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《苯的同系物》教学设计
课题 《芳香烃》第2课时 《苯的同系物》 单元 第二单元 学科 化学 年级 高二
教材分析 《苯的同系物》选自人教版选择性必修3 第二章 第二节 《芳香烃》 第2课时。根据《普通高中化学课程标准（2017年版2020年修订）》，对本节内容要求如下。1．内容要求认识苯的同系物，比较其与苯、烷烃的结构、性质差异，了解芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。2．学业要求（1）能区分芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物。（2）能写出苯的同系物中简单代表物（如甲苯、乙苯）的结构简式和名称；能够列举其主要物理性质，根据烃的分子式判断是否属于苯的同系物。（3）能结合分子结构，分析苯环和侧链烷基的相互影响，了解苯与苯的同系物性质上的异同，并根据相关信息正确书写相应的化学方程式。（4） 能通过芳香烃在日常生活、生产中的应用，分析其对人类健康和社会环境带来的影响。教学不能停留在基础认知阶段，学生不能停留在仅认识、分辨苯的同系物层面；而应将苯、苯的同系物联系起来，深层次理解在有机物中物质“结构—性质—用途”的关联，发展结构观。重视物质之间的联系，充分发挥知识体系化对学生核心素养发展的重要作用，通过物质的性质及应用培养学生社会责任，同时也为有机合成及化学生产等化学知识的综合应用奠定基础。
学习目标 1. 通过实验探究活动，预测、验证并分析苯同系物的化学性质。2. 通过对比、类比等方法，说出苯和苯的同系物的性质异同，举例说明有机化合物中官能团之间的相互影响。
重点 苯的同系物结构特点，苯和甲苯化学性质的异同
难点 苯的同系物中苯环和侧链基团之间的相互影响。
教学过程
教学环节 教师活动 学生活动 设计意图
导入新课 【情景创设】化学家预言第一次世界大战1912-1913年，德国大量收购石油，只要婆罗洲的石油，并急忙地把收购到的石油运回德国。在石油商人感到百思不得其解时，一位化学家提醒世人说：“德国人在准备发动战争了！”。果然，德国于1914年发动了第一次世界大战。他经过化验，发现婆罗洲的石油成分与其他地区的不同，它含有很少的直链烃，它含有大量的苯和甲苯等芳香烃，正是适宜制造“TNT”(三硝基甲苯)烈性炸药的基础成分。 阅读、讨论 历史趣味知识引入，引发学生兴趣，体验化学与生活，了解芳香烃的用途。
讲授新课 【回顾复习】根据同系物的概念，以下有机化合物属于苯的同系物的是（ ）【引导】以下苯的同系物在组成上有什么特点？你能总结出它们的通式吗？苯的同系物1. 定义：苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物称为苯的同系物，其通式为CnH2n-6(n≥6)。结构特点：只有一个苯环且苯环侧链为烷基（饱和）。2. 物理性质一般具有类似苯的气味的无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的小。【课堂练习】（1）根据苯的同系物的概念，写出甲苯和乙苯的结构简式。（2）乙苯的同分异构体中含有苯环的有 种，分别为：【延伸拓展】苯的同系物的命名以苯作为母体，若有两个取代基，可用“邻”、“间”、“对”表示，也可以将苯环上的六个碳原子编号，以甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一个甲基编号。【练习】命名下列有机物。【过渡】最简单的苯的同系物是甲苯，请依据烷烃和苯的性质预测甲苯的化学性质，并设计实验验证。【总结】甲苯的化学性质甲苯中含有甲基→在一定条件下发生取代反应在光照条件下，甲苯与氯气能发生类似甲烷与氯气的取代反应，请写出可能的有机产物的结构简式。甲苯与苯都含有苯环→在一定条件下发生溴代、硝化和催化加氢反应。（1）加成反应【探究】苯不会与溴水和酸性高锰酸钾溶液反应，苯的同系物呢？鼓励学生设计实验探究物质性质。(2) 氧化反应——被酸性高锰酸钾溶液氧化【引导】试从结构角度分析甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色的原因。