1.1.2有机化合物中的共价键和同分异构现象 课件（共37张PPT）

(共37张PPT)
第2课时　有机化合物中的共价键和同分异构现象
第一章　有机化合物的结构特点与研究方法
第一节 有机化合物的结构特点
1.从原子轨道重叠的角度认识共价键的类型，从电负性差异认识共价键极性与有机反应的难易关系。
2．认识有机物的分子结构决定于原子间的连接顺序，成键方式和空间排布，认识有机物存在构造异构和立体异构等同分异构现象。
3．知道有机物分子中基团之间相互影响导致键的极性发生改变，从化学键的角度认识官能团与有机物之间如何相互转化。
学习目标
一、有机化合物中的共价键
1．共价键的类型
(1)σ键(以甲烷分子中C—H为例)
①形成：氢原子的 轨道与碳原子的一个 杂化轨道沿着两个原子核间的键轴，以“ ”的形式相互重叠。
②特点：通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏。
1s
sp3
头碰头
新知梳理
①形成：在乙烯分子中，两个碳原子均以 杂化轨道与氢原子的 轨道及另一个碳原子的 杂化轨道进行重叠，形成4个_________ σ键与一个 σ键；两个碳原子未参与杂化的 轨道以“ ”的形式从侧面重叠，形成了π键。
②特点：π键的轨道重叠程度比σ键的小，所以不如σ键牢固，比较容易断裂而发生化学反应。通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。
sp2
1s
sp2
C—H
C—C
p
肩并肩
(2)π键(以乙烯分子中 为例)
(3)σ、π键个数的计算
一般情况下，有机化合物中的单键是 键，双键中含有一个 键和一个 键，三键中含有一个 键和两个π键。
(4)共价键的类型与有机反应类型的关系
①含有C—H σ键，能发生 反应；
②含有π键，能发生 反应。
σ
σ
π
σ
取代
加成
HC≡CH分子中有什么共价键？可以使溴水褪色吗？
[提示]σ键和π键。可以。
思考：
2．共价键的极性与有机反应
共价键极性越强，有机反应越容易发生。
(1)乙醇、H2O与Na反应
在反应时，乙醇分子和水分子中的 键断裂。同样条件，水与钠反应较剧烈，其原因是_________________________________
___________________。
乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中
O—H
氢氧键的极性弱
(2)乙醇与HBr反应
反应原理为 ，反应中乙醇分子中断裂的键是 ，原因是 。
(3)有机反应相对无机反应，有机反应一般反应速率较小，副反应较多，产物比较复杂。
C—O键极性较强
C—O
结构
分子式
二、有机化合物的同分异构现象
1．概念：化合物具有相同的 ，但具有不同 的现象叫同分异构现象，具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
2．分类
(1)写出C5H12的三种碳架异构体的结构简式： 。
CH3CH2OH、CH3OCH3
(2)写出C4H8属于烯烃的构造异构体的结构简式：
________________________________________________________。
(3)写出C2H6O的两种官能团异构体的结构简式：______________________。
3．键线式：将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况和官能团，每个拐点或终点均表示有一个碳原子。如丙烯可表
示为 ， 可表示为 。
做一做：
1．判断正误(对的在括号内打“√”，错的在括号内打“×”。)
(1)CH4与CH3Cl均为正四面体结构分子。 (　　)
(2)有机物分子中均有σ键和π键。 (　　)
(3)含有π键的有机物一般容易发生加成反应。 (　　)
(4)相对分子质量相同而结构不同的化合物互称同分异构体。 (　　)
(5)符合分子式为C4H8的有机物一共有3种。 (　　)
[答案] (1)×　(2)×　(3)√　(4)×　(5)×
2．下列说法正确的是(　 　)
A．碳骨架为 的烃的结构简式为(CH3)2C==CH2
B．有机物分子里一定既有非极性键也有极性键
C．乙烯分子中有4个σ键1个π键
D．乙醇的键线式为
A
3．下列各组物质中互为同分异构体的有 (填字母)。
A．NH4OCN和CO(NH2)2
B．CH3CH2OH和CH3OCH3
C．CH3CH2COOH和CH2==CHCOOH
D．
E．石墨与金刚石
F．16O与18O
A、B、D
一、有机化合物中共价键类型的判断
重难点探究
有下列物质：①CH3CH3 ②CH3—CH==CH—CH3 ③CH3—C≡CH ④CH3CH2OH
请思考回答：
(1)上述4种有机物分子中只含有σ键的有________(填序号)。
(2)②分子中σ键与π键的个数比为________。
(3)②③分子中碳原子的杂化类型有______________。
(4)④发生酯化反应时，一般断裂的共价键为________键。
