3.1卤代烃 课件（共25张PPT）
文档属性
| 名称 | 3.1卤代烃 课件（共25张PPT） |  | |
| 格式 | pptx | ||
| 文件大小 | 342.2KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2023-02-16 21:56:22 | ||
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文档简介
(共25张PPT)
第一节 卤代烃
第三章 烃的衍生物
液态的氯乙烷汽化时大量吸热，具有冷冻麻醉作用，可在身体局部产生快速镇痛效果。因此常用氯乙烷与其他药物制成“复方氯乙烷喷雾剂”，用于运动中的急性损伤，如肌肉拉伤，关节扭伤等的阵痛。
资料卡片
1. 认识溴乙烷的结构特点和主要化学性质。
2. 理解水解反应和消去反应的概念和原理。
3. 理解卤代烃的结构特点、物理性质、化学性质以及卤代烃在有机合成中的桥梁作用。
学习目标
一、认识卤代烃
阅读教材52页，思考下列问题
（1）什么是卤代烃？有哪些分类？
（2）第二章我们学习了烃，想想通过哪些反应可以将烃转化为卤代烃？
（3）卤代烃如何命名？根据资料卡片，结合烃类物质的命名，请你总结出卤代烃的命名原则。
学习探究
（1）什么是卤代烃？有哪些分类？
烃分子中的氢原子被卤素原子取代生成的化合物。一元卤代烃可表示为R-X
卤代烃分类
氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃
按卤素原子种类分：
一卤代烃、多卤代烃
按卤素原子数目分：
饱和卤代烃、不饱和卤代烃
按烃基是否饱和分：
脂肪卤代烃、芳香卤代烃
按是否含有苯环分：
（2）第二章我们学习了烃，想想通过哪些反应可以将烃转化为卤代烃？
①甲烷和氯气
②苯与溴
③乙烯和溴
④乙炔和氯化氢
取代反应
取代反应
加成反应
加成反应
（3）卤代烃如何命名？根据资料卡片，结合烃类物质的命名，请你总结出卤代烃的命名原则。
选主链
定编号
写名称
选择含官能团的最长碳链
将卤素原子看做取代基，编号时从距简单取代基近的一端编号，
有碳碳双键时从距离碳碳双键近的一端开始编号
从简入繁
二、认识卤代烃的物理性质
阅读52页教材，并结合P28烷烃的物理性质，分析表3-1，总结卤代烃的物理性质及其递变规律。
状态：常温下卤代烃除一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷是气体外，其余均为液体
或固体。
密度：除脂肪烃的一氟代物和一氯代物外，其余卤代烃密度都比水大。
溶解性：卤代烃都不溶于水，可溶于有机溶剂。
沸点: 熔沸点大于同碳个数的烃，随碳原子数增多，沸点依次升高（碳原子
数相同时，支链越多沸点越低）。
三、认识卤代烃的化学性质（以溴乙烷为例）
（1）写出溴乙烷的结构式及官能团的结构式，指出极性键的位置，预测可能发生的反应类型
结构 → 性质
由于溴原子吸引电子能力强， C—Br键为强极性键， C—Br键易断裂；由于官能团的作用，乙基可能被活化。
H H
| |
H—C—C—Br
| |
H H
（2）溴乙烷与氢氧化钠水溶液反应的探究
【实验步骤】取一支试管，滴入10~15滴溴乙烷；再加入1 mL 5% NaOH溶液，振荡后加热，静置。待溶液分层后，用胶头滴管小心吸取少量上层水溶液，移入另一支盛有1 mL稀硝酸的试管中，然后加入2滴AgNO3溶液，观察实验现象。
【实验现象】
【实验结论】
写出该反应的化学方程式
如何进一步探究该反应的反应类型
试管中有浅黄色沉淀生成，该沉淀是AgBr
（1）为什么要加入稀硝酸酸化溶液？
中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O棕褐色沉淀，影响Br－检验。
（2）如何判断CH3CH2Br是否完全水解？
看反应后的溶液是否出现分层，如分层，则没有完全水解。
