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第二章 烃
第一节 烷烃
天然气是我们生活中必不可少的燃料,天然气天然气是一种洁净环保的优质能源,几乎不含硫、粉尘和其他有害物质,燃烧时产生二氧化碳少于其他化石燃料,造成温室效应较低,因而能从根本上改善环境质量。天然气的主要成分就是各种烷烃气体的混合物,其中绝大部分为甲烷。
学习目标
1.知道烷烃的物理性质变化与分子中碳原子数目的关系。
2.能以典型代表为例,理解烷烃的化学性质。
3.认识烷烃的结构特征。
4.了解有机化合物的习惯命名法。
5.掌握有机化合物的系统命名法,理解并灵活运用系统命名法的几个原则。
学习探究
一、烷烃的结构与组成
名称 结构简式 分子式 碳原子的杂化方式 共价键类型
甲烷 CH4 CH4 sp3 全是σ键(单键)
乙烷 CH3CH3 C2H6 sp3 丙烷 CH3CH2CH3 C3H8 sp3 正丁烷 CH3CH2CH2CH3 C4H10 sp3 正戊烷 CH3CH2CH2CH2CH3 C5H12 sp3 学习探究
结构:烷烃分子中碳原子都采取sp3杂化,以伸向四面体4个顶点方向的sp3杂化轨道与其他碳原子或氢原子结合,形成σ键。共价键全部是单键。
组成:链状烷烃的通式为CnH2n+2。
同系物:有机化学中将分子结构相似,分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。
思考
相差CH2的有机化合物,一定是同系物吗?
不一定。丙烯和环丁烷的分子式,相差一个CH2,但是其分子结构不同,不是同系物
1.烷烃的物理性质
二、烷烃的性质
溶解性:烷烃都难溶于水,易溶于有机溶剂。
状态:烷烃常温下存在的状态由气态逐渐过渡到液态、固态。当碳原子数小于或等于4时,烷烃在常温下呈气态。
熔、沸点:随碳原子数的增加,熔、沸点逐渐升高,同种烷烃的不同异构体中,支链越多,熔、沸点越低。
密度:随碳原子数的增加,密度逐渐增大,但比水的小。
2.烷烃的化学性质
烷烃常温很不活泼,通常不与强酸、强碱、强氧化剂反应。
(1)取代反应:在光照的条件下,烷烃可以与卤素单质发生取代反应,生成卤代烃和卤化氢。以甲烷和氯气的反应为例:
CH4+Cl2 CH3Cl+HCl
光
CH3Cl+Cl2 CH2Cl2+HCl
光
CH2Cl2+Cl2 CHCl3+HCl
光
CH3Cl+Cl2 CCl4+HCl
光
思考
能利用该反应来制取卤代烃吗?
不能,因为反应产物不唯一,难以控制
思考
反应产物中,那种产物的物质的量最多呢
氯化氢
(2)烷烃的取代反应的概述
烷烃的特征反应是取代反应,主要是卤代反应,发生的条件:①光照或高温。②发生反应的是纯净的卤素单质。最后产物为各种取代产物的混合物。
注意
①烷烃发生取代反应时,分子中的氢原子能逐个被取代,得到不同氯代物的混合物。
②分子中碳链较长的烷烃与氯气反应时,不同的碳氢键均可断裂,得到不同的取代产物。
(3)氧化反应
燃烧通式:CnH2n+2 + O2 nCO2 + (n+1)H2O
点燃
烷烃可以在空气或者氧气中燃烧,生成CO2和H2O。
(4)烷烃燃烧的重要应用
甲烷作为天然气、沼气的主要成分,丙烷、丁烷作为液化气的主要成分,主要用作家庭或工业燃料;汽油、煤油、柴油的主要成分之一也是不同碳原子的烷烃,用作汽车、飞机、轮船等的燃料。
烷烃受热时会分解生成含碳原子较少的烷烃和烯烃
(5)分解反应
如:C16H34C8H16+C8H18
巩固练习
1.0 mol CH4与Cl2发生取代反应,待反应完成后,测得四种取代物的物质的量相等,则反应中共消耗Cl2为( )
A.0.5 mol B.2 mol C.2.5 mol D.4 mol
C
三、烷烃的命名
1.烃基:烃分子中去掉一个氢原子后所剩余的基团称为烃基。
如甲基—CH3,乙基—CH2CH3,
思考
丙烷失去一个氢原子后的烃基有几种
CH3CH2CH3分子失去一个氢原子后所形成的原子团的结构简式
为—CH2CH2CH3或 ,其名称分别是丙基和异丙基
①烃基中短线表示未成键的单电子。
②烷基组成通式为—CnH2n+1,烃基是电中性的,不能独立稳定存在。
烃基的特点:
甲基(—CH3)都有哪些特点呢?根据甲基、乙基的结构式,总结烷基的通式。
思考
2.烷烃的习惯命名
①碳原子数在十以内的,从一到十依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。
②碳原子数在十以上的用数字表示
③当碳原子数相同时,在某烷(碳原子数)前面加“正、异、新”来区别
正戊烷
异戊烷
新戊烷
所以为了更准确,更方便的给有机化合物命名,中国化学会根据国际纯粹与应用化学联合会(IUPAC)规定,结合汉字特点,制定了中文系统命名法
思考
系统命名都有哪些优缺点呢?
