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第一章 认识有机化合物
复习课
高二年级 化学
【复习要点】
从结构角度对有机化合物进行分类
烷、烯、炔及简单芳香化合物的命名规则及方法
有机化合物的结构特点及表示方法
同分异构体的书写
分离、提纯的方法
确定有机化合物分子结构的方法
一、有机化合物的分类
有机化合物
分类
官能团
碳骨架
烃:烷烃、烯烃、
炔烃、芳香烃
烃的衍生物:卤代烃醇、酚、醚、醛、酮、羧酸、酯
链状化合物
环状化合物
脂环
化合物
芳香
化合物
(一)知识回顾
1.芳香芳香化合物:含有一个或几个苯环的化合物。
芳香烃:含有一个或几个苯环的烃(只含碳、氢两种元素)。
苯的同系物:只含有一个苯环,苯环上侧链为烷基的芳香烃。
化合物、芳香烃、苯的同系物之间的关系
芳香化合物
芳香烃
苯的同系物
(二)概念辨析
醇:官能团 ——羟基(-OH)
乙醇 甲醇
苯甲醇
酚:官能团 ——羟基(-OH)
苯酚 邻甲苯酚
CH3CH2—OH
CH3—OH
OH
OH
CH3
2.醇与酚
CH2OH
OH
环己醇
OH
请从结构角度思考:为什么下列两种有机化合物
具有不同的化学性质?
OH
ONa
NaOH
NaOH
不反应
(三)概念应用
1.下列化合物,属于芳香化合物的有___________________,属于芳香烃的有_______,属于苯的同系物的有_______,属于酚的有_______,属于醇的有_______。
①②⑤⑥⑦⑨
②⑤⑦⑨
⑤⑦⑨
①
⑧
(四)跟进练习
2.北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S 诱抗素制剂,以保证鲜花按时盛开。S 诱抗素的分子结构简式如图所示,下列关于该分子的说法中,正确的是( )。
A.含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基
B.含有苯环、羟基、羰基、羧基
C.含有羟基、羰基、羧基、酯基
D.含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基
A
【变式练习】上述分子中含氧官能团的名称是
。
羟基、羰基、羧基
有机化合物
命名
碳骨架
官能团
主链
支链
二、烷、烯、炔及简单芳香化合物的命名
(一)命名方法梳理
烷烃 烯烃、炔烃
选主链 选最长的碳链为主链 含有碳碳双键或三键(官能团)的最长碳链为主链
编号位 从离取代基最近的一端开始编号 从离双键或三键(官能团)最近的一端开始编号
写名称 支链位置、数目、名称,主链名称 在支链名称后,标出双键或三键(官能团)的位置和数目
(二)烷、烯、炔命名方法比较
例1.判断下列烃的命名是否正确。
2-甲基-2-乙基戊烷
【错因分析】主链选取不
符合“最长碳链”原则。
CH3—C—CH—CH2—CH3
CH2CH3
CH3
(三)易错点梳理
3,3-二甲基己烷
例1.判断下列烃的命名是否正确。
2-甲基-2-乙基戊烷
【错因分析】主链选取不
符合“最长碳链”原则。
CH3—C—CH—CH2—CH3
CH2CH3
CH3
(三)易错点梳理
3,3-二甲基己烷
3,4,4-三甲基己烷
【错因分析】 编号不符
合“位次最小” 原则。
例2.判断下列烃的命名是否正确。
6 5 4 3 2 1
3,3,4-三甲基己烷
2-乙基-1,4-庚二烯
1.用系统命名法给下列烃命名:
CH2 C—CH2—CH CH— CH2—CH3
CH2CH3
(四)跟进练习
【要点提示】含有碳碳双键
的最长碳链作为主链。
___________________。
3,6-二甲基-2,4-庚二烯
2.用系统命名法给下列烃命名:
——————————。
1 2 3 4 5 6 7
【要点提示】从距离碳碳
双键最近的一端开始编号。
3.某炔烃经催化加氢后,得到2-甲基丁烷,则该炔烃是( )
A.2-甲基-1-丁炔 B. 2-甲基-3-丁炔
C.3-甲基-1-丁炔 D. 3-甲基-2-丁炔
C
【要点提示】理解有机化合物分子中碳原子成键特点。
甲苯 乙苯 异丙苯
CH2CH3
CH3
(五)简单芳香化合物的命名方法
1.一般以苯作为母体,其他基团为取代基,称为“某苯”;
CHCH3
CH3
邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯
1,2-二甲苯 1,3-二甲苯 1,4-二甲苯
CH3
H3C—
CH3
CH3
H3C
CH3
6
1
2
3
4
5
1
2
3
4
5
6
1
2
3
4
5
6
2.苯环上连不饱和烃基或较复杂基团时,把侧链的基团作为母体,
苯环当作取代基。
COOH
CH2CHO
CH CH2
C CH
苯乙烯
苯甲酸
苯乙炔
苯乙醛
=
有机化合物
结构特点
碳骨架
官能团
碳原子成键数目
碳原子连接方式
三、有机化合物的结构特点及表示方法
碳原子成键种类
(一)知识回顾
空间构型
(二)有机化合物结构表示方法的梳理
电子式、结构式、结构简式、键线式、分子式、实验式
球棍模型、比例模型
1.下列化学用语正确的是( )