（3）如何判断CH3CH2Br已发生水解？
R－X
NaOH水溶液
△
稀HNO3
AgNO3溶液
淡黄色沉淀(AgBr)
取上层清液
黄色沉淀(AgI)
白色沉淀(AgCl)
微观探析：试着从键的极性角度分析溴乙烷发生取代反应时的断键位置。
在卤代烃分子中，由于卤素原子的电负性比碳原子的大，使C—X的电子向卤素原子偏移，进而使碳原子带部分正电荷（δ＋），卤素原子带部分负电荷（δ－），这样就形成一个极性较强的共价键。
卤代烃在化学反应中，C—X较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成X－而离去。
思考：CH3CH2Br＋NaCN(aq)反应的产物？
（3）溴乙烷与氢氧化钠的乙醇溶液反应
消去反应
CH2＝CH2 ↑ ＋ NaBr＋H2O
△
乙醇
CH2－CH2
Br
H
＋ NaOH
①反应条件：NaOH的醇溶液、加热
②消去反应：有机化合物(醇/卤代烃)在一定条件下从一个分子中脱去一个或几个小分子(水/卤代氢等)，而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应。
③实质：相邻的两个C上脱去HX形成不饱和键！
总结：发生消去反应的条件：
a. 必须有相邻的碳，否则不能发生消去反应。
b. 邻位碳原子上必须有氢原子，否则不能发生消去反应
c. 直接连接在苯环上的卤原子不能消去
邻C有H
比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。
取代反应 消去反应
反应物
反应条件
生成物
断键位置
应用 引入羟基 引入不饱和键
结论
CH3CH2Br
CH3CH2Br
NaOH水溶液，加热
NaOH醇溶液，加热
CH3CH2OH、NaBr
CH2=CH2、NaBr、H2O
溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应
C—Br
C—Br、邻碳的C—H
实验探究1-溴丁烷的化学性质
【问题】卤代烷在不同溶剂中发生反应的情况不同。根据所学知识，设计实验验证取代反应与消去反应的产物？试剂，仪器自选。
【实验装置】
【讨论与实验】
（1）用哪种分析手段可以检验出1-溴丁烷取代反应生成物中的丁醇？
（2）如图所示，向圆底烧瓶中加入2.0gNAOH和15mL无水乙醇，搅拌。再向其中加入5mL1-溴丁烷和几片碎瓷片，微热。将产生的气体通入盛水的试管中，再用酸性高锰酸钾溶液进行检验。
【讨论】（1）为什么要在气体通入酸性高锰酸钾溶液前先通入盛水的试管？除了酸性高锰酸钾溶液，还可以用什么方法检验丁烯？此时还有必要将气体先通入水中吗？
（2）预测2 -溴丁烷发生消去反应的可能产物有几种？写出结构简式。
除去挥发出的乙醇，消除乙醇对酸性KMnO4的影响。
用溴水，不用将气体通入水中
2种。CH3CH2CH==CH2，CH3CH==CHCH3
四、卤代烃的其他性质
卤代烯烃的某些化学性质与烯烃的相似，能发生加成反应和加成聚合反应。例如，氯乙烯能加成聚合生成聚氯乙烯，四氟乙烯加成聚合生成聚四氟乙烯。聚氯乙烯和聚四氟乙烯都是用途广泛的高分子材料。
1．下列关于卤代烃的叙述中正确的是 ( )
A．所有卤代烃都是难溶于水，密度比水小的液体
B．所有卤代烃的沸点比相应烃的沸点低
C．CH3CH2Cl与CH3CH2CH2Cl的沸点前者低
D．CH3CH2Cl与CH3CH2CH2Cl的密度前者小
当堂检测
C
2．溴乙烷在某种条件下可生成乙烯或乙醇，下列说法
正确的是( )
A．生成乙烯的条件可以是热的氢氧化钾水溶液
B．生成乙醇的条件可以是热的氢氧化钾水溶液
C．生成乙烯的条件是加热
D．生成乙醇的条件可以是热的氢氧化钾醇溶液
B
3．下列卤代烃中能发生消去反应且能生成两种单烯
烃的是( )
A．2 氯丙烷 B．氯乙烷
C．2 氯丁烷 D．1 氯丙烷
C
4．为了检验2 溴丁烷中含有溴元素，有以下操作，顺序合理的
