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第二节 烯烃 炔烃
人教版选择性必修二 第二章 烃
第2课时 炔烃
教学目标
1．通过分析乙炔的化学键和结构，能说出碳碳三键与碳碳双键成键方式的异同。
2．通过实验探究活动，预测、验证和分析乙炔的化学性质与结构的关系，能书写相应的反应式，深化“结构决定性质”的化学基本观念。
新知导入
你知道用于焊接和切割金属的氧炔焰吗？知道氧炔焰用的燃料是什么吗？
乙炔
新知导入
1825年，英国科学家法拉第从加压蒸馏鲸鱼油产生的气体中获得了一种碳和氢的化合物，测得其化学组成是C2H（当时使用的碳的相对原子质量为6），并将其命名为“氢的二碳化物”。
1836年，英国著名化学家戴维的堂弟，化学家埃德蒙·戴维在加热木炭和碳酸钾取金属钾的过程中，将残渣（含碳化钾）投入水中后产生了一种气体，并发生爆炸。他分析后确定这一气体的化学组成是C2H，称它为“一种新的氢的二碳化物”。
实际上，法拉第发现的是苯（C6H6），埃德蒙·戴维发现的是乙炔（C2H2）。
乙炔的发现
新知讲解
一、炔烃
碳碳三键
官能团：
单炔烃通式：
－C－C－
H
H
H
H
－2H
－C = C－
H
H
－2H
－C≡C－
链状烷烃
CnH2n+2
单烯烃
CnH2n
单炔烃
CnH2n－2（n≥2）
物理性质：
随碳原子数的增加,沸点逐渐升高,相对密度逐渐增大.
（与烷烃和烯烃类似）
例如乙炔（俗称电石气）：无色、无臭，气体，微溶于水，易溶于有机溶剂。
延伸拓展
1.炔烃的系统命名法——与烯烃的相同
（1）将含有双键或叁键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。
（2）从距离双键或叁键最近的一端给主链上的碳原子依次编号。
（3）用阿拉伯数字标明双键或叁键的位置。用“二”等汉字表示双键或叁键的个数。
H2C=C-CH2-CH=CH-CH3
CH2CH3
2-乙基-2,4-己二烯
H2C=C-CH2-CH=CH-CH3
CH2CH3
1 2 3 4 5 6
H2C=C-CH2-CH=CH-CH3
CH2CH3
课堂练习
练习1. 用系统命名法命名以下物质。
CH3C≡CCH3
2－丁炔
CH ≡C-CH- CH3
CH3
3-甲基-1-丁炔
新知讲解
2.乙炔的结构
结构式：H-C≡C-H
球棍模型 σ键 π键
直线形分子
分子式：C2H2
结构简式：CH≡CH
-
-
-
新知讲解
烃 乙烷 乙烯 乙炔
分子式
结构简式
结构特点
C2H6 C2H4 C2H2
CH3CH3 CH2=CH2 CH≡CH
碳碳单键(σ键)，
饱和
碳碳双键
(1个σ键、1 个π键)，
不饱和
碳碳三键
(1个σ键、两个π键)，
不饱和
对比乙烷、乙烯、乙炔的结构
碳碳单键 碳碳双键 碳碳三键
348 615 812
键能（kJ/mol）
【问题1】根据表中数据，你可以得到什么结论？
乙烯和乙炔中π键不如σ键牢固，容易断裂。
新知讲解
【问题2】类比乙烯的化学性质，推测乙炔的化学性质。
不饱和烃 乙烯 乙炔
与O2反应
与酸性KMnO4溶液反应
加成反应（与H2、Br2、HCl、H2O等反应）
加聚反应
新知讲解
3. 乙炔的制备
【问题3】影视剧中的化学知识，乙炔是如何制备的？你看懂了吗？
我国古时曾有“器中放石几块，滴水则产气，点之则燃”的记载。
新知讲解
（1）反应原理：
CaC2 + 2H2O CH≡CH↑ + Ca(OH)2
（电石）
【问题4】CaC2和ZnC2、Al4C3、Mg2C3、Li2C2等都同属离子型碳化物，请通过对CaC2制C2H2的反应进行思考，写出下列反应的有机产物：
A．ZnC2水解生成 （ ） B．Li2C2水解生成（ ）
