3.4.2羧酸衍生物 课件（共33张PPT）
文档属性
| 名称 | 3.4.2羧酸衍生物 课件（共33张PPT） |  | |
| 格式 | pptx | ||
| 文件大小 | 4.1MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2023-02-16 22:05:02 | ||
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文档简介
(共33张PPT)
第四节 羧酸 羧酸衍生物
第2课时 羧酸衍生物
第三章 烃的衍生物
了解酯的结构特点及性质，了解酯的酸性水解和碱性水解的规律与差别。
理解油脂的组成、结构特点、主要化学性质，了解肥皂的去污原理。
认识胺和酰胺的结构特点、主要化学性质及用途。
学习目标
戊酸戊酯
丁酸乙酯
乙酸异戊酯
日常生活中饮料、糖果和糕点常使用酯类香料
一、酯
学习探究
酯是羧酸分子中的—OH被—OR′取代后的产物，简写为RCOOR′（R与R′可以相同，也可以不相同）
1. 酯的结构特点
官能团：酯基
酯的结构
（R、R′为烃基）
作溶剂
作制备饮料和糖果和糕点的酯类香料
物理性质
存在
用途
密度一般比水小
难溶于水，易溶于有机溶剂
许多酯也是常用的有机溶剂。
酯类广泛存在于自然界
低级酯是有芳香气味的液体，存在于各种水果和花草中
2. 酯的物理性质
3. 酯的化学性质
酯的重要化学性质之一是可以发生水解反应
硬脂酸甘油酯水解
聚酯塑料降解
葡萄糖酸内酯水解
酯的水解反应——以乙酸乙酯为例
乙酸乙酯水解的速率与反应条件有着怎样的关系呢？
请设计实验，探究乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶液中，以及不同温度下的水解速率。
方法支持：可以通过观察乙酸乙酯层消失的时间差异，来判断乙酸乙酯在不同条件下的水解速率的差别。
经染色后的乙酸乙酯
实验方案：
研究乙酸乙酯在不同酸碱性溶液中的水解速率
将3支试管同时放入相同温度的热水浴中，约5 min，观察乙酸乙酯层变化情况
（乙酸乙酯经染色处理，染料不影响乙酸乙酯的水解反应）
试管1
5 mL 蒸馏水
试管2
试管3
5 mL 1.5 mol/L H2SO4
5 mL 3.0 mol/L NaOH
2 mL 乙酸乙酯
2 mL 乙酸乙酯
2 mL 乙酸乙酯
实验现象：
5 min后
中性溶液
碱性溶液
酸性溶液
相同温度下，乙酸乙酯的水解速率：
实验结论：
碱性溶液中的 ＞ 酸性溶液中的 ＞ 中性溶液中的
实验方案：
5 min后
研究不同温度下乙酸乙酯的水解速率
观察乙酸乙酯层
高度的变化
5 mL稀NaOH溶液
2 mL乙酸乙酯（染色）
热水：约60℃
室温：约20℃
实验结论：
碱性条件下，乙酸乙酯的水解速率，温度较高时的大于温度较低时的速率。
5 min后
乙酸乙酯水解反应的化学方程式：
CH3
O
C
O
CH2CH3
△
稀硫酸
H2O
+
CH3
O
C
OH
+
CH2CH3-OH
CH3
O
C
O
CH2CH3
+
NaOH
△
CH3
O
C
ONa
+
CH2CH3-OH
R
H
O
C
O
H
O
R′
R
O
C
O
R′
H2O
+
+
△
稀硫酸
酯水解反应中化学键的断裂位置
R
Na
O
C
O
H
O
R′
R
O
C
O
R′
+
+
NaOH
△
1．油脂的形成、结构与分类
（1）形成：日常生活中食用的油脂是由高级脂肪酸与甘油形成的酯，属于酯类化合物。
（2）结构
油脂的结构可表示为
其中R、R′、R″是高级脂肪酸的烃基，可以相同也可以不同。
HO—CH2
HO—CH
HO—CH2
甘油（丙三醇）
二、油脂
2. 油脂的分类
油脂
油
植物油脂（液态）
脂肪
动物油脂（固态）
如芝麻油、大豆油、花生油等
如牛油、羊油等
（1）水解反应
酸性水解
