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第二节 烯烃 炔烃
人教版选择性必修二 第二章 烃
第2课时 烯烃
教学目标
1. 通过回顾和复习乙烯的结构与性质，从官能团和化学键的视角分析和认识烯烃的结构与性质。
2. 从化学键的视角分析顺反异构产生的原因，并能识别烯烃的顺式和反式结构。
3. 从化学键的视角认识共轭二烯类的加成反应。
新知导入
将猕猴桃与香蕉或苹果放在一起，因为香蕉、苹果成熟释放的乙烯具有催熟作用。
烯烃在生活中的应用
问题1.市场买回来的猕猴桃如何快速将其催熟呢？
新知导入
烯烃在生活中的应用
问题2. 丙烯CH3－CH＝CH2是制造口罩的原料之一。丙烯具有哪些性质呢？
新知讲解
一、烯烃的结构和性质
1.组成结构
乙烯分子中的碳原子均采取 杂化，碳原子与氢原子之间均以单键( 键)相连接，碳原子与碳原子之间以双键( )相连接，相邻两个键之间的键角约为 ，分子中的所有原子都处于 平面内。
sp2
σ
1个σ键和1个π键
120°
同一
σ键
π键
注意：碳碳双键不可省略，不可旋转
新知讲解
【问题1】根据以下的几种烯烃的结构简式或球棍模型，分析得出单烯烃的官能团、组成通式、化学键的种类。
烯烃的官能团是碳碳双键。烯烃只含有一个碳碳双键时，其通式一般表示为 CnH2n。
烯烃（除乙烯外）分子内碳原子一般存在两种杂化方式：sp2和sp3
碳碳双键两端的碳原子以及与之直接相连的四个原子一定在同一平面内。
一、烯烃的结构和性质
新知讲解
一、烯烃的结构和性质
2.物理性质
通常状况下，乙烯是一种无色、稍有气味的气体，其密度比相同条件下的空气的密度略小，难溶于水，易溶于四氯化碳等有机溶剂。
烯烃与烷烃类似，随着分子中碳原子数的递增，熔、沸点逐渐升高，相对密度逐渐增大，常温下的存在状态也是由气态逐渐过渡到液态、固态。
新知讲解
一、烯烃的结构和性质
3.化学性质
【问题2】以乙烯的化学性质为依据，结合烯烃的结构特征，完成下面的框图。
乙烯的化学性质
烯烃的结构特征
烯烃的化学性质
有碳碳双键
有碳氢单键
在空气中能燃烧
能被酸性高锰酸钾溶液氧化
能发生加成反应或加聚反应
预测
在空气中能燃烧
能被酸性高锰酸钾溶液氧化
能发生加成反应或加聚反应
一定条件下能发生取代反应
新知讲解
结构
性质
发生加成反应、
易被酸性高锰酸钾溶液氧化。
官能团
碳碳双键
键的饱和性
预测
有机化合物分子中有不饱和键，在加成反应中反应活性较强。
键的极性
极性键：有机化合物分子的反应活性部位。
化学键
新知讲解
①可燃性：
(1)氧化反应
CH4
C2H4
因烯烃中C%(85.7%)较大，燃烧时火焰明亮且伴有黑烟。
②烯烃能使酸性高锰酸钾溶液 。
C2H4 + KMnO4 + H2SO4
CO2 + MnSO4+ K2SO4+ H2O
12 18
10 12 6 28
可利用酸性KMnO4溶液鉴别乙烯与甲烷等饱和气态烷烃
褪色
3.化学性质
延伸拓展
烯烃中双键被氧化的部分 CH2= (不饱和C上有2个H) RCH= (不饱和C上有1个H)
氧化产物
=
O
R-C-OH
CO2
R1
C =
O
R2
酮
R1
R2
C=
(不饱和C上没有H)
烯烃与酸性高锰酸钾溶液反应
羧酸
CH3-C-OH
=
O
CH3
C=O
CH3
+
酸性KMnO4溶液
CH3C=CHCH3
▏
CH3
新知讲解
【问题3】写出乙烯、丙烯与下列物质反应的化学方程式,并说明反应中官能团和化学键的变化。（提示：丙烯与氯化氢、丙烯与水的反应都可能有两种产物。）
试剂 乙烯 丙烯
溴水
氯化氢
水
CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br
CH3CH=CH2+Br2→CH3CHBrCH2Br
CH2=CH2+HCl → CH3CH2Cl
催化剂
