第2课时 有机化合物的命名
[核心素养发展目标]
1.能从有机物的成键特点、官能团等微观角度对简单有机物进行命名。
2.掌握烷烃的系统命名法,并能根据烷烃的命名原则对简单烯烃、炔烃、环烷烃等有机物进行命名。
一、烷烃的命名
1.烃基与烷基
(1)烃基:烃分子中去掉一个或几个__________后剩余的呈电中性的原子团。
(2)烷基:烷烃失去一个__________剩余的原子团。
(3)常见一价烷基:甲基(________),乙基(__________),丙基有两种,分别为____________和______________,丁基(C4H9—)有______种结构,戊基(C5H11—)有______种结构。
2.烷烃的习惯命名法(普通命名法)
(1)原则:碳原子数后加“烷”字。
(2)碳原子数的表示方法
①碳原子数在十以内的,依次用____________________________来表示。
②碳原子数在十以上的用____________表示,如C14H30名称为________,C20H42名称为________。
③当碳原子数相同时,在(碳原子数)烷名前面加______、______、______等。
如:CH3CH2CH2CH2CH3的名称为__________,的名称为______,的名称为________。
3.烷烃的系统命名法的步骤
(1)选母体,称某烷。选定分子中______________________为主链,按主链中碳原子数目称作“某烷”。
(2)编序号,定支链。选主链中离________最近的一端开始编号;当两个相同支链离两端主链距离相同时,从离第三个支链最近的一端开始编号,等近时按支链最简进行编号。
(3)取代基写在前,注位置,短线连。先写取代基的________,再写取代基的________和________。
(4)不同基团,由简到繁,相同合并。简单在前、复杂在后、相同合并,最后写主链名称。
如:
①主链碳原子数为______,名称为________________________________________。
②取代基的名称为________和_____________________________________________。
③甲基的位置分别在______号位和______号位;乙基的位置在______号位。
该烷烃的名称为___________________________________________。
(1)失去一个氢原子的烷基的通式为—CnH2n+1( )
(2)乙烷、丙烷没有同分异构体,乙基、丙基也没有同分异构体( )
(3)烷烃命名时,1号碳上不能连甲基,2号碳上不能连乙基( )
(4)某烷烃命名为1,2,3-三甲基丁烷( )
(5)(CH3)3CCH2CH3的名称为3,3-二甲基丁烷( )
(6)的主链为4个碳,名称为2,3-二乙基丁烷( )
1.某烷烃的结构简式为。有甲、乙、丙、丁四个同学用系统命名法将其命名,判断四种命名是否正确,不正确的指明错误的原因,正确的原因不用回答。
(1)甲为2,2-二甲基-4-乙基戊烷
命名________,原因:________________________________________________________
___________________________________________________________________________。
(2)乙为3,5,5-三甲基己烷
命名________,原因:________________________________________________________
___________________________________________________________________________。
(3)丙为4,4-二甲基-2-乙基戊烷
命名________,原因:________________________________________________________
___________________________________________________________________________。
(4)丁为2,2,4-三甲基己烷
命名________,原因:________________________________________________________
___________________________________________________________________________。
2.下列烷烃的命名正确的是( )
A.(1-甲基丁烷)
B.(2-乙基丁烷)
C.(2,2-二甲基丁烷)
D.(5-甲基-3-乙基己烷)
3.用系统命名法命名下列烷烃。
(1):_____________________________________________。
(2):___________________________________________。
(3):______________________________________________。
(4):_________________________________________。
(1)烷烃命名的原则
①最长原则:应选最长的碳链为主链。
②最多原则:若存在多条等长主链时,应选择含支链数最多的碳链为主链。
③最近原则:应从离支链最近一端对主链碳原子进行编号。
④最简原则:若不同的支链距主链两端等长时,应从靠近简单支链的一端对主链碳原子进行编号。
⑤最小原则:若相同的支链距主链两端等长时,应以支链位号之和最小为原则,对主链碳原子进行编号。
(2)烷烃名称书写应注意的事项
①取代基的位号必须用阿拉伯数字表示。
②相同取代基要合并,必须用中文数字表示其个数。
③多个取代基位置间必须用逗号“,”分隔。
④位置与名称间必须用短横线“-”隔开。
⑤若有多种取代基,必须简单写在前,复杂写在后。
二、其他简单有机化合物的命名
常见有机物的命名以烷烃的命名为基础,弄清了烷烃的系统命名法,其他有机化合物就可以“类推”。有机化合物命名遵循______、________、________的步骤。
1.简单链状有机物的命名
(1)选主链(母体):
①如果官能团中没有碳原子,则选择包含与官能团相连接的碳原子的____________作主链。
②如果官能团中含有碳原子,则选择含有________________________作主链。
(2)编序号:先保证____________的位次最小,再尽可能使__________的位次最小。
(3)写名称:先用“二、三…”在有机物名称前注明“官能团”________,然后用__________表示官能团的位置,最后在前面写出取代基的名称、个数和位置。
如:H2C==CH—CH2—CH3命名为___________________________________________;
命名为____________________;
命名为_____________________________________。
2.简单环状化合物的命名
(1)以______作为母体,环的侧链作为取代基。
(2)若有多个取代基,可对环编号或用邻、间、对来表示。从取代基(或官能团)连接的碳原子开始编号。
例如:命名为________,
命名为____________,
命名为____________________________________________,
命名为__________________________________________,
命名为________________。
有一些复杂的有机化合物中,往往存在多种官能团,这些物质的命名较为烦琐,命名时需要遵循多条规则,命名的基本思路与前面介绍的命名原则基本一致。
(1)烯烃的命名和烷烃的一样,也是选择最长碳链为主链( )
(2)有机物命名时都从离支链最近的一端开始编号( )
(3)的名称为邻羟基甲苯( )
(4)的系统命名为1,3,4-三甲苯( )
(5)的系统命名为4-甲基-2-戊炔( )
(6)的系统命名为3-甲基苯乙烯( )
(7)2-丁烯中的“2”指分子中含有2个碳碳双键( )
1.某有机物的键线式如图所示,命名为3-甲基-5-庚烯,对吗?