(5)④与HBr反应时④中断裂的共价键为________键。
①④
11∶1
sp3、sp2、sp
O—H
C—O
核心突破：
1．共价键的分类
(1)从原子轨道重叠方式分为σ键和π键。
(2)从共价键的极性分为极性键和非极性键。
(3)从共价键的个数分为单键、双键和三键。
2．有机物分子中σ键与π键的判断
(1)σ、π键的计算：单键为σ键；双键是1个σ键1个π键；三键是1个σ键2个π键。
(2)σ、π键的稳定性：一般σ键比π键稳定，含π键的有机物易发生加成反应。
对点练习：
1．下列有机化合物中σ键与π键个数比为3∶2的是(　　)
A．CH3CH3　　　　　 B．CH2==CH2
C．CH≡CH D．CH4
C
C—O
O—H
2．乙酸分别与Na、乙醇发生反应时，乙酸分子中断裂的共价键分别是 键、 键。
二、有机物同分异构体的书写
1．用键线式表示分子式为C6H14的所有有机化合物。
2．用键线式表示分子式为C4H10O的醇的有机化合物。
[提示]　
[提示]
3．用键线式表示分子式为C3H8O的所有有机化合物。
[提示]
核心突破：
1．同分异构体的书写方法
(1)减碳法(碳链异构)
可总结为四句话：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布对邻间。
下面以C7H16为例，写出它的同分异构体：
①将分子写成直链形式：CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3。
②从直链上去掉一个—CH3，依次连在剩余碳链中心对称线一侧的各个碳原子上。甲基可连在2,3号碳原子上： ，根据碳链中心对称，将—CH3连在对称轴的右侧就会与左侧连接方式重复。
③再从主链上去掉一个碳原子，可形成一个—CH2CH3或两个—CH3，即主链变为 。当取代基为—CH2CH3时，由对称关系只能接在3号碳原子上。当取代基为两个甲基时，在主链上先定一个甲基，按照位置由近至远的顺序依次移动另外一个甲基，注意不要重复。即两个甲基可分别连接的碳原子号码是：2和2、2和3、2和4、3和3。
(2)取代法(适用于醇、卤代烃异构)
先碳链异构，后位置异构。如书写分子式为C5H12O的醇的同分异构体。如下(数字即为—OH接入后的位置，即这样的醇合计为8种)：
(3)插入法(适用于烯烃、炔烃、酯等)
先根据给定的碳原子数写出烷烃的同分异构体的碳链骨架，再将官能团插入碳链中。
如书写分子式为C4H8的烯烃的同分异构体(插入双键)，双键可分别在①、②、③号位置：
2．同分异构体数目的确定
(1)烃基数确定一取代产物数目
—CH3、—C2H5各1种；—C3H7：2种；—C4H9：4种；—C5H11：8种。
(2)替代法
如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，则四氯苯(C6H2Cl4)也有3种同分异构体(将H替代Cl)。
(3)等效氢法
①同一甲基上的氢原子是等效的。
②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。如新戊烷( )的四个甲基是等效的，所有的氢原子都是等效的，故新戊烷的一氯代物只有一种。
③处于对称位置上的氢原子是等效的。如
的六个甲基是等效的，18个氢原子都是等效的，因此该物质的一氯代物也只有一种。
(4)组合法：
的苯环的一氯代物有3×4＝12种。
对点练习：
1．下列物质的一氯代物的同分异构体数目相同的是(　　)
A．①②　　 B．③④ C．②③ D．②④
C
2．C4H8O2的酸有________种，酯有________种，写出酯的所有键线式________________________________________________。
3．从煤焦油中分离出的芳香烃——萘( )是一种重要的化工原料，萘环上一个氢原子被丁基(—C4H9)所取代的同分异构体(不考虑立体异构)有(　　)
A．2种 B．4种 C．8种 D．16种
C
课堂小结
当堂检测
1．由1个氧原子、1个氮原子、7个氢原子和若干个碳原子组成的有机物，其碳原子的个数至少为(　　)
A．1　　　　B．2　　　　C．3　　　　D．4
B
A．它和苯的最简式相同
B．它的二氯代物有2种(不考虑立体异构)
C．它的一个分子中只有20个σ键
D．它与苯乙烯( )具有相同的分子式
2．如图是立方烷的键线式结构，下列有关说法不正确的是(　　)
B
3．某烯烃与氢气发生加成反应后得到的饱和烃的结构简式是 ，该烯烃可能的结构有(　　)
A．1种 B．2种 C．3种 D．4种
B
4．下列选项中的物质属于官能团异构的是(　　)
A．CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2
B．CH2==C(CH3)2和CH3CH==CHCH3
C．CH3CH2OH和CH3OCH3
D．CH3CH2CH2COOH和(CH3)2CHCOOH
C
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