CH2=CH2+H2O → CH3CH2OH
催化剂
CH3CH=CH2+HCl→CH3CH2CH2Cl
催化剂
CH3CH=CH2＋HCl→CH3CHClCH3
催化剂
CH3CH=CH2＋H2O→CH3CHOHCH3
催化剂
CH3CH=CH2＋H2O→CH3CH2CH2OH
催化剂
(2)加成反应
延伸拓展
不对称烯烃的加成的区域选择性及理论解释:
根据大量的实验事实，俄国化学家Markovnikov总结出：不对称烯烃与卤化氢等极性试剂加成时，氢原子总是加到含氢较多的双键碳原子上，卤原子(或其它原子或基团)则加到含氢较少或不含氢的双键碳原子上。
马氏规则
新知讲解
与加成反应相似，在乙烯生成聚乙烯的聚合反应中，乙烯双键中的一个键也发生了断裂，相互通过碳碳单键结合，形成了具有很长的碳链的高分子化合物。
(3)加聚反应
nCH2 = CH2 [ CH2—CH2 ]n
催化剂
nCH2 = CH [ CH2—CH ]n
催化剂
C1
C1
聚乙烯塑料
课堂练习
【问题4】请根据乙烯、氯乙烯发生的加聚反应，分别写出丙烯、异丁烯发生加聚反应的化学方程式。
聚丙烯为混合物，没有固定的熔沸点，是制造口罩主要原料之一。
单体
链节
聚合度
新知讲解
在疫情防控中，橡胶医用手套也是功不可没，医用手套作为医护人员重要的防护措施之一，可以起到很好的防护隔离作用。
天然橡胶是异戊二烯（ ）的聚合物，可用于制造医用手套。
CH2＝C－CH＝CH2
CH3
|
异戊二烯的结构有什么特点，具有哪些化学性质呢？
新知讲解
1,2-加成：
二、二烯烃
二烯烃是分子中含有两个碳碳双键的烯烃。
【问题5】请写出 与氯气发生加成反应的方程式。
CH2＝C－CH＝CH2
CH3
|
1,4-加成：
1 2
1 4
1,2-加成和1,4-加成是竞争反应，到底哪一种加成产物占优势，取决于反应条件。
新知讲解
天然橡胶可用于制造医用手套，它是异戊二烯
的聚合物，具有顺式结构 ，称为顺式聚异戊二烯，有良好的强度和弹性。杜仲胶也是异戊二烯的聚合物，与天然橡胶不同的是它具有反式结构。杜仲胶硬而弹性差，属于硬橡胶。
（CH2＝C－CH＝CH2）
CH3
|
天然橡胶的结构简式
（顺式聚异戊二烯）
杜仲胶的结构简式
（反式聚异戊二烯）
【问题6】为什么天然橡胶和杜仲胶的性能不相同呢
新知讲解
【问题7】请画出天然橡胶和杜仲胶单体的结构式，观察结构上有什么差异。
新知讲解
【问题8】根据下表中的信息，判断它们是不是同种物质？
为什么2-丁烯能形成两种不同的结构？
结构简式
熔点/℃ -138.9 -105.5
沸点/℃ 3.7 0.9
密度/（g cm-3） 0.621 0.604
名称
反-2-丁烯
顺-2-丁烯
新知讲解
三、烯烃的立体异构
通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同，产生顺反异构现象。
（1）顺反异构现象
（2）顺反异构体
相同的原子或原子团位于双键同一侧的称为顺式结构，相同的原子或原子团位于双键两侧的称为反式结构。这两种不同结构的有机化合物互为顺反异构体。
------------------------
------------------------
顺-2-丁烯
反-2-丁烯
新知讲解
（3）顺反异构的条件
1. 含有碳碳双键。
2. 同一个双键的碳原子连接不同的原子或原子团。
有顺反异构的类型
无顺反异构的类型
顺-2-丁烯
（沸点 3.7℃）
反-2-丁烯
（沸点 0.9℃）
顺反异构体的化学性质基本相同，物理性质有一定的差异。
a a a a
b b b d
a a a d
a b b d
课堂练习
练习1.既可以用来鉴别乙烯和乙烷，又可以用来除去乙烷中混有的乙烯的方法是( )
A．通入溴水中
B．将气体点燃
C．通入酸性高锰酸钾溶液中
D．一定条件下与H2反应
E.通入溴的四氯化碳溶液中
