3.2.2.酚课件2022-2023学年下学期高二化学人教版（2019）选择性必修3(共22张PPT)
文档属性
| 名称 | 3.2.2.酚课件2022-2023学年下学期高二化学人教版（2019）选择性必修3(共22张PPT) |  | |
| 格式 | pptx | ||
| 文件大小 | 30.1MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2023-02-21 15:43:57 | ||
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文档简介
(共22张PPT)
第二课时 酚
第三章 烃的衍生物
第二节 醇 酚
浓度很低的某些酚类溶液(与水的比例通常在 1:20 ~1:40)，可以用来消毒杀菌。
在19世纪初，医院的设备很差，那时缺少麻醉药和消毒剂，许多病人死于手术后的伤口感染中。在英国的爱丁堡有一家医院，一名叫李斯特的的外科医生，发现在化工厂附近的污水沟里，沟水清澈，浮在水面上的草根很少腐烂。原来，就是从化工厂流出的石炭酸（苯酚）混杂在沟水里，石炭酸是化工厂提炼煤焦油时排出的“废弃物”。李斯特用石炭酸对手术器械、纱布等一系列用品进行了消毒，病人手术后伤口化脓、感染的现象立即减少了，死亡率大大下降。由此，爱丁堡医院手术伤口感染率一度成为全世界外科医院中最低的。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂，李斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。同时使苯酚首次声名远扬。
是谁使苯酚声名远扬？
“外科消毒之父”－约瑟夫·李斯特(Joseph Lister , 1827~1912)
酚的组成与结构
一、苯酚组成与结构
苯酚是一元酚，是酚类化合物最简单的，其官能团为羟基(—OH)。
二、苯酚物理性质
颜色 状态 气味 熔点 毒性 溶解性
无色
晶体
特殊气味
43℃
难溶于冷水（乳浊液，密度大于水） ，与65℃以上热水混溶，易溶于酒精等有机溶剂
有毒
苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性。若苯酚不慎沾到皮肤
上，怎么处理？
立即用乙醇冲洗，再用水冲洗。
苯酚久置于空气中，被空气中氧气氧化成粉红色。保存时要密封。
1、氧化反应
①可燃性
C6H6O + 7O2 6CO2+3H2O
点燃
②苯酚露置在空气里呈粉红色，是因小部分被O2氧化的结果。
③与酸性KMnO4溶液反应
苯酚可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
三、苯酚化学性质
咬过的苹果或香蕉等水果，暴露在空
气中一段时间后，可以看到断面处变为棕
色，这种颜色的变化是由于酚类化合物被
氧化所致的。在氧气的作用下，水果中的
酶将酚转化为醌，因此显棕色。水果中含
有多种酚类物质，它们是形成水果口感、
酸味以及颜色的一个重要来源，许多酚类物质具有重要的营养和保健功能。断面的棕色可以作为水果中含有酚类物质的一个标志，同时也说明酚进入人体后可以起到阻止有害氧化反应发生的作用。
化学与生活
三、苯酚化学性质
实验内容 实验现象
（1）向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2 mL蒸馏水，振荡试管
（2）向试管中逐滴加入5% NaOH溶液并振荡试管
（3）再向试管中加入稀盐酸
溶液变浑浊（乳浊液）
溶液变澄清
溶液重新变浑浊
2、苯酚的弱酸性
苯酚溶液电离方程式：
问题：为什么乙醇不显酸性（非电解质）、苯酚显弱酸性？（从-OH的极性分析）
解释：烷基是推电子基团，烷基使羟基的极性减弱，不易断裂。
苯环是吸电子基团，苯环使羟基的极性增强，更易断裂。
加入氢氧化钠溶液
加入稀盐酸
方法1：苯酚钠溶液中通入CO2
＋CO2＋H2O
＋NaHCO3
OH
ONa
实验现象：溶液变浑浊
不能是Na2CO3
酸性强弱：H2CO3 > C6H5OH > HCO3-
+ Na2CO3
—OH
—ONa
+ NaHCO3
思考：如何验证苯酚的酸性强弱？
方法2：苯酚不能使酸碱指示剂（如石蕊）变色
（1）苯酚和氢氧化钠溶液反应
【思考与讨论】如何分离苯和苯酚的混合溶液？
混合液
过量CO2
苯
NaHCO3溶液
NaOH溶液
分液
ONa
OH
课堂练习1、已知某物质的结构简式如下图所示：
（1）1mol该物质最多能消耗多少Na？
（2）1mol该物质最多能消耗多少NaOH
