂肪酸中存在不饱和高级脂肪酸,能使溴水褪色。(3)加入的NaOH溶液能中和酯水解生成的酸,从而使酯水解程度增大。(4)该油脂在NaOH溶液中水解生成甘油和高级脂肪酸钠。由于每个分子中含有3个酯基“—COO—”,所以1 mol该油脂要完全水解,需要消耗3 mol NaOH。