是( )
①加AgNO3溶液 ②加NaOH水溶液 ③加热 ④加蒸馏水
⑤加稀硝酸至溶液显酸性
A．②①③⑤ B．②④⑤③
C．②③⑤① D．②①⑤③
C
本节内容结束
第一节 卤代烃
第三章 烃的衍生物
液态的氯乙烷汽化时大量吸热，具有冷冻麻醉作用，可在身体局部产生快速镇痛效果。因此常用氯乙烷与其他药物制成“复方氯乙烷喷雾剂”，用于运动中的急性损伤，如肌肉拉伤，关节扭伤等的阵痛。
资料卡片
1. 认识溴乙烷的结构特点和主要化学性质。
2. 理解水解反应和消去反应的概念和原理。
3. 理解卤代烃的结构特点、物理性质、化学性质以及卤代烃在有机合成中的桥梁作用。
学习目标
一、认识卤代烃
阅读教材52页，思考下列问题
（1）什么是卤代烃？有哪些分类？
（2）第二章我们学习了烃，想想通过哪些反应可以将烃转化为卤代烃？
（3）卤代烃如何命名？根据资料卡片，结合烃类物质的命名，请你总结出卤代烃的命名原则。
学习探究
（1）什么是卤代烃？有哪些分类？
烃分子中的氢原子被卤素原子取代生成的化合物。一元卤代烃可表示为R-X
卤代烃分类
氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃
按卤素原子种类分：
一卤代烃、多卤代烃
按卤素原子数目分：
饱和卤代烃、不饱和卤代烃
按烃基是否饱和分：
脂肪卤代烃、芳香卤代烃
按是否含有苯环分：
（2）第二章我们学习了烃，想想通过哪些反应可以将烃转化为卤代烃？
①甲烷和氯气
②苯与溴
③乙烯和溴
④乙炔和氯化氢
取代反应
取代反应
加成反应
加成反应
（3）卤代烃如何命名？根据资料卡片，结合烃类物质的命名，请你总结出卤代烃的命名原则。
选主链
定编号
写名称
选择含官能团的最长碳链
将卤素原子看做取代基，编号时从距简单取代基近的一端编号，
有碳碳双键时从距离碳碳双键近的一端开始编号
从简入繁
二、认识卤代烃的物理性质
阅读52页教材，并结合P28烷烃的物理性质，分析表3-1，总结卤代烃的物理性质及其递变规律。
状态：常温下卤代烃除一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷是气体外，其余均为液体
或固体。
密度：除脂肪烃的一氟代物和一氯代物外，其余卤代烃密度都比水大。
溶解性：卤代烃都不溶于水，可溶于有机溶剂。
沸点: 熔沸点大于同碳个数的烃，随碳原子数增多，沸点依次升高（碳原子
数相同时，支链越多沸点越低）。
三、认识卤代烃的化学性质（以溴乙烷为例）
（1）写出溴乙烷的结构式及官能团的结构式，指出极性键的位置，预测可能发生的反应类型
结构 → 性质
由于溴原子吸引电子能力强， C—Br键为强极性键， C—Br键易断裂；由于官能团的作用，乙基可能被活化。
H H
| |
H—C—C—Br
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H H
（2）溴乙烷与氢氧化钠水溶液反应的探究
【实验步骤】取一支试管，滴入10~15滴溴乙烷；再加入1 mL 5% NaOH溶液，振荡后加热，静置。待溶液分层后，用胶头滴管小心吸取少量上层水溶液，移入另一支盛有1 mL稀硝酸的试管中，然后加入2滴AgNO3溶液，观察实验现象。
【实验现象】
【实验结论】
写出该反应的化学方程式
如何进一步探究该反应的反应类型
试管中有浅黄色沉淀生成，该沉淀是AgBr
（1）为什么要加入稀硝酸酸化溶液？
中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O棕褐色沉淀，影响Br－检验。
（2）如何判断CH3CH2Br是否完全水解？
看反应后的溶液是否出现分层，如分层，则没有完全水解。
（3）如何判断CH3CH2Br已发生水解？
R－X
NaOH水溶液
△
稀HNO3
AgNO3溶液
淡黄色沉淀(AgBr)
取上层清液
黄色沉淀(AgI)
白色沉淀(AgCl)