C17H35—C—O—CH2
C17H35—C—O—CH
C17H35—C—O—CH2
O
O
O
＋3H2O
稀硫酸
△
HO—CH2
HO—CH
HO—CH2
3C17H35COOH＋
硬脂酸
硬脂酸甘油酯
甘油
3.化学性质
油脂是多种高级脂肪酸的甘油酯，而在高级脂肪酸中，既有饱和的，又有不饱和的，因而油脂不仅具有酯的化学性质，还兼有烯烃的化学性质。
肥皂的主要成分
碱性水解
C17H35—C—O—CH2
C17H35—C—O—CH
C17H35—C—O—CH2
O
O
O
＋3NaOH
HO—CH2
HO—CH
HO—CH2
3C17H35COONa＋
△
硬脂酸钠
硬脂酸甘油酯
甘油
油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应。
工业上利用这一原理制取肥皂(主要成分高级脂肪酸的钠盐）。
动物脂肪或植物油与NaOH溶液
高级脂肪酸钠、甘油和水的混合液
上层：高级脂肪酸钠
下层：甘油、食盐水
成品肥皂
工业制皂流程简述
取上层物质加松香、
硅酸钠等压滤、干燥成型
加热、搅拌、加入
食盐细粒，静置分层
用蒸气加热搅拌
①油脂氢化的定义
不饱和程度较高、熔点较低的液态油，通过催化加氢可提高饱和度，转变成半固态的脂肪，这个过程称为油脂的氢化，也称油脂的硬化。由此制得的油脂叫做人造脂肪，通常又称为硬化油。硬化油不易被空气氧化变质，便于储存和运输，可作为制造肥皂、人造奶油的原料。
（2）油脂的氢化——油脂的加成反应
油脂氢化---兼有烯烃的化学性质
C17H33—C—O—CH2
C17H33—C—O—CH
C17H33—C—O—CH2
O
O
O
＋3H2
催化剂
△
C17H35—C—O—CH2
C17H35—C—O—CH
C17H35—C—O—CH2
O
O
O
硬脂酸甘油酯
油酸甘油酯
你知道吗
蛋白质一级结构中的肽键，在化学上也叫酰胺键，酰胺也是羧酸的衍生物。酰胺具有怎样的性质呢？在学习酰胺之前，下面先简单介绍一下胺
…
C＝O
H—N
H—C—R1
C＝O
H—N
H—C—R2
C＝O
H—N
H—C—R3
C＝O
H—N
H—C—R4
…
蛋白质的结构示意图
蛋白质的三级结构
蛋白质的一级结构
蛋白质的二级结构
蛋白质的四级结构
三、酰胺
（1）胺的定义、结构和用途
定义：烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺，胺也可以看做是烃分子中的氢原子被氨基所替代得到的化合物。
结构：一般写作R—NH2。
—NH2
苯胺
这个氨基可以是被取代的氨基（—NRR'，R和R'可以是氢原子或烃基）
用途：胺的用途很广，是重要的化工原料。例如，甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原料。
甲胺（CH3—NH2）
1. 胺
NH3＋HCl==NH4Cl
2NH3＋H2SO4==(NH4)2SO4
NH3＋H＋==NH4＋
本质
那么苯胺是否也具有碱性呢？
—NH2
苯胺
＋H＋
N
H
H
H
N
H
H
H
H
[ ]
＋
（2）胺的化学性质----碱性
苯胺
苯胺盐酸盐
—NH2＋HCl
—NH3Cl
CH3—NH2＋HCl CH3—NH3Cl
(CH3)2NH＋HCl (CH3)2NH2Cl
(CH3)3N＋HCl (CH3)3NHCl
定义：酰胺是羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。
R—C—NH2
O
常见的酰胺：
R—C—
O
酰基
酰胺基
—C—NH2
O
乙酰胺
苯甲酰胺
N,N-二甲基甲酰胺
CH3—C—NH2
O
—C—NH2
O
H—C—N(CH3)2
O
（1）酰胺的定义、结构、官能团与用途
结构：其结构一般表示为
2. 酰胺
2. 酰胺的化学性质
酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。如RCONH2与盐酸和氢氧化钠的反应
①与HCl溶液反应：
②与NaOH溶液反应：
水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨气逸出。
RCONH2＋H2O＋HCl RCOOH＋NH4Cl
RCONH2＋NaOH RCOONa＋NH3↑
△
△
洗涤丝绸质衣物，能否选用肥皂或洗衣粉进行清洗？为什么最好用洗发水进行清洗？
丝绸本质上是蛋白质，里面含有肽键，即酰胺键。肥皂或洗衣粉水溶液呈碱性，在碱性条件下，酰胺键会水解。所以洗涤丝绸，不能用肥皂或洗衣粉，最好用洗发水。
情境讨论：
3. 应用
酰胺常被用作溶剂和化工原料。例如，N，N 二甲基甲酰胺是良
好的溶剂，可以溶解很多有机化合物和无机化合物，是生产多种
化学纤维的溶剂，也用于合成农药、医药等。
(1)酯类在碱性条件下的水解程度大。 ( )
(2)在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH。( )
(3)油脂的相对分子质量较大，故属于有机高分子。( )
1．判断正误(对的在括号内打“√”，错的在括号内打“×”。)
√
×
×
学习检测
提示：酯类在碱性条件下的水解几乎完全。
提示：水解产物应为CH3COOH和C2H518OH。
提示：油脂的相对分子质量远小于有机高分子的相对分子质量。
(4)酯和油脂都含有酯基。( )
(5)汽油、甘油都属于油脂。( )
(6)天然油脂都是混合物，无固定的熔、沸点。( )
(7)油脂的水解反应叫做皂化反应。( )
√
√
×
×
提示：油脂是酯的一种，都含有官能团——酯基。
提示：汽油的主要成分属于烃，甘油属于醇。
提示：天然油脂都是混合物，混合物无固定的熔、沸点。
提示：油脂在碱性条件下的水解反应叫做皂化反应。
2．下列说法不正确的是( )
A．胺和酰胺都是烃的含氧衍生物
B．胺和酰胺都含有C、N、H元素
C．胺可以认为烃中氢原子被氨基取代产物
D．酰胺中一定含酰基
解析：胺分子中不含氧原子，不是含氧衍生物，A错误。
A
本节内容结束
第四节 羧酸 羧酸衍生物
第2课时 羧酸衍生物
第三章 烃的衍生物
了解酯的结构特点及性质，了解酯的酸性水解和碱性水解的规律与差别。
理解油脂的组成、结构特点、主要化学性质，了解肥皂的去污原理。
认识胺和酰胺的结构特点、主要化学性质及用途。
学习目标
戊酸戊酯
丁酸乙酯
乙酸异戊酯
日常生活中饮料、糖果和糕点常使用酯类香料
一、酯
学习探究
酯是羧酸分子中的—OH被—OR′取代后的产物，简写为RCOOR′（R与R′可以相同，也可以不相同）
1. 酯的结构特点
官能团：酯基
酯的结构
（R、R′为烃基）
作溶剂
作制备饮料和糖果和糕点的酯类香料
物理性质
存在
用途
密度一般比水小
难溶于水，易溶于有机溶剂
许多酯也是常用的有机溶剂。
酯类广泛存在于自然界
低级酯是有芳香气味的液体，存在于各种水果和花草中
2. 酯的物理性质
3. 酯的化学性质
酯的重要化学性质之一是可以发生水解反应
硬脂酸甘油酯水解
聚酯塑料降解
葡萄糖酸内酯水解
酯的水解反应——以乙酸乙酯为例
乙酸乙酯水解的速率与反应条件有着怎样的关系呢？
请设计实验，探究乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶液中，以及不同温度下的水解速率。
方法支持：可以通过观察乙酸乙酯层消失的时间差异，来判断乙酸乙酯在不同条件下的水解速率的差别。
经染色后的乙酸乙酯
实验方案：
研究乙酸乙酯在不同酸碱性溶液中的水解速率
将3支试管同时放入相同温度的热水浴中，约5 min，观察乙酸乙酯层变化情况
（乙酸乙酯经染色处理，染料不影响乙酸乙酯的水解反应）
试管1
5 mL 蒸馏水
