专题5 第二单元　胺和酰胺 学案（含答案）

第二单元　胺和酰胺
[核心素养发展目标]　1.能从氨基和酰胺基成键方式的角度，了解胺和酰胺的结构特点和分类，理解胺和酰胺的化学性质。2.能与酯类比说明酰胺水解反应的原理，能推理出酰胺水解反应后的产物。
一、胺的结构与应用
1．胺的概念与分子结构
(1)概念：氨分子中的氢原子被________取代而形成的一系列的________。
(2)分子结构：与氨气相似，都是____________________________________________。
如图：
2．胺的分类
(1)根据氢原子被烃基取代的数目分为________(伯胺)、________(仲胺)、__________(叔胺)。
胺的结构与分类如表所示：
类别 结构特点 举例 通式
一级胺 一个氮原子连接着两个__________和一个________ CH3NH2(甲胺)、C6H5NH2(苯胺)
二级胺 一个氮原子连接着一个__________和两个____________ (CH3)2NH(二甲胺)、(吡咯烷)
三级胺 一个氮原子连接着三个________ (CH3)3N(三甲胺)、十二烷基二甲基叔胺
(2)根据胺分子中含有氨基的数目分为________、________、________等。
(3)根据胺中的烃基不同分为__________，代表物：乙胺________________；________，代表物：________C6H5NH2。
3．胺的命名
(1)结构简单的胺常用普通命名法，在烃基后直接加“胺”。如乙胺、二甲胺、苯胺等。更多的胺类化合物则采用系统命名法，以烃为母体，氨基或烃氨基(—NHR，—NR2)作为取代基。
(2)实例：CH3CH2CH2NH2　________，
　2-丙胺，
　2-氨基己烷。
(3)注意：命名胺类化合物时应注意“氨”“胺”“铵”字的用法。表示基团时用“________________________________________________________________________”，
如甲氨基(CH3NH—)；表示氨的烃类衍生物时用“__________”；表示胺的盐时用“________”。
伯胺、仲胺、叔胺中分别含有____________(—NH2)、______(—NH—)和________()。
4．胺的化学性质与应用
(1)与氨气结构相似，也具有________，可以与酸反应生成类似的铵盐。例如，乙胺与盐酸反应：
CH3CH2NH2＋HCl―→__________________________________。
在胺类药物的合成中，常利用上述反应将某些难溶于水、____________的胺，转化为可溶于水的铵盐，增加药物的稳定性，便于保存和运输。
(2)胺易溶于____________，而铵盐溶于水但不溶于有机溶剂；向铵盐溶液中加强碱，又转化为胺。
CH3CH2NHCl－＋NaOH―→________________________。
借助上述过程，实验室可从含有胺的植物组织中分离、提纯胺类化合物(生物碱)。著名的抗疟药物奎宁就是从树皮中提取出来的一种生物碱。
(3)________________________为无色透明液体，溶于水和醇，具有扩张血管的作用。它是制备药物、乳化剂和杀虫剂的原料。乙二胺的戊酸盐是治疗动脉硬化的药物。乙二胺与________作用，生成乙二胺四乙酸，简称________，它是重要的分析试剂。
(4)________________________是一种在高分子合成中广泛应用的________，它是合成化学纤维“______”的主要原料。________是染料工业中最重要的原料之一。
(1)三甲胺的分子结构为三角锥形(　　)
(2)苯胺属于二级胺(　　)
(3)胺的碱性较强，能与酸反应生成铵盐(　　)
(4)己二胺属于二元胺，是合成高聚物的主要原料(　　)
(5)所有的胺均不溶于水，易溶于有机溶剂(　　)
1．下列物质中为叔胺的是(　　)
A．CH3CH2—NH2 B．(CH3CH2)2NH
