化学人教版（2019）选择性必修3 3.3.1醛（共51张ppt）
文档属性
| 名称 | 化学人教版（2019）选择性必修3 3.3.1醛（共51张ppt） |  | |
| 格式 | zip | ||
| 文件大小 | 34.9MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2023-02-19 09:05:01 | ||
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文档简介
(共51张PPT)
第一课时 醛
第三章 烃的衍生物
第三节 醛 酮
C
O
这种原子团叫羰基，如在其一端连接一个氢原子就形成了
C H
O
它叫醛基。
醛基(-CHO)与烃基（或氢原子）相连构成的一类化合物就叫醛，可用通式RCHO表示。
茴香醛
对甲氧基苯甲醛；
主要用作山楂、葵花、紫丁香等香精的香基。
【生活常识】由“酒后不要立即饮茶”
（本草纲目记载：酒后饮茶伤肾，腰腿坠重，膀胱冷痛，兼患痰饮水肿）。
【原因】酒精在肝脏中→乙醛→乙酸→CO2和H2O。但是，浓茶中含有较多茶碱会使尚未分解的乙醛过早进入肾脏，损害很大。
视黄醛也称维生素A醛，分子式：C20H28O；视黄醛是眼球发育中重要的信号转导分子，其在脊椎动物的眼球发育中具有多种不同的重要作用。
生活中的醛
思考：饱和一元醛的结构和通式？
官能团：
结构式：
分子式：
结构简式：
O
R C—H
O
R—C—H 或 RCHO
O
—C—H 或 —CHO
CnH2nO
或 CnH2n+1CHO
命名：
２.编号位：
醛基碳为１号碳
３.写名称：
指出取代基的位置和名称
CH3－CH－CH2－CH2－CHO
CH2－CH3
4－甲基已醛
１.选主链：
含醛基的最长碳链为主链－某醛
1
2
3
4
5
6
分类：
①醛基的个数：一元醛、二元醛、多元醛
②烃基的种类：脂肪醛、脂环醛、芳香醛
③烃基是否饱和：饱和醛、不饱和醛
1.乙醛的物理性质
①无色、有刺激性气味的液体；
②密度比水小，沸点是20.8℃；
③易挥发，易燃烧；
④易溶于水（氢键）及乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂。
乙 醛
2.分子结构：
分子式为C2H4O，结构式为 ，简写为CH3CHO，乙醛的核磁共振氢谱有2组峰，峰面积比为3∶1。
乙醛的核磁共振氢谱
δ
吸收强度
10
8
6
4
2
0
乙醛分子的空间填充模型
乙醛分子的球棍模型
官能团：
或(—CHO）
醛基
—C—H
O
注意：醛基不能写成－COH或－CH＝O
思考交流：对比乙醇和乙醛的结构，从键的饱和程度和键的极性预测乙醛的化学性质。
CH3—CH2—O—H
CH3—C—H
O
CH3CH2OH
CH3CHO
CH3COOH
乙醇
乙醛
乙酸
加氢
被还原
加氧
被氧化
3.化学性质
(1)加成反应
①催化加氢又称为还原反应，化学方程式为
乙醛能和一些极性试剂发生加成反应，例如与氢氰酸加成：
2-羟基丙腈
②与HCN加成
在醛基的碳氧双键中，由于氧原子的电负性较大，碳氧双键中的电子偏向氧原子，使氧原子带部分负电荷，碳原子带部分正电荷，从而使醛基具有较强的极性。
—C—H
O
δ－
δ＋
通常能与碳氧双键加成：H2、HCN
能与碳碳双键加成：H2、X2、HX、H2O
醛基与极性分子加成时，极性分子中带正电荷的原子或原子团连接在醛基的氧原子上，带负电荷的原子或原子团连接在碳原子上。
(2)氧化反应：体现乙醛的还原性
（1）可燃性：
2C2H4O+O2
4CO2+H2O
（2）被强氧化剂氧化（加氧）：
遇到酸性高锰酸钾溶液和溴水使其褪色
注：必须是溴水，溴的CCl4溶液不会氧化醛基，因为其中不含氧
（3）催化氧化（加氧）：
2CH3CHO+O2
2CH3COOH
（4）被弱氧化剂氧化：
①银镜反应：
