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《实验式、分子式与分子结构的确定》教学设计
课题 《研究有机化合物的一般方法》第2课时 单元 第一章 第二节 学科 化学 年级 高二
教材分析 本节课选自选择性必修3第一章第二节《研究有机化合物的一般方法》第2课时，本节课通过解决实际问题的形式，让学生初步了解怎样研究有机化合物，应该采取什么步骤和常用方法等，从中体验研究一个有机化合物的过程和科学方法。由于中学条件所限，对现代物理方法只要求初步改变的了解，不涉及过多的名词术语，通过多种教学媒体了解质谱、红外光谱、核磁共振氢谱的用途。 根据结构决定性质的思想，一种新的有机化合物的发现，需要对其进行结构的测定，只有测定它的结构才能全面了解它可能的性质，才能够将其应用于生产生活当中，才能更好地造福人类。本节以乙醇结构的测定作为案例，通过解决实际问题的形式，让学生初步了解怎样研究有机化合物，应该采取什么步骤和常用方法，并从中体验研究一种化合物（药物、试剂、染料、食品添加剂等）的过程和方法，能基于相关证据对有机化合物的组成、结构提出可能的假设，通过分析推理加以证实，学会建立认知研究有机化合物的模型，深切感受现代物理学及计算机技术对有机化学发展的推动作用，体验严谨求实的有机化合物研究过程。
学习 目标 1.了解现代仪器分析在有机化合物组成和结构分析中的应用，能依据元素分析和质谱数据推断有机化合物的分子式，能依据波谱分析数据推断简单有机化合物的分子结构。 2.通过提取和分析谱图中的有效信息推测分子结构，发展证据推理意识。
重点 有机化合物的实验式、分子式和分子结构的确定方法
难点 有机化合物的实验式、分子式和分子结构的确定方法
教学过程
教学环节 教师活动 学生活动 设计意图
导入新课 【复习回顾】研究有机化合物的基本步骤主要包括以下四步：分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定分子结构 【情境创设】黄酒的主要成分是什么？如何提纯黄酒中的有机物？ 如何确定该分子的元素组成呢？ 聆听、回答 认识到蒸馏可以提纯黄酒。 生活情景引入，激发学生兴趣。创设问题情境，设置悬念，激发学生探究欲。
讲授新课 确定实验式——元素分析 实验式：表示有机化合物分子中所含元素的原子个数最简整数比的式子，也称最简式。 （1）李比希元素分析法 有机化合物的元素定量分析最早由德国化学家李比希提出。 （2）现代元素分析法 可以直接测出有机物中各元素的质量分数。 样品在可熔锡囊或铝囊中称量后，进入燃烧管在纯氧氛围下燃烧。产物经去干扰、除氧等过程后通过吸附柱或者气相色谱柱实现分离，然后进入热导检测器进行检测。 练习1. 含C、H、O三元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.2%，氢的质量分数为13.1%。试求该未知物A的实验式。 （1）计算该有机化合物中氧元素的质量分数： （2）计算该有机化合物分子内各元素原子的个数比： 练习2. 5.8 g某有机物完全燃烧，生成CO2 13.2 g , H2O 5.4 g 。 （1）试求该未知物A的实验式。 （2）若要确定它的分子式，还需要什么条件？ 确定分子式 用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映 出一个分子中原子的种类和数目。 【延伸拓展】 1.有机化合物分子式与实验式的关系： 2.有机化合物分子式相对分子质量与实验式式量的关系 质谱法 【应用】 质谱图中质荷比的最大值就是样品分子的相对分子质量。 练习3. 下图是某有机化合物B的质谱图，请问B的相对分子质量为多少？ 【过渡】符合分子式为C2H6O的可能的结构有以下两种： 确定比较复杂的有机化合物的分子结构，仅靠质谱法是很难完成的，需要借助其他现代分析仪器，进行红外光谱、核磁共振氢谱、X射线衍射谱等波谱分析。 【总结归纳】有机化合物分子结构的确定流程 德国化学家Fischer历时七年才测得葡萄糖结构，1902年获得诺贝尔奖。 三、确定分子结构 1. 红外光谱——判断有机化合物中所含的化学键或官能团。 原理：当用红外线照射有机物时，分子中的化学键或官能团可发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。 【总结归纳】看图技巧：看吸收峰波谷上标出的化学键或官能团。 