专题8 第三单元 人工合成有机化合物 学案(含答案)

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名称 专题8 第三单元 人工合成有机化合物 学案(含答案)
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文件大小 1.1MB
资源类型 教案
版本资源 苏教版(2019)
科目 化学
更新时间 2023-02-08 15:58:57

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第三单元 人工合成有机化合物
[核心素养发展目标] 1.通过乙酸乙酯合成路线的分析,学会简单有机物合成的基本方法和思路,初步形成绿色化学观念,培养“微观探析与模型认知”能力。2.知道常见的有机高分子和三大合成材料,熟知加聚反应的原理,认识有机合成化学对人类社会可持续发展的伟大贡献,培养宏观辨识及关注环境的社会责任。
一、常见有机化合物的合成
1.有机合成
有机合成是利用简单、易得的原料,通过有机反应制取具有特定结构和功能的有机物。
以乙烯为原料合成乙酸乙酯
(1)常规合成路线
写出上述转化过程中发生反应的化学方程式:
①________________________________________________________________________,
②________________________________________________________________________,
③________________________________________________________________________,
④________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(2)其他合成路线


2.有机合成路线的选择
(1)有机合成中要综合考虑原料________、反应物________、反应________、________和______条件、是否有____________以及生产成本等因素,其基本原则为
→廉价、易得、低毒性、低污染