②与新制的Cu(OH)2反应：
①银镜反应
试管内壁出现光亮的银镜
（4）被弱氧化剂氧化(检验醛基)
【实验3-7】银镜反应
AgNO3 + NH3·H2O = AgOH↓+ NH4NO3
AgOH + 2NH3·H2O = [Ag(NH3)2]OH + 2H2O
氢氧化二氨合银
[Ag(NH3)2]+－银氨络(合)离子
银氨溶液的配制：向AgNO3溶液中逐滴滴加稀氨水至最初产生的沉淀恰好溶解为止。
1 mL
逐滴滴加
氨水
3滴乙醛
AgNO3溶液
热水
银镜
CH3CHO + 2[Ag(NH3)2]OH H2O+ 2Ag↓+3NH3 +CH3COONH4
水浴
现象：
试管内有光亮的银镜产生
巧记方程式：1水2银3氨乙酸铵
定量：
R-CHO~2Ag（1个醛基2个银）
1mol －CHO ～ 2mol Ag(NH3)2OH ～ 2mol Ag
实验成功的关键环节
①试管内壁必须光滑、洁净；
②实验的银氨溶液应现配现用；氨水不能太浓
③必须用水浴加热，不可用酒精灯直接加热；
④加热时不能振荡和摇动试管。
实验后附着的银镜的试管如何洗净？
可用稀硝酸浸泡，再用水洗除去。
银镜反应的注意事项
1.试管内壁应洁净
2.必须用水浴加热，不能用酒精灯加热。
3.加热时不能振荡试管和摇动试管。
4.配制银氨溶液时，氨水不能过多或过少只能加到AgOH (Ag2O)沉淀刚好消失。
5.碱性环境下，乙醛被氧化成乙酸后又与NH3反应生成乙酸铵。
6.银氨溶液必须随配随用，不可久置，否则会产生易爆炸的物质叠氮化银(AgN3)。
思考：银镜反应有什么用途？ 怎样清洗做过银镜反应的试管？
银镜反应的应用：
（1）检验醛基，并测定醛基的个数
（-CHO—2Ag）
（2）制镜或水瓶胆（用含醛基的葡萄糖）
实验前：洁净的试管——热NaOH溶液洗，再水洗
实验后：银镜用HNO3浸泡，再用水洗。
练习、写出物质与银氨溶液反应的化学方程式
C
HO
H-C-C-H
O
‖
O
‖
+4[Ag(NH3)2]OH 2H2O+ 4Ag↓+6NH3 +
水浴
H4NO-C-C-ONH4
O
‖
O
‖
+2[Ag(NH3)2]OH H2O+ 2Ag↓+3NH3 +
水浴
COONH4
（4）被弱氧化剂氧化(检验醛基)
CuSO4 + 2NaOH = Cu(OH)2↓ + Na2SO4
氧化亚铜
CH3CHO + 2Cu(OH)2+OH- CH3COO- + Cu2O↓ + 3H2O
△
现象：
溶液中有红色的沉淀产生
CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH3COONa＋3H2O＋Cu2O
△
【实验3-8】与新制Cu(OH)2悬浊液反应
练习、某学生做乙醛还原性的实验，取1 mol·L-1的硫酸铜溶液2 mL和0.4 mol·L-1的氢氧化钠溶液4 mL，在一个试管中混合后加入0.5 mL 40%的乙醛溶液加热至沸腾，无砖红色沉淀，实验失败的原因是( )
A.氢氧化钠的量不够 B.硫酸铜的量不够
C.乙醛溶液太少 D.加热时间不够
A
说明：
a、必须用新制的Cu(OH)2：
一方面，新制的Cu(OH)2为絮状物，跟醛的接触面积大
另一方面，久置的Cu(OH)2，易转变成Cu2(OH)2CO3
b、制备Cu(OH)2时，NaOH必须过量，且质量分数要大些，这样形成的Cu(OH)2能加快乙醛的氧化使现象明显
c、该反应必须加热到沸腾，才有明显的红色沉淀产生，但不能太久，否则会有黑色的沉淀CuO生成
d、用途：检验醛基，医疗上检测尿糖
练习4、写出下列物质与新制的氢氧化铜反应的化学方程式
C
HO
H-C-C-H
O
‖
O
‖
+4Cu(OH)2+NaOH ＋3H2O＋Cu2O↓
△
NaO-C-C-ONa
O
‖
O
‖
+ 4Cu(OH)2+NaOH ＋3H2O＋Cu2O↓
△
COONa
RCH2OH RCHO RCOOH
(2)氧化反应：体现乙醛的还原性
