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《醇》教学设计
课题 《醇 酚》第1课时 单元 第三章第二节 学科 化学 年级 高二
教材分析 《醇》选自人教版选择性必修3 第三章 第二节 《醇 酚》 第1课时。根据《普通高中化学课程标准（2017年版2020年修订）》，对本节内容要求如下。1．内容要求认识醇的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用，知道醇的结构特点及其应用。2．学业要求（1）能写出醇类的官能团、简单代表物（甲醇、乙醇、乙二醇和丙三醇）的结构简式和名称；能够列举简单代表物（甲醇、乙醇、乙二醇和丙三醇）的主要物理性质。（2）能结合乙醇中化学键的特点，运用类比迁移的方法分析和推断其他醇的化学性质，并根据有关信息书写相应的化学方程式。（3）能从官能团和结构变化的角度理解醇、醛、酸的转化关系。能列举甲醇、乙醇和丙三醇等代表物在生活中的应用。学生已经学习了乙醇的结构式、官能团、与钠的反应、酯化反应和氧化反应、研究有机物的一般方法和步骤，初步建立了结构（官能团、碳原子的饱和、基团间的相互影响）决定性质的观念。同时学生已掌握了电负性的变化规律、化学键的极性等相关知识。学生的知识迁移和类比能力相对薄弱，教学中需要由乙醇的性质上升为醇这类物质的通性，关注 “醇、醛、酸”的转化关系，重视与氧化反应和还原反应等化学知识关联的结构化设计，强化“结构决定性质，性质决定用途”基本观念，将化学键变化特征和反应类型进行联系，再结合生产生活，拓宽知识面。
学习目标 1. 能说出醇的结构特点并进行分类，列举甲醇、乙二醇和丙三醇等常见醇的应用。2. 能从分子组成和结构的角度解释醇类物质的主要物理性质及递变规律。3. 能从化学键和反应规律的角度进一步认识乙醇的化学性质，通过实验证实乙醇的消去反应和氧化反应，并能写出相应的化学方程式。
重点 醇的结构特点和主要化学性质。
难点 从化学键极性和官能团角度认识醇的主要化学性质。
教学过程
教学环节 教师活动 学生活动 设计意图
导入新课新课讲解 【情景创设】《周礼》中记载，我国周朝就有酿酒和制醋作坊。酒（主要成分乙醇，C2H5OH）、醋（主要成分乙酸，CH3COOH），柠檬酸、苹果酸等，从元素组成上看，都有C、H、O等元素。从结构上说，这些有机物可看作是烃分子中的氢原子被含氧原子的原子团取代而衍生出的物质，被称为烃的含氧衍生物。烃的含氧衍生物种类繁多，可分为：醇、酚、醛、羧酸和酯。【复习回顾】醇和酚的区别羟基（－OH）与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。羟基（－OH）与苯环直接相连的化合物称为酚。【总结归纳】一、醇注意：①羟基如果连在双键碳或三键碳上不稳定 ②两个羟基不能连在同一个碳上。(4)分类CH3OH无色、有挥发性的液体、易溶于水，沸点65℃。有毒，误服会损伤视神经，甚至致人死亡。防冻原理：乙二醇冰点是-11.5℃，能与水任意比例混合，混合后由于改变了冷却水的蒸气压，冰点显著下降。丙三醇，又名甘油，具有极强的吸湿性，可以在皮肤表面形成一层甘油薄膜，防止皮肤内水分流失，还可以吸收空气中的水分来滋润皮肤，防止冻裂。(5)命名①选主链——选择含有与羟基相连的碳原子的最长碳链为主链，根据碳原子数目称为某醇;②编位次——从距离羟基最近的一端给主链碳原子依次编号;③写名称——用阿拉伯数字标出羟基位次，羟基的个数用“二”“三”等表示。(6)物理性质相对分子质量接近时，醇的沸点远远高于烷烃由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子存在着氢键。