1.1.3 有机化合物的同分异构现象-高二化学课件(共17张PPT)（人教版2019选择性必修3）
文档属性
| 名称 | 1.1.3 有机化合物的同分异构现象-高二化学课件(共17张PPT)（人教版2019选择性必修3） |  | |
| 格式 | pptx | ||
| 文件大小 | 2.5MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2023-02-22 09:00:12 | ||
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文档简介
(共17张PPT)
基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学
基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学
高 中 化 学 选 择 性 必 修 三 （ 2019 人 教 版 ）
第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
第一节 有机化合物的结构特点
第三课时
有机化合物中的
同分异构现象
据统计：
到目前为止,有机物已经超过了三千万种,而无机物只有十几万种，每年新合成的化合物中90﹪以上是有机物。
有机物的种类为什么如此繁多呢？
1.最外层4个电子，可形成4个共价键；
2.碳原子间以较稳定的共价键结合，不仅可以形成单键,还可以形成稳定的双键或叁键;
3.多个碳原子可以互相结合成链状,也可以结合成环状,还可以带有支链,碳链和碳环也可以结合;
思考：4个碳原子相互结合的方式有哪几种？请画出碳的骨架。
一. 探究有机化合物中碳原子的成键特点
（1）碳原子的结构及成键特点
（2）碳原子的成键方式
键型名称 碳碳单键 碳碳双键 碳碳三键
表示 符号 —C≡C—
碳原子 的类型 碳原子 碳原子 碳原子
成键 方式 一个碳原子与周围四个原子成σ键 碳原子之间形成一个σ键、一个π键;与周围三个原子成σ键 碳原子之间形成一个σ键、两个π键;与周围两个原子成σ键
空间 构型 形 形 形
碳原子与其他四个原子形成 结构 形成双键的碳原子以及与之相连的原子处于 上 形成三键的碳原子
与之相连的原子处于
上
饱和
不饱和
不饱和
四面体
平面
直线
四面体
同一平面
同一直线
1．概念：
化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫同分异构现象，
具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
概念
内涵
分子式相同：
同相对分子量、同组成元素、同质量分数、同最简式；
结构不同 ：
原子连接方式不同、原子的连接顺序不同、不同物质；
二.掌握有机化合物的同分异构现象
2.同分异构现象的分类
同分异构现象
构造异构
立体异构
碳架异构
碳骨架不同
位置异构
官能团的位置不同
官能团异构
官能团不同
顺反异构
对映异构
·······
（1）有机化合物的构造异构现象
异构类型 类别
碳架异构 C4H10
位置异构 C4H8
C6H4Cl2
官能团 异构 C2H6O
碳骨架不同而产生的异构
CH3—CH2—CH2—CH3
异丁烷
CH3—CH—CH3
CH3
正丁烷
官能团位置不同而产生的异构
1-丁烯
2-丁烯
CH2＝CH—CH2—CH3
1
2
3
4
CH3—CH＝CH—CH3
1
2
3
4
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
邻二氯苯
间二氯苯
对二氯苯
官能团种类不同而产生的异构
CH3CH2OH CH3OCH3
乙醇
甲醚
（2）有机化合物的立体异构现象
①顺反异构
顺反异构成因：由于双键不能自由旋转引起
顺式异构体：两个相同原子或基团在双键同侧
反式异构体：两个相同原子或基团分别在双键两侧
与
例如：
C=C
b
a
b
a
C=C
a
b
b
a
顺式
反式
②对映异构：
由于碳原子连接的四个原子或原子团互不相同，它们在碳原子周围有两种呈镜像关系的排列方式，这样得到的两个分子互为対映异构体。
对映异构——存在于手性分子中
手性分子——如果一对分子，它们的组成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一样互为镜像，在三维空间里不能重叠，这对分子互称为手性异构体。有手性异构体的分子称为手性分子。（分子内能找到对称轴或对称中心的分子为非手性的）
丙氨酸的一对对映异构体模型
什么样的有机物才能有对映异构？
CH3—CH—CH2—CH3
OH
*
一般情况下，分子有无手性往往与分子中是否含有手性碳原子有关。
饱和碳原子上连接四个不同的原子或基团的碳原子，
常用“＊”号予以标注。
*
*
手性碳原子：
CH3—CH—CH—CH3
Cl
Br
思考交流
3.同分异构体
具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
一般情况下，有机化合物分子中的碳原子数目越多，其同分异构体的数目也越多。
烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数
碳原子数 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
同分异体数 无 无 无 2 3 5 9 18 35 75
我们如何判断化合物是否为同分异构体呢？
烷烃 分子式 结构简式 沸点/ ℃ 熔点/ ℃
丁烷异构体 正丁烷 异丁烷 C4H10 －0.5 －11.7
－138.3
－159.4
戊烷异构体 正戊烷 异戊烷 新戊烷 C5H12 CH3CH2CH2CH2CH3 36.1 29.9 9.4
－129.8
－159.9
－16.8
性质不同
研究的对象是化合物
相同
C9H20、C10H8 128
HCOOH、CH3CH2OH 46
相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体
结构不同
碳原子连接方式、顺序，官能团种类、位置
C2H2、C6H6、 C8H8 CH
CH2O、C2H4O2 C6H12O6 CH2O
实验式相同的化合物不一定是同分异构体
练一练:下列各组物质中，互为同分异构体的是：（ ）
A. 与
B. HC≡C—(CH2)3CH3 与
C. CH3CH2OCH2CH3 与
D. 与
B
CH3
CH3
CH2
CH
C
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH2
CH
C
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH2
C
CH3
CH3
CH2
CH
CH
CH2
CH3
CH2
CH3
CH2
D.
A.
B.
C.
