专题8 第三单元 微专题(三)　有机物官能团的特征反应及转化 课件（共29张PPT）

(共29张PPT)
WEIZHUANTI(SAN)
有机物官能团的特征反应及转化
微专题(三)
专题8
一、有机物官能团的特征反应及转化
1.分析推测有机物性质的基本方法
(1)观察有机物分子中所含的官能团，如 、—C≡C—、羟基、羧基等。
(2)联想每种官能团的典型性质，根据官能团分析其性质和可能发生的反应。
(3)注意多官能团化合物自身的反应，如分子中—OH与—COOH能发生分子内酯化反应。即分析有机物的结构推测性质的一般思路为
2.常见有机化合物官能团的转化关系
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1.在下列物质中，不能与 发生化学反应的是
①CH3CH2OH　②CH3CH2CH2CH3　③Na　④CH3COOH
A.①② B.①④
C.只有② D.③④
√
题述物质中含—COOH，能与①CH3CH2OH发生酯化反应；与②CH3CH2CH2CH3不反应；含—OH、—COOH，均与③Na反应；含
—OH，与④CH3COOH发生酯化反应。
2.(2021·全国乙卷，10)一种活性物质的结构简式为 ，
下列有关该物质的叙述正确的是
A.能发生取代反应，不能发生加成反应
B.既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物
C.与 互为同分异构体
D.1 mol该物质与碳酸钠反应得44 g CO2
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√
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该物质含有羟基、羧基、碳碳双键，能发生取代反应和加成反应，故A错误；
同系物是结构相似，分子组成相差1个或若干个“CH2”原子团的有机物，该物质的分子式为C10H18O3，与乙醇、乙酸结构不相似，故B错误；
二者的分子式均为C10H18O3，且结构不同，互为同分异构体，故C正确；
该物质含有一个羧基，1 mol该物质与碳酸钠反应生成0.5 mol二氧化碳，质量为22 g，故D错误。
3.顺式乌头酸是一种重要的食用增味剂，其结构简式如图所示。下列有关说法错误的是
A.该有机物的分子式为C6H6O6
B.该有机物分子中含有两种官能团
C.该有机物能使酸性KMnO4溶液、溴的四氯化碳溶液褪色，且原理相同
D.相同条件下，等量的顺式乌头酸分别与足量的NaHCO3、Na反应，产
生气体的体积比为2∶1
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根据题图的结构简式确定其分子式为C6H6O6，选项A正确；
该分子中含有羧基、碳碳双键两种官能团，选项B正确；
碳碳双键能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，溴能与
碳碳双键发生加成反应，前者是氧化反应，后者是加成反应，所以原理不同，选项C错误；
羧基能与碳酸氢钠、钠反应分别生成二氧化碳、氢气，且1 mol羧基与足量碳酸氢钠反应生成1 mol二氧化碳，1 mol羧基与足量钠反应生成 0.5 mol氢气，所以相同条件下，等量的顺式乌头酸分别与足量的NaHCO3、Na反应，产生气体的体积比为2∶1，选项D正确。
4.脱落酸是一种抑制生长的植物激素，因能促使叶子脱落而得名，其结构简式如图所示，下列关于脱落酸的性质叙述不正确的是
A.脱落酸既可以和乙醇，也可以和乙酸发生
酯化反应
B.1 mol脱落酸和足量的钠反应生成1 mol H2
C.1 mol脱落酸最多可以和2 mol Br2发生加成反应
D.脱落酸可以和NaHCO3溶液发生反应，且1 mol脱落酸与足量NaHCO3
溶液反应可生成22.4 L的二氧化碳(标准状况)
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√
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脱落酸的分子中含有羟基，可以和乙酸发生酯
化反应，含有羧基，可以和乙醇发生酯化反应，
故A正确；
1 mol脱落酸分子中含1 mol羟基和1 mol羧基，可以和足量钠反应生成1 mol H2，故B正确；
1 mol脱落酸中含有3 mol碳碳双键，故1 mol脱落酸可以和3 mol Br2发生加成反应，故C错误；
1 mol脱落酸可以和足量NaHCO3溶液反应生成1 mol CO2，在标准状况下的体积为22.4 L，故D正确。
5.聚丙烯酸甲酯是一种热塑性线型高分子聚合物，适用于作丙烯酸酯橡胶基材等。现研究其生物合成路线，流程如图所示：
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(1)B中所含官能团的名称为_________________。
碳碳双键、羧基
B的结构简式为CH2==CHCOOH，其中所含官能团的名称为碳碳双键和羧基。
(2)B→C的反应类型为________
____________，C→D的反应类型为___________。
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B→C为CH2==CHCOOH和甲醇的酯化反应，也属于取代反应，D为聚丙烯酸甲酯，C→D为CH2==CHCOOCH3发生加聚反应。
取代反应
(或酯化反应)
加聚反应
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(3)写出B→C反应的化学方程式：_______________________________
_______________________。
CH2==CHCOOCH3＋H2O
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B→C为CH2==CHCOOH和甲醇的酯化反应，反应的化学方程式为CH2==CHCOOH＋CH3OH CH2==CHCOOCH3＋H2O。
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(4)写出聚丙烯酸甲酯的结构简式：_________________。
聚丙烯酸甲酯的结构简式为 。
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(5)A为乳酸，在金属铜作催化剂、加热条件下可发生催化氧化反应，写
出该反应的化学方程式：_________________________________________
_______。
＋2H2O
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A为乳酸，分子中含有羟基和羧基，其中羟基在金属铜作催化剂、加热条件下发生催化氧化反应生成羰基，该反应的化学方程式为
＋O2 ＋2H2O。
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(6)两分子A在浓硫酸催化加热条件下反应，生成物之一为含六元环的
酯，写出该有机物的结构简式：____________________。
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A为乳酸，分子中含有羟基和羧基，故可发生分子间酯化反应，一个分子的羧基与另一个分子的羟基在浓硫酸催化加热条件下发生酯化反
应，生成含六元环的酯，则该酯的结构简式为 。
二、有机合成的常用方法
1.有机合成的基本要求
(1)原理正确、原料价廉。
(2)途径简捷、便于操作和分离。
(3)条件适宜、“绿色”环保。
2.常见有机合成的分析方法
(1)正向推导法，此法采用正向思维，由原料→中间产物→产品。
例如：CH2==CH2→CH3CH2OH→CH3CHO→CH3COOH。
(2)逆向推导法，此法采用逆向思维，由产品→中间产物→原料，然后再正向合成。
例如：
(3)综合法，此法采用正向思维与逆向思维相结合的方法进行合成分析。
逆推：CH3CO18OCH2CH3―→CH3COOH＋CH3CH218OH；
顺推：原料CH2==CH2―→CH3CHO―→CH3COOH
上述方法一般需要用到题目中给出的已知信息进行分析，重点需要掌握官能团的特殊性质及官能团的转化。
6.已知：CH3CH2Br＋NaOH CH3CH2OH＋NaBr。试以CH2==CH2为
主要原料(其他试剂任选)，合成 ，请写出相关的化学方程式。
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CH2==CH2＋Br2―→
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本小题可采用逆推法分析：
然后结合信息进行合成。
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7.已知：乙炔(CH≡CH)与HCl在一定条件下发生反应CH≡CH＋HCl
CH2==CHCl。请写出以食盐、水、乙炔为原料合成聚氯乙烯相关反应的化学方程式。
本课结束
专题8