专题8 第一单元 第4课时　煤的综合利用　苯 学案（含答案）

第4课时　煤的综合利用　苯
[核心素养发展目标]　1.了解煤的组成及综合利用的意义，了解节约能源及防止污染的重要性，培养关注社会可持续发展的科学态度与社会责任。2.认识苯的组成、结构、性质及变化，形成“结构决定性质”的观念。3.知道苯能够发生氧化反应、加成反应、取代反应，能通过分析推理认识苯的性质，培养证据推理的能力。
一、煤的综合利用
1．煤的组成
煤是由________和________所组成的复杂____________，含量最高的元素是______，其次是________和________，还有少量的____________等元素。
2．煤的综合利用
从煤的干馏产物中可以分离出苯和甲苯，煤中含有苯、甲苯等物质吗？
(1)把煤加强热使之分解的过程为煤的干馏(　　)
(2)煤俗称煤炭，因此可看作碳元素形成的单质(　　)
(3)在一定条件下，煤可以和氢气直接反应生成液体燃料(　　)
(4)煤的干馏为物理变化，煤的气化和液化为化学变化(　　)
1．利用水煤气(CO、H2)生产汽油、甲醇和氨等已经实现了工业化，合成气也可转化为醛、酸、酯等多种产物，下列叙述不正确的是(　　)
A．以水煤气(CO、H2)为原料合成其他工业原料的反应都是化合反应
B．以水煤气(CO、H2)生产液态烃或醇类是实现“煤变油”的有效途径
C．以水煤气(CO、H2)为原料也可以合成烯烃
D．煤的气化和液化提高了煤的综合利用效率
2．如图是实验室干馏煤的装置图，根据图示回答下列问题：
(1)指出图中仪器名称：b__________；d________。
(2)装置c的作用是_______________________，d中的液体有__________和__________。煤焦油可以通过________的方法使其中的重要成分分离出来。
(3)e处点燃的气体是________，火焰的颜色是________。
(4)下列叙述错误的是__________(填字母)。
A．煤发生了化学变化
B．d中液体的pH>7
C．d中液体只有一层
D．e处的气体可以还原氧化铜，还可以使溴水褪色
二、苯
1．苯的结构
(1)苯的分子式是________，是一种可以从____________中分离得到的重要化工原料。它是一种__________有机物，结构可表示为______________、____________或____________。
(2)实验探究苯分子中是否存在碳碳双键
实验过程 现象 结论
①试管中加入2 mL苯，再加入几滴酸性高锰酸钾溶液 分层，上层为 色，下层为 色 苯 被酸性高锰酸钾溶液氧化，苯中没有
②试管中加入2 mL苯，再加入1 mL溴水 分层，上层呈 色，下层接近无色 苯将溴从水中萃取出来，苯中没有
(3)苯环结构
研究表明，苯分子的碳碳键是一种介于__________和__________之间的特殊共价键。苯分子中6个碳原子连接成____________，每个碳原子分别结合1个氢原子，分子中的6个碳原子和6个氢原子______________。
特别提醒　苯的结构式习惯上简写为(称为凯库勒式)，实际上苯分子中6个碳原子之间的键完全相同，所以也常用来表示，空间填充模型为。
2．苯的性质
苯是一种______色，有特殊气味的液态烃，密度比水______，______溶于水，具有较强的________性，有毒。常见以下化学性质。
(1)氧化反应
①苯具有可燃性，完全燃烧生成________和__________，其化学方程式：___________
___________________________________________________________________________。
由于苯含碳量大，在空气中不易燃烧完全，燃烧时会有____________的火焰，并伴有______________。
②苯很难被其他氧化剂(如高锰酸钾)氧化。
(2)取代反应
①硝化反应
苯在________作用和50～60 ℃条件时与浓硝酸发生取代反应生成硝基苯。反应的化学方程式为________________________________________________________________________。
②苯在三卤化铁作催化剂时可以和氯单质或溴单质发生取代反应生成及，反应的化学方程式为
＋Cl2____________________________________________________________、
