化学人教版（2019）选择性必修3 3.1.1.卤代烃（共44张ppt)
文档属性
| 名称 | 化学人教版（2019）选择性必修3 3.1.1.卤代烃（共44张ppt) |  | |
| 格式 | zip | ||
| 文件大小 | 49.6MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2023-02-20 10:33:01 | ||
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文档简介
(共44张PPT)
液态的氯乙烷汽化时大量吸热，具有冷冻麻醉作用，可在身体局部产生快速镇痛效果。因此常用氯乙烷与其他药物制成“复方氯乙烷喷雾剂”，用于运动中的急性损伤，如肌肉拉伤，关节扭伤等的阵痛。
第三章 烃的衍生物
第一节 卤代烃
第1课时
烃分子中的氢原子被卤素原子取代生成的化合物。
一、卤代烃的概述
1. 概念
∣
∣
—
官能团：碳卤键（ C—X）
一元卤代烃可表示为：R-X
2. 分类
卤代烃分类
按卤素原
子数目分
单卤代烃
多卤代烃
按卤素原
子种类分
氟代烃
氯代烃
溴代烃
碘代烃
思考：第二章我们学习了烃，想想通过哪些反应可以将烃转化为卤代烃？
①甲烷和氯气
②苯与溴
③乙烯和溴
(4)乙炔和氯化氢
取代反应
取代反应
加成反应
加成反应
（1）选主链
（2）定编号
（3）写名称
选择含有卤素原子的最长碳链为主链，
从靠近取代基的一端将主链碳原子依次编号。将支链和卤原子
作为取代基。有碳碳双键时从距离碳碳双键近的一端开始编号。
从简到繁
3.卤代烃的命名
、CH2==CH—Cl、
2-氯丁烷
氯乙烯
1,2-二溴乙烷
CH2—C—CH2—CH3
Cl
CH3
Cl
2-甲基- 1,2-二氯丁烷
练习1、命名下列有机物：
CH2CH2Cl
1-苯基-2-氯乙烷
CH2=C-CH2CH2-Cl
CH2CH2CH3
1
2
3
4
2-丙基-4-氯-1-丁烯
2-甲基- 1-氟-2,4-二氯戊烷
2-甲基- 1-氟-2,4-二氯戊烷
3-甲基- 1,1-二溴戊烷
2-甲基- 1,2-二氯丁烷
2-甲基- 1-氟-2,4-二氯戊烷
2,3-二甲基-4-氯戊烷
4-甲基-3-溴庚烷
3-甲基-3-溴-1-丁烯
的化学名称： 。
的化学名称： 。
的化学名称： .
聚氯乙烯
邻氯甲苯(或2-氯甲苯)
聚四氟乙烯
4. 卤代烃的物理性质
名称 结构简式 液态时密度/(g cm-3) 沸点/℃
氯甲烷 CH3C1 0.916 -24
氯乙烷 CH3CH2C1 0.898 12
1-氯丙烷 CH3CH2CH2C1 0.890 46
1-氯丁烷 CH3CH2CH2CH2C1 0.886 78
1-氯戊烷 CH3CH2CH2CH2CH2C1 0.882 108
表3-1 几种氯代烃的密度和沸点
状态：常温下常见的卤代烃除一氯甲烷 （沸点 24.22℃ ） 、氯乙烯（沸点-13.4 ℃）、氯乙烷（沸点 12.5℃）等是气体外，其余均为液体或固体。
密度：除脂肪烃的一氟代物和一氯代物外，其余卤代烃密度都比水大。 卤代烃的密度随碳原子数目的增加而减小。
溶解性：卤代烃都不溶于水，可溶于有机溶剂。
沸点: 熔沸点大于同碳个数的烃，随碳原子数增多，沸点依次升高（碳原子数相同时，支链越多沸点越低）。
难溶于水，
可溶于多种有机溶剂。
状态：液体
沸点：38.4℃
无色
密度比水大
溴乙烷
CH3CH2Br
预测溴乙烷的物理性质
练习2、均不溶于水且比水轻的一组液体是( )
A.苯、 一氯丙烷 B.溴苯 、四氯化碳
C.溴乙烷 、氯乙烷 D.硝基苯 、一氯丙烷
练习3、下列有机物中沸点最高的是（ ）
A、乙烷 B、一氯甲烷
