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《分离、提纯》教学设计
课题 《研究有机化合物的一般方法》第1课时 单元 第一章第二节 学科 化学 年级 高二
教材分析 《分离、提纯》选自人教版选择性必修三第一章第二节《研究有机化合物的一般方法》第1课时，分离和提纯是测定有机化合物分子结构和研究性质的基础。随着科学技术的进步，分离、提纯的方法也越来越多，在这里学生只需要了解有机化合物分离、提纯的基本原理，并初步掌握蒸馏、萃取和重结晶的基本操作。
学习目标 1. 了解研究有机化合物的一般方法，能说出研究有机化合物的主要步骤。通过了解天然产物或人工合成的有机化合物的实际研究过程，培养创新意识。2. 了解有机化合物分离、提纯的原理和操作，能结合实际情况应用蒸馏、萃取或重结晶的方法进行有机化合物的分离和提纯。3. 通过苯甲酸重结晶的实验探究，感受科学研究的方法。
重点 重结晶法提纯苯甲酸的实验探究、萃取的原理和操作
难点 重结晶法提纯苯甲酸的实验探究、萃取的原理和操作
教学过程
教学环节 教师活动 学生活动 设计意图
导入新课 【播放视频】一株济世草 一颗报国心——屠呦呦【情景创设】青蒿素是一种有机化合物（分子式为 C15H22O5），是治疗疟疾的有效成分，提取于中药青蒿中。从青蒿提取青蒿素到确定青蒿素的分子结构，科学家们经历了哪些过程，使用了哪些科学研究方法呢？【总结归纳】通过分析青蒿素的构效关系，我们理解了结构对有机化合物研究的重要性，也明确了结构测定的意义。而进行结构测定的前提是得到纯品，因而在研究陌生有机化合物时一般要先分离提纯得到纯品，再测定结构。【教师讲解】一般，研究有机化合物会经过以下四个步骤，每个步骤中会使用到一些基本科学研究方法：分离提纯：蒸馏、萃取、重结晶；确定实验式：元素分析；确定分子式：质谱法；确定分子结构：波谱法。【过渡】这节课我们主要来了解分离、提纯步骤中涉及的基本方法。青蒿中除了含有青蒿素外，还有许多其他的杂质，要得到纯净的青蒿素，需要利用其与杂质的物理性质差异，将青蒿素和杂质分离。一般我们分离提纯有机物用到的方法是萃取、蒸馏、重结晶、色谱法等等。 自主学习，思考，回答问题。倾听、思考聆听，记录。 用实际案例引发学生兴趣，了解化学的重要性，发展学生的社会责任感。强化“结构决定性质”的观念，明确结构测定的意义。
讲授新课 蒸馏适用对象：分离和提纯互溶的液态有机化合物。适用条件：液态有机化合物含有少量的杂质，而且该有机化合物热稳定性较高，其沸点与杂质的沸点相差较大（一般约大于30℃）原理：在一定温度和压强下，加热液态混合物，利用物质沸点差异进行物质分离的方法，使沸点低的物质汽化，然后冷凝、收集，从而达到与沸点高的物质相分离的目的。【展示】蒸馏装置
主要仪器：蒸馏烧瓶、冷凝管、牛角管（尾接管）【延伸拓展】介绍直形冷凝器、球形冷凝器和蛇形冷凝器和使用方法。【实验探究】如何利用蒸馏方法提纯工业乙醇？ 已知工业乙醇（主要成分是乙醇，含有水、甲醇杂质），通过蒸馏可获得95.6%乙醇和4.4%水的共沸混合物（沸点78.15℃）。共沸物，是指两组分或多组分的液体混合物，在恒定压力下沸腾时，其组分与沸点均保持不变。【提供信息】【总结归纳】利用蒸馏方法提纯工业乙醇【过渡】青蒿素的提取方法关于提取青蒿中的青蒿素，东晋葛洪在《肘后备急方》中提到“青蒿一握，以水二升渍，绞取汁，尽服之”。但是，通常有机物的极性不大，用极性水分子提取青蒿中的药效成分收率并不高。因此，科学家们选择极性稍弱的乙醇、乙醚、四氯化碳等在不同的条件下进行实验，发现溶剂极性太强或太弱都不行。最后屠呦呦用低沸点、弱极性的乙醚对青蒿进行冷浸，再经过多次提纯得到一种晶体，又经过动物实验和临床人体实验确认这种晶体具有药效，这就是青蒿素。【提问】根据资料回答以下两个问题：1.“以水二升渍，绞取汁”使用的分离提纯方法是什么？2. 屠呦呦为什么选用乙醚作为溶剂提取青蒿素？【总结归纳】葛洪用水和青蒿绞汁的过程中，少量青蒿素会溶解在水中，这种方法叫做萃取。青蒿素在乙醚中的溶解度更大，用乙醚提取青蒿素能够得到浓度更高的青蒿素提取物。并且乙醚沸点低，在后期提纯中可以避免高温条件破坏药材的有效成分。