专题5 第一单元 卤代烃 学案(含答案)

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名称 专题5 第一单元 卤代烃 学案(含答案)
格式 docx
文件大小 1.5MB
资源类型 教案
版本资源 苏教版(2019)
科目 化学
更新时间 2023-02-13 23:17:34

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文档简介

第一单元 卤代烃
[核心素养发展目标] 1.从卤代烃的官能团及其转化角度,认识卤代烃取代反应、消去反应的特点和规律,了解有机反应类型与有机化合物分子结构特点之间的关系。2.了解某些卤代烃对环境和人身健康的影响,基于绿色化学的思想,摒弃卤代烃的使用或寻找卤代烃替代品。
一、卤代烃的性质
1.概念与分类
2.物理性质
(1)状态
常温下,卤代烃中除少数(如一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等)为气体外,大多数卤代烃为________或________。
(2)沸点:卤代烃的沸点比同碳原子数的烷烃的沸点______;通常情况下,互为同系物的一卤代直链烷烃,它们的沸点随碳原子数及卤素的相对原子质量的增加而________。
(3)密度:除脂肪烃中的一氟代烃等部分卤代烃外,液态卤代烃的密度一般比水________________________________________________________________________。
(4)溶解性
卤代烃________水,易溶于乙醚、________、________等有机溶剂。某些卤代烷烃还是很好的有机溶剂,如CH2Cl2、CHCl3和CCl4等。
3.微观分析卤代烃的性质
卤代烷分子中,由于卤素原子____________能力大于碳原子,使C—X键具有______,在极性试剂作用下,________键较易发生断裂,并与试剂的基团结合生成新的化合物。卤代烷的许多化学性质,都与________官能团有关。
4.卤代烃的性质实验(以1-溴丙烷,2-溴丙烷为例)
实验1 实验2
实验 装置
实验 内容 向试管A中注入5 mL 1-溴丙烷(或2-溴丙烷)和10 mL饱和氢氧化钾乙醇溶液,均匀加热 向试管A中注入5 mL 1-溴丙烷(或2-溴丙烷)和10 mL 20%的氢氧化钾水溶液,加热
实验 现象 酸性KMnO4溶液________,③中有浅黄色沉淀生成 酸性KMnO4溶液________,③中有浅黄色沉淀生成
结论 溴代烃与KOH乙醇溶液共热产生了__________和____________ 溴代烃与KOH水溶液共热产生了________
化学方程式  CH3CH2CH2Br+KOH______________ 或+KOH_______________ CH3CH2CH2Br+KOH_________________________ 或+KOH_________________________
5.卤代烃水解反应和消去反应的比较
水解反应 消去反应
卤代烃结构特点 一般是1个碳原子上只有1个—X 与卤素原子所连碳原子的相邻碳原子上有氢原子
反应实质 —X被羟基取代 脱去HX
反应条件 强碱的水溶液、加热 强碱的醇溶液、加热
反应特点 碳骨架不变,官能团由变成—OH 碳骨架不变,官能团由变成或—C≡C—,生成不饱和键
主要产物 醇 烯烃或炔烃
6.卤代烃中卤素原子的检验
(1)实验流程
(2)实验要点
①通过水解反应或消去反应将卤素原子转化为卤素离子。
②排除其他离子对卤素离子检验的干扰,卤素原子转化为卤素离子后必须加入稀硝酸中和过量的碱。
(1)CH3CH2CH2Br是非电解质,在水中不能电离出Br-(  )
(2)常温下卤代烃都是液体或固体,不溶于水,密度比水大(  )
(3)在2-溴丙烷的水解反应中NaOH作催化剂(  )
(4)1-溴丙烷发生消去反应时,断裂C—Br键和 C—H键两种共价键(  )
(5)在1-溴丙烷中滴入AgNO3溶液,立即有浅黄色沉淀生成(  )
(6)2-溴丙烷在加热、NaOH的醇溶液作用下,可生成2-丙醇(  )
(7)1-溴丁烷发生消去反应的产物为CH2==CH—CH2—CH3(  )
1.溴乙烷与乙醇都能发生消去反应,二者的反应有什么异同?
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2.CH3CH2CH2Br的水解反应为什么要在碱性条件下进行?
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3.C2H5Br水解后检验Br-,为什么要先加稀HNO3酸化,再滴加AgNO3溶液?
