(共90张PPT)
第三单元
DISANDANYUAN
常见有机化合物的合成 / 有机高分子的合成 / 随堂演练 知识落实 / 课时对点练
人工合成有机化合物
专题8
核心素养
发展目标
1.通过乙酸乙酯合成路线的分析,学会简单有机物合成的基本方法和思路,初步形成绿色化学观念,培养“微观探析与模型认知”能力。
2.知道常见的有机高分子和三大合成材料,熟知加聚反应的原理,认识有机合成化学对人类社会可持续发展的伟大贡献,培养宏观辨识及关注环境的社会责任。
内容索引
一、常见有机化合物的合成
二、有机高分子的合成
随堂演练 知识落实
课时对点练
常见有机化合物的合成
一
1.有机合成
有机合成是利用简单、易得的原料,通过有机反应制取具有特定结构和功能的有机物。
以乙烯为原料合成乙酸乙酯
(1)常规合成路线
写出上述转化过程中发生反应的化学方程式:
①____________________________________,
②______________________________________,
③_______________________________,
④_________________________________________________。
(2)其他合成路线
①
②
乙酸
乙醇
乙醇
乙酸
技术
2.有机合成路线的选择
(1)有机合成中要综合考虑原料 、反应物 、反应 、
和 条件、是否有污染物排放以及生产成本等因素,其基本原则为
来源
利用率
速率
设备
技术
技术
(2)在有机合成中,我们要秉持绿色化学理念,注意避免环境污染物的产生,尽可能降低能耗、最大限度地提高反应过程中的原子利用率。
(1)自然界存在的有机物已经很多了,不需要人工合成了( )
(2)只要能合成有机物,原料和合成路线无关紧要( )
(3)为秉持绿色化学的理念,在有机合成中,尽量使用含水的溶剂作为反应介质( )
(4)制CH3CH2Cl时,选择CH3CH3和Cl2在光照条件下反应比乙烯和HCl加成更符合绿色化学思想( )
(5)乙烯是重要的工业原料,可通过加成、氧化、酯化反应三个步骤合成乙酸乙酯( )
正误判断
×
×
√
×
√
1.淀粉是常见原料,计划用淀粉为原料合成乙酸,请写出有关的路线图。
深度思考
2.合成聚丙烯腈纤维需先合成丙烯腈,它可由以下两种方法制备。
深度思考
分析以上两种方法,在工业生产中,应选择哪种方法?为什么?
深度思考
提示 方法二。方法一中由CaCO3→CaO和CaO CaC2时都需要高温,耗能大;方法一要四步才能完成,消耗原料多,工艺复杂,且使用了剧毒的HCN。
应用体验
1.α-甲基丙烯酸甲酯( )是合成有机玻璃的重要原料。在工业上,α-甲基丙烯酸甲酯是以丙酮、甲醇为原料,以氢氰酸、硫酸为主要试剂合成的,反应过程中有副产物硫酸铵生成,其合成流程为
经过改进后的合成方法为
下列关于这两种合成路线的叙述不正确的是
A.两方法相比,前一种方法步骤多,而改进后的方法一步完成,所以
优于前者
B.后一种方法符合化学合成的“原子经济”(不产生副产物)理念
C.前一种方法中的副产物硫酸铵可以加工成化肥
D.两种方法中的原料都无毒,所以符合绿色化学概念
√
前一种方法中经过三步,而后一种方法只有一步,A正确;
后一种方法产物只有一种,原子利用率为100%,符合“原子经济”理念,B正确;
(NH4)2SO4是一种常见的氮肥,俗称“硫铵”,C正确;
第一种方法中的HCN,第二种方法中的CO都是有毒的原料,D错误。
2.A是一种重要的化工原料,部分性质及转化关系如下图:
请回答:
(1)D中官能团的名称是_____。
(2)A→B的反应类型是____(填字母)。
A.取代反应 B.加成反应
C.氧化反应 D.还原反应
(3)写出A→C反应的化学方程式:____________________________________。
