专题4 第二单元 微专题5　乙酸乙酯的制备实验及拓展 学案（含答案）

微专题5　乙酸乙酯的制备实验及拓展
1．重要有机物的制备——乙酸乙酯的制备
(1)反应原理
在浓硫酸作催化剂的条件下，乙酸与乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯。
CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O
酯化反应是可逆反应。为了提高产率，根据平衡移动原理，可以通过蒸出酯来减小生成物的浓度，以使平衡向右移动。为了提高反应速率，需要用浓硫酸作催化剂并加热。酯化反应结束后，可以采用分液的方法将乙酸乙酯从混合物中分离出来。
(2)实验室制备乙酸乙酯等的常见装置
其中A、B、C、F、G五种装置可归为一类，只需将饱和Na2CO3溶液分液即可得到乙酸乙酯。五种装置中属A、F装置效率最高。D、E可归为另一类(D、E分别是出现在高考中制备乙酸异戊酯、乙酸丁酯的实验装置)。G装置可边加热边滴加乙醇，以提高反应物转化率。
(3)乙酸乙酯粗产品的纯化
在馏出液中加入饱和Na2CO3溶液，直至不再产生气泡，用pH试纸检验酯层呈中性为止。将中和后的混合液移入分液漏斗，静置，分出水层。留在分液漏斗中的粗酯先用与其体积相当的饱和食盐水洗涤，而后用饱和CaCl2溶液洗涤。粗酯自分液漏斗上口倒入锥形瓶中，用无水硫酸镁干燥约半小时。
2．有机物制备实验中常考仪器
1．某同学利用如图所示装置制备乙酸乙酯。实验如下：
①向浓H2SO4和乙醇的混合液中滴入乙酸后，加热试管甲；
②一段时间后，试管乙中红色溶液上方出现油状液体；
③停止加热，振荡试管乙，油状液体层变薄，下层红色溶液褪色；
④取下层褪色后的溶液，滴入酚酞后又出现红色。
结合上述实验，下列说法不正确的是(　　)
A．①中加热有利于加快酯化反应速率，故温度越高越好
B．③中油状液体层变薄主要是乙醇和乙酸溶于饱和Na2CO3溶液所致
C．③中红色褪去的原因可能是酚酞溶于乙酸乙酯中
D．取②中上层油状液体测其1H核磁共振谱不止有3组峰
2．(2022·西安高二月考)如图是分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的实验操作流程图：
在上述实验过程中，所涉及的三次分离操作分别是(　　)
A．①蒸馏　②过滤　③分液
B．①分液　②蒸馏　③蒸馏
C．①蒸馏　②分液　③分液
D．①分液　②蒸馏　③结晶、过滤
3．(2022·苏州高二月考)现有下列两套实验装置，用于实验室制取乙酸乙酯或乙酸丁酯。下列说法错误的是(　　)
A．图 Ⅰ 装置用于制取乙酸乙酯，图 Ⅱ 装置用于制取乙酸丁酯
B．导管a和导管b的作用均是冷凝回流
C．都可用饱和Na2CO3溶液来洗去酯中的酸和醇
D．加入过量的醇可以提高乙酸的转化率
4．某化学课外小组设计了如图所示的装置制备乙酸乙酯(图中夹持仪器和加热装置已略去)。请回答下列问题：
(1)水从冷凝管的________(填“a”或“b”)处进入。
(2)已知下列数据：
乙醇 乙酸 乙酸乙酯 98%浓硫酸
熔点/℃ －117.3 16.6 －83.6 —
沸点/℃ 78.5 117.9 77.5 338.0
又知温度在140 ℃时发生副反应：
2CH3CH2OH―→CH3CH2OCH2CH3＋H2O。
①该副反应属于________(填字母，下同)反应。
a．加成　　　b．取代　　　c．酯化
②考虑到反应速率等多种因素，用上述装置制备乙酸乙酯时，反应的最佳温度范围是________________________________________________________________________。
a．T＜77.5 ℃
b．T＞150 ℃
c．115 ℃＜T＜130 ℃