→符合“绿色、环保”,步骤尽可能少

→条件温和、操作简单、低能耗、易实现

→要符合反应事实,要按一定的反应顺序和规律引入官能团,不能臆造
(2)在有机合成中,我们要秉持绿色化学理念,注意避免环境污染物的产生,尽可能降低能耗、最大限度地提高反应过程中的原子利用率。
(1)自然界存在的有机物已经很多了,不需要人工合成了(  )
(2)只要能合成有机物,原料和合成路线无关紧要(  )
(3)为秉持绿色化学的理念,在有机合成中,尽量使用含水的溶剂作为反应介质(  )
(4)制CH3CH2Cl时,选择CH3CH3和Cl2在光照条件下反应比乙烯和HCl加成更符合绿色化学思想(  )
(5)乙烯是重要的工业原料,可通过加成、氧化、酯化反应三个步骤合成乙酸乙酯(  )
1.淀粉是常见原料,计划用淀粉为原料合成乙酸,请写出有关的路线图。
2.合成聚丙烯腈纤维需先合成丙烯腈,它可由以下两种方法制备。
方法一:CaCO3→CaOCaC2CH≡CHCH2==CHCN[注:CaO+3CCaC2+CO↑,CaC2+2H2O===Ca(OH)2+CH≡CH↑];
方法二:CH2==CH-CH3+NH3+O2CH2==CH-CN+3H2O。
分析以上两种方法,在工业生产中,应选择哪种方法?为什么?
1.α-甲基丙烯酸甲酯()是合成有机玻璃的重要原料。在工业上,α-甲基丙烯酸甲酯是以丙酮、甲醇为原料,以氢氰酸、硫酸为主要试剂合成的,反应过程中有副产物硫酸铵生成,其合成流程为
+(NH4)2SO4
经过改进后的合成方法为
CH3C≡CH+CO+CH3OH
下列关于这两种合成路线的叙述不正确的是(  )
A.两方法相比,前一种方法步骤多,而改进后的方法一步完成,所以优于前者
B.后一种方法符合化学合成的“原子经济”(不产生副产物)理念
C.前一种方法中的副产物硫酸铵可以加工成化肥
D.两种方法中的原料都无毒,所以符合绿色化学概念
2.A是一种重要的化工原料,部分性质及转化关系如下图:
请回答:
(1)D中官能团的名称是_______________________________________________________。
(2)A→B的反应类型是________(填字母)。
A.取代反应 B.加成反应
C.氧化反应 D.还原反应
(3)写出A→C反应的化学方程式:_________________________________________________。
二、有机高分子的合成
1.有机高分子化合物
(1)概念:相对分子质量高达几万乃至几百万的有机化合物,简称有机高分子。
(2)分类
①天然有机高分子,如________、________、________等。
②合成有机高分子,如塑料、__________、__________(统称为三大合成材料)等。
2.有机高分子的合成方法——聚合反应
(1)加聚反应(加成聚合反应)
①概念:含有____________(或__________)的相对分子质量小的有机物分子,在一定条件下,通过加成反应,互相结合成相对分子质量大的高分子的反应。
②实例
写出下列物质在一定条件下发生加聚反应的化学方程式:
a.乙烯制聚乙烯:
________________________________________________________________________。
b.苯乙烯制聚苯乙烯:
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
c.氯乙烯制聚氯乙烯:
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(2)加聚反应中的相关概念
概念 含义 以?CH2—CH2?为例
单体 能合成有机高分子的小分子物质
链节 有机高分子中不断重复的基本结构单元
聚合度 有机高分子中链节的数目
3.有机高分子合成领域研究和解决的课题
(1)对重要的通用有机高分子材料进行改进和推广。
(2)研制具有特殊功能的高分子材料。
(3)研制用于物质分离、能量转换的高分子膜。
(4)研制易分解的新型合成材料,防止“白色污染”。
(1)蔗糖的相对分子质量很大,故蔗糖为天然高分子(  )
(2)乙烯和聚乙烯都能使溴的CCl4溶液褪色(  )
(3)糖类、油脂和蛋白质都是天然有机高分子(  )
(4)含有碳碳双键的有机物小分子,可以通过加聚反应形成有机高分子(  )
(5)纯净的聚乙烯塑料为纯净物,因为它具有一定的分子组成(  )
(6)天然橡胶的成分为聚异戊二烯(),合成该物质的小分子为CH2==CH2和CH2==CH—CH3(  )
1.写出下列物质加聚生成高分子化合物的化学方程式。
(1)
(2)
(3)CH2==CH2和CH2==CH—CH3 1∶1加聚
2.判断下列高分子的单体。
(1)?CH==CH?的单体为________。
(2)的单体为____________。
(3)的单体为________________。
(4)的单体为____________________________________。
(5)的单体为_____________________________________。
由加聚反应产物判断单体的方法
方法一:弯箭头法(一边赶法),即去掉[ ]和n,将链节中的一个键从左向右折叠,单变双,双变单,遇到碳超过4价则断开。
如维通橡胶―→―→CH2==CF2和CF2==CF—CF3。
方法二:单变双,双变单,超过四价则断开。
如丁苯橡胶
―→CH2==CH—CH==CH2和。
腈纶又名“人造羊毛”,其结构简式为,请按要求回答问题。
(1)“人造羊毛”的链节为_____________________________________________,
单体为__________。
(2)实验测得“人造羊毛”的相对分子质量(平均值)为32 800,则该高分子的聚合度n为________。
(3)工业上以乙炔和HCN为原料合成腈纶,合成路线如下:
CH≡CHCH2==CH-CN。
写出有关的化学方程式并注明反应类型:
①________________________________________________________________________
________________________________________________________________________;
②________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
1.用乙炔(CH≡CH)为原料制取CH2Br—CHBrCl,可行的反应途径是(  )
A.先加Cl2,再加Br2
B.先加Cl2,再加HBr