【引导】苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色吗？根据以下信息，你能发现什么规律？资料显示：【总结】苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化的条件：与苯环直接相连的烷基碳原子上必须连有氢原子，并且烷基均被氧化为-COOH。该反应可用于鉴别苯和部分苯的同系物。氧化反应—— 可燃性【引导】苯环可以影响烷基，让其易被氧化，烷基是否可以影响苯环呢？【总结】②硝化反应2,4,6-三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT），淡黄色针状晶体，不溶于水。 在引爆剂作用下发生猛烈爆炸，是一种烈性炸药。【引导】对比苯与甲苯的结构以及二者发生硝化反应的产物，你能得出什么结论？卤代反应甲基的存在活化了苯环上处于甲基邻位和对位的氢原子，使相应的C-H键更容易断裂，发生取代反应。【总结】基团之间的相互影响 苯的同系物中的苯环和其侧链烷基会相互影响,进而影响有机物的化学性质。 苯环影响侧链：易被酸性高锰酸钾溶液氧化。侧链影响苯环：苯环侧链的邻、对位易发生取代反应。【延伸拓展】认识稠环芳香烃 【课后任务】请同学们充分利用信息技术搜索资料，了解稠环芳香烃在生产、生活中的应用，以及他们对人类健康和社会发展的影响。 辨析芳香烃、芳香化合物、苯的同系物。分析总结、表达交流完成习题学习、聆听小组讨论后展示结果。联系烷烃和苯的性质。书写结构简式。归纳总结思考，设计实验，进行分组实验。 对比结构，认识到苯环的存在对连在苯环上的甲基产生了影响，使甲基易被酸性高锰酸钾溶液氧化。观察结构，交流表达。聆听，记录从实验对比中得出结论：说明苯环的侧链影响了苯环：甲基活化了苯环的邻位和对位。硝基取代更易发生，且取代的位置均以甲基的邻、对位为主。尝试书写化学方程式。总结归纳。了解聆听 复习同系物、苯相关知识，同时学生可自我诊断，是否能够准确辨别苯的同系物。鼓励学生发表观点，从具体实例归纳总结结构的共性，培养学生语言表达能力，引导学生进行知识的有效迁移。运用同系物的概念解决新问题，理解有机化合物的组成与结构的关系。从结构入手，根据有机化合物的分类，预测甲苯的性质，加强结构决定性质的基本观念。培养学生的类比迁移能力，信息归纳能力。发展学生基于物质的微观结构描述和预测、探究物质性质的能力。采用“实验探究”教学模式，发挥学生主体作用。在活动中培养学生分析问题的能力，感受化学的快乐。引导学生思考不同基团（包括C原子上是否有H原子）对有机物性质的重要影响，指导学生学习方法和策略。之前已经推断了苯环对甲基的影响，因此甲苯的取代反应，学生可以顺利推断出甲基对苯环影响的结论，做到有效迁移，难点的突破。学生通过这部分知识的学习体会同一反应物在不同条件下产物不同，也能体会有机反应的复杂性。依据事实，通过分析、推理等方法认识甲苯和苯性质的异同，最后得出了有机化合物分子中基团之间存在相互影响的结论，展示论点和论据之间的逻辑关系。利用网络资源，培养学生收集和整理信息的能力。
课堂练习 练习2. 有机物分子中基团间的相互影响会导致化学性质的不同。下列叙述不能说明上述观点的是（ ）A．甲苯与硝酸作用可得到 2，4，6-三硝基甲苯，而苯与硝酸作用得到硝基苯B．甲苯可以使高锰酸钾溶液褪色，而甲烷不能C．乙烯可发生加成反应，而乙烷不能D．苯酚能与NaOH溶液反应，而乙醇不能 巩固复习，梳理本节课的相关性质。 检测、巩固本节课所学知识。
课堂小结 苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同 整理归纳 课堂总结升华，从学习甲苯的过程抽象出学习有机化合物的一般方法，构建认知模型。
板书 苯的同系物概念：苯环上的氢原子被烷基取代的产物一、结构特点：只含有一个苯环，苯环的侧链基团为烷基 通式：CnH2n-6(n≥7)二、性质特点1、物理性质（与苯类似）2、化学性质 （1）氧化反应（2) 取代反应(可与硝酸、卤素等反应)（侧链对苯环的影响）（3）加成反应
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第三节 芳香烃
人教版选择性必修二 第二章 烃
第2课时 苯的同系物
教学目标
1. 通过实验探究活动，预测、验证并分析苯同系物的化学性质。