优点:简单、方便、便于掌握;缺点:对于复杂的有机化合物命名困难,存在很大局限性
(1)选定分子中最长的碳链为主链,按主链中碳原子数目称作“某烷”。连接在主链上的支链作为取代基,当出现两条或多条等长的碳链时,要选择连有取代基数目多的碳链为主链。
3.烷烃系统命名
CH3—CH—CH2—CH2—CH—CH3
CH2—CH3 CH3
←a
←b
思考
下列两种主链的选取方式,正确的是
正确的主链选取方式为b,b有七个碳原子,而a只有六个碳原子,主链的选取应选取最长的碳链为主链
(2)选主链中离取代基最近的一端为起点,用1,2,3等阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子编号定位,以确定取代基在主链中的位置。
CH3—CH—CH2—CH2— CH—CH3
CH2—CH3 CH3
←a
←b
思考
下列两种顺序的选取方式,正确的是
正确的编号顺序为为b,b的支链位于2号碳原子上,a的支链位于3号碳原子上,故b正确
(3)将取代基的名称写在主链名称的前面,在取代基的名称前面用阿拉伯数字注明位置,数字与名称之间用短线隔开
(4)如果主链上有相同的取代基,可以将取代基合并,用“二”“三”等汉字数字表示取代基的个数(只有一个取代基时将取代基的个数省略)。表示位置的阿拉伯数字之间需用逗号隔开。
CH3—CH—CH2—CH2— CH—CH3
CH2—CH3 CH3
5 4 3 2 1
6 7
甲基
甲基
2,5-二甲基庚烷
巩固练习
2. 用系统命名法命名下列各有机物:
CH3—CH—CH2—CH— CH2—CH3
CH3—CH2 CH(CH3) 2
CH3—CH—CH2—CH— CH2—CH3
CH3—CH2 CH3—CH—CH3
5 4 3
2 1
7 6
2,5-二甲基-3-乙基庚烷
课堂小结
烷烃
烷烃的结构与组成
结构、组成
同系物
烷烃的性质
物理性质
化学性质
取代反应
氧化反应
分解反应
烷烃的命名
烃基
烷烃的习惯命名和系统命名
当堂检测
1. 下列说法不正确的是( )
A. 分子式为C3H8与C6H14的两种有机物一定互为同系物
B. 具有相同通式的有机物不一定互为同系物
C. 两个相邻同系物的相对分子质量数值一定相差14
D. 分子组成相差一个或几个CH2原子团的化合物必定互为同系物
D
2. 下列烷烃沸点由高到低顺序正确的是( )
①CH4 ②C3H8 ③C5H12 ④C8H18 ⑤C12H26
A. ①②③④⑤ B. ⑤④③②①
C. ⑤③④②① D. ③④⑤②①
3. 下列有关简单的烷烃的叙述中正确的是( )
①都是易燃物 ②特征反应是取代反应 ③相邻两个烷烃在分子组成上相差一个甲基
A. ①和③ B. ②和③ C. 只有① D. ①和②
B
D
4. 下列实验能获得成功的是( )
①甲烷气体通入空气中点燃获得热量 ②甲烷气体通入氯水中制取一氯甲烷 ③甲烷通入酸性高锰酸钾溶液中,可使紫色褪去 ④甲烷通入浓硝酸中分解得到碳单质和氢气
A. 只有①② B. 只有①
C. 只有④ D. ①②③④
B
5.(CH3CH2)2CHCH3的正确名称是( )
A.3 -甲基戊烷 B.2- 甲基戊烷
C.2 -乙基丁烷 D.3 -乙基丁烷
6.用系统命名法对下列有机物命名为( )
A.间甲乙苯 B.1,3 -甲乙苯
C.1 -甲基 -3 -乙基苯 D.1 -甲基 -5- 乙基苯
A
C
本节内容结束