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第四章 生物大分子
第一节 糖类
第1课时
植物茎叶中的纤维素
日常食用的蔗糖
粮食中的淀粉
人体血液中的葡萄糖
糖类在生命活动中起着重要作用,是生物体所需能量的主要来源, 也是重要的能量储存物质,如植物体内的淀粉和动物体内的糖原,还是很多生物体的结构成分,如植物细胞壁的主要成分纤维素。
1、糖类的组成:
很多糖类分子中氢原子和氧原子的数目比恰好为2:1,其组成可以用通式Cm(H2O)n表示
糖类化合物一般由碳、氢、氧三种元素组成
糖类习惯称碳水化合物
如葡萄糖(C6H12O6)、蔗糖(C12H22O11)、淀粉[(C6H10O5)n]等
不准确
不符合通式Cn(H2O)m的也可能是糖类化合物,
符合通式Cn(H2O)m也可能不是糖。
如:鼠李糖 C6H12O5
如:乙酸 C2H4O2
一、糖类的组成及分类
有甜味的不一定是糖。如:某些食品添加剂、甘油。
糖不一定都有甜味。淀粉、纤维素就没有甜味。
糖类 甜味物质
从结构上看,糖类是__________ 、__________或____________________。
多羟基醛
多羟基酮
它们的脱水缩合物
2、糖类的定义
单糖 寡糖(低聚糖) 多糖
概念 ______水解的糖 1 mol糖水解后能产生________mol单糖的糖 1 mol糖水解后能产生__________单糖的糖
代表物 _______、______ ______、________ ______、________
分子式 ________ __________ (C6H10O5)n
不能
2~10
葡萄糖
果糖
蔗糖
麦芽糖
C6H12O6
C12H22O11
10 mol以上
淀粉
纤维素
3、糖类的分类
最重要的是二糖
____溶于水的_____晶体,熔点为146℃,有甜味,
但甜度不如蔗糖
无色
易
二、单糖
1.葡萄糖
在自然界中广泛存在于______________,
植物的 中。以及动物的_______________中
水果、蜂蜜
种子、叶、根、花
血液和淋巴液
(1)葡萄糖的存在与物理性质
(2)葡萄糖的结构特点
(1)在一支洁净的试管中配制约2 mL银氨溶液,加入l mL 10%葡萄糖溶液,振荡,然后在水浴中加热。观察实验现象。
【实验4-1】
现象:试管内壁出现光亮的银镜
结论:葡萄糖分子内含有醛基
(2)在另一支试管中加入2 mL10%NaOH溶液,加入5滴5%CuSO4溶液,再加入2 mL10%葡萄糖溶液,加热。观察实验现象。
现象: 溶液变成绛蓝色 出现砖红色沉淀
结论: 葡萄糖与Cu2+形成配合物
葡萄糖分子内含有醛基
(3)将上述两个实验的现象与实验3-7和实验3-8的现象进行比较,你能得出什么结论?
结论:说明葡萄糖分子内含有醛基,具有还原性,为还原性糖。
(3)化学性质
① 银镜反应
②与新制Cu(OH)2悬浊液反应
醛基
加成反应
CH2OH(CHOH)4CHO+H2
CH2OH(CHOH)4CH2OH
氧化反应
CH2OH(CHOH)4CHO+2[Ag(NH3)2]OH
CH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOH
CH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O↓+3H2O
Ni
③ 与高锰酸钾、溴水等强氧化剂反应
④催化加氢
医学用于检验尿糖
羟基
⑤ 与Na反应
⑥酯化反应
置换反应
取代反应
消去反应
⑦与HX反应
⑧分子间脱水
1mol葡萄糖完全酯化,参加反应的乙酸为5mol,证明葡萄糖分子中有5个羟基
C6H12O6+ 6O2 6CO2 + 6H2O
酶
⑨生理氧化
无氧分解生成乳酸
CH2OH(CHOH)4CHO 2CH3CH(OH)COOH
酶
有氧时的氧化反应
⑩分解生成乙醇(酿酒)
C6H12O6
2C2H5OH+2CO2↑
酒曲酶
(4)用途
①生活上-----糖类;
②工业上-----制镜;
③医药上-----葡萄糖易于被人体吸收,经酶的催化发生氧化反应
放出热量,提供了维持生命活动所需要的能量。低血糖的患者
可利用静脉注射葡萄糖溶液的方式来迅速补充营养.
营养物质
镀银工业
制药工业
制酒工业
资料卡片:葡萄糖的环状结构
葡萄糖分子中的醛基可以与分子内的羟基作用,形成两种六元环状结构。在葡萄糖水溶液中,存在着链状和环状结构葡萄糖之间的平衡,其中绝大部分葡萄糖为环状结构。很多单糖,以及寡糖和多糖中的单糖单元多以环状结构的形式存在。
α D 吡喃葡萄糖
链状葡萄糖
β D 吡喃葡萄糖
2、果糖
阅读教材102页果糖,了解果糖的结构、存在和物理性质。
果糖在水果和蜂蜜中含量较高,它比蔗糖的甜度高,广泛应用于食品和医药的生产中, 最甜的糖
(1)分子式:
C6H12O6
(2)结构简式:
CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CO-CH2OH
或CH2OH-(CHOH)3-CO-CH2OH
(3)官能团:
羟基:-OH
羰基:
多羟基酮
(4)存在:
蜂蜜、水果中
(5)物理性质:
纯净的果糖为无色晶体,易溶于水,吸湿性强。
(6)化学性质:
羟基的性质,羰基的加成。
-C-
=O
科学探究
葡萄糖是醛糖,具有还原性。果糖是酮糖,是否也像葡萄糖一样
具有还原性?请你设计实验探究果糖是否具有还原性
果糖分子中并无醛基存在,看来似乎不能发生银镜反应,但其实不然,其主要原因是果糖在碱性溶液中可发生异构化反应生成醛基。因此果糖也可以发生银镜反应与新制Cu(OH)2反应。
异构化反应
3、核糖和脱氧核糖
核糖与脱氧核糖分别是生物体的遗传物质 与
的重要组成部分。
核糖核酸(RNA)
脱氧核糖核酸(DNA)
醛
二者都含有醛基,
均属于 糖,
均具有还原性,
属于 糖
它们都是含有5个碳原子的单糖——戊糖。
还原
核糖
脱氧核糖
资料卡片:糖类分子与手性
象人的两只手,由于五指的构型不同,左手和右手互为实物和镜像关系,但不能完全重叠,称为手性。
(1)手性碳原子:
在分子中连有4个不同的原子或原子团的碳原子叫做不对称碳原子,也叫手性碳原子。
例如:乳酸分子的中间碳原子就是手性碳原子。
CH3 C COOH
H
OH
*
(2)手性分子:含有手性碳原子存在不能重叠、互为镜像的对映异构体的分子称手性分子:如 为手性分子。
H— C —OH
CHO
CH2—OH
L-甘油醛
HO—C —H
CHO
CH2—OH
它在空间的构型有两种:(呈镜像对称,但不能完全重叠。)