C．(CH3CH2)3N D．C6H5—NH2
2．下列命名错误的是(　　)
A．(CH3CH2)3N　三乙胺
B．　对甲基苯胺
C．　3-丁胺
D．H2NCH2CH2NH2　乙二胺
3．胺是指烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物，下列关于胺的说法错误的是(　　)
A．甲胺是甲基取代氨分子中的一个氢原子形成的
B．胺类化合物含有的官能团均只有一个—NH2
C．苯胺与盐酸反应的化学方程式为＋HCl―→
D．三聚氰胺()具有碱性
二、酰胺的结构与应用
1．酰胺的结构和分类
(1)酰胺是另一种含氮的烃的衍生物，是羧酸中的羟基被__________或____________(—NHR或—NR2)取代而成。________官能团相当于羧基中的羟基被氨基取代得到的结构单元。
在如图乙酰胺分子结构中，其左边实线框中的部分称为________、右边虚线框中的部分称为________________。
(2)分类及命名
①根据氮原子上________的多少，酰胺可以分为________________三类。
②简单酰胺，根据氨基所连的________名称来命名。
2．酰胺的物理性质
酰胺除甲酰胺外，大部分是____________。酰胺的熔点、沸点均比相应的羧酸______。低级的酰胺能______于水，随着相对分子质量的增大，酰胺的溶解度逐渐________。
3．常见酰胺的用途
酰胺无碱性，一般认为是________的化合物，通常可作为________。液态酰胺是有机物和无机物的优良溶剂。
(1)N，N-二甲基甲酰胺，简称DMF(如图)，它不但可以溶解有机物，还可以溶解某些无机物，是一种性能优良的溶剂。此外，N，N-二甲基甲酰胺还是有机合成的重要中间体，可用来制造农药杀虫脒，还可用于合成维生素B6、扑尔敏等药物。
N，N-二甲基甲酰胺的结构简式
(2)“扑热息痛”又叫________________(如图)，是重要的解热镇痛药。制药工业上以对硝基氯苯为原料，经过一系列反应，最后得到产物。
(3)许多高分子化合物中都存在__________基团，如高分子材料“尼龙-66”(如图)。构成生命体的基础物质蛋白质中也含有酰胺键，在二肽、多肽及蛋白质中，酰胺键又称为________。
4．酰胺的化学性质与制备
(1)酰胺在酸性溶液中生成羧酸和铵盐，在碱性溶液中生成羧酸盐和氨气(或胺)。
2CH3CONH2＋2H2O＋H2SO4________________________；
CH3CONH2＋NaOH__________________________________________________。
(2)胺可以转化成酰胺，酰胺又可以水解变成胺，常利用这种转化关系来保护氨基。
(3)酰胺可以通过氨气(或胺)与羧酸在加热条件下反应得到，或用羧酸的铵盐加热脱水得到。如乙酰胺可以通过以下反应合成：
CH3COOH＋NH3____________________________________________________。
1．甲胺与乙酰胺分子中均有—NH2，二者互为同系物吗？为什么？
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
2．酰胺与酯类化学性质有什么相似性？
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
3．查得乙酸和乙酰胺的熔点、沸点如下：乙酸16.6 ℃、118 ℃，乙酰胺81 ℃、222 ℃。请解释上述事实。
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
4．尿素属于酰胺，其化学性质具有酰胺的通性。请分别写出尿素在酸性(H2SO4)、碱性(NaOH)条件下发生水解的化学方程式：____________________________________________
