3.2.1醇 课件（共31张PPT）

第1课时 醇
第二节 醇 酚
第三章 烃的衍生物
中国的酒文化源远流长，你能想起哪些与酒相关的诗句吗？
1.认识乙醇的组成、结构特点
2.掌握乙醇的化学性质及物理性质
3.正确认识—OH在乙醇中的作用
4.会判断有机物的反应类型
学习目标
学习探究
一、认识醇
1.醇的概念
羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，其官能团是羟基(—OH)
结构： (R1、R2、R3为H或烃基)
饱和一元醇通式：CnH2n＋1OH或CnH2n＋2O。
CH2—OH
CH2—OH
CH2—OH
CH—OH
CH2—OH
CH2OH
—OH
2．命名
选主链
选择与烃基相连 的碳原子的最长碳链为主链，根据碳原子数目称某醇
编碳号
从距离羟基最近的一端给主链碳原子依次编号
标位置
醇的名称前面要用阿拉伯数字标出羟基的位置；羟基的个数用二、三等汉字标出
练习：写出下列醇的名称
2-甲基-1-丙醇
2-丁醇
1,2-乙二醇
1,2,3-丙三醇(甘油)
苯甲醇
CH3—CH—CH2—OH
CH3
CH3—CH2—CH—CH3
OH
CH2—OH
CH2—OH
CH2—OH
CH—OH
CH2—OH
CH2OH
3. 分类：根据分子中羟基的数目对醇进行分类
一元醇
二元醇
多元醇
CH3OH
CH2－OH
CH2－OH
CH2－OH
CH－OH
CH2－OH
配制化妆品
汽车防冻剂
工业酒精有毒！
损伤视神经，甚至死亡
煮酒论英雄
汽车燃料


苯甲醇
环己醇
丙烯醇
按羟基所连烃基种类分类
可简写为 R-OH
脂肪醇
脂环醇
芳香醇
饱和醇：
不饱和醇：
CH3CH2OH，饱和一元醇的通式：CnH2n+1或CnH2n+2O
CH2==CHCH2OH
二、认识醇的物理性质
甲醇(CH3OH)是无色、具有挥发性的液体，易溶于水，沸点为65 ℃。甲醇有毒，误服会损伤视神经，甚至致人死亡。甲醇广泛应用于化工生产，也可作为车用燃料。
乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠的液体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。
几种醇的熔点和沸点
{0E3FDE45-AF77-4B5C-9715-49D594BDF05E}名称
结构简式
熔点/℃
沸点/℃
甲醇
CH3OH
－97
65
乙醇
CH3CH2OH
－117
79
正丙醇
CH3CH2CH2OH
－126
97
正丁醇
CH3CH2CH2CH2OH
－90
118
正戊醇
CH3CH2CH2CH2CH2OH
－79
138
十八醇（硬脂醇）
CH3(CH2)17OH
59
211
结论：醇在水中的溶解度一般随分子中碳原子数的增加而降低，沸点随碳原子数的增加而升高。
相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较
{0E3FDE45-AF77-4B5C-9715-49D594BDF05E}名称
结构简式
相对分子量
沸点/℃
甲醇
CH3OH
32
65
乙烷
CH3CH3
30
－89
乙醇
CH3CH2OH
46
79
丙烷
CH3CH2CH3
44
－42
正丙醇
CH3CH2CH2OH
60
97
正丁烷
CH3CH2CH2CH3
58
－0.5
结论：相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃的沸点。这是由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着氢键，甲醇、乙醇和丙醇均可与水互溶，这也是因为醇分子与水分子之间形成了氢键。（分子间形成了氢键）
R
R
O
O
H
H
R
R
O
O
H
H
R
R
O
O
H
H
氢键
醇分子间形成氢键的示意图
三、探究乙醇的化学性质
醇的化学性质主要是由羟基所决定。根据乙醇的结构式，分析其极性键的位置，预测乙醇可能发生的反应类型
置换反应
2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2↑
现象：先沉后浮，不熔、不游、不响，反应缓慢
H—C—C—O—H
H H
H H
断裂，发生置换反应
断裂，发生取代反应
断裂，发生消去反应
断裂，发生氧化反应
【实验过程】
a. 如图所示，在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为1:3)的混合液20 mL；
b. 放入几片碎瓷片，以避免混合液在受热时暴沸；
c. 加热混合液，使液体温度迅速升到170℃；
d. 将生成的气体先通入氢氧化钠溶液除去杂质，再通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察实验现象。
酸性KMnO4溶液
NaOH溶液
溴的四氯化碳溶液
混合液
碎瓷片