羧基
BD
返回
有机高分子的合成
二
1.有机高分子化合物
(1)概念:相对分子质量高达几万乃至几百万的有机化合物,简称有机高分子。
(2)分类
①天然有机高分子,如 、 、 等。
②合成有机高分子,如塑料、 、 (统称为三大合成材料)等。
淀粉
纤维素
蛋白质
合成纤维
合成橡胶
2.有机高分子的合成方法——聚合反应
(1)加聚反应(加成聚合反应)
①概念:含有 (或 )的相对分子质量小的有机物分子,在一定条件下,通过加成反应,互相结合成相对分子质量大的高分子的反应。
碳碳双键
碳碳三键
②实例
写出下列物质在一定条件下发生加聚反应的化学方程式:
a.乙烯制聚乙烯:
___________________________________。
b.苯乙烯制聚苯乙烯:
_______________________________。
c.氯乙烯制聚氯乙烯:
__________________________________。
(2)加聚反应中的相关概念
概念 含义 以?CH2—CH2?为例
单体 能合成有机高分子的小分子物质 __________
链节 有机高分子中不断重复的基本结构单元 _______________
聚合度 有机高分子中链节的数目 ___
CH2==CH2
—CH2—CH2—
n
3.有机高分子合成领域研究和解决的课题
(1)对重要的通用有机高分子材料进行改进和推广。
(2)研制具有特殊功能的高分子材料。
(3)研制用于物质分离、能量转换的高分子膜。
(4)研制易分解的新型合成材料,防止“白色污染”。
(1)蔗糖的相对分子质量很大,故蔗糖为天然高分子( )
(2)乙烯和聚乙烯都能使溴的CCl4溶液褪色( )
(3)糖类、油脂和蛋白质都是天然有机高分子( )
(4)含有碳碳双键的有机物小分子,可以通过加聚反应形成有机高分子( )
(5)纯净的聚乙烯塑料为纯净物,因为它具有一定的分子组成( )
(6)天然橡胶的成分为聚异戊二烯( ),合成该物质的
小分子为CH2==CH2和CH2==CH—CH3 ( )
正误判断
×
×
√
×
×
×
1.写出下列物质加聚生成高分子化合物的化学方程式。
(1)
提示
深度思考
(2)
提示 n
深度思考
(3)CH2==CH2和CH2==CH—CH3 1∶1加聚
提示 nCH2==CH2+nCH2==CH—CH3
深度思考
2.判断下列高分子的单体。
(1)?CH==CH?的单体为________。
深度思考
CH≡CH
(2) 的单体为________________。
CH3CH==CHCH3
(3) 的单体为_____________。
CH2==CHCN
(4) 的单体为_________________________。
深度思考
(5) 的单体为__________________。
CH2==CH2、
方法总结
由加聚反应产物判断单体的方法
方法一:弯箭头法(一边赶法),即去掉[ ]和n,将链节中的一个键从左向右折叠,单变双,双变单,遇到碳超过4价则断开。
如维通橡胶 ―→ ―→
CH2==CF2和CF2==CF—CF3。
方法总结
方法二:单变双,双变单,超过四价则断开。
如丁苯橡胶
―→CH2==CH—CH==CH和
。
应用体验
腈纶又名“人造羊毛”,其结构简式为 ,请按要求回答问题。
(1)“人造羊毛”的链节为____________,单体为______________。
CH2==CH—CN
高分子 的链节为 ,单体为CH2==CH—CN。
(2)实验测得“人造羊毛”的相对分子质量(平均值)为32 800,则该高分子的聚合度n为_____。
高分子的链节的分子式为C3H3N,相对分子质量为53,链节的个数也就是聚合度n,故n= ≈619。
619
(3)工业上以乙炔和HCN为原料合成腈纶,合成路线如下:
。
写出有关的化学方程式并注明反应类型:
①_______________________________________________;
②_____________________________________________。
根据反应流程,CH≡CH和HCN先发生加成反应生成CH2==CHCN,再发生加聚反应生成聚丙烯腈。
返回
随堂演练 知识落实
1.用乙炔(CH≡CH)为原料制取CH2Br—CHBrCl,可行的反应途径是
A.先加Cl2,再加Br2 B.先加Cl2,再加HBr
C.先加HCl,再加HBr D.先加HCl,再加Br2
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CH≡CH与HCl反应可以生成CH2==CHCl,CH2==CHCl再与Br2加成即可生成目标产物CH2Br—CHBrCl。
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2.已知有机化合物A只由C、H两种元素组成,且能使溴水褪色,其产量可用来衡量一个国家石油化工发展水平。A、B、C、D、E有如下关系:
则下列推断不正确的是
A.鉴别A和甲烷可选择使用酸性高锰酸钾溶液
B.D中含有的官能团为羧基,利用D物质可以清除水壶中的水垢
C.物质C的结构简式为CH3CHO,E的名称为乙酸乙酯
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D.B+D―→E的化学方程式为CH3CH2OH+CH3COOH CH3COOC2H5
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从题意可知A为乙烯,根据框图提示,B为乙醇,C为乙醛,D为乙酸,B(乙醇)和D(乙酸)反应生成E(乙酸乙酯)。乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,甲烷不可以,A选项正确;
乙酸的官能团为羧基,可以与水垢的主要成分CaCO3和Mg(OH)2反应,B选项正确;
化学方程式应为CH3CH2OH+CH3COOH CH3COOC2H5+H2O,D选项错误。
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3.下列化合物中,既显酸性又能发生加聚反应的是
A.CH2==CH—COOH
B.CH3COOH
C.CH2==CH—CH2OH
D.CH2==CH—COOCH2CH3
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CH2==CH—COOH中含有碳碳双键,能够发生加聚反应,含有羧基,显酸性,故选A;
CH3COOH含有羧基,显酸性,但不能发生加聚反应,故不选B;
CH2==CH—CH2OH中含有碳碳双键,能够发生加聚反应,含有羟基,羟基不显酸性,故不选C;
CH2==CH—COOCH2CH3中含有碳碳双键,能够发生加聚反应,含有酯基,酯基不显酸性,故不选D。
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4.(2022·吉林延边一中高一检测)下列说法正确的是
A.乙烯通过聚合反应可得到高分子材料
B.聚丙烯的链节是—CH2—CH2—CH2—
C.碳纤维属于合成有机高分子
D.聚乙烯塑料的老化是因为发生了加成反应
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乙烯加聚得到的聚乙烯是高分子材料,A正确;
聚丙烯是丙烯发生加成聚合反应生成的,其链节是 ,B错误;
碳纤维是一种含碳量在95%以上的新型无机非金属材料,C错误;