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4.溴乙烷发生消去反应后,为什么要在气体通入酸性KMnO4溶液前加一个盛有水的试管?除酸性KMnO4溶液外还可以用什么方法检验乙烯?此时还有必要将气体先通入水中吗?
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5.为什么一卤代烃可以燃烧,而四氯化碳可用作灭火剂?
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1.下列化合物中,既能发生消去反应生成烯烃,又能发生水解反应的是(  )
A.CH3Cl
B.
C.
D.
2.2-溴丁烷在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应的产物有(  )
A.1种 B.2种
C.3种 D.4种
3.为了检验某氯代烃中的氯元素,现进行如下操作。其中合理的是(  )
A.取氯代烃少许,加入AgNO3溶液
B.取氯代烃少许与NaOH的水溶液共热,然后加入AgNO3溶液
C.取氯代烃少许与NaOH的水溶液共热后,加入稀硝酸酸化,再加入AgNO3溶液
D.取氯代烃少许与NaOH的醇溶液共热后,加入稀硝酸酸化,再加入AgNO3溶液
卤代烃消去反应的规律
(1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应,如CH3Cl。
(2)邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应。
(3)有两个邻位且不对称的碳原子上均有氢原子时,可得到不同产物。
(4)卤代烃发生消去反应可生成烯烃或炔烃。
二、卤代烃的合理使用
1.卤代烃的用途
(1)卤代烃广泛应用于____________、化工生产中,许多有机化合物都需要通过__________去合成。
①溴乙烷是合成药物、农药、染料、香料的重要基础原料,是向有机化合物分子中引入________的重要试剂。
②选取____________为原料,经硝化、氟代、还原、缩合、水解等一系列反应,可合成治疗敏感菌引起的各类感染的“____________”。
邻二氯苯的结构简式: ____________________________________________________。
“诺氟沙星”的结构简式:

③__________常用作局部麻醉剂。因其________,从加压容器中喷在皮肤表面时会迅速汽化,同时吸收大量的热量,使皮肤迅速冷却导致该部位的神经末梢处于麻醉状态。由________制成的喷雾剂被广泛应用于运动场所紧急处理运动员的伤痛。
(2)制备________的原料。例如:________是聚氯乙烯(PVC)的单体,PVC曾是世界上产量最大的通用塑料,常用于建筑材料、工业制品、地板革、地板砖、人造革、管材、包装膜等。由________合成得到的聚氟乙烯、聚三氟乙烯、聚四氟乙烯等高聚物,以优良的耐热、耐磨、耐腐蚀等性能,开辟了材料应用的新领域。
________________
2.卤代烃的危害
卤代烃的种类多,使用面广。
(1)大量用作有机溶剂、干洗剂的卤代烃,具有________,会对大气________产生一定的破坏作用。
(2)机动车__________中的卤代烃主要是____________、____________,人吸入这些气体后会引起神经中枢甚至内脏器官不同程度的____________。
(3)挥发性卤代烃有可能造成大气的____________,发达国家较早采取了抑制城市大气中____________卤代烃含量的措施,以防止______________的产生。
(4)早期常见的农药是________,它的化学性质稳定,不溶于水,易溶于有机溶剂,在外界环境或有机体内不易被分解,容易导致严重的全球性环境污染。研究表明,含有________的药物可增加分子在细胞膜上的脂溶性,提高药物的吸收和传递速率,具有用量少、低成本、________、低残留、对环境友好等优点,对新药研制有重要的指导意义。据报道,近年来研制的农药新药中,含氟的新药就高达50%。