（1）可燃性：
2C2H4O+O2
4CO2+H2O
（2）被强氧化剂氧化（加氧）：
遇到酸性高锰酸钾溶液和溴水使其褪色
注：必须是溴水，溴的CCl4溶液不会氧化醛基，因为其中不含氧
（3）催化氧化（加氧）：
2CH3CHO+O2
2CH3COOH
（4）被弱氧化剂氧化：
①银镜反应：
CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH 2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O
②与新制的Cu(OH)2反应：
CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH3COONa+Cu2O↓+3H2O
自然界的许多植物中都含有醛，其中有些具有特殊的香味，可作为植物香料使用。
—CH＝CH—CHO
肉桂醛
—CHO
苯甲醛
桂皮和杏仁中分别含有肉桂醛和苯甲醛
（1）乙醇氧化法：
2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O
△
Cu
（2）乙炔水化法：
+H2O CH3CHO
HC≡CH
催化剂
（3）乙烯氧化法：
2CH2=CH2+O2 2CH3CHO
加热加压
催化剂
4、乙醛的制备（了解）
三、醛类物质的物理性质
1、熔沸点随碳原子数增多而变大，随支链增多而减小。密度随碳原子数增多而逐渐变大；
2、随着碳原子数的增多，在水中的溶解度逐渐减小，低级醛易溶于水（CH3CHO、HCHO）
3、 除了甲醛是气体，其他的醛常温下是液体或者固体，有一定气味（或刺激性气味）。
四、醛类物质的化学性质
1、加成反应（还原反应）：与H2、HCN反应；
2、氧化反应：
（1）燃烧
（2）被高锰酸钾、溴水等强氧化剂氧化
（3）被银氨溶液、新制氢氧化铜等若氧化剂氧化
1、甲醛
俗名蚁醛，最简单的醛类物质，是一种无色、有强烈刺激性气味的气体，易溶于水，质量分数为35％～40％的水溶液叫做福尔马林，具有防腐和杀菌能力，常作防腐杀菌剂（消毒、浸制标本）；制药（农药、消毒剂），香料，染料；制造酚醛树脂、脲醛树脂、维纶等。
五、常见醛——甲醛、丙醛、苯甲醛
结构：
性质 ：
与乙醛相似
不同点：
①、常温下甲醛为无色有刺激性气味的气体。
②、甲醛中有2个活泼氢可被氧化。
C
O
H
H
C
O
H
H
O
O
H2CO3
1mol甲醛最多可以还原得到多少molAg
从结构: H—C—H 分析
O=
（注意：相当于含有两个醛基的特殊结构）
氧化反应：
①被银氨溶液氧化
②被新制Cu(OH)2碱性悬浊液氧化
HCHO＋4[Ag(NH3)2]OH 4Ag↓＋(NH4)2CO3＋6NH3＋2H2O
水浴加热
HCHO＋4Cu(OH)2＋2NaOH 2Cu2O↓＋Na2CO3＋6H2O
加热
（2）加成反应
（3）缩聚反应
还原反应：
2、苯甲醛
（1）组成和结构：
分子式：C6H7O
结构简式：
（2）物理性质：
苯甲醛是最简单的芳香醛，俗称苦杏仁油，是一种有苦杏仁气味的无色液体
（3）用途：
杏仁中含有苯甲醛，苯甲醛是制造染料、香料及药物的重要原料。
（4）化学性质：
①加成反应（还原反应）：与H2、HCN反应；
②氧化反应：
I、燃烧
II、被高锰酸钾、溴水等强氧化剂氧化
III、被银氨溶液、新制氢氧化铜等若氧化剂氧化
3、肉桂醛
（1）组成和结构：
分子式：C9H8O
结构简式：
（2）桂皮中含有肉桂醛。肉桂醛的化学性质主要体现在醛基上
桂皮中含有的肉桂醛 是一种
食用香料，广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果和调味品中。
工业上可通过苯甲醛与乙醛反应进行制备：
3、肉桂醛
-CH＝CH-CHO
-CHO+CH3CHO
NaOH溶液
△
-CH＝CH-CHO+H2O
