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第一章
有机化合物的结构特点与研究方法
第一节 有机化合物的结构特点
课时1 有机化合物的分类方法
新人教化学选择性必修3《有机化学基础》
学习目标
1.了解有机化合物的分类方法。
2.能辨识有机化合物分子中的官能团。
3.认识有机化合物分子结构中碳原子的成键特点、共价键的类型。
食
行
生活中的有机物
衣
住
内胆里特意添加了石墨烯发热材料(需携带移动电源)
速滑竞赛服的手脚处使用了蜂窝样式的聚氨酯材料
此次冬奥火炬“飞扬”将碳纤维与高性能树脂结合在一起做成碳纤维复合材料
PC(聚碳酸酯)护目镜
【回顾与思考】请根据已学的知识或经验,说出生活中常见的有机化合物有哪些
甲烷(CH4)、乙烯(CH2=CH2)、苯(C6H6)、
酒精(CH3CH2OH)、醋酸(CH3COOH)、葡萄糖(C6H12O6)等。
1、下列化合物中不属于有机化合物的是( )
A、醋酸 B、尿素 C、碳酸钙 D、蔗糖
小结:大多数含碳元素的化合物,CO、CO2、碳酸、碳酸盐、金属碳化物、氰化物(如NaCN)等归为无机物。
【回顾与思考】什么是有机化合物?有机化合物有什么特点?
C
【思考】请对下列生活中常见的有机化合物进行分类,并说出分类的依据。
甲烷(CH4)、乙烯(CH2=CH2)、苯(C6H6)
酒精(CH3CH2OH)、醋酸(CH3COOH)、葡萄糖(C6H12O6)
【分类依据】组成元素
甲烷(CH4)、乙烯(CH2=CH2)、苯(C6H6)
酒精(CH3CH2OH)、醋酸(CH3COOH)
葡萄糖(C6H12O6)
烃
烃的衍生物
有机化合物
【思考】请对下列生活中常见的有机化合物进行分类,并说出分类的依据。
甲烷(CH4)、乙烯(CH2=CH2)、苯(C6H6)
酒精(CH3CH2OH)、醋酸(CH3COOH)、葡萄糖(C6H12O6)
【分类依据】碳原子组成分子的骨架
甲烷(CH4)、乙烯(CH2=CH2)、
酒精(CH3CH2OH)、醋酸(CH3COOH)
葡萄糖(C6H12O6)
苯( )
链状化合物
环状化合物
有机化合物
环状化合物
(1)脂环化合物(有碳环结构,不含苯环)
(2)芳香化合物(含苯环的化合物)
(3)杂环化合物(环骨架的原子除C外还有其他原子)
OH
CH3
CH3
芳香化合物、芳香烃、苯的同系物关系
依据碳骨架分类
(含苯环)
脂环化合物
芳香族化合物
芳香烃(如苯 )
脂环烃(如环己烷 )
(碳原子相互连接成链状)
(含有碳原子组成的环状结构)
脂肪烃衍生物(如溴乙烷CH3CH2Br)
链状化合物
环状化合物
有机化合物
脂肪烃(如丁烷CH3CH2CH2CH3)
芳香烃衍生物(如溴苯 )
脂环烃衍生物(如环己醇 )
CH3CH2CH2CH3
CH3CH2CH2CH2OH
CH3C≡CH
CH3CHO
CH3COOH
CH3COOC2H5
CH3CH2Br
1. 下列有机物中,属于烃的有哪些?属于烃的衍生物的有哪些?
A. 属于脂肪烃衍生物
B. 属于芳香族化合物
C. 属于脂环化合物
D. 属于芳香族化合物
D
2. 按碳骨架对有机化合物进行分类,下列说法正确的是( )
(1)属于环状化合物的有 ___________________ (填序号,下同);
(2)属于脂环化合物的有__________;
①②③④⑤⑥⑦⑧⑨
③④⑥⑨
2. 现有以下几种物质:
① ② ③ ④
⑤ ⑥ ⑦ ⑧
⑨ ⑩
① ② ③ ④
⑤ ⑥ ⑦ ⑧
⑨ ⑩
(3)属于芳香族化合物的有___________;
(4)属于芳香烃的有________;
①②⑤⑦⑧
②⑤⑦
2. 现有以下几种物质:
① ② ③ ④
⑤ ⑥ ⑦ ⑧
⑨ ⑩
(5)属于脂肪烃的有______;
(6)属于脂环烃衍生物的有______。
⑩
⑥⑨
2. 现有以下几种物质:
我国在综合利用石油资源方面工艺成熟,常见方式如下:
【思考】请对石油加工产品进行分类,并说出分类的依据。
1.常压蒸馏:液化石油气(甲烷、乙烷、丙烷等)。
2.裂化和裂解:乙烯、丙烯、甲烷等。
3.催化重整:链状烃→环状烃,如苯和甲苯。
【分类依据】依据碳原子组成分子的骨架
有机化合物
环状化合物
链状化合物
甲烷、乙烷、丙烷、乙烯、丙烯
苯( )、甲苯( )
从有机化合物的母体(或碳骨架)结构的形式,即链状的和环状的来分类,并不反映其性质特征,实际上也不能反映出其结构的本质,因有基于性质的相似性按官能团进行分类。
【分类依据】依据官能团
有机化合物
芳香烃
烷烃
甲烷、乙烷、丙烷
苯( )、甲苯( )
烯烃
乙烯、丙烯
1.常压蒸馏:液化石油气(甲烷、乙烷、丙烷等)。