＋Br2____________________________________________________________。
③苯还可以与浓硫酸制取(苯磺酸)，其化学方程式为
＋HO—SO3H＋H2O。
(3)加成反应
在Pt、Ni等催化剂和加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应生成环己烷，化学方程式为＋3H2____________________________________________。
(1)溴苯中的所有原子共平面(　　)
(2)将苯加入溴水中，振荡，水层呈无色，说明苯和溴发生了加成反应(　　)
(3)苯的结构简式可写成，但分子结构中不存在碳碳单键和碳碳双键(　　)
(4)苯中含碳碳双键，所以苯能与H2发生加成反应(　　)
(5)苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯不能发生氧化反应(　　)
(6)苯、浓硫酸和浓硝酸共热制硝基苯(　　)
(7)用溴水除去混在苯中的己烯(　　)
(8)用水可以鉴别苯和溴苯(　　)
1．下面的两个结构简式所表示的有机物是同一种物质，还是同分异构体？请说明判断的理由。
2．试管中有明显分层的两种无色液体，一种是水，另一种是无色的有机物，可能是CCl4，也可能是苯，请设计一个简便的方法鉴别该有机物液体是CCl4还是苯？
3．苯与H2在一定条件下的加成产物环己烷()中所有的碳原子是否共平面？
1．下列有关苯的性质的描述正确的是(　　)
A．苯在催化剂作用下能与溴水发生取代反应
B．苯与稀硝酸、稀硫酸混合加热，生成硝基苯
C．苯与溴水混合振荡，静置，下层液体几乎为无色
D．1 mol苯与2 mol氢气发生加成反应生成1 mol环己烷
2．某烃A不能使溴的四氯化碳溶液褪色，0.5 mol A完全燃烧时，得到1.5 mol H2O和67.2 L CO2(标准状况)。
(1)通过计算确定A的结构简式为______________________________________。
(2)写出A与浓硝酸和浓硫酸的混合酸在水浴加热条件下反应的化学方程式：_________
____________________________________________________________________________。
苯的溴代反应和硝化反应的比较
反应类型 溴代反应 硝化反应
反应物 苯和液溴 苯和浓硝酸
催化剂 FeBr3 浓硫酸(催化、吸水)
反应条件 不加热(放热反应) 水浴加热(50～60 ℃)
产物 一元取代物 一元取代物
产物的物理性质 溴苯是无色液体(常因混有Br2而显褐色)，密度比水的大，不溶于水 硝基苯是一种带有苦杏仁味，无色油状液体(因溶有NO2而显淡黄色)，密度比水的大且有毒，不溶于水
1．下列属于煤的综合利用且说法正确的是(　　)
A．煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物，可采用先干馏后分馏的方法分离
B．将煤干馏制得煤焦油和焦炭
C．煤的气化和液化为物理变化
D．将煤变为煤饼作燃料
2．(2022·上海市市西中学高二期中)下列说法不正确的是(　　)
A．煤的干馏是复杂的物理、化学变化
B．焦炉煤气是混合物
C．煤干馏可以制得煤焦油
D．煤只含碳元素
3．(2022·合肥高一月考)苯和乙烯相比较，下列叙述正确的是(　　)
A．都易与溴发生取代反应
B．都易发生加成反应
C．乙烯易发生加成反应，苯不能发生加成反应
D．乙烯易被酸性高锰酸钾溶液氧化，苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化
4．下列说法正确的是(　　)
A．通过石油的裂化，可直接得到乙烯、丙烯等有机化工原料
B．煤在空气中加强热得到焦炭、煤焦油、焦炉煤气、粗氨水等产品的过程叫做煤的干馏
C．煤液化后可以得到甲醇等液体燃料
D．和是不同物质
5．甲、乙、丙、丁分别是乙烷、乙烯、乙炔、苯中的一种。
①甲、乙能使溴水褪色，乙与等物质的量的H2反应生成甲，甲与等物质的量的H2反应生成丙。
②丙既不能使溴的CCl4溶液褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色。