上述反应主要经历了加成和消去的过程，请尝试写出相应反应的化学方程式。
-C-H
=
O
+CH3CHO
NaOH溶液
△
-CH-CH2CHO
|
OH
-CH-CH2CHO
|
OH
△
-CH＝CH-CHO+H2O
-CH＝CH-CHO
思考1：检验肉桂醛( )中醛基的方法为？
加入银氨溶液后，水浴加热有银镜生成，可证明有醛基
或加入新制Cu(OH)2后，加热后有砖红色沉淀生成，可证明有醛基
-CH＝CH-COONH4
+2Ag(NH3)2OH→
+2Ag↓+3NH3+H2O
-CH＝CH-CHO
△
思考2：检验肉桂醛中碳碳双键的方法为？
在加银氨溶液氧化-CHO后，调pH至酸性再加入溴水，溴水褪色，可证明有碳碳双键。
-CH＝CH-COOH
+Br2→
-CHBrCHBr-COOH
思考3：实验操作中，哪一个官能团应先检验？
醛基
D
D
1、加成反应
醛＋H2→醇
2、氧化反应
a 催化氧化
b 被弱氧化剂氧化（银氨溶液、新制的Cu(OH)2）
乙酸
c 使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色
d 燃烧
（还原反应）
乙醛的化学性质
CH3—C—H＋H—CN→CH3—CH—CN
O
OH
2-羟基丙腈
课堂小结
乙醛的结构
乙醛的物理性质
1.下列物质中不属于醛类的是( )
③CH2=CH—CHO ④Cl—CH2—CHO
A.①③ B.②④ C.②③ D.①④
B
解析：①属于醛类,②属于酯类,③属于醛类,④中含有氯元素,不属于醛类。
2.下列有关说法正确的是( )
A.醛一定含醛基,含有醛基的物质一定是醛
B.丙醛只有丙酮一种同分异构体
C.醛类物质在常温常压下都为液体或固体
D.含醛基的物质在一定条件下可与H2发生还原反应
解析:醛的官能团是醛基,但含醛基的物质不一定是醛,A项错误;
丙醛的同分异构体除 外,还有CH2=CH—CH2OH等,B项错误;常温常压下,甲醛为气体,C项错误;醛基能被H2还原为醇羟基,D项正确。
D
3.下列说法中,正确的是( )
A.乙醛与苯甲醛互为同系物
B.苯乙醛的结构简式:
C.醛类既能被氧化为羧酸,又能被还原为醇
D.完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇,消耗氧气的质量相等
解析:乙醛、苯甲醛都属于醛,但结构不相似,不互为同系物,A项错;醛基应写成—CHO而不可写成—COH,B项错;完全燃烧1 mol乙醛、乙醇消耗氧气的物质的量分别为2.5 mol、3 mol,则质量不相等,D项错。
C
4.某学生做乙醛还原性的实验,取1 mol·L-1的硫酸铜溶液2 mL和0.4 mol·L-1的氢氧化钠溶液4 mL,在一个试管中混合后加入0.5 mL 40%的乙醛溶液加热至沸腾,无砖红色沉淀,实验失败的原因是( )
A.氢氧化钠的量不够
B.硫酸铜的量不够
C.乙醛溶液太少
D.加热时间不够
解析:该实验成功的关键之一是NaOH必须过量,而本次实验中所加的NaOH还不足以使CuSO4完全沉淀为Cu(OH)2。
A
5.(1)做乙醛被新制的氢氧化铜氧化的实验时,下列各步操作中:
①振荡后加入0.5 mL乙醛溶液;②加入10%的氢氧化钠溶液2 mL;③加入5%的CuSO4溶液4~5滴;④加热试管。正确的顺序是 。
(2)实验室配制少量银氨溶液的方法是:先向试管中加入 ,然后 ,其反应的化学方程式为 、 ,向银氨溶液中滴加少量的乙醛, ,片刻即可在试管内壁形成银镜,化学方程式为 。
②③①④
解析(1)做该实验时,应将少量CuSO4溶液滴入NaOH溶液中得新制的Cu(OH)2,然后 加入乙醛溶液,并用酒精灯加热至沸腾,即可产生砖红色Cu2O沉淀。
(2)要熟悉银氨溶液的配制及所发生的反应。
5.有机化合物A在一定条件下可发生以下转化:
其中B可发生银镜反应,C跟石灰石反应产生能使澄清石灰水变浑浊的气体。