2.裂化和裂解:乙烯、丙烯、甲烷等。
3.催化重整:链状烃→环状烃,如苯和甲苯。
类别 官能团 代表物名称、结构简式
烷烃
烯烃
炔烃
芳香烃
(碳碳双键)
甲烷CH4
乙烯H2C==CH2
—C≡C—(碳碳三键)
乙炔HC≡CH
苯
碳碳双键和碳碳三键决定了烯烃和炔烃的化学性质,是烯烃和炔烃的官能团。苯环、烷基不是官能团。
依据官能团分类
依据官能团分类
卤代烃
醇
酚
醚
醛
—OH
(羟基)
—X(卤素原子)
溴乙烷C2H5Br
乙醇C2H5OH
苯酚
(醚键)
乙醚CH3CH2OCH2CH3
(醛基)
乙醛CH3CHO
醇羟基和酚羟基的区别:
酚中-OH与苯环上的碳直接相连
依据官能团分类
卤代烃
醇
酚
醚
醛
—OH
(羟基)
—X(卤素原子)
溴乙烷C2H5Br
乙醇C2H5OH
苯酚
(醚键)
乙醚CH3CH2OCH2CH3
(醛基)
乙醛CH3CHO
醛基可以简写为“—CHO”,而不能写成“—COH”
依据官能团分类
酮
羧酸
酯
(羰基)
丙酮CH3COCH3
(羧基)
乙酸CH3COOH
(酯基)
乙酸乙酯
CH3COOCH2CH3
醛基中的 其中一端连接H原子,酮羰基的 两端
连接的均为烃基
依据官能团分类
酮
羧酸
酯
(羰基)
丙酮CH3COCH3
(羧基)
乙酸CH3COOH
(酯基)
乙酸乙酯
CH3COOCH2CH3
羧基
酯基
烃基
依据官能团分类
胺
酰胺
(氨基)
甲胺 CH3NH2
(酰胺基)
乙酰胺CH3CONH2
-NH2
甲胺
乙酰胺
酰胺基
乙酰基
官能团和基、根(离子)的比较
官能团 基 根(离子)
概念 决定化合物特殊性质的原子或原子团 化合物分子中去掉某些原子或原子团后,剩下的原子团 指带电荷的原子或原子团
电性 电中性 电中性 带电荷
稳定性 不稳定,不能独立存在 不稳定,不能独立存在 稳定,可存在于溶液中、熔融状态下或晶体中
实例 —OH羟基 —CHO醛基 —CH3甲基 —OH羟基 —CHO醛基 —COOH羧基 NH4+铵根离子
OH-氢氧根离子
联系 官能团属于基,但基不一定是官能团,如甲基(—CH3)不是官能团;根和基可以相互转化,如OH-失去1个电子可转化为—OH,而—OH获得1个电子可转化为OH- 官能团的写法
OH
COOH
CHO
NH2
NO2
HO
HOOC
OHC
H2N
O2N
写左边 写右边
教材P6 【思考与讨论】(1)辨识有机化合物的一般方法是从碳骨架和官能团的角度将其归类,并根据官能团推测其可能的性质。请按官能团的不同对下列有机化合物进行分类,指出它们的官能团名称和所属的有机化合物类别,以及分子结构中的相同点和不同点。
Br
①
②
OH
CH3
③
CH2OH
④
CHO
⑤
COOH
⑥
COOCH3
①
Br
②
CH3
OH
③
CH2OH
④
CHO
⑤
COOH
⑥
COOCH3
①为卤代烃,官能团为—Br,溴原子
②为酚,官能团为—OH,酚羟基
③为醇,官能团为—OH,醇羟基
④为醛,官能团为—CHO,醛基
⑤为酸,官能团为—COOH,羧基
⑥为酯,官能团为
—COO— ,酯基
上述六种物质均为芳香烃衍生物,均含有苯环,但官能团不同,故性质不同。
教材P6 【思考与讨论】(2)指出丙烯酸(CH2=CHCOOH)分子中官能团的名称,并推测其可能具有的化学性质
官能团:碳碳双键、羧基
化学性质:
(1)加成反应:
①使溴的CCl4溶液褪色
②与H2加成
(2)氧化反应:
①能燃烧
②能使KMnO4(H+)褪色
(3)取代(酯化)反应
(4)加聚反应
(5)酸的通性
A. B.
C. D.
1、下列各组物质中,按官能团进行分类,属于同一类物质的是( )
D
酚 醛
醇 酚
酚 醚
酯
2. 指出下列化合物中含有的官能团种类和个数
3. 对盆栽鲜花施用S-诱抗素制剂,可以保证鲜花盛开。S-诱抗素分子的结构简式如图所示,下列关于该分子的说法正确的是( )
A.含有碳碳双键、羟基、酮羰基、羧基
B.含有苯环、羟基、酮羰基、羧基
C.含有羟基、酮羰基、羧基、酯基
D.含有碳碳双键、苯环、羟基、酮羰基
A
【资料】“化碳为食”——中国科学家突破二氧化碳人工合成淀粉技术。
1m3生物反应器年产量
5亩土地玉米种植年平均产量
≈
效率:
人工合成淀粉
传统农业生产淀粉
≈
8.5倍
中国科学家突破二氧化碳人工合成淀粉技术
A
B
C
D
【任务1】指出上述转化过程中的CO2、A、B、C、D中哪些是有机物。
A、B、C、D
中国科学家突破二氧化碳人工合成淀粉技术
A
D
【任务2】指出A、D的官能团名称。
A:羟基
D:羟基、醚键
中国科学家突破二氧化碳人工合成淀粉技术
A
【任务3】指出A、B所属的有机物类别。
A:醇
B:多羟基酮
B