C．Mg2C3水解生成（ ） D．Al4C3水解生成（ ）
C2H2
CH4
C3H4
C2H2
ZnC2 + 2H2O CH≡CH↑ + Zn(OH)2
+ Ca(OH)2
H OH
H OH
[ C≡C ]2-
Ca2+
+
H C C H↑
新知讲解
（2）反应装置：
固 + 液（不加热） → 气
【问题5】下列哪种装置可以用来做为乙炔的制取装置
C
D
E
F
√
√
A
B
CaC2 + 2H2O CH≡CH↑ + Ca(OH)2
新知讲解
图片来自网络
制备
除杂
性质检验
酸性高锰酸钾溶液
溴的四氯化碳溶液
3. 乙炔的制备
新知讲解
1、不能用启普发生器制乙炔。
原因：（1）反应剧烈，难以控制反应速率
（2）反应放出大量热，易使启普发生器发生炸裂
（3）生成物Ca(OH)2微溶于水，易形成糊状泡沫堵塞导气管和球形漏斗。
2、在广口瓶内导管口放置一团棉花其作用：避免生成的Ca(OH)2糊状物泡沫堵塞导管。
3、在点燃乙炔之前需要进行验纯。
4、电石与水反应非常剧烈，为了获得平稳的乙炔气流，需要采取哪些措施？
①用饱和食盐水 ②控制饱和食盐水的滴加速度 ③用块状CaC2而不用粉末状
目的：
制乙炔
CuSO4或NaOH溶液
KMnO4/H+
Br2/CCl4
点燃
检验是否被氧化
除去杂质H2S、PH3
检验是否发生加成
检验能否燃烧
电石(主要是CaC2，还含有 CaS、Ca3P2等）
新知讲解
实验内容 实验现象
（1）将饱和氯化钠溶液滴入盛有电石的烧瓶中
（2）将纯净的乙炔通入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中
（3）将纯净的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中
（4）点燃纯净的乙炔
反应剧烈，放热，有气体产生
溶液紫色逐渐褪去
溴的颜色逐渐褪去，生成无色易溶于四氯化碳的物质。
产生明亮的火焰，有黑烟。
新知讲解
1．根据乙炔通入酸性高锰酸钾溶液时的实验现象，说明乙炔具有怎样的化学性质
乙炔易被氧化
溶液紫色逐渐褪去
图片来自网络
KMnO4
MnSO4
+ C2H2
+ H2SO4
+ CO2↑
2 3 = 2 2 +K2SO4 + 3H2O
新知讲解
2．根据乙炔通入溴的四氯化碳溶液时的实验现象，说明乙炔具有怎样的化学性质 请写出反应的化学方程式。
乙炔能发生加成反应
总反应 CH≡CH + 2Br2 → CHBr2CHBr2
1,2-二溴乙烯
1,1,2,2-四溴乙烷
溴的颜色逐渐褪去，生成无色易溶于四氯化碳的物质。
新知讲解
3．乙炔在空气中燃烧的实验现象，说明乙炔在组成上有哪些特点？请写出反应的化学方程式。
乙炔含碳量高
产生明亮的火焰，有黑烟。
2C2H2+5O2 4CO2+2H2O
点燃
新知讲解
4. 乙炔的化学性质
（1）氧化反应
① 可燃性
2C2H2 + 5O2 4CO2 + 2H2O
点燃
火焰明亮，并伴有浓烟
甲烷
乙烯
乙炔
含碳量不同导致燃烧现象有所不同，可用于三者鉴别。
② 被氧化剂氧化
使酸性KMnO4溶液褪色
新知讲解
（2）加成反应
① 使溴水（溴的四氯化碳溶液）褪色。
1, 2—二溴乙烯
② 与H2、HX、H2O等的反应
△
CH≡CH + H2 CH2=CH2
△
CH2=CH2 + H2 CH3-CH3
1, 1,2,2—四溴乙烷
△
CH≡CH + H2O CH3CHO
△
CH≡CH + HCl CH2=CHCl
催化剂
CH2=CH-OH
（乙烯醇）
不稳定
新知讲解
催化剂
[ CH=CH ]n
nCH≡CH
聚乙炔
制备导电高分子材料
2000年的诺贝尔化学奖：
（3）加聚反应
课堂练习
练习2. 关于实验室制取乙炔，下列描述合理的是 ( )