试管2
试管3
5 mL 1.5 mol/L H2SO4
5 mL 3.0 mol/L NaOH
2 mL 乙酸乙酯
2 mL 乙酸乙酯
2 mL 乙酸乙酯
实验现象：
5 min后
中性溶液
碱性溶液
酸性溶液
相同温度下，乙酸乙酯的水解速率：
实验结论：
碱性溶液中的 ＞ 酸性溶液中的 ＞ 中性溶液中的
实验方案：
5 min后
研究不同温度下乙酸乙酯的水解速率
观察乙酸乙酯层
高度的变化
5 mL稀NaOH溶液
2 mL乙酸乙酯（染色）
热水：约60℃
室温：约20℃
实验结论：
碱性条件下，乙酸乙酯的水解速率，温度较高时的大于温度较低时的速率。
5 min后
乙酸乙酯水解反应的化学方程式：
CH3
O
C
O
CH2CH3
△
稀硫酸
H2O
+
CH3
O
C
OH
+
CH2CH3-OH
CH3
O
C
O
CH2CH3
+
NaOH
△
CH3
O
C
ONa
+
CH2CH3-OH
R
H
O
C
O
H
O
R′
R
O
C
O
R′
H2O
+
+
△
稀硫酸
酯水解反应中化学键的断裂位置
R
Na
O
C
O
H
O
R′
R
O
C
O
R′
+
+
NaOH
△
1．油脂的形成、结构与分类
（1）形成：日常生活中食用的油脂是由高级脂肪酸与甘油形成的酯，属于酯类化合物。
（2）结构
油脂的结构可表示为
其中R、R′、R″是高级脂肪酸的烃基，可以相同也可以不同。
HO—CH2
HO—CH
HO—CH2
甘油（丙三醇）
二、油脂
2. 油脂的分类
油脂
油
植物油脂（液态）
脂肪
动物油脂（固态）
如芝麻油、大豆油、花生油等
如牛油、羊油等
（1）水解反应
酸性水解
C17H35—C—O—CH2
C17H35—C—O—CH
C17H35—C—O—CH2
O
O
O
＋3H2O
稀硫酸
△
HO—CH2
HO—CH
HO—CH2
3C17H35COOH＋
硬脂酸
硬脂酸甘油酯
甘油
3.化学性质
油脂是多种高级脂肪酸的甘油酯，而在高级脂肪酸中，既有饱和的，又有不饱和的，因而油脂不仅具有酯的化学性质，还兼有烯烃的化学性质。
肥皂的主要成分
碱性水解
C17H35—C—O—CH2
C17H35—C—O—CH
C17H35—C—O—CH2
O
O
O
＋3NaOH
HO—CH2
HO—CH
HO—CH2
3C17H35COONa＋
△
硬脂酸钠
硬脂酸甘油酯
甘油
油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应。
工业上利用这一原理制取肥皂(主要成分高级脂肪酸的钠盐）。
动物脂肪或植物油与NaOH溶液
高级脂肪酸钠、甘油和水的混合液
上层：高级脂肪酸钠
下层：甘油、食盐水
成品肥皂
工业制皂流程简述
取上层物质加松香、
硅酸钠等压滤、干燥成型
加热、搅拌、加入
食盐细粒，静置分层
用蒸气加热搅拌
①油脂氢化的定义
不饱和程度较高、熔点较低的液态油，通过催化加氢可提高饱和度，转变成半固态的脂肪，这个过程称为油脂的氢化，也称油脂的硬化。由此制得的油脂叫做人造脂肪，通常又称为硬化油。硬化油不易被空气氧化变质，便于储存和运输，可作为制造肥皂、人造奶油的原料。
（2）油脂的氢化——油脂的加成反应
油脂氢化---兼有烯烃的化学性质
C17H33—C—O—CH2
C17H33—C—O—CH
C17H33—C—O—CH2
O
O
O
＋3H2
催化剂
△
C17H35—C—O—CH2
C17H35—C—O—CH
C17H35—C—O—CH2
O
O
O
硬脂酸甘油酯
油酸甘油酯
你知道吗
蛋白质一级结构中的肽键，在化学上也叫酰胺键，酰胺也是羧酸的衍生物。酰胺具有怎样的性质呢？在学习酰胺之前，下面先简单介绍一下胺
…
C＝O
H—N
H—C—R1
C＝O
H—N
H—C—R2
C＝O
H—N
H—C—R3
C＝O
H—N
H—C—R4
…
蛋白质的结构示意图
蛋白质的三级结构