微观探析：试着从键的极性角度分析溴乙烷发生取代反应时的断键位置。
在卤代烃分子中，由于卤素原子的电负性比碳原子的大，使C—X的电子向卤素原子偏移，进而使碳原子带部分正电荷（δ＋），卤素原子带部分负电荷（δ－），这样就形成一个极性较强的共价键。
卤代烃在化学反应中，C—X较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成X－而离去。
思考：CH3CH2Br＋NaCN(aq)反应的产物？
（3）溴乙烷与氢氧化钠的乙醇溶液反应
消去反应
CH2＝CH2 ↑ ＋ NaBr＋H2O
△
乙醇
CH2－CH2
Br
H
＋ NaOH
①反应条件：NaOH的醇溶液、加热
②消去反应：有机化合物(醇/卤代烃)在一定条件下从一个分子中脱去一个或几个小分子(水/卤代氢等)，而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应。
③实质：相邻的两个C上脱去HX形成不饱和键！
总结：发生消去反应的条件：
a. 必须有相邻的碳，否则不能发生消去反应。
b. 邻位碳原子上必须有氢原子，否则不能发生消去反应
c. 直接连接在苯环上的卤原子不能消去
邻C有H
比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。
取代反应 消去反应
反应物
反应条件
生成物
断键位置
应用 引入羟基 引入不饱和键
结论
CH3CH2Br
CH3CH2Br
NaOH水溶液，加热
NaOH醇溶液，加热
CH3CH2OH、NaBr
CH2=CH2、NaBr、H2O
溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应
C—Br
C—Br、邻碳的C—H
实验探究1-溴丁烷的化学性质
【问题】卤代烷在不同溶剂中发生反应的情况不同。根据所学知识，设计实验验证取代反应与消去反应的产物？试剂，仪器自选。
【实验装置】
【讨论与实验】
（1）用哪种分析手段可以检验出1-溴丁烷取代反应生成物中的丁醇？
（2）如图所示，向圆底烧瓶中加入2.0gNAOH和15mL无水乙醇，搅拌。再向其中加入5mL1-溴丁烷和几片碎瓷片，微热。将产生的气体通入盛水的试管中，再用酸性高锰酸钾溶液进行检验。
【讨论】（1）为什么要在气体通入酸性高锰酸钾溶液前先通入盛水的试管？除了酸性高锰酸钾溶液，还可以用什么方法检验丁烯？此时还有必要将气体先通入水中吗？
（2）预测2 -溴丁烷发生消去反应的可能产物有几种？写出结构简式。
除去挥发出的乙醇，消除乙醇对酸性KMnO4的影响。
用溴水，不用将气体通入水中
2种。CH3CH2CH==CH2，CH3CH==CHCH3
四、卤代烃的其他性质
卤代烯烃的某些化学性质与烯烃的相似，能发生加成反应和加成聚合反应。例如，氯乙烯能加成聚合生成聚氯乙烯，四氟乙烯加成聚合生成聚四氟乙烯。聚氯乙烯和聚四氟乙烯都是用途广泛的高分子材料。
1．下列关于卤代烃的叙述中正确的是 ( )
A．所有卤代烃都是难溶于水，密度比水小的液体
B．所有卤代烃的沸点比相应烃的沸点低
C．CH3CH2Cl与CH3CH2CH2Cl的沸点前者低
D．CH3CH2Cl与CH3CH2CH2Cl的密度前者小
当堂检测
C
2．溴乙烷在某种条件下可生成乙烯或乙醇，下列说法
正确的是( )
A．生成乙烯的条件可以是热的氢氧化钾水溶液
B．生成乙醇的条件可以是热的氢氧化钾水溶液
C．生成乙烯的条件是加热
D．生成乙醇的条件可以是热的氢氧化钾醇溶液
B
3．下列卤代烃中能发生消去反应且能生成两种单烯
烃的是( )
A．2 氯丙烷 B．氯乙烷
C．2 氯丁烷 D．1 氯丙烷
C
4．为了检验2 溴丁烷中含有溴元素，有以下操作，顺序合理的
是( )
①加AgNO3溶液 ②加NaOH水溶液 ③加热 ④加蒸馏水
⑤加稀硝酸至溶液显酸性
A．②①③⑤ B．②④⑤③
C．②③⑤① D．②①⑤③
C
本节内容结束