(1)A、B、C的结构简式和名称依次是 、 、
。
(2)写出下列反应的化学方程式:
①A→B的化学方程式为 ;
②B→C的化学方程式为 ;
③B→A的化学方程式为 。
答案(1)CH3CH2OH,乙醇 CH3CHO,乙醛 CH3COOH,乙酸
第一课时 醛
第三章 烃的衍生物
第三节 醛 酮
C
O
这种原子团叫羰基，如在其一端连接一个氢原子就形成了
C H
O
它叫醛基。
醛基(-CHO)与烃基（或氢原子）相连构成的一类化合物就叫醛，可用通式RCHO表示。
茴香醛
对甲氧基苯甲醛；
主要用作山楂、葵花、紫丁香等香精的香基。
【生活常识】由“酒后不要立即饮茶”
（本草纲目记载：酒后饮茶伤肾，腰腿坠重，膀胱冷痛，兼患痰饮水肿）。
【原因】酒精在肝脏中→乙醛→乙酸→CO2和H2O。但是，浓茶中含有较多茶碱会使尚未分解的乙醛过早进入肾脏，损害很大。
视黄醛也称维生素A醛，分子式：C20H28O；视黄醛是眼球发育中重要的信号转导分子，其在脊椎动物的眼球发育中具有多种不同的重要作用。
生活中的醛
思考：饱和一元醛的结构和通式？
官能团：
结构式：
分子式：
结构简式：
O
R C—H
O
R—C—H 或 RCHO
O
—C—H 或 —CHO
CnH2nO
或 CnH2n+1CHO
命名：
２.编号位：
醛基碳为１号碳
３.写名称：
指出取代基的位置和名称
CH3－CH－CH2－CH2－CHO
CH2－CH3
4－甲基已醛
１.选主链：
含醛基的最长碳链为主链－某醛
1
2
3
4
5
6
分类：
①醛基的个数：一元醛、二元醛、多元醛
②烃基的种类：脂肪醛、脂环醛、芳香醛
③烃基是否饱和：饱和醛、不饱和醛
1.乙醛的物理性质
①无色、有刺激性气味的液体；
②密度比水小，沸点是20.8℃；
③易挥发，易燃烧；
④易溶于水（氢键）及乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂。
乙 醛
2.分子结构：
分子式为C2H4O，结构式为 ，简写为CH3CHO，乙醛的核磁共振氢谱有2组峰，峰面积比为3∶1。
乙醛的核磁共振氢谱
δ
吸收强度
10
8
6
4
2
0
乙醛分子的空间填充模型
乙醛分子的球棍模型
官能团：
或(—CHO）
醛基
—C—H
O
注意：醛基不能写成－COH或－CH＝O
思考交流：对比乙醇和乙醛的结构，从键的饱和程度和键的极性预测乙醛的化学性质。
CH3—CH2—O—H
CH3—C—H
O
CH3CH2OH
CH3CHO
CH3COOH
乙醇
乙醛
乙酸
加氢
被还原
加氧
被氧化
3.化学性质
(1)加成反应
①催化加氢又称为还原反应，化学方程式为
乙醛能和一些极性试剂发生加成反应，例如与氢氰酸加成：
2-羟基丙腈
②与HCN加成
在醛基的碳氧双键中，由于氧原子的电负性较大，碳氧双键中的电子偏向氧原子，使氧原子带部分负电荷，碳原子带部分正电荷，从而使醛基具有较强的极性。
—C—H
O
δ－
δ＋
通常能与碳氧双键加成：H2、HCN
能与碳碳双键加成：H2、X2、HX、H2O
醛基与极性分子加成时，极性分子中带正电荷的原子或原子团连接在醛基的氧原子上，带负电荷的原子或原子团连接在碳原子上。
(2)氧化反应：体现乙醛的还原性
（1）可燃性：
2C2H4O+O2
4CO2+H2O
（2）被强氧化剂氧化（加氧）：
遇到酸性高锰酸钾溶液和溴水使其褪色
注：必须是溴水，溴的CCl4溶液不会氧化醛基，因为其中不含氧
（3）催化氧化（加氧）：
2CH3CHO+O2
2CH3COOH
（4）被弱氧化剂氧化：
①银镜反应：
②与新制的Cu(OH)2反应：
①银镜反应
试管内壁出现光亮的银镜
（4）被弱氧化剂氧化(检验醛基)
【实验3-7】银镜反应
AgNO3 + NH3·H2O = AgOH↓+ NH4NO3
AgOH + 2NH3·H2O = [Ag(NH3)2]OH + 2H2O
氢氧化二氨合银