A
√
H2的量不好控制
C2H6也能溶于CCl4中
课堂练习
练习2.下列烯烃中存在顺反异构体的是( )
A.丙烯 B.1-丁烯
C.2-戊烯 D.2-甲基 2-丁烯
C
课堂练习
1. CH2=CHCH2CH3
2. CH3CH=CCH3
CH3
练习3. 分别写出下列烯烃的名称及发生加聚反应的化学方程式。
1-丁烯
2-甲基-2-丁烯
1 2 3 4
4 3 2 1
nCH2=CHCH2CH3
催化剂
[CH2—CH ]n
CH2CH3
nCH3C=CHCH3
催化剂
[ C — CH ]n
CH3
CH3
CH3
CH3
课堂总结
烯烃
结构：含 ，双键上的Ｃ采取sp2杂化，可产生顺反异构现象
物理性质：与烷烃相似
化学性质：
氧化反应：
加成反应：
加聚反应
①可燃性
②能使酸性KMnO4溶液褪色
①能与X2、HX、H2O、H2加成
②能使溴水褪色，常用于鉴别烷烃和烯烃
谢谢
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《烯烃》教学设计
课题 《烯烃 炔烃》第1课时《烯烃》 单元 第二章 学科 化学 年级 高二
教材分析 本节内容选自选择性必修3第二章第2节第1课时，根据《普通高中化学课程标准（2017年版2020年修订）》，对本节内容要求如下。1．内容要求 认识烯烃的组成和结构特点、性质、应用。2．学业要求（1）从微观角度认识烯烃物质的结构特点（π键与σ键），原子共平面；（2）能认识、掌握加成反应、加聚反应，共轭二烯烃的成环反应；（3）能结合分子结构特点，运用类比迁移的方法分析和推断其烯烃的化学性质，并根据有关信息书写相应的化学方程式。烯烃是不饱和烃，本节内容是上一节烃类知识的进一步深化，本节课重点介绍不饱和烃的性质。初步认识“结构与性质”的关系，通过介绍烯烃的官能团的结构与性质，分析掌握烯烃的化学性质。本节以乙烯结构为例，通过介绍乙烯的结构与性质，让学生了解“碳碳双键”的特点。双键的特殊性反映出物质的结构、性质不同，共轭二烯类烃物质更具有其特殊性。通过介绍共轭二烯类烃物质的特性，充分发挥结构化知识对学生核心素养发展的重要作用，培养学生的逻辑推理能力。
学习目标 1. 通过回顾和复习乙烯的结构与性质，从官能团和化学键的视角分析和认识烯烃的结构与性质。2. 从化学键的视角分析顺反异构产生的原因，并能识别烯烃的顺式和反式结构。从化学键的视角认识共轭二烯类的加成反应。3. 学习烯类物质在生活中的应用，体验有机物在生活中的应用，了解含有碳碳双键的有机物在生产、生活中的广泛应用。
重点 烯烃的结构与性质的关系
难点 烯烃结构的顺（反）结构，共轭二烯烃的加成反应
教学过程
教学环节 教师活动 学生活动 设计意图
导入新课 【情景】烯烃在生活中的应用问题1.市场买回来的猕猴桃如何快速将其催熟呢？问题2. 丙烯CH3－CH＝CH2是制造口罩的原料之一。丙烯具有哪些性质呢？ 思考、回答认识到香蕉、苹果成熟释放的乙烯具有催熟作用。 从熟悉的物质入手，关注生活和社会，从化学的角度分析问题，确定研究对象。
讲授新课 一、烯烃的结构与性质【展示】乙烯的分子结构模型【引导】根据以下的几种烯烃的结构简式或球棍模型，分析得出单烯烃的官能团、组成通式、化学键的种类。【总结】1.烯烃的结构特点烯烃的官能团是碳碳双键。烯烃只含有一个碳碳双键时，其通式一般表示为 CnH2n。烯烃（除乙烯外）分子内碳原子一般存在两种杂化方式：sp2和sp3碳碳双键两端的碳原子以及与之直接相连的四个原子一定在同一平面内。【总结】2. 烯烃的物理性质烯烃与烷烃类似，随着分子中碳原子数的递增，熔、沸点逐渐升高，相对密度逐渐增大，常温下的存在状态也是由气态逐渐过渡到液态、固态。【引导】以乙烯的化学性质为依据，结合烯烃的结构特征，完成下面的框图，并书写相关化学方程式。【总结】3. 