1.2.2有机化合物分子式和分子结构的确定 课件（共22张PPT）

(共22张PPT)
第二节 研究有机化合物的一般方法
第2课时 有机化合物分子式和分子结构的确定
第一章　有机化合物的结构特点与研究方法
经过分离、提纯，我们得到了各种形色各异的有机物，那么，我们该如何测定其结构，了解其化学性质的呢？
1. 学会测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法，并能据此确定有机化合物的分子式。
2. 能够根据化学分析和波普分析确定有机化合物的结构。
学习目标
一、确定实验式
（一）元素分析的方法：
1. 定性分析：鉴定有机物分子的元素组成
2. 定量分析：计算分子内各元素原子的质量分数；
测定分子的相对分子质量
（二）定量分析
1. 原理：
一定量有机物
简单无机物（CO2、H2O、N2、SO2、HX等）→测定其质量→推算出该有机物各元素原子的质量分数→实验式或最简式（各元素原子最简整数比）
2. 方法：
3. 最简式（实验式）的求法：
注意：
(2)在有机物的元素分析过程中，需要对燃烧产物CO2和H2O进行定量测定时，要注意CO2和H2O的测定顺序：先用浓硫酸(或无水CaCl2)吸收H2O，再用碱石灰吸收CO2。
(3)分子式是实验式的整数倍。
(1)若有机物的实验式中，碳原子已经达到饱和，则该物质的实验式与分子式相同，如实验式为CH4、C2H6O的物质，其对应的分子式为CH4、C2H6O。
【例题】某种含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测得其中碳的质量分数为52.2%，氢的质量分数为13.1%，试求该未知物A的实验式。
解析：
答：该未知物A的实验式为C2H6O
(2)计算该有机化合物分子内各元素原子的个数比：
N(C):N(H):N(O)=
=2:6:1
(1)计算该有机化合物中氧元素的质量分数：
w(O)=100%-52.2%-13.1%=34.7%
【练习】将有机物完全燃烧，生成CO2和H2O，将12g该有机物的完全燃烧产物通过浓硫酸，浓硫酸增重14.4g，再通过碱石灰增重26.4g，则该有机物的分子式为（ ）
A.C4H10 B.C2H6O C.C3H8O D.C2H4O2
答案：C
二、确定分子式——质谱法
（一）原理：
样品
在磁场和电场中的运动行为不同
得到它们的相对质量与电荷数的比值，
即质荷比
→
以质荷比为横坐标，以各类离子的相对丰度为纵坐标记录测试结果
→
质谱仪
有机化合物的质谱图
（二）分析方法：质谱图最右边，即横坐标质荷比数值最大的就是待测物的相对分子质量。
（三）特点：快速、微量、精确
【例题】根据以下内容确定某有机物的组成：
(1)测定实验式：含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧实验测得其碳的质量分数为64.86%，氢的质量分数为13.51%，则其实验式是__________。
(2)确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为_____，分子式为__________。
C4H10O
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C4H10O
三、确定分子结构
常用方法：质谱法、红外光谱法、核磁共振氢谱法和X射线衍射等
（一）红外光谱法：
1. 原理：有机化合物受到红外线照射时，能吸收与它的某些化学键或官能团的振动频率相同的红外线，通过红外光谱仪的记录形成该有机化合物的红外光谱图。谱图中不同的化学键或官能团的吸收频率不同，因此分析有机化合物的红外光谱图，可获得分子中所含有的化学键或官能团的信息。
2. 用途：确定有机物中化学键或官能团的种类
（二）核磁共振氢谱法：
原理：氢原子核具有磁性，如果用电磁波照射含氢元素
的化合物，其中的氢核会吸收特定频率电磁波的能量而产生
核磁共振现象，用核磁共振仪可以记录到有关信号。处于不
同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同
，相应的信号在谱图中出现的位置也不同，具有不同的化学
位移(用δ表示),而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。因此，由核磁共振氢谱图可以获得该有机化合物分子中有几种不同类型的氢原子及它们的相对数目等信息。
核磁共振仪
2. 用途：推知有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的相对数目
3. 分析方法：
①根据吸收峰的个数→氢原子的种类数
②根据吸收峰的面积比→不同种类氢的原子个数比
（三）X射线衍射：
1. 原理：
X射线是一种波长很短(约10-10m)的电磁波，它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。经过计算可以从中获得分子结构的有关数据。将X射线衍射技术用于有机化合物(特别是复杂的生物大分子)晶体
结构的测定，可以获得更为直接而详尽的结构信息。
2. 作用：
可以获得分子结构的有关数据，包括键长、键角等分子结构信息。
【例题】在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是（ ）
A ． HCHO B ． CH3OH
C ． HCOOH D ． CH3COOCH3
A
当堂检测
1.常温下，10mL某气态烃A和80mL氧气(过量)混合，点燃，使其充分燃烧后恢复到原状况，残留气体体积为65 mL。
(1)若A为烷烃，则A的分子式为__________。
(2)若A为烯烃，则A的分子式为__________。
(3)若A为炔烃，则A的分子式为__________。
C2H6
C3H6
C4H6
2. 有机物Y的分子式为C4H8O2，其红外光谱图如图所示：
则该有机物可能的结构为__________(填字母)。
A．CH3COOCH2CH3 B．CH3CH2COOCH3
C．HCOOCH2CH2CH3 D．(CH3)2CHCOOH
A、B
3. 有机物Z的结构可能有 和 两种，为对其结构进行物理方法鉴定，可用红外光谱和核磁共振氢谱。
①有机物Z若为 ，则红外光谱中应该有___个振动吸收；核磁共振氢谱中应有___个峰。
②有机物Z若为 。红外光谱中应该有___个振动吸收；核磁共振氢谱中应有___个峰。
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课堂小结
确定实验式和分子式
1.确定实验式：元素定量分析
2.确定分子式—质谱法
确定分子结构
1.红外光谱
2.核磁共振氢谱
3. X射线衍射
本节内容结束