CH3
CH2
CH3
CH3
C
CH3
CH3
CH3
CH2
CH
CH
CH2
CH2
CH2
1、下列化合物中，属于同种物质的是____，属于同分异构体的是 。
AB
CD
课 堂 小 结
有机化合物中
同分异构现象
基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学
基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学
高 中 化 学 选 择 性 必 修 三 （ 2019 人 教 版 ）
第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
第一节 有机化合物的结构特点
第三课时
有机化合物中的
同分异构现象
据统计：
到目前为止,有机物已经超过了三千万种,而无机物只有十几万种，每年新合成的化合物中90﹪以上是有机物。
有机物的种类为什么如此繁多呢？
1.最外层4个电子，可形成4个共价键；
2.碳原子间以较稳定的共价键结合，不仅可以形成单键,还可以形成稳定的双键或叁键;
3.多个碳原子可以互相结合成链状,也可以结合成环状,还可以带有支链,碳链和碳环也可以结合;
思考：4个碳原子相互结合的方式有哪几种？请画出碳的骨架。
一. 探究有机化合物中碳原子的成键特点
（1）碳原子的结构及成键特点
（2）碳原子的成键方式
键型名称 碳碳单键 碳碳双键 碳碳三键
表示 符号 —C≡C—
碳原子 的类型 碳原子 碳原子 碳原子
成键 方式 一个碳原子与周围四个原子成σ键 碳原子之间形成一个σ键、一个π键;与周围三个原子成σ键 碳原子之间形成一个σ键、两个π键;与周围两个原子成σ键
空间 构型 形 形 形
碳原子与其他四个原子形成 结构 形成双键的碳原子以及与之相连的原子处于 上 形成三键的碳原子
与之相连的原子处于
上
饱和
不饱和
不饱和
四面体
平面
直线
四面体
同一平面
同一直线
1．概念：
化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫同分异构现象，
具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
概念
内涵
分子式相同：
同相对分子量、同组成元素、同质量分数、同最简式；
结构不同 ：
原子连接方式不同、原子的连接顺序不同、不同物质；
二.掌握有机化合物的同分异构现象
2.同分异构现象的分类
同分异构现象
构造异构
立体异构
碳架异构
碳骨架不同
位置异构
官能团的位置不同
官能团异构
官能团不同
顺反异构
对映异构
·······
（1）有机化合物的构造异构现象
异构类型 类别
碳架异构 C4H10
位置异构 C4H8
C6H4Cl2
官能团 异构 C2H6O
碳骨架不同而产生的异构
CH3—CH2—CH2—CH3
异丁烷
CH3—CH—CH3
CH3
正丁烷
官能团位置不同而产生的异构
1-丁烯
2-丁烯
CH2＝CH—CH2—CH3
1
2
3
4
CH3—CH＝CH—CH3
1
2
3
4
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
邻二氯苯
间二氯苯
对二氯苯
官能团种类不同而产生的异构
CH3CH2OH CH3OCH3
乙醇
甲醚
（2）有机化合物的立体异构现象
①顺反异构
顺反异构成因：由于双键不能自由旋转引起
顺式异构体：两个相同原子或基团在双键同侧
反式异构体：两个相同原子或基团分别在双键两侧
与
例如：
C=C
b
a
b
a
C=C
a
b
b
a
顺式
反式
②对映异构：
由于碳原子连接的四个原子或原子团互不相同，它们在碳原子周围有两种呈镜像关系的排列方式，这样得到的两个分子互为対映异构体。
对映异构——存在于手性分子中
手性分子——如果一对分子，它们的组成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一样互为镜像，在三维空间里不能重叠，这对分子互称为手性异构体。有手性异构体的分子称为手性分子。（分子内能找到对称轴或对称中心的分子为非手性的）
丙氨酸的一对对映异构体模型
什么样的有机物才能有对映异构？
CH3—CH—CH2—CH3
OH
*
一般情况下，分子有无手性往往与分子中是否含有手性碳原子有关。
饱和碳原子上连接四个不同的原子或基团的碳原子，
常用“＊”号予以标注。
*
*
手性碳原子：
CH3—CH—CH—CH3
Cl
Br
思考交流
3.同分异构体
具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
一般情况下，有机化合物分子中的碳原子数目越多，其同分异构体的数目也越多。
烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数
碳原子数 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
同分异体数 无 无 无 2 3 5 9 18 35 75
我们如何判断化合物是否为同分异构体呢？
烷烃 分子式 结构简式 沸点/ ℃ 熔点/ ℃
丁烷异构体 正丁烷 异丁烷 C4H10 －0.5 －11.7
－138.3
－159.4
戊烷异构体 正戊烷 异戊烷 新戊烷 C5H12 CH3CH2CH2CH2CH3 36.1 29.9 9.4
－129.8
－159.9
－16.8
性质不同
研究的对象是化合物
相同
C9H20、C10H8 128
HCOOH、CH3CH2OH 46
相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体
结构不同
碳原子连接方式、顺序，官能团种类、位置
C2H2、C6H6、 C8H8 CH
CH2O、C2H4O2 C6H12O6 CH2O
实验式相同的化合物不一定是同分异构体
练一练:下列各组物质中，互为同分异构体的是：（ ）
A. 与
B. HC≡C—(CH2)3CH3 与
C. CH3CH2OCH2CH3 与
D. 与
B
CH3
CH3
CH2
CH
C
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH2
CH
C
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH2
C
CH3
CH3
CH2
CH
CH
CH2
CH3
CH2
CH3
CH2
D.
A.
B.
C.
CH3
CH2
CH3
CH3
C
CH3
CH3
CH3
CH2
CH
CH
CH2
CH2
CH2
1、下列化合物中，属于同种物质的是____，属于同分异构体的是 。
AB
CD
课 堂 小 结
有机化合物中
同分异构现象