[Ag(NH3)2]+－银氨络(合)离子
银氨溶液的配制：向AgNO3溶液中逐滴滴加稀氨水至最初产生的沉淀恰好溶解为止。
1 mL
逐滴滴加
氨水
3滴乙醛
AgNO3溶液
热水
银镜
CH3CHO + 2[Ag(NH3)2]OH H2O+ 2Ag↓+3NH3 +CH3COONH4
水浴
现象：
试管内有光亮的银镜产生
巧记方程式：1水2银3氨乙酸铵
定量：
R-CHO~2Ag（1个醛基2个银）
1mol －CHO ～ 2mol Ag(NH3)2OH ～ 2mol Ag
实验成功的关键环节
①试管内壁必须光滑、洁净；
②实验的银氨溶液应现配现用；氨水不能太浓
③必须用水浴加热，不可用酒精灯直接加热；
④加热时不能振荡和摇动试管。
实验后附着的银镜的试管如何洗净？
可用稀硝酸浸泡，再用水洗除去。
银镜反应的注意事项
1.试管内壁应洁净
2.必须用水浴加热，不能用酒精灯加热。
3.加热时不能振荡试管和摇动试管。
4.配制银氨溶液时，氨水不能过多或过少只能加到AgOH (Ag2O)沉淀刚好消失。
5.碱性环境下，乙醛被氧化成乙酸后又与NH3反应生成乙酸铵。
6.银氨溶液必须随配随用，不可久置，否则会产生易爆炸的物质叠氮化银(AgN3)。
思考：银镜反应有什么用途？ 怎样清洗做过银镜反应的试管？
银镜反应的应用：
（1）检验醛基，并测定醛基的个数
（-CHO—2Ag）
（2）制镜或水瓶胆（用含醛基的葡萄糖）
实验前：洁净的试管——热NaOH溶液洗，再水洗
实验后：银镜用HNO3浸泡，再用水洗。
练习、写出物质与银氨溶液反应的化学方程式
C
HO
H-C-C-H
O
‖
O
‖
+4[Ag(NH3)2]OH 2H2O+ 4Ag↓+6NH3 +
水浴
H4NO-C-C-ONH4
O
‖
O
‖
+2[Ag(NH3)2]OH H2O+ 2Ag↓+3NH3 +
水浴
COONH4
（4）被弱氧化剂氧化(检验醛基)
CuSO4 + 2NaOH = Cu(OH)2↓ + Na2SO4
氧化亚铜
CH3CHO + 2Cu(OH)2+OH- CH3COO- + Cu2O↓ + 3H2O
△
现象：
溶液中有红色的沉淀产生
CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH3COONa＋3H2O＋Cu2O
△
【实验3-8】与新制Cu(OH)2悬浊液反应
练习、某学生做乙醛还原性的实验，取1 mol·L-1的硫酸铜溶液2 mL和0.4 mol·L-1的氢氧化钠溶液4 mL，在一个试管中混合后加入0.5 mL 40%的乙醛溶液加热至沸腾，无砖红色沉淀，实验失败的原因是( )
A.氢氧化钠的量不够 B.硫酸铜的量不够
C.乙醛溶液太少 D.加热时间不够
A
说明：
a、必须用新制的Cu(OH)2：
一方面，新制的Cu(OH)2为絮状物，跟醛的接触面积大
另一方面，久置的Cu(OH)2，易转变成Cu2(OH)2CO3
b、制备Cu(OH)2时，NaOH必须过量，且质量分数要大些，这样形成的Cu(OH)2能加快乙醛的氧化使现象明显
c、该反应必须加热到沸腾，才有明显的红色沉淀产生，但不能太久，否则会有黑色的沉淀CuO生成
d、用途：检验醛基，医疗上检测尿糖
练习4、写出下列物质与新制的氢氧化铜反应的化学方程式
C
HO
H-C-C-H
O
‖
O
‖
+4Cu(OH)2+NaOH ＋3H2O＋Cu2O↓
△
NaO-C-C-ONa
O
‖
O
‖
+ 4Cu(OH)2+NaOH ＋3H2O＋Cu2O↓
△
COONa
RCH2OH RCHO RCOOH
(2)氧化反应：体现乙醛的还原性
（1）可燃性：
2C2H4O+O2
4CO2+H2O
（2）被强氧化剂氧化（加氧）：
遇到酸性高锰酸钾溶液和溴水使其褪色
注：必须是溴水，溴的CCl4溶液不会氧化醛基，因为其中不含氧
（3）催化氧化（加氧）：
2CH3CHO+O2
2CH3COOH