③丁既不能通过化学反应使溴的CCl4溶液褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色，但在一定条件下可与液溴发生取代反应；一定条件下，1 mol丁可以和3 mol H2完全加成。
请根据以上叙述完成下列填空：
(1)甲的结构简式：____________________________________________________________，
乙的结构简式：____________。
(2)丁与液溴在催化剂(FeBr3)作用下发生取代反应的化学方程式：___________________
___________________________________________________________________________。
第4课时　煤的综合利用　苯
一、
1．有机物　无机物　混合物　碳　氢　氧　硫、磷、氮
2．可燃性气体　C(s)＋H2O(g)CO(g)＋H2(g)　H2　隔绝空气　H2、CH4、C2H4　苯、甲苯　苯、甲苯
深度思考
煤是有机物和无机物所组成的复杂混合物，本身不含有苯、甲苯等物质，煤是在干馏时发生化学变化生成了这些物质。
正误判断
(1)×　(2)×　(3)√　(4)×
应用体验
1．A　[以水煤气(CO、H2)为原料的反应不一定都是化合反应。]
2．(1)硬质玻璃管　U形管　(2)将干馏生成的气体进行降温和冷凝　粗氨水　煤焦油　分馏　(3)焦炉煤气　蓝色　(4)C
解析　煤的干馏生成焦炭、煤焦油、焦炉煤气、粗苯、粗氨水等，经c装置的降温和冷凝，粗氨水和煤焦油变为液体在d中聚集，则液体显碱性；焦炉煤气中氢气、甲烷等都具有还原性，可用于还原氧化铜，这些气体燃烧产生蓝色火焰；焦炉煤气中含有乙烯可以使溴水褪色。
二、
1．(1)C6H6　煤焦油　环状　　　　(2)无　紫　不能　橙红　(3)碳碳单键　碳碳双键　平面正六边形　完全等价
2．无　小　不　挥发　(1)①水　二氧化碳　2C6H6＋15O212CO2＋6H2O　明亮　浓烟　(2)①浓硫酸　＋HNO3＋H2O
②＋HCl　＋HBr　(3)
正误判断
(1)√　(2)×　(3)√　(4)×　(5)×　(6)√　(7)×　(8)√
深度思考
1．同一种物质。因为苯环结构中不存在碳碳单键和碳碳双键交替出现的结构，苯环结构中的碳碳键完全等同，则邻二甲苯只有一种结构。
2．取出少量上层液体放入试管中，加入水，若液体分层，则该层液体是苯，该有机物液体是苯；若不分层，则下层液体是CCl4，该有机物液体是CCl4。或向试管中加入水，若下层液体的厚度增加，则上层液体是苯，该有机物液体是苯；若上层液体的厚度增加，则下层液体是CCl4，该有机物液体是CCl4。
3．环己烷中的碳原子成键情况类似于烷烃中的碳原子，故环己烷中的所有碳原子不共平面。
应用体验
1．C　[苯在FeBr3作催化剂的条件下能与液溴发生取代反应，不能与溴水反应，A错误；苯与浓硝酸、浓硫酸在加热的条件下反应生成硝基苯，B错误；溴易溶于有机溶剂苯，所以混合液分层，水层在下层，几乎为无色，C正确；1分子苯与3分子H2发生加成反应生成1分子环己烷，则1 mol苯需要消耗3 mol H2，生成1 mol环己烷D错误。]
2．(1)　(2)＋HO—NO2＋H2O
解析　设烃A的分子式为CxHy，完全燃烧时，得到CO2(标准状况)的物质的量：n(CO2)＝3 mol。由烃的燃烧通式：
CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O
1 mol x mol mol
0.5 mol 3 mol 1.5 mol
则x＝6，y＝6。故A的分子式为C6H6。又因A不能使溴的四氯化碳溶液褪色，故A为苯。
随堂演练　知识落实
1．B　2.D
3．D　[苯与溴易发生取代反应，而乙烯与溴易发生加成反应，A、B项错误；苯在一定条件下也可发生加成反应，C项错误；苯分子中不含有碳碳双键，不能被酸性KMnO4溶液氧化，D项正确。]
4．C　[石油裂化的目的是得到轻质汽油，裂解是裂化的深度过程，目的是得到乙烯、丙烯等短链烃，故A错误；煤的干馏是将煤隔绝空气加强热使其分解的过程，故B错误；和属于同种物质，说明苯分子中不存在单双键交替的结构，故D正确。]
5．(1)CH2==CH2　CH≡CH
(2)＋Br2＋HBr
解析　乙烯、乙炔能使溴水褪色，且有CH≡CH＋H2―→CH2==CH2，CH2==CH2＋H2―→CH3CH3，故甲为CH2==CH2，乙为CH≡CH；再结合②③知丙为乙烷，丁为苯。