________________________________________________________________________、
________________________________________________________________________。
1．(2022·南昌高二期末)科学家合成了一种高能量密度材料，合成该材料所需主要原料为草酰二肼(结构如图)，下列有关草酰二肼的说法不正确的是(　　)
A．具有碱性
B．完全水解可得3种化合物
C．含有的官能团也存在于蛋白质分子中
D．与联二脲()互为同分异构体
2．某含氮有机物是化妆品、医药合成中的重要中间体，其分子的结构简式如图所示。已知：＋H2O＋，则下列有关说法不正确的是(　　)
A．该化合物的分子式为C17H20N4O6
B．酸性条件下加热水解，有CO2生成
C．酸性条件下加热水解，向所得体系加过量碱后有NH3生成
D．能发生酯化反应
3．(2022·威海质检)卡莫氟具有抑制病毒复制的效果，可用于治疗新型冠状肺炎，其结构简式如图所示。下列关于卡莫氟的说法错误的是(　　)
A．分子式为C11H16O3N3F
B．分子中含有的官能团有碳碳双键、酰胺基和碳氟键
C．该物质既能发生加成反应，又能发生取代反应
D．1 mol该物质与足量NaOH溶液反应时消耗3 mol NaOH
氨、胺、酰胺和铵盐比较
物质 氨 胺(如甲胺) 酰胺(如乙酰胺) 铵盐(如NH4Cl)
组成元素 N、H C、N、H C、N、O、H N、H、Cl
结构式
化学性质 与酸反应生成铵盐 与酸反应生成盐 水解反应：酸性时生成羧酸与铵盐，碱性时生成羧酸盐和NH3 与碱反应生成盐和NH3
用途 化工原料 化工原料 化工原料和溶剂 化工原料、化肥
第二单元　胺和酰胺
一、
1．(1)烃基　衍生物　(2)三角锥形
2．(1)一级胺　二级胺　三级胺　氢原子　烃基　RNH2　氢原子　烃基　R2NH　烃基　R3N　(2)一元胺　二元胺　三元胺　(3)脂肪胺　CH3CH2NH2　芳香胺　苯胺
3．(2)1-丙胺　(3)氨　胺　铵　氨基　亚氨基　次氨基
4．(1)碱性　CH3CH2NHCl－　易被氧化　(2)有机溶剂　CH3CH2NH2＋NaCl＋H2O　(3)乙二胺(H2NCH2CH2NH2)　氯乙酸　EDTA　(4)己二胺[H2N(CH2)6NH2]　二元胺　尼龙-66　苯胺
正误判断
(1)√　(2)×　(3)×　(4)√　(5)×
应用体验
1．C　[叔胺又为三级胺，一个氮原子连接着三个烃基。]
2．C　[名称为2-丁胺或2-氨基丁烷。]
3．B　[胺可看作烃分子中的烃基取代氨分子中的氢原子得到的化合物，胺类化合物中除含氨基外，还可能含有碳碳双键等官能团，A正确、B错误；胺类化合物具有碱性，C、D正确。]
二、
1．(1)氨基　烃氨基　酰胺　乙酰基　酰胺基　乙酰基　酰胺基(键)　(2)①取代基　伯、仲、叔酰胺　②酰基
2．白色晶体　高　溶　减小
3．中性　溶剂　(2)对乙酰氨基酚　(3)酰胺　肽键
4．(1)2CH3COOH＋(NH4)2SO4　CH3COONa＋NH3↑　(3)CH3CONH2＋H2O
深度思考
1．不是。因为二者不是同类物质，结构不相似，且不相差若干个CH2原子团。
2．二者均可以在酸性、碱性条件下发生水解反应。
3．跟氢键的强弱和数量有关：①乙酰胺分子因有氮的孤电子对和氢的空轨道，其各分子之间能形成较牢固的氢键；②乙酰胺分子间可以形成三个氢键，乙酸分子间可以形成两个氢键，乙酰胺分子间形成氢键的数量比乙酸多。
4．H2O＋＋H2SO4(NH4)2SO4＋CO2↑
＋2NaOHNa2CO3＋2NH3↑
应用体验
1．B
2．A　[由该有机物的结构简式可知，其分子式是C17H22N4O6，故A错误；由题给信息可知，该有机物在酸性条件下加热可发生水解，得到CO2(生成的H2CO3不稳定，分解为CO2和H2O)、铵盐(生成的NH3与酸反应生成铵盐)，向所得体系再加过量碱后有NH3生成，故B、C正确；该有机物中含有羟基，能发生酯化反应，故D正确。]
3．D