聚乙烯分子中不含有碳碳双键,不能发生加成反应,D错误。
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5.能在一定条件下发生加聚反应生成 的单体是
A.氯乙烯 B.氯乙烯和乙烯
C. D.
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该高分子化合物通过加聚反应生成,由“单变双,双变单,超过四价则断开”可知,其单体为CH2==CCl—CH==CH2。
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6.有机物A、B、C、D、E、F、G的转化关系如图所示:
已知1 mol A和1 mol HCl加成可得到B;1 mol A和1 mol H2加成
可得到C,C常作水果催熟剂。据此回答下列问题。
(1)A的结构简式为_________,C的结构简式为__________。
CH≡CH
CH2==CH2
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C常作水果的催熟剂,说明C为CH2==CH2,1 mol A和1 mol H2加成可得到乙烯,说明A为CH≡CH;由图中转化关系可知B为CH2==CHCl,D为CH3CH2OH,E为CH3CHO,F为CH3COOH,G为CH3COOCH2CH3。
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(2)以B为原料经过加聚反应所得的合成树脂的结构简式为
___________。
CH2==CHCl通过加聚反应得到聚氯乙烯,反应的化学方程式为
nCH2==CHCl 。
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(3)写出D和F生成G的化学方程式:_______________________________
_____________________。
CH3CH2OH+CH3COOH
CH3COOCH2CH3+H2O
乙酸和乙醇在浓硫酸和加热条件下反应生成乙酸乙酯。
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(4)C在催化剂和加热的条件下与O2发生反应也能制得F,该反应的化学
方程式是________________________________。
CH2==CH2与O2在催化剂和加热条件下反应生成乙酸。
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课时对点练
题组一 常见的有机化合物的合成
1.若按以下路线从乙烯合成乙酸乙酯:乙烯→醇→醛→酸→酯。则经历的反应类型应为
A.加成反应—氧化反应—氧化反应—酯化反应
B.氧化反应—加成反应—氧化反应—酯化反应
C.取代反应—氧化反应—氧化反应—酯化反应
D.加成反应—还原反应—氧化反应—取代反应
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乙烯→醇:与水发生加成反应;醇→醛:氧化反应;醛→酸:氧化反应;醇+酸→酯:酯化(取代)反应。
2.制备乙酸乙酯的绿色合成路线之一为
下列说法不正确的是
A.M的分子式为C6H12O6
B.N的结构简式为CH3COOH
C.④的反应类型属于取代反应
D.淀粉与纤维素互为同分异构体
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淀粉和纤维素的分子式都是(C6H10O5)n,但是两者的n值不相同,所以不互为同分异构体,D选项错误;
淀粉和纤维素水解的最终产物为葡萄糖(C6H12O6),A选项正确;
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乙醇和乙酸发生酯化反应(本质是取代反应)生成乙酸乙酯,C选项正确。
题组二 有机高分子及其合成
3.丙烯是合成聚丙烯塑料的化工原料,反应的化学方程式为nCH2==CH—CH3―→ ,下列有关说法错误的是
A.丙烯通过加聚反应生成聚丙烯
B.丙烯和聚丙烯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.丙烯为纯净物,聚丙烯为混合物
D.聚丙烯的平均相对分子质量为42n(n为聚合度)
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丙烯通过加聚反应生成聚丙烯, 中的n不确定,因此聚丙烯为
混合物,其平均相对分子质量为42n,故A、C、D正确;
在聚丙烯中不存在 ,故不能使酸性KMnO4溶液褪色,B错误。
4.科学家研制的一种使沙漠变绿洲的新技术,即在沙漠中喷洒一定量的聚丙烯酸酯 与水的混合物,使其与沙粒结合,形成既能
阻止地下的盐分上升,又能拦截、蓄积雨水的作用。下列对聚丙烯酸酯的叙述正确的是
①聚丙烯酸酯的单体的结构简式为CH2==CHCOOR
②聚丙烯酸酯没有固定的熔、沸点
③聚丙烯酸酯能发生加成反应
④合成聚丙烯酸酯的单体属于烯烃
A.③④ B.①② C.①②③ D.①②③④
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聚丙烯酸酯是由单体CH2==CHCOOR发生加聚反应得到的高分子化合物,在该高分子化合物中,聚合度不确定,故聚丙烯酸酯为混合物,无固定的熔、沸点。
5.下列有关高分子化合物的说法不正确的是
A.丙烯(CH3CH==CH2)在一定条件下加聚后可得聚丙烯:?CH2—CH—CH3?