由于醇分子与水分子之间形成氢键，甲醇、乙醇和丙醇与水互溶。饱和一元醇，随分子中碳原子个数的增加，熔、沸点升高。相同碳原子数的饱和醇，羟基越多，沸点越高，在水中的溶解度越大。C1–C3的醇能与水互溶，随着烷基增大，醇的溶解度减小。【总结归纳】二、醇的化学性质（以乙醇为例）分析：在醇的分子中，由于氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子强，使O H和C O的电子都向氧原子偏移。结果：醇在发生反应时，O H容易断裂，使羟基中的氢原子被取代；同样C O也易断裂，使羟基被取代或脱去，从而发生取代反应或消去反应。羟基中氢的反应①与活泼金属的反应2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑练习1. 甲醇 乙二醇 丙三醇中分别加入足量的金属钠，产生等体积的氢气(相同条件下)，则上述三种醇的物质的量之比是（ ）A.2∶3∶6 B.3∶2∶1 C.4∶3∶1 D.6∶3∶2②与羧酸的反应羟基的反应①取代反应与浓的HX (X＝Cl、Br、I) 发生取代反应生成卤代烃和水。酸做催化剂及加热条件下，醇发生分子间的取代反应，生成醚和水。乙醚：无色、易挥发的液体，沸点34.5℃，有特殊气味，具有麻醉作用。微溶于水，易溶于有机溶剂。②消去反应注意：温度计水银球要置于反应物的中央位置因为需要测量的是反应物的温度，而且不能与烧瓶接触。写出乙醇在浓硫酸作催化剂的条件下反应的方程式,并分析化学键和官能团的变化。消去反应中化学键和官能团的变化：实验注意事项：（1）试剂添加的顺序？浓硫酸的作用？（2）为什么要先将气体通入氢氧化钠溶液中？（3）为什么要迅速升温至170℃？【思考讨论】（1）溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，二者的反应有什么异同 （2）请写出分子式为C3H8O的有机化合物的同分异构体的结构简式。1-丙醇 2-丙醇 甲乙醚（3）氧化反应可燃性实验室里也常用乙醇作为燃料，乙醇也可用作内燃机的燃料。催化氧化：反应机理：【延伸拓展】醇的催化氧化规律练习2. 写出下列醇发生催化氧化的反应方程式。（3）氧化反应①酸性重铬酸钾(K2Cr2O7)②酸性高锰酸钾(KMnO4)【总结归纳】醇与强氧化剂反应规律 思考问题，回答交流。从结构简式区分醇和酚。聆听、了解。完成命名练习，交流讨论。结合表格数据，归纳醇的溶解度和沸点的变化规律，理解物理性质变化规律，并绘制醇物理性质的思维导图。结合乙醇的结构特征，运用电负性和化学键的知识分析乙醇中化学键极性强弱，预测其它可能存在的化学变化观看实验现象，分析原因。完成练习，交流讨论。分析醇在反应过程中，断键成键位置。分析实验现象。书写化学反应方程式，交流讨论。分析实验操作和实验细节。总结、归纳。联系知识，分析断键成键情况。推断、回答 从对酒、醋的历史记载导入新课，通过酒的主要成分是乙醇引出本节课研究的物质 ——醇，在此基础上给出醇的定义，并通过练习将醇和酚进行区分。了解甲醇、乙二醇和丙三醇等常见醇在生活中的应用，增强学生对醇类学习的兴趣和认同感。完成有机物的系统命名法的学习。引导学生自主归纳醇的物理性质，结合醇的结构、分子间作用力和氢键进行分析，实现高中化学知识的系统化和结构化。引导学生运用电负性和化学键极性的知识分析上述反应中化学键变化特征，强化“结构决定性质，性质决定用途”基本观念。通过分析实验现象，提取信息，分析推理，发展证据推理素养。迁移运用，巩固所学知识。引导学生结合乙醇中的官能团及化学键极性特点分析和推断醇类有机物的化学性质，培养学生类比迁移的能力。通过实验现象证实了预测，构建“分析结果、预测性质、实验验证”的模型。通过类比卤代烃的学习方法来总结乙醇的性质，进一步确立研究物质的方法模型。结合醇的结构，归纳醇的在发生消去反应、取代反应和氧化反应时化学键的变化特征。结合醇的结构，归纳醇的催化氧化反应和氧化反应规律，并举出人醉酒的原因，强调“醇、醛、酸”的转化过程。