（3）1mol该物质最多能消耗多少NaHCO3
（4）1mol该物质最多能消耗多少Na2CO3？
C2H5OH C6H5OH
酸性
NaOH
Na
原因
无
有
不反应
反应
反应温和
反应较剧烈
苯环对羟基的影响使得酚羟基的氢原子较为活泼
对比：乙醇和苯酚的化学性质
3、苯酚的取代反应
实验内容 向试管中加入0.1g（少量）苯酚和3ml水，振荡，得到苯酚溶液。再向其中逐滴加入饱和溴水，边加边振荡，观察现象。
实验现象
实验原理
应用
有白色沉淀产生
２,４,６－三溴苯酚
反应灵敏，苯酚的定性检验和定量测定
思考与讨论：苯和苯酚发生溴代反应的条件和产物有很大的不同，如何从基团间相互作用的角度来解释？
课堂练习2、白藜芦醇
广泛存在于食物（如花生、尤其是葡萄）中，它可能具有抗癌性。能够跟1mol该化合物起反应的溴水或H2的最大用量分别是（ ）
A 、 1mol， 1mol B 、 3.5mol,7 mol
C 、 6mol, 3.5mol, D 、 6mol, 7 mol
D
类别 苯 苯酚
结构简式
溴化 反应 溴的状态
条件
产物
结论
原因
Br
Br
OH
Br
OH
Br
苯酚与溴的取代反应比苯易进行
酚羟基对苯环影响，使苯环上羟基邻、对位的氢原子的活性增强，易被取代
一元取代
三元取代
液溴
饱和溴水
FeBr3作催化剂
不需要催化剂
4、苯酚的显色反应
课本P64 实验3-6：
现象：苯酚遇FeCl3溶液变紫色
检验酚羟基存在的方法：
(1)与饱和溴水反应产生白色沉淀。
(2)滴加氯化铁溶液会显紫色。
课堂练习3、用哪一种试剂，可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四种溶液鉴别开来？ 现象分别如何？
5、苯酚与H2的加成反应
+ H2
OH
3
环已醇
物质 苯酚 乙醇 NaOH KSCN
现象
FeCl3溶液
紫色溶液
无现象
红褐色沉淀
血红色溶液
课堂练习4、丁香油酚结构简式是从它的结构
简式推测，它不可能具有的化学性质
是 （ ）
A. 既可以燃烧，也可以使酸性高锰酸钾褪色
B. 可以与NaHCO3溶液反应放出CO2气体
C. 可以与FeCl3溶液反应显色
D. 可以与H2发生加成反应
B
苯酚的用途
酚醛树脂
合成纤维
合成香料
医药
消毒剂
染料
农药
防腐剂
四、苯酚的用途
阿司匹林
乙酰水杨酸
有机化合物分子中“基团”的相互影响
1mol该有机物在一定条件下最多能与____mol H2反应
____ mol Br2的溴水反应
____mol NaOH的水溶液反应
7
4
6
思考与讨论
Br
Br
Br
Br
Br
Br
Br
第二课时 酚
第三章 烃的衍生物
第二节 醇 酚
浓度很低的某些酚类溶液(与水的比例通常在 1:20 ~1:40)，可以用来消毒杀菌。
在19世纪初，医院的设备很差，那时缺少麻醉药和消毒剂，许多病人死于手术后的伤口感染中。在英国的爱丁堡有一家医院，一名叫李斯特的的外科医生，发现在化工厂附近的污水沟里，沟水清澈，浮在水面上的草根很少腐烂。原来，就是从化工厂流出的石炭酸（苯酚）混杂在沟水里，石炭酸是化工厂提炼煤焦油时排出的“废弃物”。李斯特用石炭酸对手术器械、纱布等一系列用品进行了消毒，病人手术后伤口化脓、感染的现象立即减少了，死亡率大大下降。由此，爱丁堡医院手术伤口感染率一度成为全世界外科医院中最低的。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂，李斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。同时使苯酚首次声名远扬。
是谁使苯酚声名远扬？
“外科消毒之父”－约瑟夫·李斯特(Joseph Lister , 1827~1912)
酚的组成与结构
一、苯酚组成与结构
苯酚是一元酚，是酚类化合物最简单的，其官能团为羟基(—OH)。
二、苯酚物理性质
颜色 状态 气味 熔点 毒性 溶解性
无色
晶体
特殊气味
43℃
难溶于冷水（乳浊液，密度大于水） ，与65℃以上热水混溶，易溶于酒精等有机溶剂
有毒
苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性。若苯酚不慎沾到皮肤
上，怎么处理？
立即用乙醇冲洗，再用水冲洗。
苯酚久置于空气中，被空气中氧气氧化成粉红色。保存时要密封。
1、氧化反应
①可燃性
C6H6O + 7O2 6CO2+3H2O
点燃
②苯酚露置在空气里呈粉红色，是因小部分被O2氧化的结果。
③与酸性KMnO4溶液反应