(3)欲分离出乙酸乙酯，应使用的分离方法是__________(填操作方法名称，下同)，所用到的仪器为________，进行此步操作后，所得有机层中的主要无机杂质是水，在不允许使用干燥剂的条件下，除去水可用________的方法。
(4)若实验所用乙酸的质量为6.0 g，乙醇的质量为5.0 g，得到纯净的产品质量为4.4 g，则乙酸乙酯的产率是________。
5．(2022·枣庄高二月考)苯甲酸乙酯稍有水果气味，用于配制香水香精和人造精油，也大量用于食品中，实验室制备方法如下：
Ⅰ.苯甲酸乙酯粗产品的制备
在干燥的50 mL三颈圆底烧瓶中，加入6.1 g苯甲酸、过量无水乙醇、8 mL苯和1 mL浓硫酸，摇匀后加沸石，安装油水分离器。水浴加热，开始控制回流速度1～2 d·s－1。反应时苯-乙醇-水会形成“共沸物”蒸馏出来。加热回流约1小时，至油水分离器中不再有小水滴生成时停止加热。改为蒸馏装置，蒸出过量乙醇和苯。
沸点/℃ 相对分子质量
苯甲酸 249 122
苯甲酸乙酯 212.6 150
(1)写出苯甲酸与用18O标记的乙醇发生酯化反应的化学方程式：________________。
(2)装置A的名称及冷凝水进口：___________________________________________、
____________。
(3)通过油水分离器不断分离除去反应生成的水，目的是________________________。
还有什么方法可以实现同样的目的__________________________________________
___________________________________________________________________(任答两种)。
(4)实验过程中没有加沸石，请写出补加沸石的操作：__________________________。
(5)图2装置中的错误：____________________________________________________。
Ⅱ.苯甲酸乙酯的精制
将苯甲酸乙酯粗产品用如下方法进行精制：将烧瓶中的液体倒入盛有30 mL冷水的烧杯中，搅拌下分批加入饱和Na2CO3溶液(或研细的粉末)至无气体产生，pH试纸检测下层溶液呈中性。用分液漏斗分出粗产物，水层用乙醚(10 mL)萃取。合并有机相，用无水CaCl2干燥。干燥后的粗产物先用水浴蒸除乙醚，再改用减压蒸馏，收集馏分。
(6)按照纠正后的操作进行，测得产品体积为5 mL (苯甲酸乙酯密度为1.05 g·cm－3)。实验中苯甲酸乙酯的产率为________。
微专题5　乙酸乙酯的制备实验及拓展
跟踪训练
1．A
2.B
3.B
4．(1)a　(2)①b　②c　(3)分液　分液漏斗　蒸馏　(4)50%
解析　(4)CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOC2H5＋H2O，乙醇和乙酸反应的质量比为46∶60，若实验所用乙酸质量为6.0 g，乙醇质量应为4.6 g，则乙醇过量，依据乙酸的质量计算生成乙酸乙酯的质量，理论上得到乙酸乙酯的质量为×88 g·mol－1＝8.8 g，而实际得到纯净的产品质量为4.4 g，则乙酸乙酯的产率为×100%＝50%。
5．(1)＋CH3CHOH＋H2O　
(2)球形冷凝管　a
(3)使平衡右移，提高苯甲酸乙酯的产率　从生成物中不断分离出苯甲酸乙酯；使用过量的乙醇　
(4)停止加热，待液体冷却后补加沸石　
(5)温度计位置，冷凝水进、出口　
(6)70%
解析　(6)苯甲酸乙酯实际产量：m＝ρV＝5 mL×1.05 g·cm－3＝5.25 g，苯甲酸物质的量：n＝＝0.05 mol，则苯甲酸乙酯理论产量：m＝0.05 mol×150 g·mol－1＝7.5 g，产率为×100%＝70%。