萃取(1)类型液 液萃取：利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的溶解度不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。固 液萃取（浸取）：利用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。(2)萃取剂的选择条件：①萃取剂和原溶剂互不相溶。②萃取剂和原溶剂、溶质均不发生化学反应。溶质在萃取剂中的溶解度比在原溶剂中的大得多。【练习】能否用乙醇作萃取剂，萃取碘水中的I2？【介绍仪器】分液漏斗的使用方法注意事项：检查是否漏水。放液时，上口塞子的凹槽和漏斗口颈上的小孔要对准或者打开塞子。下层液体从下口放出，上层液体从上口放出。【实验探究】四氯化碳萃取碘水中的碘单质【操作步骤】【过渡】某粗苯甲酸样品中含有少量氯化钠和泥沙，提纯苯甲酸的方法是什么？【提供资料】三、重结晶（1）原理： 利用有机物和杂质在同一溶剂中溶解度的不同，使有机物从溶剂中析出的过程，是提纯固态有机物的常用方法。适用范围：提纯可溶性物质与溶剂 （3）溶剂的选择条件：①杂质在此溶剂中溶解度很小或很大，易于除去。②被提纯有机物在此溶剂中的溶解度受温度影响较大。【实验探究】重结晶法提纯苯甲酸1.重结晶法提纯苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步骤？2.溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么？趁热过滤的目的是什么？3.实验操作中多次使用了玻璃棒，分别起到了哪些作用？4.如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除净？5.如在重结晶过程中进行热过滤后，要用少量热溶剂冲洗几遍，其目的是什么？6.晶体析出后，分离晶体和滤液时，要用少量的冷溶剂洗涤晶体，其洗涤的目的是什么？为什么要用冷溶剂？7.温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越低越好？【延伸拓展】介绍减压抽滤四、色谱法（1）原理利用吸附剂对不同有机物吸附作用不同分离提纯有机物。（2）常用吸附剂碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等 （3）分类纸上色谱法、薄层色谱法、气相色谱法、液相色谱法等。 引导学生思考以下问题，分析蒸馏装置。蒸馏操作，加碎瓷片的目的是什么？温度计水银球应处于什么位置？冷却水的流动方向是什么？观看三种冷凝器，对比分析。观察思考工业乙醇的提纯方法，总结步骤。阅读材料、回答问题萃取青蒿素在乙醚中溶解度大，乙醚沸点低。结合生活经验理解萃取。 理解记忆、梳理知识。回答问题观察分液漏斗，进行相关操作。聆听、记录、操作根据所给信息，思考提纯方法。思考、讨论汇报。了解，阅读资料卡片。 复习和巩固蒸馏的操作，初步体会选择分离提纯方法的依据。引导学生认识分析蒸馏装置，加深对蒸馏的理解，树立化学实验的安全意识和科学严谨的态度。查找并阅读资料。在真实复杂的情境中提取有效信息，培养学生团结协作和自主学习的能力。在真实复杂的情境中提取有效信息，发展学生提取信息进行推理的能力。深入挖掘青蒿素素材背后蕴含的科学精神和人文素养，培养学生的社会责任素养。结合生活中的药材泡酒、青蒿素提取，复习巩固萃取的操作。学以致用，将萃取原理应用于分析四氯化碳萃取碘水中的碘单质过程中，在真实情境中加深对提纯方法的理解。总结重结晶的原理。从对重结晶实验的细节回顾和分析，帮助学生巩固重结晶的原理，发展科学探究素养。
课堂练习 练习1. 甲烷与氯气在光照条件下反应，得到的产物中含有二氯甲烷（液体，沸点40℃）、三氯甲烷（液体，沸点62℃）和四氯化碳（液体，沸点77℃），分离它们的操作方法是（ ）A.萃取 B.蒸馏C.过滤 D.重结晶练习2．下列除去杂质的方法正确的是( )A.除去乙烷中少量的乙烯：光照条件下通入Cl2，气液分离B.除去乙酸乙酯中少量的乙酸：用饱和碳酸氢钠溶液洗涤，分液、干燥、蒸馏C.除去CO2中少量的SO2：气体通过盛有饱和碳酸钠溶液的洗气瓶D.除去乙醇中少量的乙酸：加足量生石灰，蒸馏 回答问题 检测、复习巩固本节课。