（4）被弱氧化剂氧化：
①银镜反应：
CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH 2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O
②与新制的Cu(OH)2反应：
CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH3COONa+Cu2O↓+3H2O
自然界的许多植物中都含有醛，其中有些具有特殊的香味，可作为植物香料使用。
—CH＝CH—CHO
肉桂醛
—CHO
苯甲醛
桂皮和杏仁中分别含有肉桂醛和苯甲醛
（1）乙醇氧化法：
2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O
△
Cu
（2）乙炔水化法：
+H2O CH3CHO
HC≡CH
催化剂
（3）乙烯氧化法：
2CH2=CH2+O2 2CH3CHO
加热加压
催化剂
4、乙醛的制备（了解）
三、醛类物质的物理性质
1、熔沸点随碳原子数增多而变大，随支链增多而减小。密度随碳原子数增多而逐渐变大；
2、随着碳原子数的增多，在水中的溶解度逐渐减小，低级醛易溶于水（CH3CHO、HCHO）
3、 除了甲醛是气体，其他的醛常温下是液体或者固体，有一定气味（或刺激性气味）。
四、醛类物质的化学性质
1、加成反应（还原反应）：与H2、HCN反应；
2、氧化反应：
（1）燃烧
（2）被高锰酸钾、溴水等强氧化剂氧化
（3）被银氨溶液、新制氢氧化铜等若氧化剂氧化
1、甲醛
俗名蚁醛，最简单的醛类物质，是一种无色、有强烈刺激性气味的气体，易溶于水，质量分数为35％～40％的水溶液叫做福尔马林，具有防腐和杀菌能力，常作防腐杀菌剂（消毒、浸制标本）；制药（农药、消毒剂），香料，染料；制造酚醛树脂、脲醛树脂、维纶等。
五、常见醛——甲醛、丙醛、苯甲醛
结构：
性质 ：
与乙醛相似
不同点：
①、常温下甲醛为无色有刺激性气味的气体。
②、甲醛中有2个活泼氢可被氧化。
C
O
H
H
C
O
H
H
O
O
H2CO3
1mol甲醛最多可以还原得到多少molAg
从结构: H—C—H 分析
O=
（注意：相当于含有两个醛基的特殊结构）
氧化反应：
①被银氨溶液氧化
②被新制Cu(OH)2碱性悬浊液氧化
HCHO＋4[Ag(NH3)2]OH 4Ag↓＋(NH4)2CO3＋6NH3＋2H2O
水浴加热
HCHO＋4Cu(OH)2＋2NaOH 2Cu2O↓＋Na2CO3＋6H2O
加热
（2）加成反应
（3）缩聚反应
还原反应：
2、苯甲醛
（1）组成和结构：
分子式：C6H7O
结构简式：
（2）物理性质：
苯甲醛是最简单的芳香醛，俗称苦杏仁油，是一种有苦杏仁气味的无色液体
（3）用途：
杏仁中含有苯甲醛，苯甲醛是制造染料、香料及药物的重要原料。
（4）化学性质：
①加成反应（还原反应）：与H2、HCN反应；
②氧化反应：
I、燃烧
II、被高锰酸钾、溴水等强氧化剂氧化
III、被银氨溶液、新制氢氧化铜等若氧化剂氧化
3、肉桂醛
（1）组成和结构：
分子式：C9H8O
结构简式：
（2）桂皮中含有肉桂醛。肉桂醛的化学性质主要体现在醛基上
桂皮中含有的肉桂醛 是一种
食用香料，广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果和调味品中。
工业上可通过苯甲醛与乙醛反应进行制备：
3、肉桂醛
-CH＝CH-CHO
-CHO+CH3CHO
NaOH溶液
△
-CH＝CH-CHO+H2O
上述反应主要经历了加成和消去的过程，请尝试写出相应反应的化学方程式。
-C-H
=
O
+CH3CHO
NaOH溶液
△
-CH-CH2CHO
|
OH
-CH-CH2CHO
|
OH
△
-CH＝CH-CHO+H2O
-CH＝CH-CHO
