高二化学选择性必修3第三章第二节第二课时酚(共52张PPT)

(共52张PPT)
第三章 第一节
醇 酚（2）
高二年级 化学
下列化合物，属于酚的有__________，属于醇的有_______。
【温故知新】
① ④ ⑤
①
②
③
④
⑤
② ③
脱 氧 剂
药 皂
茶 多 酚
一、苯酚的组成与结构
1.分子式：
2.结构简式：
3.官能团：
4.空间结构：
所有原子可能共平面
二、苯酚的性质
1.物理性质
（1）纯净的苯酚是无色晶体,
（2）具有特殊的气味，熔点为43℃，沸点为182℃。
久置的苯酚是粉红色的。
（4）室温下，苯酚在水中溶解度小，65℃以上，与水混溶。
（3）易溶于乙醇等有机溶剂。
1.物理性质
1.物理性质
（4）室温下，苯酚在水中溶解度小，65℃以上，与水混溶。
（3）易溶于乙醇等有机溶剂。
加热65℃以上
冷却至室温
温馨提示
苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，使用时若不慎沾到皮肤上，立即用酒精擦洗。
加热65℃以上
冷却至室温
1.物理性质
（4）室温下，苯酚在水中溶解度小，65℃以上，与水混溶。
（3）易溶于乙醇等有机溶剂。
2.化学性质
请同学们根据苯酚的结构特点并结合已有的知识，预测苯酚的化学性质。
【性质预测】
与钠反应
氧化反应（与O2、KMnO4酸性溶液等反应）
酯化反应
羟基（ ）
【性质预测】
（1）与钠反应
【性质预测】
（1）与钠反应
（2）氧化反应
【性质预测】
能被KMnO4酸性溶液氧化
（1）与钠反应
（2）氧化反应
（3）酯化反应
【性质预测】
能被KMnO4酸性溶液氧化
加成反应（与H2等）
取代反应
试剂？条件？产物结构？
苯基（ ）
【性质预测】
苯与甲苯的化学性质比较
苯 甲苯
KMnO4酸性溶液 溶液不褪色 溶液褪色
性质不同的原因 生成一硝基取代物的条件 50—60℃ 30℃
性质不同的原因 【性质预测】
苯 甲苯
KMnO4酸性溶液 溶液不褪色 溶液褪色
性质不同的原因 苯基增强了与其相连的甲基的活性 生成一硝基取代物的条件 50—60℃ 30℃
性质不同的原因 【性质预测】
苯与甲苯的化学性质比较
苯 甲苯
KMnO4酸性溶液 溶液不褪色 溶液褪色
性质不同的原因 苯基增强了与其相连的甲基的活性 生成一硝基取代物的条件 50—60℃ 30℃
性质不同的原因 甲基增强了与其相连的苯基的活性 【性质预测】
苯与甲苯的化学性质比较
苯 甲苯
KMnO4酸性溶液 溶液不褪色 溶液褪色
原因 苯基增强了与其相连的甲基的活性 生成一硝基取代物的条件 50—60℃ 30℃
原因 甲基增强了与其相连的苯基的活性 结论：
甲苯分子内基团之间存在相互影响
【性质预测】
苯与甲苯的化学性质比较
通过类比甲苯分子内基团之间存在相互影响，再结合苯酚的结构特点，你能进一步预测苯酚的取代反应吗？
【性质预测】
对比苯和苯酚的溴代反应
苯 苯酚
溴代试剂 液溴
反应条件 FeBr3作催化剂
主要产物 溴苯
原因 【性质预测】
对比苯和苯酚的溴代反应
苯 苯酚
溴代试剂 液溴
反应条件 FeBr3作催化剂
主要产物 溴苯
原因 羟基能增强与其相连的苯基的活性 【性质预测】
对比苯和苯酚的溴代反应
苯 苯酚
溴代试剂 液溴 溴水？
反应条件 FeBr3作催化剂 需要催化剂？
主要产物 溴苯 主要产物？
原因 羟基能增强与其相连的苯基的活性 【性质预测】
实验视频：向苯酚稀溶液中滴加饱和溴水
