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《苯》教学设计
课题 《芳香烃》第1课时《苯》 单元 第二章第三节 学科 化学 年级 高二
教材分析 《苯》选自人教版选择性必修3 第二章 第二节 《苯》第1课时。根据《普通高中化学课程标准（2017年版2020年修订）》，对本节内容要求如下。1．内容要求认识苯的组成和结构特点，比较苯和其他烃类物质的组成、结构和性质的差异。2．学业要求（1）能画出苯的结构；能够列举苯的主要物理性质。（2）能结合分子结构特点，运用类比迁移的方法分析和推断苯的化学性质。新教材强调学生了解有机化合物分子结构常用的测定方法，因此在教学过程中应适当引入该部分内容，例如X-射线衍射法，加深了学生的印象。学生对烷烃、烯烃、炔烃的物理性质和化学性质有了较深入的认识，初步了解了取代反应和加成反应。但学生的类比迁移能力还有待加强，例如认识由于苯环结构的特殊性导致其发生取代反应和加成反应时的差异存在障碍。在芳香烃的学习中，还需进一步加强学生认识有机物的基本思路和方法（即基于结构分析、预测、总结归纳物质性质）。
学习目标 1．认识苯的结构特点，了解苯的主要物理性质。2．通过分子结构特点的类比迁移，预测苯的主要性质，能够设计实验进行验证。3．通过对比其他烃类的结构和性质，认识苯环中的大π键。
重点 结合分子结构特点，运用类比迁移的方法预测苯的主要性质
难点 苯环中的大π键对苯化学性质的影响
教学过程
教学环节 教师活动 学生活动 设计意图
导入新课 【情境创设】橙子真会使气球爆炸吗？因为橙皮中含有丰富的芳香烃，用手挤压的话会喷出黄酮、柠檬酸和芳香烃。芳香烃对橡胶(气球)的溶解度很强，根据相似相溶原理，这两种物质遇到一起就会发生剧烈的化学反应，气球爆炸。2.苯的发现史介绍不同时代不同科学家提出的苯环结构。 联系生活经验回答问题。观察，复习已有知识。 从生活中常见的问题入手引入芳香烃的发现和应用。回顾科学家对苯环结构的探索过程，认识到真理的发现并非一蹴而就，发展学生科学态度素养。
讲授新课 一、苯的物理性质无色、有毒的液体沸点为80℃，熔点为5.5℃密度比水的小不溶于水能溶解许多物质，是良好的有机溶剂。二、苯的分子结构【问题1】你能根据所学的知识检验苯环是否存在碳碳双键？① 实验视角【实验2-1】酸性KMnO4溶液和溴水② 同分异构体的视角若苯环为单双键交替的结构，则邻二氯苯有两种同分异构体，但实际上并不存在两种不同的邻二氯苯。【播放】苯的分子结构形成动画演示【总结】介绍苯的特殊结构，引入大π键。苯中所有C采取sp2杂化两个C原子之间的化学键键长全部相同。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键。【过渡】苯环属于烃类，那么苯环应该具有和烃类相似的性质。烃类物质都有哪些化学性质？预测苯是否能发生燃烧、取代反应、加成反应？苯的化学性质能氧化①苯可以燃烧②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。【引导】对比乙烯，苯也有π键，为什么苯不能被酸性KMnO4溶液氧化？【总结】大π键使苯环结构稳定，不易断裂，所以难以发生加成反应。（2）难加成（3）易取代【介绍】硝化反应、磺化反应等【延伸拓展1】实验室制备溴苯的实验装置【展示】实验装置图。1. 如何用实验证明苯和溴发生的是取代反应而不是加成反应？2. 纯净溴苯为无色液体,密度比水的大。由苯制取的溴苯中因溶有溴而呈褐色,如何除去溴苯中的溴 【延伸拓展2】洗涤剂的成分十二烷基苯磺酸钠是许多洗涤剂的主要成分。它含有亲水基团(—SO3-)和亲油基团（—C6H5R）。磺化反应被广泛应用于制备合成洗涤剂。【延伸拓展3】以苯为原料合成的芳香化合物 聆听记忆。交流讨论，设计实验方案，回答。通过实验现象苯分子不具有双键结构。苯不被酸性KMnO4溶液氧化，也不与溴水反应，但能萃取溴。回忆物质结构与性质相关知识，分析苯环结构大π键的形成。观察并解释实验现象，火焰明亮并带有浓烈黑烟，认识到碳的质量分数越高，黑烟越明显。分析回答，认识苯和烯烃都含有不饱和键，但苯环中的大π键和烯烃的双键不同。书写，理解苯环上断键机理。分析交流各装置中的作用。阅读、思考 从苯的发现过程和烃类物质特点总结苯的物理性质。利用碳碳双键的性质，验证预测，加强学生类比学习的思想，为后续深度探究铺垫。展示苯的结构，为后续宏微结合性质探究做铺垫，发展学生微观探析素养。联系已有知识，解释烃燃烧现象的规律，发展证据推理等高阶思维能力。带领学生探究苯环大π键结构对性质的影响，培养学生“结构决定性质”的观念。通过对有机反应装置的分析和评价，发展学生证据推理与科学探究素养。认识苯的相关反应在生活中的重要用途，学会辩证地认识事物，发展学生对有机化学学科价值的认同感。
课堂练习 1. 下列化合物中，不溶于水，且密度小于水的是( )A. 乙酸 B. 乙醇 C. 苯 D. 四氯化碳2. 下列有机物分子中，所有原子不可能同时处于同一平面的是( )A. 乙炔 B. 乙烯 C. 苯 D. 丙烯3. 下列物质中，可以被用来鉴别苯和己烯的是( )A. 水 B. 酸性高锰酸钾溶液C. 氢氧化钠溶液 D. 四氯化碳 回答习题，整理反思。 检测课堂学习效果并及时查漏补缺。
课堂小结 整理、记忆 巩固本节所学内容。
板书
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第三节 芳香烃