2. 通过对比、类比等方法，说出苯和苯的同系物的性质异同，举例说明有机化合物中官能团之间的相互影响。
新知导入
化学家预言第一次世界大战
1912-1913年，德国大量收购石油，只要婆罗洲的石油，并急忙地把收购到的石油运回德国。在石油商人感到百思不得其解时，一位化学家提醒世人说：“德国人在准备发动战争了！”。果然，德国于1914年发动了第一次世界大战。
他经过化验，发现婆罗洲的石油成分与其他地区的不同，它含有很少的直链烃，它含有大量的苯和甲苯等芳香烃，正是适宜制造“TNT”(三硝基甲苯)烈性炸药的的基础成分。
这位化学家为何知道德国将发动战争呢？
新知导入
根据同系物的概念，以下有机化合物属于苯的同系物的是（ ）
A． B． C．
D． E． F．
ACD
以下苯的同系物在组成上有什么特点？你能总结出它们的通式吗？
新知讲解
苯的同系物
1. 定义：苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物称为苯的同系物，其通式为CnH2n-6(n≥6)。
结构特点：只有一个苯环 且 苯环侧链为 烷基（饱和）。
一般具有类似苯的气味的无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的小。
2. 物理性质
课堂练习
（1）根据苯的同系物的概念，写出甲苯和乙苯的结构简式：
（2）乙苯的同分异构体中含有苯环的有 种，分别为：
甲苯
乙苯
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
3
延伸拓展
苯的同系物如何命名？
以苯作为母体，若有两个取代基，可用“邻”、“间”、“对”表示，也可以将苯环上的六个碳原子编号，以甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一个甲基编号。
① ② ③
习惯命名法 _________ _________ _________
系统命名法
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
1,2-二甲苯
1,3-二甲苯
1,4-二甲苯
1,2,4-三甲苯
新知讲解
比较苯和甲苯结构的异同点，预测甲苯的化学性质并设计实验验证。
反应类型 与常见物质的作用
氧化反应 燃烧：
酸性高锰酸钾溶液：
加成反应 氢气加成：
溴水（溴的四氯化碳溶液）：
取代反应 液溴（铁粉）：
硝化反应：
新知讲解
甲苯中含有甲基
在一定条件下发生取代反应
在光照条件下，甲苯与氯气能发生类似甲烷与氯气的取代反应，请写出可能的有机产物的结构简式。
3. 甲苯的化学性质
甲苯与苯都含有苯环
在一定条件下发生溴代、硝化和催化加氢反应。
(1) 加成反应
新知讲解
苯不会与溴水和酸性高锰酸钾溶液反应，苯的同系物呢？
实验内容 实验现象 实验结论
（1）向两只分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，振荡后静置，观察现象。
（2）向两只分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液，振荡后静置，观察现象。
苯
甲苯
3. 甲苯的化学性质
苯和甲苯均可将溴水中的溴萃取出来，溴与苯和甲苯未发生化学反应。
苯
甲苯
甲苯与酸性高锰酸钾溶液发生了氧化反应。
新知讲解
3. 甲苯的化学性质
试从结构角度分析甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色的原因。
H
|
H—C—H
|
H
酸性高锰酸钾溶液
不反应
酸性高锰酸钾溶液
不反应
酸性高锰酸钾溶液
苯环的存在对连在苯环上的甲基产生了影响，使甲基易被酸性高锰酸钾溶液氧化。
─
CH3
─
COOH
(2) 氧化反应——被酸性高锰酸钾溶液氧化
新知讲解
3. 甲苯的化学性质
苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色吗？
资料显示：
能使酸性高锰酸钾溶液褪色
不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
根据以上信息，你能发现什么规律？
CH
─
CH3
─
CH2
─
─
CH3
CH2
─
CH2
─
─
CH3
─
C
CH3
─