课堂小结 结合上述实验，思考选择物质提纯方法的基本原则是什么？根据被分离物的性质特点选择合适的分离提纯方法。 结合蒸馏、萃取和重结晶的方法，总结。 总结以上所有分离提纯操作的共同特征，形成分析物质分离提纯问题的统一原则和方法。
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第二节 研究有机化合物的一般方法
人教版选择性必修三 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
第1课时 分离、提纯
教学目标
1. 了解研究有机化合物的一般方法，能说出研究有机化合物的主要步骤。通过了解天然产物或人工合成的有机化合物的实际研究过程，培养创新意识。
2. 了解有机化合物分离、提纯的原理和操作，能结合实际情况应用蒸馏、萃取或重结晶的方法进行有机化合物的分离和提纯。
3. 通过苯甲酸重结晶的实验探究，感受科学研究的方法。
新知导入
新知导入
我国科学家屠呦呦因为青蒿素的相关研究获诺贝尔医学奖
青蒿素是一种有机化合物（分子式为C15H22O5），是治疗疟疾的有效成分，提取于中药青蒿中。
青蒿
青蒿素
分子结构
青蒿一握 以水二升渍 绞取汁 尽服之
新知讲解
研究有机化合物的基本步骤：
分离、提纯
元素定量分析确定实验式
测定相对分子质量确定分子式
波谱分析确定结构式
粗品
纯品
利用有机化合物与杂质的物理性质差异，将有机化合物和杂质分离。
新知讲解
一、蒸馏
2.条件
有机物热稳定性较强，与杂质的沸点相差较大（一般大于30℃）
1.原理
混合物沸点不同，除去难挥发或不挥发杂质
液态有机物
3.适用范围
新知讲解
蒸馏烧瓶、冷凝管、牛角管（尾接管）
4.主要实验仪器
冷凝管
蒸馏烧瓶
球形冷凝管
直形冷凝管
牛角管（尾接管）
蒸馏时用直形冷凝管
新知讲解
液体体积不少于1/3，不多于2/3。
防止暴沸
均匀受热
水银球位于支管口
冷凝水下进上出
防止液体溅出
测量气态有机物温度
新知讲解
直形冷凝管（横着用）
球形冷凝管（竖着用）
蛇形冷凝管（竖着用）
用于冷凝回流
新知讲解
实验探究：如何利用蒸馏方法提纯工业乙醇？
已知工业乙醇（主要成分是乙醇，含有水、甲醇杂质），通过蒸馏可获得95.6%乙醇和4.4%水的共沸混合物（沸点78.15℃）。共沸物，是指两组分或多组分的液体混合物，在恒定压力下沸腾时，其组分与沸点均保持不变。
物质 乙醇 水
沸点／℃ 78.5 100
含杂质
乙醇
95.6%乙醇 和4.4%水
无水乙醇99.5%
蒸馏
加CaO
蒸馏
CaO+H2O=Ca(OH)2
新知讲解
关于提取青蒿中的青蒿素，东晋葛洪在《肘后备急方》中提到“青蒿一握，以水二升渍，绞取汁，尽服之”。但是，通常有机物的极性不大，用极性水分子提取青蒿中的药效成分收率并不高。因此，科学家们选择极性稍弱的乙醇、乙醚、四氯化碳等在不同的条件下进行实验，发现溶剂极性太强或太弱都不行。最后屠呦呦用低沸点、弱极性的乙醚对青蒿进行冷浸，再经过多次提纯得到一种晶体，又经过动物实验和临床人体实验确认这种晶体具有药效，这就是青蒿素。
1.“以水二升渍，绞取汁”使用的分离提纯方法是什么？
2. 屠呦呦为什么选用乙醚作为溶剂提取青蒿素？
青蒿素在乙醚中溶解度大，乙醚沸点低。
萃取
新知讲解
二、萃取
(1)液 液萃取：利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的溶解度不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
(2)固 液萃取（浸取）：利用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。
萃取青蒿素
含番茄红素的油汤
新知讲解
萃取剂
二、萃取
萃取剂的选择条件：
溶质在萃取剂中的溶解度比在原溶剂中的大得多。
① 萃取剂和原溶剂互不相溶。
② 萃取剂和原溶剂、溶质均不发生化学反应。
常见的萃取剂：
苯、乙醚、乙酸乙酯、四氯化碳
思考：能否用乙醇作萃取剂，萃取碘水中的I2 ？
新知讲解
分液漏斗
注意事项：
检查是否漏水。
放液时，上口塞子的凹槽和漏斗口颈上的小孔要对准或者打开塞子。
下层液体从下口放出，上层液体从上口放出。
新知讲解