C.先加HCl,再加HBr
D.先加HCl,再加Br2
2.已知有机化合物A只由C、H两种元素组成,且能使溴水褪色,其产量可用来衡量一个国家石油化工发展水平。A、B、C、D、E有如下关系:
则下列推断不正确的是(  )
A.鉴别A和甲烷可选择使用酸性高锰酸钾溶液
B.D中含有的官能团为羧基,利用D物质可以清除水壶中的水垢
C.物质C的结构简式为CH3CHO,E的名称为乙酸乙酯
D.B+D―→E的化学方程式为CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOC2H5
3.下列化合物中,既显酸性又能发生加聚反应的是(  )
A.CH2==CH—COOH
B.CH3COOH
C.CH2==CH—CH2OH
D.CH2==CH—COOCH2CH3
4.(2022·吉林延边一中高一检测)下列说法正确的是(  )
A.乙烯通过聚合反应可得到高分子材料
B.聚丙烯的链节是—CH2—CH2—CH2—
C.碳纤维属于合成有机高分子
D.聚乙烯塑料的老化是因为发生了加成反应
5.能在一定条件下发生加聚反应生成的单体是(  )
A.氯乙烯
B.氯乙烯和乙烯
C.
D.
6.有机物A、B、C、D、E、F、G的转化关系如图所示:
已知1 mol A和1 mol HCl加成可得到B;1 mol A和1 mol H2加成可得到C,C常作水果催熟剂。据此回答下列问题。
(1)A的结构简式为__________________,C的结构简式为______________。
(2)以B为原料经过加聚反应所得的合成树脂的结构简式为__________________。
(3)写出D和F生成G的化学方程式:_______________________________________________。
(4)C在催化剂和加热的条件下与O2发生反应也能制得F,该反应的化学方程式是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
第三单元 人工合成有机化合物
一、
1.(1) ①CH2==CH2+H2OCH3CH2OH,
②2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O,
③2CH3CHO+O22CH3COOH,
④CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O。
(2)①乙醇 乙酸 ②乙醇 乙酸
2.(1)来源 利用率 速率 设备 技术 污染物排放
正误判断
(1)× (2)× (3)√ (4)× (5)√
深度思考
1.淀粉葡萄糖乙醇乙醛乙酸。
2.方法二。方法一中由CaCO3→CaO和CaOCaC2时都需要高温,耗能大;方法一要四步才能完成,消耗原料多,工艺复杂,且使用了剧毒的HCN。
应用体验
1.D [前一种方法中经过三步,而后一种方法只有一步,A正确;后一种方法产物只有一种,原子利用率为100%,符合“原子经济”理念,B正确;(NH4)2SO4是一种常见的氮肥,俗称“硫铵”,C正确;第一种方法中的HCN,第二种方法中的CO都是有毒的原料,D错误。]
2.(1)羧基 (2)BD (3)CH2==CH2+H2OCH3CH2OH
二、
1.(2)①淀粉 纤维素 蛋白质 ②合成纤维 合成橡胶
2.(1)①碳碳双键 碳碳三键 
②nCH2==CH2?CH2—CH2?。
b.。
c.nCH2==CHCl。
(2)CH2==CH2 —CH2—CH2— n
正误判断
(1)× (2)× (3)× (4)√ (5)× (6)×
深度思考
1.(1)
(2)n
(3)nCH2==CH2+nCH2==CH—CH3
2.(1)CH≡CH (2)CH3CH==CHCH3
(3)CH2==CHCN (4)CH2==CH2、 (5)
应用体验
(1)  CH2==CH-CN
(2)619
(3)①CH≡CH+HCNCH2==CH-CN,加成反应
②nCH2==CH-CN,加聚反应
解析 (1)高分子的链节为,单体为CH2==CH-CN。(2)高分子的链节的分子式为C3H3N,相对分子质量为53,链节的个数也就是聚合度n,故n=≈619。(3)根据反应流程,CH≡CH和HCN先发生加成反应生成CH2==CHCN,再发生加聚反应生成聚丙烯腈。
随堂演练 知识落实
1.D [CH≡CH与HCl反应可以生成CH2==CHCl,CH2==CHCl再与Br2加成即可生成目标产物CH2Br—CHBrCl。 ]
2.D [从题意可知A为乙烯,根据框图提示,B为乙醇,C为乙醛,D为乙酸,B(乙醇)和D(乙酸)反应生成E(乙酸乙酯)。乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,甲烷不可以,A选项正确;乙酸的官能团为羧基,可以与水垢的主要成分CaCO3和Mg(OH)2反应,B选项正确;化学方程式应为CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOC2H5+H2O,D选项错误。]
3.A [CH2==CH—COOH中含有碳碳双键,能够发生加聚反应,含有羧基,显酸性,故选A;CH3COOH含有羧基,显酸性,但不能发生加聚反应,故不选B;CH2==CH—CH2OH中含有碳碳双键,能够发生加聚反应,含有羟基,羟基不显酸性,故不选C;CH2==CH—COOCH2CH3中含有碳碳双键,能够发生加聚反应,含有酯基,酯基不显酸性,故不选D。]
4.A [乙烯加聚得到的聚乙烯是高分子材料,A正确;聚丙烯是丙烯发生加成聚合反应生成的,其链节是,B错误;碳纤维是一种含碳量在95%以上的新型无机非金属材料,C错误;聚乙烯分子中不含有碳碳双键,不能发生加成反应,D错误。]
5.C [该高分子化合物通过加聚反应生成,由“单变双,双变单,超过四价则断开”可知,其单体为CH2==CCl—CH==CH2。]
6.(1)CH≡CH CH2==CH2
(2)
(3)CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O (4)CH2==CH2+O2CH3COOH
解析 (1)C常作水果的催熟剂,说明C为CH2==CH2,1 mol A和1 mol H2加成可得到乙烯,说明A为CH≡CH;由图中转化关系可知B为CH2==CHCl,D为CH3CH2OH,E为CH3CHO,F为CH3COOH,G为CH3COOCH2CH3。(2)CH2==CHCl通过加聚反应得到聚氯乙烯,反应的化学方程式为nCH2==CHCl。(3)乙酸和乙醇在浓硫酸和加热条件下反应生成乙酸乙酯。(4)CH2==CH2与O2在催化剂和加热条件下反应生成乙酸。