温度计
【实验装置】
1.消去反应
C=C
H
H
H
H
浓H2SO4
170 ℃
CH2－CH2
H
OH
CH2=CH2↑ + H2O
a. 浓硫酸的作用——
b. 温度计的位置——
催化剂和脱水剂
温度计水银球要置于反应物的液面下，因为需要测量的是反应物的温度。
H—C—C—O—H
H H
H H
c. 酒精与浓硫酸体积比为何要为1∶3？
浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够的脱水性，硫酸要用98%的浓硫酸，
酒精要用无水乙醇，酒精与浓硫酸体积比以1∶3为宜。
d. 混合液颜色逐渐变黑,为什么？
在加热的条件下，无水乙醇和浓硫酸除可生成乙烯外，浓硫酸还能将无水乙醇氧化生成碳的单质等，碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑色。
e. 装置中氢氧化钠溶液有什么作用？它们是如何产生的？
由于无水乙醇和浓硫酸发生的氧化还原反应，反应制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等气体，还有挥发的乙醇，干扰实验。可将气体通过NaOH溶液。
f. 为何使液体温度迅速升到170℃？
因为无水乙醇和浓硫酸混合物在170℃的温度下主要生成乙烯和水，而在140℃时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。
乙醚
C2H5—OH＋H—O—C2H5 C2H5—O—C2H5＋H2O
浓硫酸
140℃
乙醚
C2H5—OH＋H—O—C2H5 C2H5—O—C2H5＋H2O
浓硫酸
140℃
无色、易挥发的液体，沸点34.5℃，有特殊气味，具有麻醉作用。乙醚微溶于水，易溶于有机溶剂，它本身是一种优良溶剂，能溶解多种有机物
分子间脱水
像乙醚这样由两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物叫做醚。醚的结构可用R—O—R'来表示，R和R'都是烃基，可以相同，也可以不同。
CH3CH2Br
CH3CH2OH
反应条件
化学键的断裂
化学键的生成
反应产物
NaOH醇溶液、加热
C—Br、C—H
C—O、C—H
CH2＝CH2、HBr
CH2＝CH2、H2O
浓硫酸加热到170℃
溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，它们有什么异同？
C＝C
C＝C
2.取代反应
O
CH3?C?OH + H?OC2H5 CH3COOC2H5 + H2O
浓H2SO4
△
浓氢溴酸
H—C—C—O—H
H H
H H
当乙醇断开C—O键时，发生取代反应。
例如，C2H5CH—OH＋HBr△C2H5CH—Br＋H2O
?
3.氧化反应
(淡蓝色火焰)
a. 燃烧
b. 催化氧化
2Cu＋O2 2CuO
△
CH3CH2OH＋CuO → CH3CHO＋Cu＋H2O
△
红色变为黑色
Cu丝黑色又变为红色，液体产生特殊气味（乙醛的气味）
现象：
总: 2CH3CH2OH＋O2 2CH3CHO＋2H2O
Cu
△
Cu是催化剂，但实际起氧化作用的是O2。
CH3CH2OH＋3O2 2CO2＋3H2O
点燃
CH3CH2OH
CH3CHO
CH3COOH
氧化
氧化
紫红色 无色
常见的强氧化剂：
KMnO4酸性溶液
重铬酸钾（K2Cr2O7）酸性溶液
Cr2O?????????　　 　 Cr3＋
?
（橙红色） （绿色）
c. 强氧化剂氧化
氧化反应：有机分子中失去H或加入O的反应
还原反应：有机分子中加入H或失去O的反应
醇类物质被强氧化剂氧化的一般规律
以乙醇为例
反应类型
反应物
断键位置
反应条件
置换反应
乙醇、活泼金属
①
—
取代
反应
卤代反应
乙醇、浓HX
②
△
酯化反应
乙醇、羧酸
①
浓硫酸,△
(自身)成醚反应
乙醇
一分子断①,
另一分子断②
浓硫酸,
140 ℃
消去反应
乙醇
②⑤
浓硫酸,
170 ℃
氧化
反应
催化氧化
乙醇、氧气
①④或①③
催化剂,△
燃烧反应
乙醇、氧气
全部
点燃
规律总结
有来有往为取代，有来无往为加成，有往无来为消去，得氧失氢为氧化，得氢失氧为还原。
当堂检测
1．下列物质的沸点按由高到低的顺序排列正确的是(　　)
①丙三醇　②丙烷　③乙二醇　④乙醇
A．①②③④ B．④③②①
C．①③④② D．①③②④
2．只用水就能鉴别的一组物质是(　　)
A．苯　乙醇　四氯化碳 B．乙醇　乙酸　乙烷
C．乙二醇　甘油　溴乙烷 D．苯　己烷　甲苯
C
A
3．下列反应中，属于醇羟基被取代的是(　　 )
A．乙醇和金属钠的反应
B．乙醇和乙酸的反应
C．由乙醇制乙烯的反应
D．乙醇和浓氢溴酸溶液的反应
D
4．某化学反应过程如图所示，由图得出的判断，正确的是(　　)
A．生成物是丙醛和丙酮
B．1-丙醇发生了还原反应
C．反应中有红黑颜色交替变化的现象
D．醇类都能发生图示的催化氧化反应
C
本节内容结束