课堂练习 练习3. 下列各物质中既能发生消去反应又能发生催化氧化反应，但催化氧化的产物不是醛的是 ( ) 回答问题 巩固课堂所学知识。
课堂小结 【反思】通过今天的学习，请思考自己通过什么方法学习了乙醇新的化学性质。【课堂总结】研究有机化合物化学性质的一般方法 讨论、发言 从卤代烃类比醇，进一步确立研究物质的方法模型。
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第二节 醇 酚
人教版选择性必修三 第三章 烃的衍生物
第1课时 醇
教学目标
1. 能说出醇的结构特点并进行分类，列举甲醇、乙二醇和丙三醇等常见醇的应用。
2. 能从分子组成和结构的角度解释醇类物质的主要物理性质及递变规律。
3. 能从化学键和反应规律的角度进一步认识乙醇的化学性质，通过实验证实乙醇的消去反应和氧化反应，并能写出相应的化学方程式。
新知导入
烃的含氧衍生物
《周礼》中记载，我国周朝就有酿酒和制醋作坊。
酒（主要成分乙醇，C2H5OH）、醋（主要成分乙酸，CH3COOH），柠檬酸、苹果酸等，从元素组成上看，都有C、H、O等元素。
从结构上说，这些有机物可看作是烃分子中的氢原子被含氧原子的原子团取代而衍生出的物质，被称为烃的含氧衍生物。
烃的含氧衍生物种类繁多，可分为：醇、酚、醛、羧酸和酯。
复习回顾
醇和酚的区别
羟基（－OH）与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。
羟基（－OH）与苯环直接相连的化合物称为酚。
醇
CH3CH2OH
①
②
CH3CHCH3
OH
醇
新知讲解
(1)定义：羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇。
(R1、R2、R3为H或烃基)
(2)官能团： .
(3)饱和一元醇通式： ，可简写为R—OH。
CnH2n＋1OH 或 CnH2n＋2O (n≥1)
羟基(—OH)
注意：①羟基如果连在双键碳或三键碳上不稳定
②两个羟基不能连在同一个碳上。
一、醇
新知讲解
防冻原理：乙二醇冰点是-11.5℃，能与水任意比例混合，混合后由于改变了冷却水的蒸气压，冰点显著下降。
丙三醇，又名甘油，具有极强的吸湿性，可以在皮肤表面形成一层甘油薄膜，防止皮肤内水分流失，还可以吸收空气中的水分来滋润皮肤，防止冻裂。
(4)分类
一、醇
防冻液
CH3OH无色、有挥发性的液体、易溶于水，沸点65℃。有毒，误服会损伤视神经，甚至致人死亡。
CH2–OH
CH–OH
CH2–OH
新知讲解
一、醇
①选主链——选择含有与羟基相连的碳原子的最长碳链为主链，根据碳原子数目称为某醇;
②编位次——从距离羟基最近的一端给主链碳原子依次编号;
③写名称——用阿拉伯数字标出羟基位次，羟基的个数用“二”“三”等表示。
2-甲基-1-丙醇
2-丁醇
1,2,3-丙三醇(甘油)
苯甲醇
CH3—CH—CH2—OH
CH3
CH3—CH2—CH—CH3
OH
CH2–OH
CH–OH
CH2–OH
【练一练】
(5)命名
新知讲解
一、醇
(6)物理性质
名称 结构简式 相对分子质量 沸点/℃
甲醇 CH3OH 32 65
乙烷 CH3CH3 30 -89
乙烯 CH2=CH2 28 -102
乙醇 CH3CH2OH 46 78
丙烷 CH3CH2CH3 44 -42
丙烯 CH3CH=CH3 42 -48
表3-1 相对分子质量相近的醇与烷烃、烯烃的沸点
阅读表格，你发现了什么规律？