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
2.命名为2-甲基-1-丙醇,对吗?
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
1.按要求填空:
(1)写出2,4-二甲基-3-乙基-3-己烯的结构简式:
________________________________________________________________________。
(2)某烯烃的结构简式为,有甲、乙、丙、丁四位同学分别将其命名为2-甲基-4-乙基-4-戊烯、2-异丁基-1-丁烯、2,4-二甲基-3-己烯、4-甲基-2-乙基-1-戊烯。命名正确的同学是____________________________________________________。
2.按要求填空:
(1)用系统命名法命名:____________________________。
(2)写出5-甲基-4-乙基-2-己炔的结构简式:_______________________________________。
(3)用系统命名法命名:___________________________________________。
(4):__________________________________________。
(5):_______________________________________________。
各类有机物命名遵循的规律
无官能团 有官能团
类别 烷烃 烯烃、炔烃、卤代烃、烃的含氧衍生物等
主链条件 碳链最长;碳原子数相同时支链最多 含官能团的最长碳链
编号原则 编号起点离取代基最近,兼顾“简”“小”原则 编号起点离官能团最近,兼顾离取代基尽量近
名称写法 支位-支名母名;支名同,要合并;支名异,简在前 支位-支名-官位-母名
符号使用 阿拉伯数字之间用“,”,阿拉伯数字与汉字之间用“-”,汉字之间不用任何符号
第2课时 有机化合物的命名
一、
1.(1)氢原子 (2)氢原子 (3)—CH3 CH3CH2— CH3CH2CH2— 4 8
2.(2)①甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 ②中文数字 十四烷 二十烷 ③正 异 新 正戊烷 异戊烷 新戊烷
3.(1)碳原子数最多的碳链 (2)支链 (3)位置 数目 名称
(4)①7 庚烷 ②甲基 乙基 ③2 5 4 2,5-二甲基-4-乙基庚烷
正误判断
(1)√ (2)× (3)√ (4)× (5)× (6)×
应用体验
1.(1)错误 违背“最长原则”,未选最长的碳链作主链 (2)错误 违背“最近原则”,未从距离支链最近的一端开始编号 (3)错误 违背“最长原则”和“最近原则” (4)正确
2.C
3.(1)2,4-二甲基己烷 (2)2,5-二甲基-3-乙基己烷
(3)3,5-二甲基庚烷 (4)2,4-二甲基-3-乙基己烷
二、
选母体 编序号 写名称
1.(1)①最长碳链 ②官能团碳原子的最长碳链 (2)官能团碳 取代基 (3)个数 阿拉伯数字 1-丁烯 1,3-丙二醇 2-乙基-1,3-丁二烯
2.(1)环 (2)环戊烷 甲基环己烷 邻二甲苯或1,2-二甲苯
间二甲苯或1,3-二甲苯 对苯二酚或1,4-苯二酚
正误判断
(1)× (2)× (3)× (4)× (5)√ (6)√ (7)×
深度思考
1.不对。该物质可写成,故正确名称为5-甲基-2-庚烯。
2.不对。醇的命名应该选择含有官能团的最长碳链为主链,且从离官能团最近的一端开始编号,故该物质的名称为2-丁醇。
应用体验
1.(1) (2)丁
解析 (2)要注意烯烃的命名与烷烃的命名的不同之处:①烯烃中主链的选取必须包含双键在内,这样有可能主链并非是分子中最长的碳链;②对主链碳原子的编号是从离双键较近的一端开始;③必须在书写名称时指出双键的位置。据此分析各位同学的命名,可以看出甲同学对主链碳原子编号错误,乙、丙同学的主链选择错误。
2.(1)3,4,5-三甲基庚烷
(2)
(3)1,3-二甲基-4-乙基苯 (4)3-甲基-2-丁醇
(5)3,4-二甲基-1-戊烯