A．制备的乙炔气体中常含有杂质，通常采用硫酸铜溶液洗气除杂
B．为了加快此反应的反应速率，通常往水中加入少许盐酸
C．将生成的气体直接通入溴水中，溴水褪色则证明产生了乙炔
D．通常采取向上排空气法收集乙炔
A
课堂练习
练习3. 下列关于炔烃的叙述正确的是（ ）
A. 1 mol丙炔最多能与2 mol Cl2发生加成反应
B. 炔烃分子里的所有碳原子都在同一直线上
C. 炔烃易发生加成反应，也易发生取代反应
D. 炔烃能使溴水褪色，也可以使酸性KMnO4溶液褪色，褪色原理相同
A
课堂练习
练习4.如何除去丙烷中的丙炔？
含丙炔的丙烷
溴的四氯化碳溶液
课堂总结
化学性质
氧化反应
加成反应
加聚反应
乙炔
结 构
物理性质
实验室制备方法
用 途
HC≡CH
H2
Br2
HX
H2O
谢谢
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《炔烃》教学设计
课题 《烯烃 炔烃》第2课时《炔烃》 单元 第二章 学科 化学 年级 高二
教材分析 本节内容选自选择性必修3第二章第2节第2课时，根据《普通高中化学课程标准（2017年版2020年修订）》，对本节内容要求如下。1．内容要求（1）认识炔烃的组成和结构特点。了解炔烃在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。（2）认识加成反应的特点和规律，了解加成反应与炔烃组成结构特点的关系。2．学业要求（1）能写出炔烃的官能团、炔烃的简单代表物乙炔的结构简式和名称，能够列举乙炔的主要物理性质。（2）能描述和分析乙炔的重要反应，能书写相应的反应式。（3）能基于官能团、化学键的特点分析炔烃的化学性质。根据有关信息书写相应的反应式。本节通过对最简单的炔烃——乙炔的结构、性质和制法的学习，类推归纳炔烃的结构和性质，让学生体会官能团对物质性质的重要作用，学会从分类及官能团角度认识有机物的性质，同时，进一步深化“结构决定性质”的化学基本观念，培养宏观辨识与微观探析的学科核心素养。人教版教材中在本节第一课时学生学习过烯烃，在炔烃的教学中可以类比烯烃的结构和性质展开。
学习目标 1．通过分析乙炔的化学键和结构，能说出碳碳三键与碳碳双键成键方式的异同。2．通过实验探究活动，预测、验证和分析乙炔的化学性质与结构的关系，能书写相应的反应式，深化“结构决定性质”的化学基本观念。
重点 炔烃的性质
难点 结合乙炔分子的结构特点，预测乙炔的性质并进行实验探究。
教学过程
教学环节 教师活动 学生活动 设计意图
导入新课 【情景创设】你知道用于焊接和切割金属的氧炔焰吗？知道氧炔焰用的燃料是什么吗？乙炔的发现1836年，英国著名化学家戴维的堂弟，化学家埃德蒙·戴维在加热木炭和碳酸钾取金属钾的过程中，将残渣（含碳化钾）投入水中后产生了一种气体，并发生爆炸。他分析后确定这一气体的化学组成是C2H，称它为“一种新的氢的二碳化物”。 初步认识乙炔，了解其广泛用途和发现史。 从乙炔的应用出发，将化学知识应用于生活中，抽象出化学问题，建立学生学习的思维背景。
讲授新课 【介绍】一、炔烃官能团：碳碳三键单炔烃通式：物理性质：与烷烃和烯烃类似随碳原子数的增加,沸点逐渐升高,相对密度逐渐增大。例如乙炔（俗称电石气）：无色、无臭，气体，微溶于水，易溶于有机溶剂。【延伸拓展】1.炔烃的系统命名法—与烯烃的相同将含有双键或叁键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。从距离双键或叁键最近的一端给主链上的碳原子依次编号。用阿拉伯数字标明双键或叁键的位置。用“二”等汉字表示双键或叁键的个数。【练习1】用系统命名法命名以下物质。CH3C≡CCH3【介绍】2.乙炔的结构认识乙炔的结构特点，以及和乙烷、乙烯的差异【问题1】乙炔和乙烯结构上的相同和不同之处分别 是什么？