C、一氯乙烷 D、一氯丁烷
A
D
二、卤代烃的性质(以溴乙烷为例）
1、溴乙烷的分子结构
官能团
成键
特点
分子式
结构式
结构
简式
C2H5Br
球棍模型
空间填充模型
碳原子采用sp3杂化；
全部为σ键；
碳溴键极性较强，
键能较小，较易断裂。
有2种化学环境的H原子，则核磁共振有2组峰，强度比为3:2
核磁共振氢谱图
电负性： 2.5 2.8
δ+
δ-
键长/pm：110 154 194
键能 414.2 347.3 284.5
/kJ mol-1
在溴乙烷分子中，由于溴原子的电负性比碳原子的大，使C—Br的电子向Br原子偏移，进而使碳原子带部分正电荷(δ+)，Br原子带部分负电荷(δ-)，这样就形成一个极性较强的共价键： ，其键长大而键能较小，因此在化学反应中，C—Br较易断裂，使碳原子与带负电荷的基团结合，Br原子被其他原子或原子团所取代，生成负离子离去。
Cδ＋—Brδ－
2、溴乙烷的化学性质
(1)取代反应(水解反应)
【实验3-1】取一支试管，滴入10~15滴溴乙烷；再加入1 mL 5% NaOH溶液，振荡后加热，静置。待溶液分层后，用胶头滴管小心吸取少量上层水溶液，移入另一支盛有1 mL稀硝酸的试管中，然后加入2滴AgNO3溶液，观察实验现象。
实验装置
实验现象 ①中溶液_____
②中有机层厚度减小
④中有 生成
实验解释 溴乙烷与NaOH溶液共热产生了______
分层
淡黄色沉淀
Br－
溴乙烷与NaOH溶液共热的化学方程式为
______________________________________。反应类型为 。
取代反应
CH3CH2Br＋NaOH CH3CH2OH＋NaBr
反应原理：
由于卤素原子的引入使卤代烃的反应活性增强。
C-Br键为极性键，由于溴原子吸引电子能力强，
C-Br键易断裂，使溴原子易被取代。因Br的作用，
溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。
滴加硝酸银溶液之前为什么要加入稀硝酸酸化？
中和过量的NaOH溶液，防止干扰Br－检验。
如何判断CH3CH2Br是否完全水解？
看反应后的溶液是否出现分层，如分层，则没有完全水解。
注意：
实验一：
溴乙烷
AgNO3溶液
无明显变化
溴乙烷不是电解质，不能电离出Br－。
溴乙烷与NaOH溶液反应混合液
AgNO3溶液
实验二：
产生黑褐色沉淀
未反应完的NaOH与硝酸银溶液反应生成了Ag2O
NaOH+AgNO3 = AgOH↓+NaNO3
2AgOH = Ag2O↓ +H2O
实验三：
未反应完的NaOH与硝酸中和，最后可得到淡黄色沉淀AgBr。
溴乙烷与NaOH溶液反应混合液
稀硝酸
AgNO3溶液
如何检验卤代烃中所含有的卤素原子？
R－X
NaOH水溶液
△
取上层清液加稀HNO3
AgNO3溶液
淡黄色沉淀(AgBr)
黄色沉淀(AgI)
白色沉淀(AgCl)
中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，影响X-检验。
水解反应常用来检验卤素原子的存在
试预测CH3CH2Br＋NaCN(aq)反应的产物。
如果将溴乙烷与强碱(如NaOH或KOH)的乙醇溶液共热，溴乙烷可以从分子中脱去HBr，生成乙烯。
(2)消去反应
CH2＝CH2 ↑ ＋ NaBr＋H2O
△
乙醇
CH2－CH2
Br
H
＋ NaOH
①反应条件：NaOH的醇溶液、加热
②消去反应：有机化合物(醇/卤代烃)在一定条件下从一个分子中脱去一个或几个小分子(水/卤代氢等)，而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应。