蛋白质的一级结构
蛋白质的二级结构
蛋白质的四级结构
三、酰胺
（1）胺的定义、结构和用途
定义：烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺，胺也可以看做是烃分子中的氢原子被氨基所替代得到的化合物。
结构：一般写作R—NH2。
—NH2
苯胺
这个氨基可以是被取代的氨基（—NRR'，R和R'可以是氢原子或烃基）
用途：胺的用途很广，是重要的化工原料。例如，甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原料。
甲胺（CH3—NH2）
1. 胺
NH3＋HCl==NH4Cl
2NH3＋H2SO4==(NH4)2SO4
NH3＋H＋==NH4＋
本质
那么苯胺是否也具有碱性呢？
—NH2
苯胺
＋H＋
N
H
H
H
N
H
H
H
H
[ ]
＋
（2）胺的化学性质----碱性
苯胺
苯胺盐酸盐
—NH2＋HCl
—NH3Cl
CH3—NH2＋HCl CH3—NH3Cl
(CH3)2NH＋HCl (CH3)2NH2Cl
(CH3)3N＋HCl (CH3)3NHCl
定义：酰胺是羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。
R—C—NH2
O
常见的酰胺：
R—C—
O
酰基
酰胺基
—C—NH2
O
乙酰胺
苯甲酰胺
N,N-二甲基甲酰胺
CH3—C—NH2
O
—C—NH2
O
H—C—N(CH3)2
O
（1）酰胺的定义、结构、官能团与用途
结构：其结构一般表示为
2. 酰胺
2. 酰胺的化学性质
酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。如RCONH2与盐酸和氢氧化钠的反应
①与HCl溶液反应：
②与NaOH溶液反应：
水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨气逸出。
RCONH2＋H2O＋HCl RCOOH＋NH4Cl
RCONH2＋NaOH RCOONa＋NH3↑
△
△
洗涤丝绸质衣物，能否选用肥皂或洗衣粉进行清洗？为什么最好用洗发水进行清洗？
丝绸本质上是蛋白质，里面含有肽键，即酰胺键。肥皂或洗衣粉水溶液呈碱性，在碱性条件下，酰胺键会水解。所以洗涤丝绸，不能用肥皂或洗衣粉，最好用洗发水。
情境讨论：
3. 应用
酰胺常被用作溶剂和化工原料。例如，N，N 二甲基甲酰胺是良
好的溶剂，可以溶解很多有机化合物和无机化合物，是生产多种
化学纤维的溶剂，也用于合成农药、医药等。
(1)酯类在碱性条件下的水解程度大。 ( )
(2)在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH。( )
(3)油脂的相对分子质量较大，故属于有机高分子。( )
1．判断正误(对的在括号内打“√”，错的在括号内打“×”。)
√
×
×
学习检测
提示：酯类在碱性条件下的水解几乎完全。
提示：水解产物应为CH3COOH和C2H518OH。
提示：油脂的相对分子质量远小于有机高分子的相对分子质量。
(4)酯和油脂都含有酯基。( )
(5)汽油、甘油都属于油脂。( )
(6)天然油脂都是混合物，无固定的熔、沸点。( )
(7)油脂的水解反应叫做皂化反应。( )
√
√
×
×
提示：油脂是酯的一种，都含有官能团——酯基。
提示：汽油的主要成分属于烃，甘油属于醇。
提示：天然油脂都是混合物，混合物无固定的熔、沸点。
提示：油脂在碱性条件下的水解反应叫做皂化反应。
2．下列说法不正确的是( )
A．胺和酰胺都是烃的含氧衍生物
B．胺和酰胺都含有C、N、H元素
C．胺可以认为烃中氢原子被氨基取代产物
D．酰胺中一定含酰基
解析：胺分子中不含氧原子，不是含氧衍生物，A错误。
A
本节内容结束