专题3 第二单元 第2课时　芳香烃的来源与应用 学案（含答案）

第2课时　芳香烃的来源与应用
[核心素养发展目标]　1.能通过实验探究苯的同系物的化学性质，能说明有机物中基团之间的相互作用对有机物性质的影响。2.能举例说明反应条件对有机反应产物的影响，了解有机反应类型与分子结构特点的关系。3.认识芳香烃的主要来源及对人类生活和现代社会发展的影响。
一、芳香烃的来源及应用
1．芳香烃的来源
芳香烃最初来源于________中，随着石油化学工业的兴起，现代工业生产中芳香烃主要来源于石油化学工业中的____________和________。
2．芳香烃的应用
(1)苯是生产苯酚、__________、苯胺、环己烷、二氯苯、氯苯、苯乙烯等重要有机化合物的原料，通过这些有机化合物又可生产多种合成树脂、合成纤维、染料、医药、洗涤剂、合成橡胶、炸药等。
(2)在芳香烃中，作为基本有机原料应用得最多的是苯、乙苯、对二甲苯等。由芳香烃作为单体可以合成很多高分子化合物，如包装材料、泡沫塑料、透明水杯等，大多是由苯乙烯为单体聚合而成聚苯乙烯制品。高级烷基苯是制造表面活性剂的重要原料，稠环芳烃中萘是制造染料和增塑剂的重要原料。
(1)芳香烃最初源于煤，主要通过煤的分馏获得(　　)
(2)现代工业中芳香烃可通过石油的常压分馏及减压分馏获得(　　)
(3)苯可以通过一步反应生产苯酚、硝基苯、环己烷(　　)
(4)在芳香烃中，作为基本原料应用最多的是苯、乙苯和对二甲苯等，以这些物质为原料可合成多种合成树脂、合成纤维、染料及炸药等(　　)
1．安全存储与运输有机化合物，避免造成污染是重要的社会责任。C-9芳烃主要指催化重整和裂解制乙烯的副产物中的含九个碳原子的芳香烃，沸点在153 ℃左右。下列说法不正确的是(　　)
A．得到C-9芳烃的过程中发生了化学变化
B．是C-9芳烃的组分之一
C．C-9芳烃常温下为液态，密度比水小
D．运输C-9芳烃的车辆所贴的危险化学品标志是
2．芳香烃最初来源于煤，通过煤的干馏获得，下列有关煤的综合利用的有关说法正确的是(　　)
A．干馏是将煤在空气中加强热使其分解的过程，为化学变化
B．煤焦油通过蒸馏分离的苯、甲苯、二甲苯、萘和蒽都属于芳香烃
C．B为CH3OH时，原子利用率达不到100%
D．萘、蒽和酚类物质都含有苯环，属于芳香烃
芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物的关系
二、苯的同系物及化学性质
1．苯的同系物的组成及结构特点
(1)苯的同系物分子中只有一个________，侧链都是________，分子组成通式为________________。
(2)写出下列苯的同系物的结构简式：
①甲苯(C7H8)________________________________________________。
②分子式C8H10对应的苯的同系物有4种，分别为______________________________
________________________________________________________________________。
2．苯的同系物的化学性质
(1)氧化反应
实验探究：
①向分别盛有2 mL甲苯和二甲苯的试管中分别滴加3～5滴酸性KMnO4溶液，振荡试管；
②实验现象：酸性KMnO4溶液________；
③原理：______________________________________________；
_____________________________________________________。
④实验结论：
a．苯的同系物大多能被酸性KMnO4溶液氧化，
____________________________。
只有与苯环直接相连接的碳原子上连接有______原子，该苯的同系物才能使酸性KMnO4溶液褪色。
b．鉴别苯和甲苯的方法：_________________________________________________。
(2)写出甲苯在不同条件下发生取代反应的化学方程式。
①卤代反应：
a．＋Cl2____________________________(或_______________________)；
b．＋Cl2___________________________________________。
②硝化反应
a．＋HNO3______________________(或__________________)；
b．＋____HNO3____________________。
2,4,6-三硝基甲苯为不溶于水的________针状晶体，可作烈性炸药，俗称__________。
(3)加成反应
甲苯与氢气反应的化学方程式：_____________________________________________。
苯环与侧链的关系
苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，使苯的同系物与苯的性质有不同之处：
(1)苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而被氧化。苯的同系物被氧化时，不论它的侧链长短如何，氧化都发生在跟苯环直接相连的碳原子上。
(2)侧链对苯环的影响，使苯环上与侧链相连的碳原子的邻、对位碳原子上的氢原子变得活泼。甲苯与硝酸在100 ℃反应时，生成三硝基甲苯，而苯与硝酸在100～110 ℃反应时才能生成二硝基苯。
(1)苯的同系物都符合通式CnH2n－6(n>6)，故符合CnH2n－6(n>6)通式的烃分子结构中都含有苯环(　　)
(2)相同物质的量的苯、甲苯和二甲苯与氢气完全加成时消耗的氢气的量都相同(　　)
(3)苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色(　　)
(4)甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色而苯不能，是因为甲基对苯环产生了影响(　　)
(5)甲苯在一定条件下与硝酸反应生成2,4,6-三硝基甲苯，说明苯环对甲基产生了影响(　　)
1．(2022·长沙高二期中)下列关于(b)、 (d)、(p)的说法不正确的是(　　)
A．b、d、p均属于烃类有机物
B．b、d、p中碳元素的质量分数依次增大
C．b、d、p均能使溴的CCl4溶液褪色
D．b、d、p分子中苯环上的一溴代物均有3种
2．苯的同系物大多数能被酸性KMnO4溶液氧化而褪色，其特点是与苯环直接相连接的碳原子上有氢原子()，试写出分子式为C10H14，能使酸性KMnO4溶液褪色，只有一个支链的苯的同系物的结构简式_____________________________________________
__________________________________________________________________________。
第2课时　芳香烃的来源与应用
一、
1．煤焦油　催化重整　裂化
2．(1)硝基苯
正误判断
(1)×　(2)×　(3)×　(4)√
应用体验
1．B
2．B　[干馏是在隔绝空气的条件下进行的，否则煤会在空气中燃烧，A错误；气体A为CO和H2，合成CH3OH的反应为CO＋2H2CH3OH，原子利用率为100%，C错误；酚类分子中含有羟基，属于芳香族化合物，不属于芳香烃，D错误。]
二、
1．(1)苯环　烷基　CnH2n－6(n>6)　(2)①
②(乙苯)、(邻二甲苯)、(间二甲苯)、(对二甲苯)
2．(1)②褪色　③　
④a.　氢　b．滴加酸性KMnO4溶液，溶液褪色的是甲苯　(2)①a. ＋HCl　＋HCl　b．＋HCl　②a.＋H2O　＋H2O　b．3　＋3H2O　淡黄色　TNT　(3)＋3H2
正误判断
(1)×　(2)√　(3)×　(4)×　(5)×
应用体验
1．C　[b、d、p均是由C、H元素组成的化合物，均属于烃类有机物，故A正确；b、d、p分子中碳原子数相同，氢原子数越来越少，故碳元素的质量分数依次增大，故B正确；d、p分子中含有碳碳双键和碳碳三键，可以与溴单质加成，能使溴的CCl4溶液褪色，而b不能使溴的CCl4溶液褪色，故C错误；b、d、p分子中苯环上均有3种不同化学环境的氢原子，故一溴代物均有3种，故D正确。]
2．、、