─
CH2CH3
─
H3C
─
C
CH3
─
─
CH3
─
H3C
新知讲解
苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化的条件：
与苯环直接相连的烷基碳原子上必须连有氢原子，并且烷基均被氧化为-COOH。
该反应可用于鉴别苯和部分苯的同系物
酸性高锰酸钾溶液
─
C
─
─
H
─
─
COOH
新知讲解
3. 甲苯的化学性质
(2) 氧化反应
可燃性
被酸性高锰酸钾溶液氧化
苯环可以影响烷基，让其易被氧化，烷基是否可以影响苯环呢？
KMnO4
（H+）
R
R’
-R(-R’)：烷基或H。
无论R-的碳链有多长，氧化产物都是苯甲酸。
新知讲解
2,4,6-三硝基甲苯
CH3
|
|
NO2
CH3
|
NO2
O2N
+ 3HNO3
+ 3H2O
浓硫酸
100℃
②硝化反应
2,4,6-三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT），淡黄色针状晶体，不溶于水。 在引爆剂作用下发生猛烈爆炸，是一种烈性炸药。
(3) 取代反应
新知讲解
对比苯与甲苯的结构以及二者发生硝化反应的产物，你能得出什么结论？
这个反应说明苯环的侧链影响了苯环：甲基活化了苯环的邻位和对位。
硝基取代更易发生，且取代的位置均以甲基的邻、对位为主。
新知讲解
CH3
＋Cl2
光照
Fe
CH2Cl
＋HCl
CH3
Cl
＋HCl
CH3
Cl
＋HCl
或
产物以邻氯甲苯、对氯甲苯为主
卤代反应
有机产物不唯一
产物以一氯甲苯为主
甲基的存在活化了苯环上处于甲基邻位和对位的氢原子，使相应的C-H键更容易断裂，发生取代反应。
邻氯甲苯
对氯甲苯
延伸拓展
了解基团之间的相互影响
通过比较苯和甲苯的化学性质，你有什么发现？
苯的同系物中的苯环和其侧链烷基会相互影响,进而影响有机物的化学性质。
苯环影响侧链：
侧链影响苯环：
易被酸性高锰酸钾溶液氧化
苯环侧链的邻、对位易发生取代反应
延伸拓展
认识稠环芳香烃
【资料卡片】
萘
蒽
【课后任务】请同学们充分利用信息技术搜索资料，了解稠环芳香烃在生产、生活中的应用，以及他们对人类健康和社会发展的影响。
新知讲解
萘
分子式：C10H8
物理性质：无色、片状、晶体、特殊气味、熔点80℃、易升华、不溶于水
用途：曾用于杀菌、防蛀、驱虫。现在是重要的化工原料，用于生产增塑剂，农药，染料等。
萘
新知讲解
蒽
分子式：C14H10
物理性质：无色晶体，易升华，不溶于水，易溶于苯
用途：合成染料的重要原料。
蒽
课堂练习
练习1.根据本节课所学知识，推测异丙苯 的可能的性质。
①颜色状态：
无色液体
②溶解性：
不溶于水，易溶于有机溶剂
③可燃性：
易燃
④与酸性高锰酸钾溶液：
⑤与液溴：
⑥与浓硝酸：
⑦与氢气发生加成反应
课堂练习
练习2. 有机物分子中基团间的相互影响会导致化学性质的不同。下列叙述不能说明上述观点的是（ ）
A．甲苯与硝酸作用可得到 2，4，6-三硝基甲苯，而苯与硝酸作用得到硝基苯
B．甲苯可以是高锰酸钾溶液褪色，而甲烷不能
C．乙烯可发生加成反应，而乙烷不能
D．苯酚能与NaOH溶液反应，而乙醇不能
√
课堂总结
苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同
苯 苯的同系物
相 同 点 结构组成 分子中都含有一个苯环，都符合通式CnH(2n-6)
化学性质 ①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟 ②都易发生苯环上的取代反应 ③都能发生加成反应，都比较困难
不 同 点 取代反应 易发生取代反应，主要得到一元取代产物 更容易发生取代反应，得到多元取代产物
氧化反应 难被氧化，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 易被氧化，能使酸性高锰酸钾溶液褪色
差异原因 苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，苯环影响侧链，使侧链烃基性质变得活泼，而易被氧化。侧链烃基影响苯环，使苯环邻对位氢原子变得活泼，而易被取代
谢谢
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