苯酚可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
三、苯酚化学性质
咬过的苹果或香蕉等水果，暴露在空
气中一段时间后，可以看到断面处变为棕
色，这种颜色的变化是由于酚类化合物被
氧化所致的。在氧气的作用下，水果中的
酶将酚转化为醌，因此显棕色。水果中含
有多种酚类物质，它们是形成水果口感、
酸味以及颜色的一个重要来源，许多酚类物质具有重要的营养和保健功能。断面的棕色可以作为水果中含有酚类物质的一个标志，同时也说明酚进入人体后可以起到阻止有害氧化反应发生的作用。
化学与生活
三、苯酚化学性质
实验内容 实验现象
（1）向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2 mL蒸馏水，振荡试管
（2）向试管中逐滴加入5% NaOH溶液并振荡试管
（3）再向试管中加入稀盐酸
溶液变浑浊（乳浊液）
溶液变澄清
溶液重新变浑浊
2、苯酚的弱酸性
苯酚溶液电离方程式：
问题：为什么乙醇不显酸性（非电解质）、苯酚显弱酸性？（从-OH的极性分析）
解释：烷基是推电子基团，烷基使羟基的极性减弱，不易断裂。
苯环是吸电子基团，苯环使羟基的极性增强，更易断裂。
加入氢氧化钠溶液
加入稀盐酸
方法1：苯酚钠溶液中通入CO2
＋CO2＋H2O
＋NaHCO3
OH
ONa
实验现象：溶液变浑浊
不能是Na2CO3
酸性强弱：H2CO3 > C6H5OH > HCO3-
+ Na2CO3
—OH
—ONa
+ NaHCO3
思考：如何验证苯酚的酸性强弱？
方法2：苯酚不能使酸碱指示剂（如石蕊）变色
（1）苯酚和氢氧化钠溶液反应
【思考与讨论】如何分离苯和苯酚的混合溶液？
混合液
过量CO2
苯
NaHCO3溶液
NaOH溶液
分液
ONa
OH
课堂练习1、已知某物质的结构简式如下图所示：
（1）1mol该物质最多能消耗多少Na？
（2）1mol该物质最多能消耗多少NaOH
（3）1mol该物质最多能消耗多少NaHCO3
（4）1mol该物质最多能消耗多少Na2CO3？
C2H5OH C6H5OH
酸性
NaOH
Na
原因
无
有
不反应
反应
反应温和
反应较剧烈
苯环对羟基的影响使得酚羟基的氢原子较为活泼
对比：乙醇和苯酚的化学性质
3、苯酚的取代反应
实验内容 向试管中加入0.1g（少量）苯酚和3ml水，振荡，得到苯酚溶液。再向其中逐滴加入饱和溴水，边加边振荡，观察现象。
实验现象
实验原理
应用
有白色沉淀产生
２,４,６－三溴苯酚
反应灵敏，苯酚的定性检验和定量测定
思考与讨论：苯和苯酚发生溴代反应的条件和产物有很大的不同，如何从基团间相互作用的角度来解释？
课堂练习2、白藜芦醇
广泛存在于食物（如花生、尤其是葡萄）中，它可能具有抗癌性。能够跟1mol该化合物起反应的溴水或H2的最大用量分别是（ ）
A 、 1mol， 1mol B 、 3.5mol,7 mol
C 、 6mol, 3.5mol, D 、 6mol, 7 mol
D
类别 苯 苯酚
结构简式
溴化 反应 溴的状态
条件
产物
结论
原因
Br
Br
OH
Br
OH
Br
苯酚与溴的取代反应比苯易进行
酚羟基对苯环影响，使苯环上羟基邻、对位的氢原子的活性增强，易被取代
一元取代
三元取代
液溴
饱和溴水
FeBr3作催化剂
不需要催化剂
4、苯酚的显色反应
课本P64 实验3-6：
现象：苯酚遇FeCl3溶液变紫色
检验酚羟基存在的方法：
(1)与饱和溴水反应产生白色沉淀。
(2)滴加氯化铁溶液会显紫色。
课堂练习3、用哪一种试剂，可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四种溶液鉴别开来？ 现象分别如何？
5、苯酚与H2的加成反应
+ H2
OH
3
环已醇
物质 苯酚 乙醇 NaOH KSCN
现象
FeCl3溶液
紫色溶液
无现象
红褐色沉淀
血红色溶液
课堂练习4、丁香油酚结构简式是从它的结构
简式推测，它不可能具有的化学性质
是 （ ）
A. 既可以燃烧，也可以使酸性高锰酸钾褪色
B. 可以与NaHCO3溶液反应放出CO2气体
C. 可以与FeCl3溶液反应显色
D. 可以与H2发生加成反应
B
苯酚的用途
酚醛树脂
合成纤维
合成香料
医药
消毒剂
染料
农药
防腐剂
四、苯酚的用途
阿司匹林
乙酰水杨酸
有机化合物分子中“基团”的相互影响
1mol该有机物在一定条件下最多能与____mol H2反应
____ mol Br2的溴水反应
____mol NaOH的水溶液反应
7
4
6
思考与讨论
Br
Br
Br
Br
Br
Br
Br