B.某塑料 可由CF2==CF2和CF2==CFCF3通过加聚反应制得
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C.合成高分子 的单体是CF2==CF2
D.一种全降解塑料?O—CH(CH3)CH2O—CO?可由 和CO2在催
化剂作用下加聚生成
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丙烯(CH3CH==CH2)在一定条件下加聚后可得聚丙烯: ,故A错误。
6.丁腈橡胶( )具有优良的耐油、耐
高温性能,合成丁腈橡胶的原料是
①CH2==CH—CH==CH2 ②CH3—C≡C—CH3 ③CH2==CH—CN
④CH3—CH==CHCN ⑤CH3—CH==CH2 ⑥CH3—CH==CH—CH3
A.①③ B.③⑥
C.②③ D.④⑤
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题述高分子化合物属于加聚产物,链节主链上存在碳碳双键结构,有6个碳原子,单体为两种。按如图所示断开
然后打开双键中的1个键,将半键闭合就得到高聚物单体:
CH2==CH—CH==CH2和CH2==CH—CN。
7.某高分子化合物可表示为
下列有关叙述错误的是
A.该高分子化合物是通过加聚反应制得的
B.合成该高分子化合物的单体有3种
C.该物质能被酸性高锰酸钾溶液氧化
D.1 mol该物质最多可与1 mol H2发生加成反应
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该高分子化合物是由 、CH3—CH==CH2、CH2==CH2
3种单体经加聚反应制得;该高分子化合物中含有碳碳双键,能被酸性高锰酸钾溶液氧化;1 mol该物质中含有n mol碳碳双键,故可与n mol H2发生加成反应。
8.聚苯乙烯是日常生活中用途非常广泛的一种塑料,下列说法不正确的是
A.其单体为 ,经过加聚反应制得
B.链节为
C.平均相对分子质量为104n(n为聚合度)
D.是一种难降解的塑料,会造成环境污染
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聚苯乙烯是由 经过加聚反应生成的 ,单体为 ,
链节为 ,故A正确、B错误;
聚苯乙烯链节的相对分子质量为104,故聚苯乙烯的平均相对分子质量为104n(n为聚合度),C正确;
聚苯乙烯是一种难降解的塑料,会导致环境污染,故D正确。
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9.(2022·哈尔滨高一期中)下列物质中,
不是 的单体的是
A. B.CH2==CH—CH3
C.CH≡CH D.
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该高分子化合物的主链只含碳原子,属于加聚反应,主链上存在碳碳双键结构,有8个碳原子,单体有3种,按如图方式断开,
,然后将半键逐一闭合即可得到
该高分子化合物的单体是 、CH≡CH、 。
A.乙烯 B.乙醇
C.CH2==CH—CH==CH2 D.乙醛
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根据最终产物可逆推出C为HO—CH2—CH2—OH,则结合信息知B为Br—CH2—CH2—Br,A为CH2==CH2。
11.(2022·天津市杨柳青第一中学高一阶段练习)现有五种有机物,其中既能发生加成反应、加聚反应、酯化反应,又能发生氧化反应的是
①CH2OH(CHOH)4CHO ②CH3(CH2)3OH ③CH2==CH—CH2OH
④CH2==CH—COOCH3 ⑤CH2==CH—COOH
A.③⑤ B.①②⑤
C.②④ D.③④
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①CH2OH(CHOH)4CHO中含醛基,能发生加成反应和氧化反应,含醇羟基,能发生酯化反应和氧化反应,不能发生加聚反应,不符合题意; ②CH3(CH2)3OH中含醇羟基,能发生酯化反应和氧化反应,不能发生加成反应和加聚反应,不符合题意;③CH2==CHCH2OH中含碳碳双键,能发生加成反应、加聚反应和氧化反应,含醇羟基,能发生酯化反应和氧化反应,符合题意;④CH2==CHCOOCH3中含碳碳双键,能发生加成反应、加聚反应和氧化反应,含酯基能发生水解反应(或取代反应),不能发生酯化反应,不符合题意;⑤CH2==CHCOOH中含碳碳双键,能发生加成反应、加聚反应和氧化反应;含羧基,能发生酯化反应,符合题意。
12.某有机物能水解生成两种有机物,还能通过加聚反应生成高分子化合物,则这种有机物的结构中一定具备的基团有
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①R— ②—OH ③ ④—COOH
⑤ ⑥
A.①③④ B.①③⑤
C.②③④ D.③④⑥
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能发生水解反应应具备酯基( ),能发生加聚反应应具备碳碳双键,组成该有机物还应有烃基。
13.某高分子化合物结构如下:
其单体可能是
①CH2==CH—CN ②CH2==CH2 ③CH2==CH—CH==CH2
④ ⑤ ⑥CH2==CH—CH2—CH3
A.①③⑤ B.②③⑤ C.①②⑥ D.①③④