1.三氯甲烷(氯仿)是最早应用于外科手术的全身麻醉剂之一。但由于氯仿的毒性较大,人们一直在寻找它的替代物。20世纪50年代,科学家们终于发现乙烷的一种取代物氟烷()是一种理想的吸入性麻醉剂。氟烷具有良好的麻醉作用,起效快,3~5 min即可全身麻醉,而且苏醒快,不易燃烧,不易爆。目前氟烷已被广泛使用。
阅读上述文字,下列说法错误的是(  )
A.氯仿可由甲烷制取
B.氟烷属于多卤代烃
C.氟烷是易溶于水的良好麻醉剂
D.氟烷的毒性比氯仿小,效果比氯仿好
2.马里奥·莫利纳等科学家通过研究揭示了大气中臭氧层被破坏的机理,如图所示。下列说法错误的是(  )
A.CFCl3是四面体结构
B.过程 Ⅲ 中的O原子可能来自大气中O2或O3的解离
C.整个过程中,CFCl3是O3分解的催化剂
D.紫外线辐射提供破坏化学键的能量
3.有机物E(C3H3Cl3)是一种播前除草剂的前体,其合成路线如下:
已知D在反应⑤中所生成E的结构只有一种可能,E分子中有3种不同化学环境的氯原子(不考虑立体异构)。试回答下列问题:
(1)利用题干中的信息推测有机物D的名称为________________。
(2)写出下列反应的反应类型:反应①_______________________________________,
反应③____________。
(3)有机物E的同类同分异构体共有________种(不包括E,不考虑立体结构)。
(4)写出反应③的化学方程式:______________________________________________
________________________________________________________________________。
第一单元 卤代烃
一、
1.卤素 氟代烃 氯代烃 溴代烃 碘代烃
2.(1)液体 固体 (2)高 升高 (3)大 (4)不溶于 苯 环己烷
3.吸引电子 极性 C—X 卤素
4.褪色 不褪色 不饱和烃 Br- Br- CH3CH==CH2↑+KBr+H2O CH3CH==CH2↑+KBr+H2O CH3CH2CH2OH+KBr +KBr
正误判断
(1)√ (2)× (3)× (4)√ (5)× (6)× (7)√
深度思考
1.相同点:它们发生消去反应都需要加热,都是饱和化合物消去一个小分子,形成不饱和键,生成乙烯。
不同点:反应条件不同,溴乙烷在NaOH的醇溶液条件下,乙醇在浓H2SO4条件下;脱去的分子不同,溴乙烷脱去的是HBr,乙醇脱去的是H2O。
2.因为水解吸热,该反应较缓慢,要加快反应和提高醇的产量,采取加热和加入NaOH的方法,NaOH与HBr反应,减小HBr的浓度,水解正向移动。
3.在C2H5Br的水解反应中,加入的NaOH一般是过量的,过量的NaOH可与AgNO3反应生成白色的AgOH,AgOH不稳定易分解为黑色的Ag2O沉淀,对检验产生干扰,所以要先加稀HNO3酸化,排除OH-的干扰。
4.(1)因为乙醇和HBr也能使酸性KMnO4溶液褪色,对实验有干扰,所以要在气体通入酸性KMnO4溶液前加一个盛水的试管,除去乙烯中混有的乙醇和HBr气体。
(2)也可以用溴水检验乙烯,因为乙醇和HBr与溴水不能发生化学反应,此时没有必要将气体先通入水中。
5.一卤代烃中含有的氢原子数较多,碳的化合价较低,具有还原性,可以燃烧;CCl4中碳原子的化合价为碳的最高价态,没有还原性,因而没有可燃性,且CCl4的密度大,能覆盖在可燃物表面起到灭火作用。
应用体验
1.B
2.B
3.C [检验卤代烃中是否含有氯元素时,由于卤代烃中的氯元素并非游离态的Cl-,故应加入NaOH的水溶液或NaOH的醇溶液,并加热,先使卤代烃发生水解或消去反应,产生Cl-,然后加入稀HNO3酸化,再加AgNO3溶液,根据产生白色沉淀确定卤代烃中含有氯元素。先加HNO3酸化,是为了防止NaOH与AgNO3反应生成AgOH,再转化为Ag2O黑色沉淀干扰检验;D项,有的氯代烃不能发生消去反应,故不选。]
二、
1.(1)药物合成 卤代烃 ①乙基 ②邻二氯苯 诺氟沙星  ③氯乙烷 沸点低 氯乙烷 (2)高聚物 氯乙烯 氟乙烯 
2.(1)挥发性 臭氧层 (2)尾气 氯代烷烃 氯代烯烃 中毒反应 (3)二次污染 挥发性 光化学污染 (4)氯代烃 氟原子 低毒性
应用体验
1.C 2.C
3.(1)1,2,2,3-四氯丙烷 (2)取代反应 消去反应 (3)5 (4)CH2ClCHClCH2Cl+NaOHNaCl+CH2==CClCH2Cl+H2O