新知讲解
为什么相对分子质量接近时，醇的沸点远远高于烷烃？
由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子存在着氢键
由于醇分子与水分子之间形成氢键，甲醇、乙醇和丙醇与水互溶
R
R
R
R
R
R
O
O
O
O
O
O
H
H
H
H
H
H
新知讲解
表3-2 几种醇的熔点和沸点
名称 结构简式 熔点/℃ 沸点/℃
甲醇 CH3OH －97 65
乙醇 CH3CH2OH －117 79
正丙醇 CH3CH2CH2OH －126 97
正丁醇 CH3CH2CH2CH2OH －90 118
正戊醇 CH3CH2CH2CH2CH2OH －79 138
十八醇（硬脂醇） CH3(CH2)17OH 59 211
饱和一元醇，随分子中碳原子个数的增加，熔、沸点升高。
(6)物理性质
新知讲解
相同碳原子数的饱和醇，羟基越多，沸点越高，在水中的溶解度越大。
CH3CH2OH
78℃
CH3CH2CH2OH
97℃
沸点：
197℃
290℃
甲醇 乙醇 正丙醇 正丁醇 正戊醇 正己醇
溶解度g/100 g水 互溶 互溶 互溶 7.7 2.6 0.59
C1–C3的醇能与水互溶，随着烷基增大，醇的溶解度减小。
(6)物理性质
新知讲解
二、醇的化学性质（以乙醇为例）
H C C O H
H
H
H
H
分析：在醇的分子中，由于氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子强，使O H和C O的电子都向氧原子偏移。
结果：醇在发生反应时，O H容易断裂，使羟基中的氢原子被取代；同样C O也易断裂，使羟基被取代或脱去，从而发生取代反应或消去反应。
δ＋
δ＋
δ
新知讲解
二、醇的化学性质（以乙醇为例）
2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑
（1）羟基中氢的反应
①与活泼金属的反应
乙醇 水 原因
钠的位置 沉到乙醇底部 浮在水面上
剧烈程度 比较缓和 比较剧烈
钠的密度比水的小，比乙醇的大
烷基具有推电子作用，使乙醇分子中氢氧键的极性小于水分子中氢氧键的极性
新知讲解
课堂练习
练习1. 甲醇 乙二醇 丙三醇中分别加入足量的金属钠，产生等体积的氢气(相同条件下)，则上述三种醇的物质的量之比是（ ）
A.2∶3∶6 B.3∶2∶1 C.4∶3∶1 D.6∶3∶2
D
CH2－OH CH2－ONa
+ 2Na → +H2↑
CH2－OH CH2－ONa
CH2－OH CH2－ONa
2 CH －OH + 6Na → 2CH －ONa + 3H2↑
CH2－OH CH2－ONa
2CH3OH + 2Na → 2CH3ONa + H2 ↑
新知讲解
②与羧酸的反应
浓硫酸
CH3 C OH＋H18O C2H5 CH3 C 18O C2H5＋H2O
O
O
二、醇的化学性质（以乙醇为例）
（1）羟基中氢的反应
同位素示踪法
新知讲解
（2）羟基的反应
①取代反应
与浓的HX (X＝Cl、Br、I) 发生取代反应生成卤代烃和水。
C2H5 OH＋H Br CH3CH2 Br＋H2O
Δ
酸做催化剂及加热条件下，醇发生分子间的取代反应，生成醚和水。
C2H5 OH＋H OC2H5 C2H5 O C2H5＋H2O
浓硫酸
140℃
乙醚
乙醚：无色、易挥发的液体，沸点34.5oC，有特殊气味，具有麻醉作用。微溶于水，易溶于有机溶剂。
二、醇的化学性质（以乙醇为例）
新知讲解
②消去反应
（2）羟基的反应
注意：温度计水银球要置于反应物的中央位置因为需要测量的是反应物的温度，而且不能与烧瓶接触。
现象：酸性高锰酸钾溶液褪色；溴的四氯化碳溶液褪色。
结论：生成乙烯