碳碳单键、碳碳双键和碳碳三键的键能比较【问题2】类比乙烯的化学性质，推测乙炔的化学性质。氧化反应、加成反应、加聚反应等【问题3】影视剧中的化学知识，乙炔是如何制备的？你看懂了吗？我国古时曾有“器中放石几块，滴水则产气，点之则燃”的记载。【介绍】3. 乙炔的制备（1）原理：CaC2 + 2H2O →CH≡CH↑ + Ca(OH)2【问题5】下列哪种装置可以用来作为乙炔的制取装置 【注意事项】1、不能用启普发生器制乙炔。①反应剧烈，难以控制反应速率②反应放出大量热，易使启普发生器发生炸裂③生成物Ca(OH)2微溶于水，易形成糊状泡沫堵塞导气管和球形漏斗。2、在广口瓶内导管口放置一团棉花其作用：避免生成的Ca(OH)2糊状物泡沫堵塞导管。3、在点燃乙炔之前需要进行验纯。4、电石与水反应非常剧烈，为了获得平稳的乙炔气流，需要采取哪些措施？①用饱和食盐水 ②控制饱和食盐水的滴加速度 ③用块状CaC2而不用粉末状【结果与讨论】1．根据乙炔通入酸性高锰酸钾溶液时的实验现象，说明乙炔具有怎样的化学性质 2．根据乙炔通入溴的四氯化碳溶液时的实验现象，说明乙炔具有怎样的化学性质 请写出反应的化学方程式。3．根据乙炔通入溴的四氯化碳溶液时的实验现象，说明乙炔具有怎样的化学性质 请写出反应的化学方程式。【总结】4. 乙炔的化学性质（1）氧化反应① 可燃性② 被氧化剂氧化使酸性KMnO4溶液褪色（2）加成反应① 使溴水（溴的四氯化碳溶液）褪色。② 与H2、HX、H2O等的反应（3）加聚反应 联系烷烃、烯烃，认识炔烃的基本结构特点和物理性质。联想、记录交流、命名简单的炔烃。填表、思考、 回答。认识到乙烯和乙炔结构的相似之处，乙烯和乙炔中π键不如σ键牢固，容易断裂。观看视频书写化学方程式。根据反应原理选取合适的装置。认真聆听、记录。分析各个部分装置的用途、预测相关现象。回答问题、书写方程式。整理、记忆 联系烷烃、烯烃来总结炔烃的相关性质，为后面的化学性质学习进行铺垫。整合烯烃、炔烃的命名方法，形成烃类命名的一般思路。引导学生从结构和化学键数据的分析中，预测炔烃的化学性质，发展证据推理与模型认知素养。引用化学史和视频增强化学课堂的趣味性。联系盐类的水解相关知识，深入认识该反应原理。在对乙炔的性质探究时采用实验法，先预测性质，再进行实验探究，然后对实验现象进行分析，对实验过程中发生的化学反应进行符号表征。让学生体会实验是学习化学的重要手段和方法，培养学生设计实验方案、运用化学实验验证猜想的科学探究能力，同时，发展学生的证据意识和推理能力。从宏观现象到微观探析，再到符号表征，发展学生宏观辨识与微观探析素养。从具体实例归纳总结炔烃的化学性质，落实知识重点。
课堂练习 练习2. 关于实验室制取乙炔，下列描述合理的是 ( )A．制备的乙炔气体中常含有杂质，通常采用硫酸铜溶液洗气除杂B．为了加快此反应的反应速率，通常往水中加入少许盐酸C．将生成的气体直接通入溴水中，溴水褪色则证明产生了乙炔D．通常采取向上排空气法收集乙炔练习3. 下列关于炔烃的叙述正确的是（ ）A. 1 mol丙炔最多能与2 mol Cl2发生加成反应B. 炔烃分子里的所有碳原子都在同一直线上C. 炔烃易发生加成反应，也易发生取代反应D. 炔烃能使溴水褪色，也可以使酸性KMnO4溶液褪色，褪色原理相同练习4.如何除去丙烷中的丙炔？ 完成习题，交流表达。 习题检测、巩固本节课所学知识。
课堂小结 【反思】通过今天的学习，请思考自己通过什么方法学习了炔烃。 运用类比烯烃的方法来迁移学习。 总结升华，进一步确定研究物质的方法模型。
21世纪教育网 www.21cnjy.com 精品试卷·第 2 页 （共 2 页）
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