从图中可以找到C—O、C—H和O—H的吸收峰，因此，可以初步推测该未知物A是含有羟基官能团的化合物，结构可表示为C2H5OH。 练习4. 有机化合物X的分子式为C4H8O2，其红外光谱如下图所示，则该有机化合物可能的结构为 (双选，填字母)。 A. CH3COOCH2CH3 B. CH3CH2COOCH3 C. HCOOCH2CH2CH3 D. (CH3)2CHCOOH 练习5. 下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为： 2. 核磁共振氢谱——测定有机化合物分子中氢原子的类型和数目。 原理:处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同，在谱图上出现的位置也不同。且吸收峰的面积与氢原子数成正比。 下图是分子式为C2H6O的两种核磁共振氢谱，其中图1是黄酒中有机化合物A的核磁共振氢谱(3组峰的面积比为3:2:1)，请推测A的分子结构。 【总结归纳】 吸收峰数目＝氢原子类型（等效氢种类） 峰面积比=不同环境的氢原子个数比（等效氢个数比） 3. X射线衍射 利用X射线衍射技术可以测定有机化合物(特别是复杂的生物大分子)晶体结构。 X射线是一种波长很短（约10－10m）的电磁波，它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射谱图。经过计算可以从中获得分子结构的有关数据，包括键长、键角等分子结构信息。将X射线衍射技术用于有机化合物（特别是复杂的生物大分子）晶体结构的测定，可以获得更为直接而详尽的结构信息。目前，X射线衍射技术已成为物质结构测定的一种重要技术。 【科学史话】青蒿素结构的测定 20世纪70年代初，我国屠呦呦等科学家使用乙醚从中药中提取并用柱色谱分离得到抗疟疾有效成分青蒿素。科学家们通过元素分析和质谱法分析，确定了青蒿素的相对分子质量为282，分子式为C15H22O5。经红外光谱和核磁共振谱分析，确定青蒿素分子结构中含有酯基和甲基等结构片段。通过化学反应证明其分子中含有过氧基团（—O—O—）。1975年底，中国科学院的科学家通过X射线衍射最终测定了青蒿素的分子结构。 思考交流，围绕这个问题展开联想，可以提出新的问题，确定实验式。 分析、讨论 了解，认识 完成练习、交流讨论。 思考回答习题。 总结、归纳 观看视频，了解质谱仪工作原理。 观察质谱图，判断样品的相对分子质量。 回答问题 书写结构式，分析判断。 聆听、回答 收集资料、整理记录 观察、分析图像。 分析图像、完成有机物结构的推断。 记录、归纳 思考、交流讨论 记忆 阅读、理解 让学生确立分析问题的基本思路，培养学生的计算能力和提高学生思维的严谨性。 了解李比希定量分析有机化合物的科学史，发展学生的科学严谨的态度和社会责任素养。 介绍元素分析仪，体验科学的进步，现代分析手段的快捷、精准。 检测巩固所学知识。 引导学生认识到要知道物质的分子式，需要知道相对分子质量，顺便过渡到下一环节的学习，引入质谱法。 培养学生收集资料，归纳信息、语言表达的能力，加深从宏观辨识到微观探析的理解。 教会学生学会读质谱图，了解通过实验式和相对分子质量确定该有机物的分子式，培养信息整合、知识迁移能力，提升学科关键能力。 加深学生对书写同分异构体方法和步骤的应用。 感受现代科学技术的发展对有机化学发展的推动作用，加深从宏观辨识到微观探析的理解。会根据仪器分析的结论，收集证据，做出正确的结论。 学以致用，加深学生对现代仪器的认识。 确定比较复杂的有机化合物的分子结构，仅靠质谱法是很难完成的，引导学生认识到需要借助其他现代分析仪器，进行红外光谱、核磁共振氢谱、Ⅹ射线衍射谱等波谱分析。 强化物质结构的探索是永无止境的学科态度，提升创新意识。感悟科技的发展对化学研究做出的贡献。
课堂小结 归纳梳理研究有机物的一般步骤和方法。 总结梳理 提高分析总结能力，从个体物质到一般规律的升华（方法）。
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第二节 研究有机化合物的一般方法
人教版选择性必修三 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
第2课时 实验式、分子式与分子结构的确定
教学目标
1. 了解现代仪器分析在有机化合物组成和结构分析中的应用，能依据元素分析和质谱数据推断有机化合物的分子式，能依据波谱分析数据推断简单有机化合物的分子结构。