烯烃的化学性质氧化反应①可燃性②烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色可利用酸性KMnO4溶液鉴别乙烯与甲烷等饱和气态烷烃。【延伸拓展】烯烃与酸性高锰酸钾溶液反应加成反应【引导】写出乙烯、丙烯与溴水、氯化氢和水反应的化学方程式，并说明反应中官能团和化学键的变化。【延伸拓展】马氏规则根据大量的实验事实，俄国化学家Markovnikov总结出：不对称烯烃与卤化氢等极性试剂加成时，氢原子总是加到含氢较多的双键碳原子上，卤原子(或其它原子或基团)则加到含氢较少或不含氢的双键碳原子上。加聚反应与加成反应相似，在乙烯生成聚乙烯的聚合反应中，乙烯双键中的一个键也发生了断裂，相互通过碳碳单键结合，形成了具有很长的碳链的高分子化合物。【练习】请根据乙烯、氯乙烯发生的加聚反应，分别写出丙烯、异丁烯发生加聚反应的化学方程式。介绍加聚产物在生活中的应用，聚乙烯塑料，聚丙烯是制造口罩的主要原料之一等。【过渡】天然橡胶是异戊二烯的聚合物，可用于制造医用手套。异戊二烯的结构有什么特点，具有哪些化学性质呢？【总结】二烯烃的加成反应 1,2-加成和1,4-加成是竞争反应，到底哪一种加成产物占优势，取决于反应条件。【过渡】顺式聚异戊二烯，有良好的强度和弹性。杜仲胶也是异戊二烯的聚合物，与天然橡胶不同的是它具有反式结构。杜仲胶硬而弹性差，属于硬橡胶。为什么天然橡胶和杜仲胶的性能不相同呢 【引导】请画出天然橡胶和杜仲胶单体的结构式，观察结构上有什么差异？为什么2-丁烯能形成两种不同的结构？ 【总结】三、烯烃的立体异构 顺反异构现象通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同，产生顺反异构现象。顺反异构体 相同的原子或原子团位于双键同一侧的称为顺式结构，相同的原子或原子团位于双键两侧的称为反式结构。这两种不同结构的有机化合物互为顺反异构体。 观察，回忆乙烯的结构。对比、总结、归纳联系烷烃的性质，聆听、记忆。官能团是碳碳双键，预测烯烃可以发生加成、加聚和氧化反应。书写相关的化学方程式。交流讨论、尝试书写化学方程式。交流讨论，并相互纠正化学方程式的书写。聆听、记录回顾整理讨论、书写从化学键的角度分析产物的生成。结合信息画出两者单体，拼插球棍模型，对比差异。记录、整理 通过图片展示乙烯的结构和性质，激活学生的已有认知，找到知识的生长点，进而认识烯烃的结构特点。引导学生从官能团和化学键的角度分析烯烃的结构特点，感悟和理解“结构决定性质，性质反映结构”，为烯烃以及后续有机物的学习进行铺垫。使学生感受“宏观”“微观”和“符号”之间的联系，提高书写的准确性，突破难点。通过书写化学方程式并互相纠正，体会烯烃的性质，培养严谨的科学态度。从化学知识回归生产和生活，感悟化学与生活密切相关。联系实际，感悟顺反异构现象存在的普遍性。通过画出模型，提高学生的学习兴趣，使微观结构形象化、直观化，突破“辨识顺反异构体”这个难点。
课堂练习 练习1.既可以用来鉴别乙烯和乙烷，又可以用来除去乙烷中混有的乙烯的方法是( )A．通入溴水中 B．将气体点燃 C．通入酸性高锰酸钾溶液中D．一定条件下与H2反应 E.通入溴的四氯化碳溶液中练习2.下列烯烃中存在顺反异构体的是( )A.丙烯 B.1-丁烯C.2-戊烯 D.2-甲基 2-丁烯练习3. 分别写出下列烯烃的名称及发生加聚反应的化学方程式。1. CH2=CHCH2CH3 完成习题检测、交流回答 通过习题检验、巩固所学知识。
课堂小结 【引导】通过今天的学习，同学们对烯烃有哪些认识？ 回答、梳理本节课知识点。 引导学生从研究有机物的一般方法对本节课进行小结，使学生有收获和感悟。
21世纪教育网 www.21cnjy.com 精品试卷·第 2 页 （共 2 页）
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