写出乙醇在浓硫酸作催化剂的条件下反应的方程式,并分析化学键和官能团的变化。
新知讲解
消去反应中化学键和官能团的变化：
R—C—C—
H
OH
醇
烯烃或炔烃
断C-OH和邻碳上的C-H
②消去反应
（2）羟基的反应
实验注意事项：
（1）试剂添加的顺序？浓硫酸的作用？
（2）为什么要先将气体通入氢氧化钠溶液中？
（3）为什么要迅速升温至170℃？
乙醇和浓硫酸的混合物140℃左右，两个乙醇分子间脱水。（取代反应）
吸收SO2和乙醇
浓硫酸具有强氧化性和脱水性，能使乙醇炭化，并将C氧化为CO2,同时生成SO2；SO2会干扰乙烯的检验，固应先除去。
先加乙醇，再加浓硫酸
脱水剂和催化剂
C2H5 OH＋H OC2H5 C2H5 O C2H5＋H2O
浓硫酸
140℃
思考讨论
（1）溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，二者的反应有什么异同
现象 CH3CH2Br CH3CH2OH
反应条件
化学键断裂
化学键生成
反应产物
NaOH乙醇溶液 加热
C—Br C—H
碳碳双键
CH2=CH2 NaBr H2O
浓硫酸，加热至170 ℃
C—O C—H
碳碳双键
CH2=CH2 H2O
（2）请写出分子式为C3H8O的有机化合物的同分异构体的结构简式。
1-丙醇 2-丙醇 甲乙醚
新知讲解
二、醇的化学性质（以乙醇为例）
C2H5OH＋3O2 2CO2＋3H2O
点燃
可燃性
实验室里也常用乙醇作为燃料，
乙醇也可用作内燃机的燃料。
（3）氧化反应
新知讲解
催化氧化：
Cu
2CH3CH2OH＋O2 2CH3CHO＋2H2O
反应机理：
Cu
＋O2 ＋2H2O
2H C C H
O H
H
H
H
2H C C H
O
H
H
二、醇的化学性质（以乙醇为例）
（3）氧化反应
延伸拓展
醇的催化氧化规律
R C H
O H
H
R1 C H
O H
R2
R1 C R2
O H
R2
氢原
子数
2个H
伯醇
1个H
仲醇
没有H
叔醇
Δ
Cu
不能被催化氧化
R CHO (醛)
R1 C R2 (酮)
O
Δ
Cu
课堂练习
练习2. 写出下列醇发生催化氧化的反应方程式。
2CH3CH2CHO＋2H2O
① CH3CH2CH2OH
④ (CH3)3COH
② CH3CHCH3
OH
③ CH2OH
CH2OH
+O2
Cu
△
2
+O2
Cu
△
2
2CH3—C—CH3＋2H2O
O
+O2
Cu
△
＋2H2O
CHO
CHO
不能发生催化氧化
延伸拓展
①羟基所在碳上有两个氢可氧化生成酸
②羟基所在碳上有一个氢可氧化生成酮
③羟基所在碳上没有氢不能被氧化
R CH2OH
R COOH
KMnO4(H+)或
K2Cr2O7(H+)
R1 CH R2
OH
KMnO4(H+)或
K2Cr2O7(H+)
R1 C R2
O
醇与强氧化剂反应
课堂总结
分析结构 (官能团、化学键)
预测性质 与反应类型
官能团转化
决定
引起
有机合成
醇
羟基的反应
烯烃
卤代烃
醚
醇钠
醛酮
酯
羟基氢的反应
研究有机化合物化学性质的一般方法
课堂练习
练习3. 下列各物质中既能发生消去反应又能发生催化氧化反应，但催化氧化的产物不是醛的是 ( )
A． B．
C． D．
C
课堂练习
练习4. 乙醇分子中不同的化学键，如图： 。
关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是 ( )
A．乙醇和钠反应，键①断裂
B．在铜催化下和O2 反应，键①③断裂
C．乙醇制乙烯时，键②⑤断裂
D．与乙酸发生酯化反应时，键②断裂
D
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