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根据“见双键,四个碳;无双键,两个碳”划线断开,则该聚合物按照如下断键方式断裂: ,断键后将半
键逐一闭合,即将单双键互换,得到的单体为CH2==CHCN、CH2==CH—CH==CH2和 。
14.某实验小组设计的糖厂甘蔗渣利用方案如图所示:
其中:A能催熟水果,B是高分子化合物,D是有水果香味的物质。请回答以下问题:
(1)“C6H12O6” 所示物质的名称是______;A的结构简式为__________;C中官能团的名称为_____。
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葡萄糖
CH2==CH2
羧基
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根据题意可知,“C6H12O6”所示物质的名称是葡萄糖;A是乙烯,其结构简式为CH2==CH2;C是乙酸,其中官能团的名称为羧基。
(2)写出下列转化的化学方程式并指出反应类型:
CH3CH2OH―→CH3CHO:______________________________________,
反应类型为_________。
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氧化反应
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CH3CH2OH发生催化氧化生成CH3CHO,化学方程式为2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O。
(3)下列说法正确的是________(填字母)。
A.目前生产A的主要方法是石
油的裂解,其产量是衡量一
个国家石油化工水平的标志
之一
B.石油分馏得到的各个馏分为纯净物
C.动物的脂肪在酸性条件下水解可以得到肥皂的主要成分
D.塑料、合成橡胶、合成纤维、淀粉都是高分子化合物
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AD
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目前生产乙烯的主要方法是石油的裂解,其产量是衡量一个国家石油化工水平的标志之一,A正确;
石油分馏得到的各个馏分仍然为混合物,B错误;
动物的脂肪在碱性条件下水解可以得到肥皂的主要成分(高级脂肪酸盐),C错误。
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15.聚四氟乙烯的耐热性和化学稳定性都超过其他塑料,甚至在“王水”中也不发生变化,故号称“塑料王”,在工业上有着广泛的用途。
(1)按照下列所示的合成路线,试在方框中填入合适的化合物的结构简式:
CHClF2
CF2==CF2
CHCl3
氯仿
_______
二氟一氯甲烷
__________
四氟乙烯
___________
?CF2—CF2?
聚四氟乙烯
_______________
D
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(2)写出下列化学方程式:
B→C:___________________________。
C→D:______________________________。
(3)聚四氟乙烯的链节为______________,单体为__________,四氟乙烯生成聚四氟乙烯的反应类型为_________。
—CF2—CF2—
CF2==CF2
加聚反应
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16.2-丁烯(CH3CH==CHCH3)是石油裂解的产物之一,是一种重要的有机化工原料,按要求回答下列问题:
(1)在催化剂作用下,2-丁烯与溴水反应的化学方程式为____________
__________________________________,反应类型为_________,由
2-丁烯在一定条件下合成一种高分子化合物的化学方程式为___________
___________________________,反应类型为_________。
CH3CH==
CHCH3+Br2―→
加成反应
nCH3CH==
加聚反应
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2-丁烯和Br2发生加成反应生成 ,2-丁烯在一定条
件下发生加聚反应生成 。
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(2)烯烃A是2-丁烯的一种同分异构体,它在催化剂作用下与氢气反应
的产物不是正丁烷,则A的结构简式为______________;A分子中能够共平面的碳原子个数为____,A与HBr发生加成反应生成两种结构的一
溴代物,它们的结构简式分别为_____________和_______________。
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烯烃A为 ,根据乙烯分子中6个原子在同一平面上,则烯
烃A中4个碳原子一定在同一平面上。因为 分子中
“ ”不对称,所以 与溴化氢发生加成反应的产物
有两种,分别为 和 。
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专题8