发生消去反应的条件：
a. 至少有两个碳的卤代烃，否则不能发生消去反应。
1、反应条件：
强碱的醇溶液、加热
2、物质结构条件：
β
β
β
CH3CH2CH2 C CH3
CH2CH3
Br
C
α
b. 碳原子上必须有H原子存在，否则不能发生消去反应
c.直接连接在苯环上的卤原子不能消去
【实验探究】 1-溴丁烷的化学性质（课文P54）
装置
现象 酸性KMnO4溶液_____
化学 方程式
NaBr＋H2O
褪色
①实验中盛有水的试管的作用是 ，
原因是 。
②除酸性高锰酸钾溶液外还可以用 来
检验丁烯，此时气体还用先通入水中吗？ ，
理由是___________________________________。
除去挥发出来的乙醇
乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，干扰丁烯的检验
溴的四氯化碳溶液
不用
乙醇与溴不反应，不会干扰丁烯的检验
【讨论】
③用哪种分析手段可以检验出1-溴丁烷取代反应生成物中的丁醇？
红外光谱仪
练习4、下列几种卤代烃在氢氧化钠醇溶液中能否发生消去反应？若不能请说明理由。
练习5、下列卤代烃，既能发生水解反应，又能发生消去反应且只能得到一种单烯烃的是（ ）
A. B.
C. D.
A
有两个邻位且不对称的碳原子上均有氢原子时，可得到不同产物。
练习6、某有机化合物的结构简式为 ，下列关于该有机化合物的叙述正确的是（ ）
A.在加热和催化剂作用下，1 mol该有机化合物最多能和
4 mol H2反应
B.不能使溴的CCl4溶液褪色
C.不能使酸性KMnO4溶液褪色
D.一定条件下，能和NaOH醇溶液反应
A
卤代烯烃的某些化学性质与烯烃的相似，能发生加成反应
和加聚反应。
聚氯乙烯和聚四氟乙烯都是用途广泛的高分子材料。
4、卤代烯烃
特富龙(Teflon)是美国杜邦公司对其研发的所有碳氢树脂的总称，包括聚四氟乙烯、聚全氟乙丙烯及各种共聚物。由于其独特优异的耐热(180℃-260℃)、耐低温(-200℃)、自润滑性及化学稳定性能等，而被称为“拒腐蚀、永不粘的特富龙”。
聚四氟乙烯不粘锅
聚四氟乙烯，俗称塑料王，具有最佳的耐热性和耐化学性，显示了独特的不粘性和润滑性。
乙烯-四氟乙烯共聚物（ETFE）
生活中的保鲜膜
既可用于冰箱保鲜（-60℃），也可用于微波炉（+140℃）。
PVDC保鲜膜
聚偏二氯乙烯
PE保鲜膜
聚乙烯
PVC保鲜膜
聚氯乙烯
虽可用于食品包装，但在生产过程中需添加塑化剂。如在生产过程中添加了有毒塑化剂DEHA，则危害很大。
卤代烃的功与过
溶剂
卤代烃
致冷剂
医用
灭火剂
麻醉剂
农药
制冷剂
灭火剂
有机溶剂
灭虫剂（禁用）
DDT
六六六
液态的氯乙烷汽化时大量吸热，具有冷冻麻醉作用，可在身体局部产生快速镇痛效果。因此常用氯乙烷与其他药物制成“复方氯乙烷喷雾剂”，用于运动中的急性损伤，如肌肉拉伤，关节扭伤等的阵痛。
第三章 烃的衍生物
第一节 卤代烃
第1课时
烃分子中的氢原子被卤素原子取代生成的化合物。
一、卤代烃的概述
1. 概念
∣
∣
—
官能团：碳卤键（ C—X）
一元卤代烃可表示为：R-X
2. 分类
卤代烃分类
按卤素原
子数目分
单卤代烃
多卤代烃
按卤素原
子种类分
氟代烃
氯代烃
溴代烃
碘代烃
思考：第二章我们学习了烃，想想通过哪些反应可以将烃转化为卤代烃？
①甲烷和氯气
②苯与溴
③乙烯和溴
(4)乙炔和氯化氢
取代反应
取代反应
加成反应
加成反应
（1）选主链
（2）定编号
（3）写名称
选择含有卤素原子的最长碳链为主链，
从靠近取代基的一端将主链碳原子依次编号。将支链和卤原子
作为取代基。有碳碳双键时从距离碳碳双键近的一端开始编号。
从简到繁
3.卤代烃的命名
、CH2==CH—Cl、
2-氯丁烷
氯乙烯
1,2-二溴乙烷
CH2—C—CH2—CH3
Cl
CH3
Cl
2-甲基- 1,2-二氯丁烷
练习1、命名下列有机物：
CH2CH2Cl
1-苯基-2-氯乙烷
CH2=C-CH2CH2-Cl
CH2CH2CH3
1
2
3
4
2-丙基-4-氯-1-丁烯
2-甲基- 1-氟-2,4-二氯戊烷
2-甲基- 1-氟-2,4-二氯戊烷
3-甲基- 1,1-二溴戊烷
2-甲基- 1,2-二氯丁烷
2-甲基- 1-氟-2,4-二氯戊烷
2,3-二甲基-4-氯戊烷
4-甲基-3-溴庚烷
3-甲基-3-溴-1-丁烯
的化学名称： 。
的化学名称： 。
的化学名称： .