A.乙烯的结构简式为CH2CH2
B.丙烷分子的比例模型为
C.2-甲基-1-丁烯的键线式为
D.四氯化碳分子的电子式为
C
(三)跟进练习
【要点提示】
(1)键线式的“起点、拐点、交点”均为碳原子。
(2)氢原子数可通过碳元素的化合价计算出来。
(3)用键线式表示分子结构时,碳氢原子之外的其它原子必须标出。
2.某有机化合物分子结构如右图所示,
则该物质的分子式为 。
C15H20O4
四、有机化合物的同分异构现象
有机化合物
同分异构现象
官能团
碳骨架
官能团异构
位置异构
碳链异构
(一)知识回顾
(二)同分异构体书写示例
要点:有序、分类
例1.苯环上连1个“ -C3H7”、1个“ -C4H9”的二取代物的同分异构体可能有 种。
解析: 有两个取代基的位置异构有邻、间、对3种形式;
-C3H7有2种, -C4H9有4种;
所以:3 × 2 × 4 = 24种
24
链状
例2.C4H7Cl含碳碳双键的同分异构体可能有 种。
解析:C4H7Cl 可看作 C4H8 中的一个H被Cl取代
环状
不合题意
① ②
①
例2.C4H7Cl含碳碳双键的同分异构体可能有 种。
碳碳双键和Cl位置
解析:C4H7Cl可看作C4H8中一个H被Cl取代
① ② ③ ④ ① ②
8
②
①
解析:
例3.分子式是C8H8O2的芳香酯可能有 种,写出它们的结构简式。
—CH3或—CH2—
组合
6
、 、
五、有机化合物分离、提纯方法
气体(气体) 洗气 利用物理、化学性质不同
液体(液体) 蒸馏、分馏 利用沸点不同
萃取、分液 利用溶解性不同
固体(固体) 重结晶 利用溶解性不同
(一)知识回顾
方法 原理
目的 分离方法 原理
① 分离溶于水中的碘单质 乙醇萃取 碘在乙醇中的溶解度较大
② 分离乙酸乙酯和乙醇 分液 乙酸乙酯和乙醇的密度不同
③ 除去硝酸钾中的氯化钠 重结晶 利用溶解度及溶解度随温度变化的不同
下列实验中采取的分离方法与对应原理正确的是_____。
③
(二)跟进练习
六、有机化合物分子结构的确定方法
李比希元素分析法
现代元素分析法
组成通式计算、讨论
利用特征反应确定官能团
① 化学计算
② 质谱法测定
实验式
相对分子质量
燃烧方程式
红外光谱
核磁共振氢谱
分子式
分子结构
(一)知识回顾
有机化合物A可由葡萄糖发酵得到,也可从牛奶中提取,纯净的A为无色粘稠液体,易溶于水,为研究A的组成与结构,进行了如下实验:
实验步骤 解释或实验结论
(1)称取 9.0 g A ,升温使其气化,测其密度是相同条件下H2的45倍 A的相对分子质量为________
90
(二)综合练习
实验步骤 解释或实验结论
(2)将9.0 g A在足量纯O2中充分燃烧,并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰,发现两者分别增重5.4 g和13.2 g A的分子式为________
实验步骤 解释或实验结论
(2)将9.0 gA在足量纯O2中充分燃烧,并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰,发现两者分别增重5.4 g和13.2 g A的分子式为________
n(A) =
=0.1 mol
n(H2O) = =0.3 mol
5.4 g
18 g/mol
解析:
n(CO2) = = 0.3 mol
44 g/mol
13.2 g
90 g/mol
9.0 g
n(A) : n(C) : n(H) =1:3:6
氧原子个数为 =3
90-12×3-1×6
18
C3H6O3
实验步骤 解释或实验结论
(3)另取9.0 g A,跟足量的NaHCO3粉末反应,生成2.24 LCO2,若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2(气体体积均为标准状况时) A中含有的官能团的结构简式为_________________
实验步骤 解释或实验结论
(3)另取9.0 g A,跟足量的NaHCO3粉末反应,生成2.24 LCO2,若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2(气体体积均为标准状况时) A中含有的官能团的结构简式为
_________________
90 g/mol
9.0 g
n(A) =
= 0.1 mol
n(CO2) = = 0.1 mol
22.4 L/mol
2.24 L
n(H2) = = 0.1 mol
22.4 L/mol
2.24 L
1个 -COOH
n(A) : n(H2) = 1:1
n(-COOH) :n(H2) = 2:1
n(-OH) :n(H2) = 2:1
1个 -COOH 1个 -OH
COOH OH
-
-
解析:
实验步骤 解释或实验结论
(4)A的核磁共振氢谱如下图:
(5)综上所述,A的结构简式为 4
CH3—CH—COOH
OH
A中含有_____种不同化学环境的氢原子
分子式:C3H6O3
官能团:-COOH -OH
_____________________
【总结】
碳骨架
官能团
有机化合物性质
决定
反映
有机化合物结构