水（H2O） 苯（C6H6） 四氯化碳 （CCl4）
碘（I2） 棕黄 紫红色 紫红色
表1 碘溶解于不同溶剂中的颜色
水（H2O） 苯（C6H6） 四氯化碳 （CCl4）
碘（I2） 0.029g 14.1g 2.9g
表2 碘在不同溶剂中的溶解度(25℃)
溶解性：水不溶于四氯化碳、苯
密度：水1.0g/ml；苯0.88g/ml（比水轻）；四氯化碳1.59g/ml（比水重）
萃取剂：
苯
四氯化碳
实验探究：四氯化碳萃取碘水中的碘单质
新知讲解
【操作步骤】
1. 分离互不相溶液态有机混合物。
2. 注意下层溶液从下口放出，上层溶液从上口倒出。
分液漏斗
检漏
装液
振荡
静置
分液
实验探究：四氯化碳萃取碘水中的碘单质
新知讲解
三、重结晶
【资料】苯甲酸可用作食品防腐剂，纯净的苯甲酸为无色结晶，其结构简式可表示为 ，熔点122℃，沸点249℃，苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。
苯甲酸在水中的溶解度如表格所示：
【问题】某粗苯甲酸样品中含有少量氯化钠和泥沙，提纯苯甲酸的方法是什么？
温度/℃ 25 50 75
溶解度/g 0.34 0.85 2.2
重结晶
新知讲解
（1）原理：
利用有机物和杂质在同一溶剂中溶解度的不同，使有机物从溶剂中析出的过程，是提纯固态有机物的常用方法。
（2）适用范围：
提纯可溶性物质与溶剂
（3）溶剂的选择条件：
②被提纯有机物在此溶剂中的溶解度受温度影响较大
①杂质在此溶剂中溶解度很小或很大，易于除去
三、重结晶
新知讲解
①观察粗苯甲酸样品的状态。
②将1g粗苯甲酸放入100mL烧杯，加入50mL蒸馏水。加热，搅拌，使粗苯甲酸充分溶解。
使用漏斗趁热将溶液过滤至另一烧杯中，将滤液静置，使其缓慢冷却结晶。
待滤液完全冷却后滤出晶体，并用少量蒸馏水洗涤。将晶体铺在干燥的滤纸上，晾干后称其质量。
加热溶解
趁热过滤
冷却结晶
过滤洗涤
干燥称量
（4）实验过程：
实验探究：重结晶法提纯苯甲酸
新知讲解
观察
加热溶解
趁热过滤
冷却结晶
过滤洗涤
干燥称量
新知讲解
（1）实验操作中多次使用了玻璃棒，分别起到了哪些作用？
加热溶解——搅拌，加速苯甲酸溶解；趁热过滤——引流；
冷却结晶后过滤——引流
（2）温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越低越好？
不是。若温度过低，杂质的溶解度也会降低而析出杂质；
另外温度低于0℃，水结冰，给实验带来不便。
（3）如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已经被除净？
取少量晶体溶于水，加入硝酸酸化的硝酸银溶液，若无白色沉淀生成，证明NaCl已经被除净。
延伸拓展
减压抽滤
新知讲解
四、色谱法
（1）原理
利用吸附剂对不同有机物吸附作用不同分离提纯有机物。
（2）常用吸附剂
碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等
（3）分类
纸上色谱法、薄层色谱法、
气相色谱法、液相色谱法等
柱色谱装置
课堂练习
练习1. 甲烷与氯气在光照条件下反应，得到的产物中含有二氯甲烷（液体，沸点40℃）、三氯甲烷（液体，沸点62℃）和四氯化碳（液体，沸点77℃），分离它们的操作方法是（ ）
A.萃取 B.蒸馏
C.过滤 D.重结晶
B
课堂练习
练习2．下列除去杂质的方法正确的是( )
A.除去乙烷中少量的乙烯：光照条件下通入Cl2，气液分离
B.除去乙酸乙酯中少量的乙酸：用饱和碳酸氢钠溶液洗涤，分液、干燥、蒸馏
C.除去CO2中少量的SO2：气体通过盛有饱和碳酸钠溶液的洗气瓶
D.除去乙醇中少量的乙酸：加足量生石灰，蒸馏
D
课堂总结
混合物
纯净物
萃取、蒸馏、
重结晶、色谱法……
根据被分离物的性质特点选择合适的分离提纯方法
方法 对象 性质 实例
萃取 \
分液
蒸馏
重结晶
互溶的液态混合物
沸点差异大
分离乙酸和乙醇
不同溶剂中溶解度不同
四氯化碳提取碘水中的碘
互不相溶的液态混合物
密度不同
分离汽油和水
固态混合物
温度对溶解度影响不同
提纯苯甲酸
谢谢
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