聚氯乙烯
邻氯甲苯(或2-氯甲苯)
聚四氟乙烯
4. 卤代烃的物理性质
名称 结构简式 液态时密度/(g cm-3) 沸点/℃
氯甲烷 CH3C1 0.916 -24
氯乙烷 CH3CH2C1 0.898 12
1-氯丙烷 CH3CH2CH2C1 0.890 46
1-氯丁烷 CH3CH2CH2CH2C1 0.886 78
1-氯戊烷 CH3CH2CH2CH2CH2C1 0.882 108
表3-1 几种氯代烃的密度和沸点
状态：常温下常见的卤代烃除一氯甲烷 （沸点 24.22℃ ） 、氯乙烯（沸点-13.4 ℃）、氯乙烷（沸点 12.5℃）等是气体外，其余均为液体或固体。
密度：除脂肪烃的一氟代物和一氯代物外，其余卤代烃密度都比水大。 卤代烃的密度随碳原子数目的增加而减小。
溶解性：卤代烃都不溶于水，可溶于有机溶剂。
沸点: 熔沸点大于同碳个数的烃，随碳原子数增多，沸点依次升高（碳原子数相同时，支链越多沸点越低）。
难溶于水，
可溶于多种有机溶剂。
状态：液体
沸点：38.4℃
无色
密度比水大
溴乙烷
CH3CH2Br
预测溴乙烷的物理性质
练习2、均不溶于水且比水轻的一组液体是( )
A.苯、 一氯丙烷 B.溴苯 、四氯化碳
C.溴乙烷 、氯乙烷 D.硝基苯 、一氯丙烷
练习3、下列有机物中沸点最高的是（ ）
A、乙烷 B、一氯甲烷
C、一氯乙烷 D、一氯丁烷
A
D
二、卤代烃的性质(以溴乙烷为例）
1、溴乙烷的分子结构
官能团
成键
特点
分子式
结构式
结构
简式
C2H5Br
球棍模型
空间填充模型
碳原子采用sp3杂化；
全部为σ键；
碳溴键极性较强，
键能较小，较易断裂。
有2种化学环境的H原子，则核磁共振有2组峰，强度比为3:2
核磁共振氢谱图
电负性： 2.5 2.8
δ+
δ-
键长/pm：110 154 194
键能 414.2 347.3 284.5
/kJ mol-1
在溴乙烷分子中，由于溴原子的电负性比碳原子的大，使C—Br的电子向Br原子偏移，进而使碳原子带部分正电荷(δ+)，Br原子带部分负电荷(δ-)，这样就形成一个极性较强的共价键： ，其键长大而键能较小，因此在化学反应中，C—Br较易断裂，使碳原子与带负电荷的基团结合，Br原子被其他原子或原子团所取代，生成负离子离去。
Cδ＋—Brδ－
2、溴乙烷的化学性质
(1)取代反应(水解反应)
【实验3-1】取一支试管，滴入10~15滴溴乙烷；再加入1 mL 5% NaOH溶液，振荡后加热，静置。待溶液分层后，用胶头滴管小心吸取少量上层水溶液，移入另一支盛有1 mL稀硝酸的试管中，然后加入2滴AgNO3溶液，观察实验现象。
实验装置
实验现象 ①中溶液_____
②中有机层厚度减小
④中有 生成
实验解释 溴乙烷与NaOH溶液共热产生了______
分层
淡黄色沉淀
Br－
溴乙烷与NaOH溶液共热的化学方程式为
______________________________________。反应类型为 。
取代反应
CH3CH2Br＋NaOH CH3CH2OH＋NaBr
反应原理：
由于卤素原子的引入使卤代烃的反应活性增强。
C-Br键为极性键，由于溴原子吸引电子能力强，
C-Br键易断裂，使溴原子易被取代。因Br的作用，
溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。
滴加硝酸银溶液之前为什么要加入稀硝酸酸化？
中和过量的NaOH溶液，防止干扰Br－检验。
如何判断CH3CH2Br是否完全水解？
看反应后的溶液是否出现分层，如分层，则没有完全水解。
注意：
实验一：
溴乙烷
AgNO3溶液
无明显变化
溴乙烷不是电解质，不能电离出Br－。
溴乙烷与NaOH溶液反应混合液
AgNO3溶液
实验二：
产生黑褐色沉淀
未反应完的NaOH与硝酸银溶液反应生成了Ag2O
NaOH+AgNO3 = AgOH↓+NaNO3