2. 通过提取和分析谱图中的有效信息推测分子结构，发展证据推理意识。
复习回顾
分离、提纯
确定实验式
确定分子式
确定分子结构
蒸馏、
萃取、
重结晶等
元素定量分析
质谱法
波谱分析：
质谱、红外光谱、
核磁共振氢谱、
X-射线衍射等。
研究有机化合物的基本步骤
新知导入
黄酒的主要成分是什么？如何提纯黄酒中的有机物？
酿酒小故事
物理
性质 熔点 沸点 密度 水溶性
－1170C 78.50C 0.789g/cm3 任意比溶于水
蒸馏
新知讲解
一、确定实验式——元素分析
定量分析：
用化学方法鉴定有机化合物的元素组成，如燃烧法：
定性分析：
用化学方法测定有机化合物的元素含量，如燃烧法：
元素分析
有机物
燃烧
CO2
H2O
检验产物
有机物
元素组成
一定量
有机物
燃烧
CO2
H2O
测定产物
有机物
元素组成
推算
新知讲解
有机化合物的元素定量分析最早由德国化学家李比希提出。
（J·von Liebig，1803—1873）
李比希元素分析仪
（1）李比希元素分析法
一、确定实验式——元素分析
取一定量仅含C、H、O的有机物
加CuO
氧化
CO2
H2O
测得前后的质量差
用无水CaCl2
吸收
用KOH浓溶液吸收
计算C、H原子质量分数
剩余得为O原子的质量分数
测得前后的质量差
图1 李比希法设备图
图2 李比希简易装置图
新知讲解
——可以直接测出有机物中各元素的质量分数
（2）现代元素分析法
一、确定实验式——元素分析
样品在可熔锡囊或铝囊中称量后，进入燃烧管在纯氧氛围下燃烧。产物经去干扰、除氧等过程后通过吸附柱或者气相色谱柱实现分离，然后进入热导检测器进行检测。
课堂练习
练习1. 含C、H、O三元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.2%，氢的质量分数为13.1%。试求该未知物A的实验式。
（2）计算该有机化合物分子内各元素原子的个数比：
解：
（1）计算该有机化合物中氧元素的质量分数：
ω(O)＝100%－52.2%－13.1%＝34.7%
N(C)：N(H)：N(O)＝
52.2%
12.01
13.1%
1.008
34.7%
16.00
：
：
＝ 2：6：1
该未知物A的实验式为C2H6O。
课堂练习
练习2. 5.8 g某有机物完全燃烧，生成CO2 13.2 g , H2O 5.4 g 。
（1）试求该未知物A的实验式。
（2）若要确定它的分子式，还需要什么条件？
m(C) =
= 3.6 g
m(H) =
= 0.6 g
= 1.6 g
n(C)∶n(H)∶n(O)＝13.2／44∶5.4×2／18∶1.6／16
＝0.3：0.6：0.1＝3∶6∶1
∴实验式为 C3H6O
m(O) =5.8 – 3.6 – 0.6
该有机物的实验式：
相对分子质量
新知讲解
元素定量分析
实验式
各组成原子的最简整数比
分子式
其中最精确、快捷的方法
相对分子质量
质谱法
质谱仪
新知讲解
二、确定分子式
【思考】请观察乙烯的分子式与实验式，归纳总结分子式与实验式的关系。
1.有机化合物分子式与实验式的关系：
2.有机化合物分子式相对分子质量与实验式式量的关系：
分子式=(实验式)n（n为倍数）
分子式相对分子质量 =n×实验式式量
【归纳】
即M(分子式）= n×M(实验式)
有机物 分子式 实验式
乙烯 组成 相对分子质量 组成 式量
C2H4 28 CH2 14
新知讲解
待测样品
带正电荷的分子离子和碎片离子等
高能电子流等轰击
有机分子失去电子
这些离子因质量、电荷不同，在电场和磁场中运动行为不同
得到它们相对质量与电荷数比值（质荷比）
计算机分析
以质荷比为横坐标，以各类离子相对丰度为纵坐标
质谱图
二、确定分子式——质谱法
新知讲解
质谱仪工作原理示意图
质谱仪
质谱图
二、确定分子式——质谱法
新知讲解
质谱图中质荷比的最大值就是样品分子的相对分子质量。
未知物A的实验式为C2H6O，其质谱图中最右侧的分子离子峰（CH3CH2OH的信号）的质荷比数值为46，因此A的相对分子质量为46，由此可以推算出A的分子式也是C2H6O。
二、确定分子式——质谱法
课堂练习
B的相对分子质量
练习3. 下图是某有机化合物B的质谱图，请问B的相对分子质量为多少？
新知讲解
符合分子式为C2H6O的可能的结构有以下两种：
H—C—O—C—H
H
二甲醚
H
H
H
H—C—C—O—H
H
乙醇
H
H
H
确定比较复杂的有机化合物的分子结构，仅靠质谱法是很难完成的，需要借助其他现代分析仪器，进行红外光谱、核磁共振氢谱、X射线衍射谱等波谱分析。