【实验探究】
逐滴加入饱和溴水
现象:
反应:
有大量的白色沉淀生成
应用:
苯酚的定性检验和定量测定
【实验探究】
实验视频：向苯酚浊液中滴加NaOH溶液
【实验探究】
2 mL
苯
酚
浊
液
少量5%
NaOH溶液
等体积的蒸馏水
现象:
反应:
苯酚浊液变为澄清溶液
【实验探究】
加入稀盐酸
现象：
反应：
溶液变浑浊
【实验探究】
实验视频：向苯酚钠溶液中通入CO2气体
【实验探究】
CO2气体
现象：
反应：
溶液变浑浊
【实验探究】
Ka1 Ka2
苯酚（C6H5OH） 1.2×10-10 ——
碳酸（H2CO3） 4.4×10-7 4.7×10-11
电离平衡常数（ 25℃ ）
【实验探究】
少量 1 mol/L
Na2CO3溶液
等体积的蒸馏水
现象:
反应:
苯酚浊液变为澄清溶液
【实验探究】
2 mL
苯
酚
浊
液
对比苯和苯酚的溴代反应
苯 苯酚
溴代试剂 液溴 饱和溴水
反应条件 FeBr3作催化剂 ——
反应产物 溴苯 三溴苯酚
难易
原因 【理论解释】
对比苯和苯酚的溴代反应
苯 苯酚
溴代试剂 液溴 饱和溴水
反应条件 FeBr3作催化剂 ——
反应产物 溴苯 三溴苯酚
难易 难 易
原因 【理论解释】
对比苯和苯酚的溴代反应
苯 苯酚
溴代试剂 液溴 饱和溴水
反应条件 FeBr3作催化剂 ——
反应产物 溴苯 三溴苯酚
难易 难 易
原因 羟基增强了与其相连的苯基的活性 【理论解释】
对比乙醇和苯酚中羟基的活性
乙醇 苯酚
官能团 羟基（ ） 结构特点 羟基与乙基相连 羟基与苯基相连
物质类别 醇 酚
是否有酸性 无 有
性质不同的原因 【理论解释】
对比乙醇和苯酚中羟基的活性
乙醇 苯酚
官能团 羟基（ ） 结构特点 羟基与乙基相连 羟基与苯基相连
物质类别 醇 酚
是否有酸性 无 有
性质不同的原因 苯基增强了与其相连的羟基的活性 【理论解释】
【小结】
有机化合物性质
决定
反映
有机化合物结构
【小结】
与钠反应、氧化反应、酯化反应
加成反应、取代反应
有机化合物性质
决定
反映
有机化合物结构
与钠反应、氧化反应、酯化反应
加成反应、取代反应
相互影响
弱酸性、易取代
【小结】
有机化合物性质
决定
反映
有机化合物结构
1.苯酚有毒，如果不慎沾到皮肤上，如何处理？
2.做完苯酚实验的试管如何清洗？
3.含有苯酚的工业废水如何提取苯酚呢？
……
【实际应用】
含苯酚的工业废水提取苯酚的工艺流程如图所示。
【实际应用】
含苯酚的工业废水提取苯酚的工艺流程如图所示。
【实际应用】
【实际应用】
含苯酚的工业废水提取苯酚的工艺流程如图所示。
【实际应用】
含苯酚的工业废水提取苯酚的工艺流程如图所示。
【实际应用】
【实际应用】
三、苯酚的用途
苯酚的用途
酚醛树脂
合成纤维
合成香料
医药
消毒剂
染料
农药
防腐剂
【课堂小结】
苯酚有弱酸性
苯酚与饱和溴水反应生成三溴苯酚
【课堂小结】
苯基影响了与其相连的羟基的活性
苯酚有弱酸性
苯酚与饱和溴水反应生成三溴苯酚
羟基影响了与其相连的苯基的活性
【课堂小结】
苯酚中羟基与苯基之间存在相互影响
苯基影响了与其相连的羟基的活性
苯酚有弱酸性
苯酚与饱和溴水反应生成三溴苯酚
羟基影响了与其相连的苯基的活性
有机化合物中基团之间存在相互影响
苯酚中羟基与苯基之间存在相互影响
苯基影响了与其相连的羟基的活性
苯酚有弱酸性
苯酚与饱和溴水反应生成三溴苯酚
【课堂小结】
羟基影响了与其相连的苯基的活性