思考1：检验肉桂醛( )中醛基的方法为？
加入银氨溶液后，水浴加热有银镜生成，可证明有醛基
或加入新制Cu(OH)2后，加热后有砖红色沉淀生成，可证明有醛基
-CH＝CH-COONH4
+2Ag(NH3)2OH→
+2Ag↓+3NH3+H2O
-CH＝CH-CHO
△
思考2：检验肉桂醛中碳碳双键的方法为？
在加银氨溶液氧化-CHO后，调pH至酸性再加入溴水，溴水褪色，可证明有碳碳双键。
-CH＝CH-COOH
+Br2→
-CHBrCHBr-COOH
思考3：实验操作中，哪一个官能团应先检验？
醛基
D
D
1、加成反应
醛＋H2→醇
2、氧化反应
a 催化氧化
b 被弱氧化剂氧化（银氨溶液、新制的Cu(OH)2）
乙酸
c 使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色
d 燃烧
（还原反应）
乙醛的化学性质
CH3—C—H＋H—CN→CH3—CH—CN
O
OH
2-羟基丙腈
课堂小结
乙醛的结构
乙醛的物理性质
1.下列物质中不属于醛类的是( )
③CH2=CH—CHO ④Cl—CH2—CHO
A.①③ B.②④ C.②③ D.①④
B
解析：①属于醛类,②属于酯类,③属于醛类,④中含有氯元素,不属于醛类。
2.下列有关说法正确的是( )
A.醛一定含醛基,含有醛基的物质一定是醛
B.丙醛只有丙酮一种同分异构体
C.醛类物质在常温常压下都为液体或固体
D.含醛基的物质在一定条件下可与H2发生还原反应
解析:醛的官能团是醛基,但含醛基的物质不一定是醛,A项错误;
丙醛的同分异构体除 外,还有CH2=CH—CH2OH等,B项错误;常温常压下,甲醛为气体,C项错误;醛基能被H2还原为醇羟基,D项正确。
D
3.下列说法中,正确的是( )
A.乙醛与苯甲醛互为同系物
B.苯乙醛的结构简式:
C.醛类既能被氧化为羧酸,又能被还原为醇
D.完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇,消耗氧气的质量相等
解析:乙醛、苯甲醛都属于醛,但结构不相似,不互为同系物,A项错;醛基应写成—CHO而不可写成—COH,B项错;完全燃烧1 mol乙醛、乙醇消耗氧气的物质的量分别为2.5 mol、3 mol,则质量不相等,D项错。
C
4.某学生做乙醛还原性的实验,取1 mol·L-1的硫酸铜溶液2 mL和0.4 mol·L-1的氢氧化钠溶液4 mL,在一个试管中混合后加入0.5 mL 40%的乙醛溶液加热至沸腾,无砖红色沉淀,实验失败的原因是( )
A.氢氧化钠的量不够
B.硫酸铜的量不够
C.乙醛溶液太少
D.加热时间不够
解析:该实验成功的关键之一是NaOH必须过量,而本次实验中所加的NaOH还不足以使CuSO4完全沉淀为Cu(OH)2。
A
5.(1)做乙醛被新制的氢氧化铜氧化的实验时,下列各步操作中:
①振荡后加入0.5 mL乙醛溶液;②加入10%的氢氧化钠溶液2 mL;③加入5%的CuSO4溶液4~5滴;④加热试管。正确的顺序是 。
(2)实验室配制少量银氨溶液的方法是:先向试管中加入 ,然后 ,其反应的化学方程式为 、 ,向银氨溶液中滴加少量的乙醛, ,片刻即可在试管内壁形成银镜,化学方程式为 。
②③①④
解析(1)做该实验时,应将少量CuSO4溶液滴入NaOH溶液中得新制的Cu(OH)2,然后 加入乙醛溶液,并用酒精灯加热至沸腾,即可产生砖红色Cu2O沉淀。
(2)要熟悉银氨溶液的配制及所发生的反应。
5.有机化合物A在一定条件下可发生以下转化:
其中B可发生银镜反应,C跟石灰石反应产生能使澄清石灰水变浑浊的气体。
(1)A、B、C的结构简式和名称依次是 、 、
。
(2)写出下列反应的化学方程式:
①A→B的化学方程式为 ;
②B→C的化学方程式为 ;
③B→A的化学方程式为 。
答案(1)CH3CH2OH,乙醇 CH3CHO,乙醛 CH3COOH,乙酸