新知讲解
有机化合物分子结构的确定流程
有机化合物分子式
确定有机物
结构式
判断官能团种类及官能团所处位置
推测化学键类型
化学性质实验
或仪器分析谱图
三、确定分子结构
德国化学家Fischer历时七年才测得葡萄糖结构，1902年获得诺贝尔奖。
新知讲解
简易红外光谱仪的结构示意图
1. 红外光谱——判断有机化合物中所含的化学键或官能团。
红外光谱仪
红外光谱图
原理：当用红外线照射有机物时，分子中的化学键或官能团可发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。
三、确定分子结构
新知讲解
从图中可以找到C—O、C—H和O—H的吸收峰，因此，可以初步推测该未知物A是含有羟基官能团的化合物，结构可表示为C2H5OH。
未知物A（化学式为C2H6O）的红外光谱图
看吸收峰波谷上标出的化学键或官能团
课堂练习
练习4. 有机化合物X的分子式为C4H8O2，其红外光谱如下图所示，
则该有机化合物可能的结构为 (双选，填字母)。
A. CH3COOCH2CH3
B. CH3CH2COOCH3
C. HCOOCH2CH2CH3
D. (CH3)2CHCOOH
A B
图中信息：
①不对称—CH3
②C=O
③C－O－C
含不对称—CH3 C=O C－O－C
含1个—CH3 没有C－O－C
含对称—CH3 没有C－O－C
新知讲解
练习5. 下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：
不对称CH3
C=O
C―O―C
CH3CH2COOCH3或CH3COOCH2CH3
新知讲解
简易核磁共振仪的结构示意图
2. 核磁共振氢谱——测定有机化合物分子中氢原子的类型和数目。
核磁共振仪
核磁共振氢谱
三、确定分子结构
原理:处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同，在谱图上出现的位置也不同。且吸收峰的面积与氢原子数成正比。
新知讲解
具有不同的化学位移（用δ表示），
而且吸收峰的面积与氢原子数成正比
氢原子核具有磁性
电磁波照射
含氢元素的化合物
氢核会吸收特定频率电磁波的能量
产生 核磁共振现象
用核磁共振仪可以记录有关信号
处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同
相应的信号在谱图中出现的位置也不同
有几种不同类型的氢原子及它们的相对数目等信息
新知讲解
下图是分子式为C2H6O的两种核磁共振氢谱，其中图1是黄酒中有机化合物A的核磁共振氢谱(3组峰的面积比为3:2:1)，请推测A的分子结构。
吸收峰数目＝氢原子类型（等效氢种类）
峰面积比=不同环境的氢原子个数比（等效氢个数比）
3组峰
峰面积比3:2:1
1组峰
→3种等效H
→H个数比3:2:1
→只有1种等效H
新知讲解
3. X射线衍射
——利用X射线衍射技术可以测定有机化合物(特别是复杂
的生物大分子)晶体结构。
青蒿素分子结构
X射线衍射仪
三、确定分子结构
新知讲解
X射线是一种波长很短（约10－10m）的电磁波，它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射谱图。经过计算可以从中获得分子结构的有关数据，包括键长、键角等分子结构信息。将X射线衍射技术用于有机化合物（特别是复杂的生物大分子）晶体结构的测定，可以获得更为直接而详尽的结构信息。目前，X射线衍射技术已成为物质结构测定的一种重要技术。
X射线衍射仪
化学史话
20世纪70年代初，我国屠呦呦等科学家使用乙醚从中药中提取并用柱色谱分离得到抗疟疾有效成分青蒿素。科学家们通过元素分析和质谱法分析，确定了青蒿素的相对分子质量为282，分子式为C15H22O5。经红外光谱和核磁共振谱分析，确定青蒿素分子结构中含有酯基和甲基等结构片段。通过化学反应证明其分子中含有过氧基团（—O—O—）。1975年底，中国科学院的科学家通过X射线衍射最终测定了青蒿素的分子结构。
青蒿素结构的测定
16
课堂小结
分离、提纯
确定实验式
确定分子式
确定分子结构
蒸馏、
萃取、
重结晶等
元素定量分析
质谱法
波谱分析：
质谱、红外光谱、
核磁共振氢谱、
X-射线衍射等。
李比希元素分析法
得到相对分子质量
谢谢
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