人教版选择性必修二 第二章 烃
第1课时 苯
教学目标
1．认识苯的结构特点，了解苯的主要物理性质。
2．通过分子结构特点的类比迁移，预测苯的主要性质，能够设计实验进行验证。
3．通过对比其他烃类的结构和性质，认识苯环中的大π键。
新知导入
因为橙皮中含有丰富的芳香烃，用手挤压的话会喷出黄酮、柠檬酸和芳香烃。
芳香烃对橡胶(气球)的溶解度很强，根据相似相溶原理，这两种物质遇到一起就会发生剧烈的化学反应，气球爆炸。
橙子真会使气球爆炸吗？
分子中含有苯环的碳氢化合物。
新知讲解
苯的发现史
1825年，
[英]法拉第从煤焦油中分离出“苯”，并向皇家学会报告：略带香味，常温为液态。
18世纪中期，
[法]热拉尔等测得苯相对分子质量为78，确定分子式为C6H6。
奥地利化学家洛施密特提出苯具有环状结构。
1865年，
[德]凯库勒在分析了大量实验事实后认为，苯分子中的6个碳原子形成一个六元环，由碳原子以单、双键相互交替结合形成。
凯库勒式
20世纪，用X射线衍射法证实了苯分子结构是平面正六边形；每个碳碳键都是介于碳碳单键与碳碳双键之间特殊的键。
鲍林式
新知讲解
真理的发现并非一蹴而就，需要一代代科学家的努力和探索。
新知讲解
1.无色、有毒的液体
2.沸点为80℃，熔点为5.5℃
3.密度比水的小
4.不溶于水
5.能溶解许多物质，是良好的有机溶剂
一、物理性质
新知讲解
【问题1】你能根据所学的知识检验苯环是否存在碳碳双键？
【结论1】苯分子不具有双键结构。
【结论2】苯不被酸性KMnO4溶液氧化，也不与溴水反应，但能萃取溴。
【实验2-1】酸性KMnO4溶液和溴水
① 实验视角
二、分子结构
新知讲解
若苯环为单双键交替的结构，则邻二氯苯有两种同分异构体；但实际上并不存在两种不同的邻二氯苯。
② 同分异构体的视角
Cl
Cl
新知讲解
苯的分子结构形成动画演示
新知讲解
二、分子结构
苯中所有C采取sp2杂化
两个C原子之间的化学键键长全部相同。
每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键。
新知讲解
分子式 结构式 键线式 球棍模型 空间填充模型
C6H6
二、分子结构
新知讲解
三、苯的化学性质
（1）能氧化
火焰明亮并带有浓烈黑烟
①苯可以燃烧
②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
烃CH4(1:4)、C2H4(1:2)、C2H2及C6H6(1:1)碳的质量分数越高，黑烟越明显。
新知讲解
对比乙烯，苯也有π键，为什么不能被酸性KMnO4溶液氧化？
大π键使苯环结构稳定，不易断裂。
大π键使苯环结构稳定，不易断裂，所以难以发生加成反应。
（2）难加成
+ 3H2
Ni
环己烷
三、苯的化学性质
新知讲解
三、苯的化学性质
（3）易取代
——断裂C-H键
溴苯是一种无色液体，有特殊气味，不溶于水，密度大于水。
(硝基苯)
(溴苯)
硝基苯是一种无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度大于水。
(苯磺酸)
延伸拓展
实验室制备溴苯的实验装置
甲
①有分液漏斗,控制液溴的量。
②加装一个用CCl4除溴蒸气的装置。
③倒扣的漏斗可以防倒吸,还有利于尾气吸收
1. 与甲装置相比，用乙装置制备溴苯有什么优点？
乙
延伸拓展
实验室制备溴苯的实验装置
2. 如何用实验证明苯和溴发生的是取代反应而不是加成反应？
AgNO3 +HBr = AgBr↓ +HNO3
3. 纯净溴苯为无色液体,密度比水的大。由苯制取的溴苯中因溶有溴而呈褐色,如何除去溴苯中的溴
加入氢氧化钠溶液洗涤后分液
甲
乙
延伸拓展
十二烷基苯磺酸钠是许多洗涤剂的主要成分。它含有亲水基团(—SO3-)和亲油基团（—C6H5R）。
磺化反应被广泛应用于制备合成洗涤剂。
亲水基
亲油基
延伸拓展
染料
航空
食品
医药
塑料
纺织
苯
以苯为原料合成的芳香化合物
课堂练习
1. 下列化合物中，不溶于水，且密度小于水的是( )
A. 乙酸 B. 乙醇
C. 苯 D. 四氯化碳
√
课堂练习
2. 下列有机物分子中，所有原子不可能同时处于同一平面的是( )
A. 乙炔 B. 乙烯
C. 苯 D. 丙烯
√
课堂练习
3. 下列物质中，可以被用来鉴别苯和己烯的是( )
A. 水 B. 酸性高锰酸钾溶液
C. 氢氧化钠溶液 D. 四氯化碳
√
课堂练习
4．实验室制备溴苯的装置如下图所示，下列说法错误的是( )
A．向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开K
B．实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色
C．装置c中的Na2CO3溶液的作用是吸收HBr
D．反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯
K
√
课堂总结
易取代
能氧化
难加成
难被酸性
KMnO4氧化
与H2加成
易燃烧
苯的化学性质
最简式
分子式
结构简式
球棍模型
C6H6
CH
或
空间填充模型
大π键
卤代反应 硝化反应 磺化反应
谢谢
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