1.1.4 同分异构体的书写方法和数目判断-高二化学课件(共29张PPT)（人教版2019选择性必修3）

(共29张PPT)
基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学
基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学
高 中 化 学 选 择 性 必 修 三 （ 2019 人 教 版 ）
第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
第一节 有机化合物的结构特点
第四课时
同分异构体的
书写方法和数目判断
思考交流
戊烷（C5H12）的三种同分异构体的结构
异戊烷
正戊烷
新戊烷
物质名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷
结构简式
相同点 组成 性质 不同点 结构 性质 CH3CH2CH2CH2CH3
(CH3)2CHCH2CH3
C(CH3)4
分子式相同，通式相同
化学性质相似
碳骨架不同
物理性质不同，支链越多，沸点越低
(1)碳架异构（减碳法）
主链由长到短
支链由整到散
位置由心到边
排布同邻到间
一、探究同分异构体的书写方法
1.构造异构现象的书写
【例1】写出分子式为C5H12的同分异构体
①将分子中全部碳原子连成直链作为主链
②从主链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链中心
对称线(虚线)一侧的各个碳原子上，此时碳骨架只有一种。
C—C—C—C—C
注意　甲基不能连在①位和④位上，否则会使碳链变长，②位和③位等效，只能用一个，否则重复。
主链上放支链前先找出中心对称线
③从主链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)
依次连在主链中心对称线一侧或两侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构
只有一种
注意　②位上不能连乙基，否则会使主链上有4个碳原子，使主链变长。
（2）位置异构
①插入法(适用于烯烃、炔烃、酮、醚)
先根据给定的碳原子数，写出具有此碳原子数的烷烃的同分异构体的碳链骨架，再根据碳链的对称性，将官能团插入碳链中，最后用氢原子补足碳的四个价键。
C—C—C—C—C
C—C—C—C
C
C—C—C
C
C
C—C—C—C—C
【例2】写出分子式为C5H10的烯烃的同分异构体
。
C—C—C—C—C
C—C—C—C
C
C—C—C—C
C
C—C—C—C
C
（2）位置异构
②取代法(适用于醇、酚、卤代烃、醛、酰胺、胺、羧酸)
先根据给定烷基的碳原子数，写出烷烃的同分异构体的碳骨架
再根据碳链的对称性，用其他原子或原子团取代碳链上不同的氢原子
C—C—C—C
C—C—C
C
思路：一般按定官能团→碳链异构→挂官能团的顺序书写
【例3】写出分子式为C4H9Cl的同分异构体
　　先写出碳链异构的碳骨架，再根据碳链的对称性，固定一个取代基，移动另一个取代基。
C—C—C
Cl
C—C—C
Cl
③“定一移一法”
【例4】写出分子式为C3H6Cl2的同分异构体
通式 主要类别
烯烃和环烷烃
饱和一元醇和醚
炔烃、二烯烃和环烯烃
饱和一元醛和酮、烯醇
饱和一元羧酸、酯和羟基醛
苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚
氨基酸和硝基化合物
CnH2n(n≥3)
CnH2n-2(n ≥4)
CnH2n+2O(n≥3)
CnH2nO(n≥3)
CnH2nO2(n≥2)
CnH2n-6O(n≥7)
CnH2n+1NO2(n≥2)
（3）官能团异构
官能团异构现象的书写—计算不饱和度
Ω= 1+C + —————
N－H－卤素
2
书写顺序：有序规则：碳链异构→位置异构→官能类别团异构
（计算不饱和度，知道该物质，饱和一元醇和饱和一元醚）
醇:
C—C
C—C—OH
CH3—CH2—OH
醚:
C—C
C—O—C
CH3—O—CH3
【例5】写出C2H6O的同分异构体
2、芳香族化合物同分异构体书写
(1)若苯环连一个取代基：-X
X
一种
(2)若苯环连两个取代基
①若苯环连两个相同取代基：
-X、-X
—X
—X
X
X
X
X
②若苯环连两个不同取代基：
-X、-Y
—X
—Y
Y
X
Y
X
都是三种
(3)若苯环连三个取代基
①若苯环连三个相同取代基：
-X、-X、-X
X
X
X
—X
—X
X
X
X
X
三种
②若苯环有三个取代基，两个相同一个不同：-X、-X、-Y
—X
—X
X
X
X
X
—X
—X
Y—
—X
—X
Y
X
X
Y
Y
X
X
X
X
Y
X
X
Y—
六种
③若苯环有三个不同取代基：-X、-Y、-Z
十种
—X
—Y
Z
—X
—Y
—X
—Y
Z—
—X
—Y
Z—
—X
—Y
Z
Y
X
Y
X
Z
Y
X
Z—
Z
Y
X
Y
X
—Z
Y
X
Y
X
Z
Y
X
Z
【反思小结1】同分异构体书写思维模型
1.等效氢法
2.探究同分异构体的数目判断
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3-CH2-CH-CH2-CH3
CH2
CH3
CH3
CH3 – C – CH2- CH3
CH3
对称轴
③ ② ① ② ③
对称点
③ ② ① ② ③
②
③
对称点
①
①
①
② ③
对称面
a
a
a
a
b
b
b
b
3种
3种
3种
2种
【例6】下列有机物的一氯取代物数目是？
CH3—CH3
H—C—H
H
H
CH3—C—CH3
CH3
CH3
CH3—C
CH3
CH3
—C—CH3
CH3
CH3
【例7】符合下列要求的烷烃有多少种？请写出它们的结构简式。
（1）碳原子数不超过10
（2）其一氯代物只有一种
—CH3 1种
—C2H5 1种
—C3H7 2种
—C4H9 4种
—C5H11 8种
由烃基数确定一取代产物数目
【练习】
丁醇有 种同分异构体
戊醛有 种同分异构体
戊酸有 种同分异构体。
4
4
4
2.基元法
同烷基的衍生物异构体数目相同，都是烷基异构体的数目。
3.换元法
已知二氯苯 C6H4Cl2有 3 种同分异构体， 那么四氯苯 C6H2Cl4同分异构体的数目有几种？
3种
烃的 m元取代物 + 烃的 n元取代物 = 该烃分子中的氢原子数
B
【例8】二噁英的结构简式为 ，它的二氯代物有10种，
则其六氯代物有（ ）。
A. 5种 B. 10种 C. 11种 D. 15种
4.定一(或二)移一法
分子式为 C6H10O4的有机物，该有机物中有两个—COOH的同分异构体有几种？
C4H8Cl2？
第一个 -COOH用-A，第二个 -COOH用
立方烷
分子式:C8H8
一取代物有_____种
二取代物有_____种
1
3
金刚烷
分子式:C10H16
一取代物有____种
二取代物有____种
1
2
2
二氯取代物有 种
6
降冰片烷
分子式:C7H12
一取代物有_____种
二取代物有_____种
1
2
3
3
1
2
3
3种
1
2
3
3种
1
2
4
3
4种
10
【例9】分子式为C4H8BrCl的有机化合物共有(不含立体异构)(　　)
A.8种　 　B.10种 C.12种 D.14种
C
5.组合法
分子式为C6H12O2的酯类的同分异构体的数目有几种？
【例10】苯环上两个支链的位置关系有邻、间、对三种,丁基有4种结构,则 的苯环上的一氯代物有 种。
3×4=12
课 堂 小 结
同分异构体(构造异构)的种类判断思路