2AgOH = Ag2O↓ +H2O
实验三：
未反应完的NaOH与硝酸中和，最后可得到淡黄色沉淀AgBr。
溴乙烷与NaOH溶液反应混合液
稀硝酸
AgNO3溶液
如何检验卤代烃中所含有的卤素原子？
R－X
NaOH水溶液
△
取上层清液加稀HNO3
AgNO3溶液
淡黄色沉淀(AgBr)
黄色沉淀(AgI)
白色沉淀(AgCl)
中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，影响X-检验。
水解反应常用来检验卤素原子的存在
试预测CH3CH2Br＋NaCN(aq)反应的产物。
如果将溴乙烷与强碱(如NaOH或KOH)的乙醇溶液共热，溴乙烷可以从分子中脱去HBr，生成乙烯。
(2)消去反应
CH2＝CH2 ↑ ＋ NaBr＋H2O
△
乙醇
CH2－CH2
Br
H
＋ NaOH
①反应条件：NaOH的醇溶液、加热
②消去反应：有机化合物(醇/卤代烃)在一定条件下从一个分子中脱去一个或几个小分子(水/卤代氢等)，而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应。
发生消去反应的条件：
a. 至少有两个碳的卤代烃，否则不能发生消去反应。
1、反应条件：
强碱的醇溶液、加热
2、物质结构条件：
β
β
β
CH3CH2CH2 C CH3
CH2CH3
Br
C
α
b. 碳原子上必须有H原子存在，否则不能发生消去反应
c.直接连接在苯环上的卤原子不能消去
【实验探究】 1-溴丁烷的化学性质（课文P54）
装置
现象 酸性KMnO4溶液_____
化学 方程式
NaBr＋H2O
褪色
①实验中盛有水的试管的作用是 ，
原因是 。
②除酸性高锰酸钾溶液外还可以用 来
检验丁烯，此时气体还用先通入水中吗？ ，
理由是___________________________________。
除去挥发出来的乙醇
乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，干扰丁烯的检验
溴的四氯化碳溶液
不用
乙醇与溴不反应，不会干扰丁烯的检验
【讨论】
③用哪种分析手段可以检验出1-溴丁烷取代反应生成物中的丁醇？
红外光谱仪
练习4、下列几种卤代烃在氢氧化钠醇溶液中能否发生消去反应？若不能请说明理由。
练习5、下列卤代烃，既能发生水解反应，又能发生消去反应且只能得到一种单烯烃的是（ ）
A. B.
C. D.
A
有两个邻位且不对称的碳原子上均有氢原子时，可得到不同产物。
练习6、某有机化合物的结构简式为 ，下列关于该有机化合物的叙述正确的是（ ）
A.在加热和催化剂作用下，1 mol该有机化合物最多能和
4 mol H2反应
B.不能使溴的CCl4溶液褪色
C.不能使酸性KMnO4溶液褪色
D.一定条件下，能和NaOH醇溶液反应
A
卤代烯烃的某些化学性质与烯烃的相似，能发生加成反应
和加聚反应。
聚氯乙烯和聚四氟乙烯都是用途广泛的高分子材料。
4、卤代烯烃
特富龙(Teflon)是美国杜邦公司对其研发的所有碳氢树脂的总称，包括聚四氟乙烯、聚全氟乙丙烯及各种共聚物。由于其独特优异的耐热(180℃-260℃)、耐低温(-200℃)、自润滑性及化学稳定性能等，而被称为“拒腐蚀、永不粘的特富龙”。
聚四氟乙烯不粘锅
聚四氟乙烯，俗称塑料王，具有最佳的耐热性和耐化学性，显示了独特的不粘性和润滑性。
乙烯-四氟乙烯共聚物（ETFE）
生活中的保鲜膜
既可用于冰箱保鲜（-60℃），也可用于微波炉（+140℃）。
PVDC保鲜膜
聚偏二氯乙烯
PE保鲜膜
聚乙烯
PVC保鲜膜
聚氯乙烯
虽可用于食品包装，但在生产过程中需添加塑化剂。如在生产过程中添加了有毒塑化剂DEHA，则危害很大。
卤代烃的功与过
溶剂
卤代烃
致冷剂
医用
灭火剂
麻醉剂
农药
制冷剂
灭火剂
有机溶剂
灭虫剂（禁用）
DDT
六六六